同分异构体-苏教版选修5.ppt

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专题2有机化合物的结构与分类,第一单元有机化合物的结构,2-1-3同分异构体,1.写出下列物质的可能具有的结构简式:

2.根据上述探究，请回答下列问题：

（1）产生同分异构现象的本质原因是什么？

（2）是不是每种分子都具有同分异构体？

CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH3,CH3（CH2）3CH3、,CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、,一、概念,有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

强调：

同分异构体之间，分子式相同，结构不同，性质不同。

分子式为C5H12的有机物可能的结构简式有哪些？

你是如何推断的？

CH3CH2CH2CH2CH3,二、同分异构体的种类,1、碳链异构由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象,例如：

C4H10有几种同分异构体,CH3CH2CH2CH3,2、官能团位置异构在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象。

例如：

C3H8O的醇就有两种同分异构体,3、官能团类别异构,例如：

分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？

CH3CH2OH,CH3OCH3,例如：

分子式为C2H4O2的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？

CH3COOH,HCOOCH3,规律：

碳原子数相同的醇和醚、羧酸和酯、烯烃和环烷烃、芳香醇和酚是同分异构体。

请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?

为什么?

请与同学交流你的想法。

第一组分子式为C4H10的烷烃,第二组分子式为C4H8的烯烃,第三组乳酸,仔细观察下面三组有机分子，判断它们是不是同分异构体。

-CH3,-COOH,-H,-OH,第一组,第二组,第三组,同一物质,两种物质顺反异构,两种物质对映异构,4、立体异构A顺反异构（存在于烯烃中，原因是碳碳双键不能旋转）,每一个双键碳上所连接的两个原子或原子团不相同时，该分子一定具有顺反异构。

反式：

相同基团在双键对角线位置顺式：

不同基团在双键对角线位置,反式,顺式,B、对映异构存在于手性分子中。

若某个碳上连接四个不同基团，则该碳原子称为手性碳原子，含有手性碳原子的分子称为手性分子，手性分子具有对映异构。

分子中原子的结合顺序不同；成键方式不同。

同分异构现象,碳链异构：

直链和支链,位置异构：

官能团所处的位置不同,类别异构：

不同类物质,原因,结果,种类,注意：

由于碳碳双键和手性碳原子的特殊性，可能存在顺反异构或对映异构，但在没有特别说明的情况下，一般不考虑这两种立体异构。

同分异构体的几种类型,立体异构：

顺反异构和对映异构,立体异构与自然界的生命活动,某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。

一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”（如图a）吸引同类雄蛾。

蚕蛾醇有多种顺反异构体，图b是其中的一种，它们中只有a能传递相关信息。

蚕蛾信息素及其同分异构体的结构,我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有机化合物。

顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛（如图），并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。

顺式、反式视黄醛的结构简式,同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。

很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的。

请分析以下两个表格，你能总结出什么规律？

结论,同系物：

随碳原子数的增加沸点升高,同分异构体：

支链越多，沸点越低,三、同分异构体的性质关系,四、简单同分异构体的书写【例1】C6H14该物质只能是烷烃，只用考虑碳链异构书写的方法：

先写最长的碳链然后逐步缩短碳链减少的碳原子作为支链依次在主链上移动注意：

甲基不放1号碳，乙基不放2号碳主链的对称性最后补齐氢原子,碳链异构,缩短法,CH4有同分异构体吗？

CH3CH3有同分异构体吗？

CH3CH2CH3有同分异构体吗？

是否所有的烷烃都有同分异构体呢？

烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,判断下列异构属于何种异构？

CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3,位置异构,类别异构,类别异构,碳链异构,位置异构,OH,即时训练,概念辨析,1.同分异构体之间相对分子质量一定相等。

（）,2.相对分子质量相等的物质一定是同分异构体。

（）,3.最简式相同的化合物是同分异构体。

（）,4.2-甲基丁烷和戊烷都是烷烃，互为同系物。

（）,5.同分异构体之间化学性质相似。

（）,6.尿素与氰酸铵互为同分异构体。

（）,【例2】C5H10该物质可能是烯烃，也可能是环烷烃

（1）烯烃首先考虑碳链异构先写出碳架其次考虑位置异构再加入双键并变动其位置最后补齐氢原子

（2）环烷烃同样要考虑碳环骨架异构和取代基位置异构,即时训练,书写分子式为C5H10的烯烃的同分异构体（含立体异构）,CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3,四、同分异构体数目的判断,同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。

（1）、等效氢法,下列烷烃的一氯代物的同分异构体各有几种？

A.CH3CH3B.CH3CH2CH3C.CH3CH2CH2CH3D.（CH3）2CHCH2CH3,二氯代物的同分异构体又有几种呢？

1.一氯并五苯有种同分异构体；,4,并五苯,即时训练,2、联三苯的结构是，其一氯代物（C8H13Cl）有种。

4种,3、“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。

如图所示：

（1）“立方烷”的分子式为_

（2）其一氯代物共有_种（3）其二氯代物共有_种,Cl,1,2,3,C8H8,1,3,2、替代法如：

CH4的一氯代物只有一种，则三氯代物也只有一种。

已知萘（C10H8）的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（mn）的关系是（）,n+m=8,已知二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，那么四氯苯C6H2Cl4有几种呢？

已知C6H13Cl有17种同分异构体，那么C6HCl13有几种呢？

即时训练,3、基元法：

即把符合条件的“链”或“块”先分别确定，然后拼接。

熟记常见的重点烃基的同分异构体数。

C4H9-,C3H7-,2种,4种,C5H11-,8种,即时训练,1.C4H10O的醇有_种;,2.C4H8O的醛有_种；,3.C5H12的一氯代物有_种;,4.某苯的同系物，已知R为C4H9，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有_,A.18种B.15种C.12种D.9种,4,2,8,C,5.式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6,即时训练,D,6.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是（）A、C3H8B、C4H10C、C5H12D、C6H6,CD,7、分子式为C4H8的烯烃共有几种异构体（考虑顺反异构）A、5种B、4种C、3种D、2种,8、分子式为C2H6O的有机化合物有A、4种B、3种C、2种D、1种,B,C,B,有机化合物的结构,碳原子成键特点,有机物结构的表示方法,同分异构体,结构式,结构简式,键线式,碳链异构,位置异构,类别异构,立体异构,碳碳单键四面体结构,碳碳双键平面型结构,碳碳叁键直线型结构,苯环平面结构,单元小结,