通用版高中化学第三章有机化合物微型专题重点突破六学案新人教版2Word文档格式.docx

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答案　

（1）①2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　②2CH3CH2COOH＋2Na―→2CH3CH2COONa＋H2↑

（2）CH3CH2COOH＋HOCH2CH2CH3

CH3CH2COOCH2CH2CH3＋H2O

（1）明确乙酸的结构，紧抓官能团。

乙酸的官能团是—COOH。

乙酸具有酸性，能使指示剂变色，能与活泼金属反应生成氢气，能与碱、碱性氧化物及某些盐反应；

乙酸与醇能发生酯化反应。

（2）掌握乙酸在化学反应中的断键规律：

当乙酸显酸性时，断开①键；

当乙酸发生酯化反应时断开②键。

（3）根据分子中含有的—COOH并结合乙酸的性质推断可能发生的反应。

变式2

　某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是（　　）

A．1mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5molH2

B．该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2

C．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键

D．该物质能够在催化剂作用下被氧化为含有—CHO的有机物

解析　A项，金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2，1mol该有机物中含有1mol羟基和2mol羧基，故1mol该有机物与过量的金属钠反应最多可以生成1.5molH2，正确；

B项，NaOH、NaHCO3均只能与该有机物中的羧基反应，正确；

C项，该有机物中羟基和碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，无法用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键，错误；

D项，该有机物中含有—CH2OH，可以被氧化为—CHO，正确。

方法点拨

醇羟基能与Na反应，与NaOH和NaHCO3均不反应，而羧基与Na、NaOH和NaHCO3均能反应，根据反应物用量及产生H2的量的关系比较。

三、多官能团有机物性质的分析

例3

　（2018·

泰安一中高一检测）某有机物的结构简式如下图，该物质不应有的化学性质是（　　）

①可燃烧；

②可与溴加成；

③可使酸性KMnO4溶液褪色；

④可与NaHCO3溶液反应；

⑤可与NaOH溶液反应；

⑥1mol该有机物与Na反应生成2molH2

A．①③B．②⑥

C．④⑤D．⑥

解析　该有机物可燃烧，含有碳碳双键可与Br2加成，可使酸性KMnO4溶液褪色，含有—COOH可与NaHCO3、NaOH反应。

1mol该有机物含1mol—COOH和1mol—OH，与钠反应生成1molH2。

（1）观察有机物分子中所含的官能团，如

—C≡C—、醇羟基、羧基等。

（2）联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。

（3）注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。

变式3

　（2017·

佛山高一质检）安息香酸（

）和山梨酸

（CH3CH==CH—CH==CH—COOH）都是常用的食品防腐剂。

下列关于这两种酸的叙述正确的是（　　）

A．通常情况下，都能使溴水褪色

B．1mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等

C．一定条件下都能与乙醇发生酯化反应

D．1mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等

解析　A项，

不能使溴水褪色；

B项，

消耗3molH2，山梨酸消耗2molH2；

D项，二者都含一个—COOH，消耗NaOH的量相等。

四、有机物的检验与鉴别

例4

　下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（　　）

A．金属钠B．溴水

C．碳酸钠溶液D．酚酞溶液

解析　所加试剂及各物质所产生的现象如下表所示：

乙酸

乙醇

苯

氢氧化钡溶液

金属钠

产生无色气泡

无明显现象

溴水

不分层

分层，

上层为橙色

溴水褪色

碳酸钠溶液

分层

产生白色沉淀

酚酞溶液

无色，

变红

通过比较，可得出当加入碳酸钠溶液时，现象各不相同，符合题意。

有机物鉴别常用方法

（1）溶解性

通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。

如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。

（2）与水的密度差异

观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。

如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。

（3）有机物的燃烧

①观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃）。

②燃烧时黑烟的多少。

③燃烧时的气味（如鉴别聚氯乙烯、蛋白质）。

（4）利用官能团的特点

①不饱和烃

褪色

②羧酸

产生无色气体

变浑浊

③

④淀粉

显蓝色

⑤

变式4

　下列实验方案不合理的是（　　）

A．鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：

直接在水解液中加入新制Cu（OH）2悬浊液

B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：

用灼烧的方法

C．鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：

用碳酸钠溶液

D．鉴别乙烷和乙烯：

将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中

答案　A

解析　鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：

应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸，再加新制Cu（OH）2悬浊液，A项错误。

五、有机物的分离与提纯

例5

　为提纯下列物质（括号内为杂质），所用的除杂试剂和分离方法都正确的是（　　）

选项

不纯物

除杂试剂

分离方法

A

CH4（C2H4）

酸性KMnO4溶液

洗气

B

苯（Br2）

NaOH溶液

过滤

C

C2H5OH（H2O）

新制生石灰

蒸馏

D

乙酸乙酯（乙酸）

饱和Na2CO3溶液

解析　A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，错误；

B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应该分液，错误；

C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，正确；

D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液，错误。

有机物的分离提纯一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，采用洗气、分液、蒸馏的方法进行。

变式5

　下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。

在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（　　）

A．①蒸馏、②过滤、③分液

B．①分液、②蒸馏、③蒸馏

C．①蒸馏、②分液、③分液

D．①分液、②蒸馏、③结晶、过滤

答案　B

解析　乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分离三者；

然后得到的A中含有乙酸钠和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇；

第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。

1．（2017·

南充校级模拟考试）某有机物的结构简式为CH2OH（CHOH）4CH2CH==CH2，其对应的性质不正确的是（　　）

A．与钠反应放出氢气

B．1mol该有机物最多可与5mol乙酸发生酯化反应

C．能发生加成反应

D．可与纯碱溶液反应产生气泡

解析　本题的疑难点是不能判断出有机物分子中含有的官能团并理解官能团的性质。

该有机物含有羟基，故能与钠反应放出氢气，与乙酸发生酯化反应；

该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应；

该有机物中无羧基，所以不能与Na2CO3反应，D项错误。

2．（2017·

杭州高一检测）下列说法不正确的是（　　）

A．用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯

B．乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高

D．邻二甲苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构

解析　A项，乙烯与溴水中的Br2发生加成反应，而甲烷不能，则利用溴的四氯化碳溶液洗气可除去甲烷中的乙烯，正确；

B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；

C项，苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高，正确；

D项，邻二甲苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构，正确。

3．（2018·

日照高一检测）下列实验失败的原因是缺少必要实验步骤的是（　　）

①将乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯

②将在酒精灯火焰上灼烧至表面变黑的铜丝冷却后插入乙醇中，铜丝表面仍是黑色

③要除去甲烷中混有的乙烯得到干燥纯净的甲烷，将甲烷和乙烯的混合气体通入溴水

④做葡萄糖的还原性实验时，当加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液后，未出现砖红色沉淀

A．①④B．①③④

C．③④D．④

解析　①中制备乙酸乙酯应加浓硫酸。

②中铜丝表面黑色为氧化铜，常温下不与乙醇反应，铜丝表面仍是黑色。

③中除去甲烷中混有的乙烯得到干燥纯净的甲烷，要依次通过溴水，烧碱溶液，浓硫酸。

混合气体通入溴水，只有乙烯可与溴水中的溴发生加成反应，甲烷不会与溴发生取代反应，因此可以用来除乙烯。

但值得注意的是，溴水有易挥发的特性，会使除杂后的气体中带有溴蒸气，所以应用碱液除溴，浓硫酸是干燥用的。

④中应先加氢氧化钠，再加氢氧化铜悬浊液。

4．（2018·

长沙高一检测）下列说法正确的是（　　）

A．酯类物质不能使溴水褪色

B．用酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯

C．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：

D．与新制的Cu（OH）2在加热条件下反应生成砖红色沉淀的一定是醛类物质

解析　酯类物质的烃基中若含有碳碳不饱和键，则可以使溴水褪色，A项错误；

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能，B项正确；

蔗糖在稀H2SO4的作用下发生水解反应，在用新制Cu（OH）2悬浊液检验葡萄糖时，先要用NaOH溶液中和H2SO4，待溶液呈碱性后，再进行检验，C项错误；

含有甲酸酯基的物质也能与新制的Cu（OH）2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，D项错误。

5．（2017·

衡阳八中高一下期末）下列实验中操作与现象及结论对应关系不正确的是（　　）

实验操作

实验现象

实验结论

碳酸钠粉末中加入适量醋酸

产生无色无味的气体

醋酸的酸性比碳酸强

乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中

溶液褪色

乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化

点燃苯

火焰明亮，并带有浓烟

苯的含碳量高

石蕊溶液中滴入乙酸

石蕊溶液变红色

乙酸是强酸

解析　碳酸钠粉末中加入适量醋酸，反应生成二氧化碳气体和醋酸钠，属于强酸制弱酸，故醋酸的酸性比碳酸强，A正确；

乙烯结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；

苯的含碳量较高，燃烧时火焰明亮，并带有浓烟，C正确；

石蕊溶液中滴入乙酸，溶液变红色，只能说明乙酸水溶液显酸性，不能说明乙酸是强酸，D错误。

[对点训练]

题组一　有机物的结构与性质的应用

1．下列说法不正确的是（　　）

A．乙酸分子中羧基上的氢原子较乙醇中羟基上的氢原子更活泼

B．乙醇能与钠反应放出氢气，说明乙醇能电离出H＋而表现酸性

C．用金属钠分别与水和乙醇反应，可比较水分子中氢原子和乙醇羟基中氢原子的活泼性

D．食醋浸泡水垢，可比较乙酸和碳酸的酸性强弱

解析　乙酸和乙醇分子中均含—OH，乙酸分子中O—H键强易断裂，故乙酸分子中羧基上的氢原子较乙醇中羟基上的氢原子活泼，A正确；

乙醇分子中含有羟基，可与钠发生置换反应生成氢气，但乙醇为非电解质，不显酸性，B错误；

水中氢原子和乙醇中的羟基氢原子活泼性不同，与钠反应的剧烈程度不同，钠和水反应剧烈，钠和乙醇反应缓慢，故可以利用和钠的反应判断水中氢原子和乙醇中羟基氢原子的活泼性强弱，C正确；

用CH3COOH溶液浸泡水垢，水垢溶解，有气泡产生，说明醋酸的酸性比碳酸强，D正确。

2．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是（　　）

试剂

钠

NaHCO3溶液

现象

放出气体

A.CH2==CH—CH2—OH

B．

C．CH2==CH—COOH

D．CH3COOH

解析　A项中的物质不与NaHCO3反应，B项中的物质不与Na、NaHCO3反应，D项中的物质不与溴反应。

3．（2017·

湖北宜昌期末）下列过程中所发生的化学反应不属于取代反应的是（　　）

A．光照射甲烷与氯气的混合气体

B．在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应

C．乙醇与乙酸在浓硫酸作用下加热

D．苯与液溴混合后撒入铁粉

解析　A项，甲烷和氯气的反应是取代反应，故不符合题意；

B项，苯和氢气的反应是加成反应，故符合题意；

C项，乙醇和乙酸的反应是酯化反应，属于取代反应，故不符合题意；

D项，苯和溴反应是取代反应，故不符合题意。

4．（2017·

银川一中期末考试）下列物质中不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①乙烯　②苯　③乙醇　④甲烷　⑤乙酸　⑥二氧化硫

A．①②③④⑤B．②④⑤

C．②④⑤⑥D．①③⑥

解析　乙烯、乙醇、二氧化硫都具有一定的还原性，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使其褪色。

成都高一检测）下列反应属于加成反应的是（　　）

A．CH3CH==CH2＋Br2―→

＋HNO3

＋H2O

C．2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

D．CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

解析　A项发生的是加成反应，正确；

B项发生的是取代反应，错误；

C项发生的是催化氧化反应，错误；

D项发生的是酯化反应，属于取代反应，错误。

题组二　多官能团有机物性质的分析

6．芳香族化合物M的结构简式为

，下列关于有机物M的说法正确的是（　　）

A．有机物M的分子式为C10H12O3

B．1molNa2CO3最多能消耗1mol有机物M

C．1molM和足量金属钠反应生成22.4L气体

D．有机物M能发生取代、氧化、还原和加聚反应

解析　根据有机物的结构简式可知，M分子中的碳原子数为10、氧原子数为3、不饱和度为6，则氢原子数为2×

10＋2－2×

6＝10，则M的分子式为C10H10O3，A项错误；

1molM分子中含有1mol羧基，因此1molNa2CO3最多能消耗2mol有机物M，B项错误；

未指明气体是否为标准状况，无法求出生成气体的体积，C项错误；

M中含有碳碳双键，能发生氧化、还原、加聚反应；

含有羟基，能发生氧化、取代反应；

含有羧基，能发生取代反应，D项正确。

7．山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构为CH3—CH==CH—CH==CH—COOH。

下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．可与钠反应

B．可与碳酸钠溶液反应

C．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应

D．可生成高分子化合物

解析　分子中含—COOH，与Na反应生成氢气，与碳酸钠反应生成二氧化碳，A、B正确；

分子中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C错误；

分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，D正确。

8．（2017·

天津静海一中期末）某有机物的结构简式为

，在下列各反应的类型中：

①取代，②加成，③加聚，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧置换，它能发生的反应有（　　）

A．①②③⑤⑥⑦B．②③①⑥⑧

C．①②⑤⑥⑦⑧D．③④⑤⑥⑦⑧

解析　

中含有羟基，能够发生酯化反应或取代反应，能够与钠发生置换反应，能够被强氧化剂氧化；

含有苯环，能够发生加成反应和取代反应；

含有羧基，能够发生中和反应、酯化反应。

不能发生加聚反应和水解反应，故C项正确。

题组三　有机物的鉴别检验与除杂

9．（2017·

桂林期末质检）下列关于有机物实验现象与原因的叙述中，完全正确的一组是（　　）

原因

乙烯和苯都能使溴水褪色

乙烯和苯都能与溴水发生加成反应

乙酸与NaHCO3溶液反应产生无色气体

乙酸的酸性比碳酸强

葡萄糖和蔗糖都能与银氨溶液共热产生银镜

葡萄糖和蔗糖都有醛基

乙醇和钠反应比水和钠反应剧烈

乙醇羟基中的氢原子更活泼

解析　A项，苯与溴水不发生化学反应，错误；

B项，根据强酸制弱酸的原理可知，乙酸的酸性比碳酸强，正确；

C项，蔗糖水解生成葡萄糖，蔗糖分子结构中没有醛基，错误；

D项，乙醇羟基中的氢原子活泼性比水的弱，因此乙醇和钠反应相对于水和钠反应前者比较慢，错误。

10．（2017·

河南许昌联考）下列各组物质只用一种试剂无法鉴别的是（　　）

A．蔗糖溶液、葡萄糖溶液、乙酸

B．苯、己烷、环己烷

C．苯、醋酸、己烯

D．乙醇、硝基苯、己烷

解析　A项，加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，无明显现象的是蔗糖溶液，有砖红色沉淀产生的是葡萄糖溶液，溶液变澄清的是乙酸，故不符合题意；

B项，三种物质只用一种试剂不能鉴别，故正确；

C项，加入溴水，出现的现象分别是出现分层、上层为橙色下层为无色，不分层，溴水褪色，故不符合题意；

D项，加水可鉴别，不符合题意。

11．（2017·

黑龙江双鸭山一中高一期末）下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是（　　）

C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊溶液

解析　乙酸和金属钠反应剧烈，乙醇和金属钠反应缓慢，苯和金属钠不反应，可以区分，A不符合题意；

乙酸、乙醇均溶于溴水，且不分层，无法区分，B符合题意；

乙酸和碳酸钠溶液反应产生气泡，乙醇和碳酸钠溶液互溶不分层，苯不溶于碳酸钠溶液，出现分层，可以区分，C不符合题意；

乙酸显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，乙醇溶于紫色石蕊溶液不分层，苯萃取石蕊溶液中的石蕊，出现分层，可以区分，D不符合题意。

12．（2017·

温州乐清校级月考）为提纯下列物质（括号内的物质为杂质），所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是（　　）

被提纯物质

乙醇（水）

乙醇（乙酸）

乙烷（乙烯）

溴苯（溴）

生石灰

氢氧化钠溶液

酸性高锰

酸钾溶液

KI溶液

分液

解析　A项，生石灰与水反应，消耗了乙醇中混有的水，蒸馏可得到乙醇；

B项，乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开；

C项，酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；

D项，溴可将KI氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯。

题组四　含氧有机物完全燃烧时耗氧量计算

13．质量一定的下列各组物质完全燃烧，消耗氧气总量与其各组分的含量无关的是（　　）

A．CH4和C2H6B．C2H4和C3H6

C．CH3OH和C6H6D．CH3COOH和C2H5OH

解析　若一定质量的混合物完全燃烧所消耗氧气的量是恒定的，与其各组分的含量无关，则混合物中各组分的最简式相同。

各组物质的最简式：

A为CH4和CH3，B为CH2和CH2，C为CH4O和CH，D为CH2O和C2H6O，故选项B符合题意。

14．充分燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下消耗氧气最多的是（　　）

A．乙酸乙酯B．丁烷

C．乙醇D．葡萄糖

[综合强化]

15．（2017·

湖南永州期末）下表是A、B、C、D四种常见有机物的相关信息。

有机物A

有机物B

有机物C

有机物D

①可用于果实催熟

②比例模型为

①由C、H两种元素组成

②球棍模型为

①生活中常见的液态有机物，分子中碳原子数与有机物A相同

②能与Na反应，但不能与NaOH反应

①相对分子质量比有机物C大14

②能由有机物C氧化生成

根据表中信息回答下列问题：

（1）有机物A的分子式为________。

（2）下列有关有机物A、B的说法正确的是________（填字母）。

a．A、B均可使酸性KMnO4溶液褪色

b．A、B分子中所有的原子在同一平面内

c．等质量的A、B完全燃烧，消耗氧气的量相同

d．A、B分子均含有碳碳双键，能发生加成反应

（3）写出有机物C的同分异构体的结构简式：

________。

（4）在一定条件下，有机物C与有机物D反应能生成具有水果香味的物质E，其化学反应方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________，

某次实验中，以5.0gD为原料，制得4.4gE，则D的转化率为________。

答案　

（1）C2H4　

（2）b　（3）CH3OCH3

（4）CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O　60%

解析　

（1）A为CH2===CH2，分子式为C2H4。

（2）a项，苯性质稳定，与高锰酸钾不反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；

b项，A、B都为平面形结构，则分子中所有的原子在同一平面内，正确；

c项，A、B最简式不同，等质