安徽省望江中学届高三化学二轮复习检测题知能提升训练13 第13讲 物质制备 实验方案的设计与评价 Word.docx

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安徽省望江中学届高三化学二轮复习检测题知能提升训练13第13讲物质制备实验方案的设计与评价Word

1．罗匹罗尼是一种用于治疗帕金森病的药物。

制备它的一种中间体2-甲基3-硝基苯乙腈（

）的合成路线如下：

（1）写出D中两种含氧官能团的名称：

____________和____________。

（2）⑤的反应类型为________。

（3）写出满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：

________。

①苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有三种

②与FeCl3溶液发生显色反应

③与Na2CO3溶液反应放出气体

（4）⑥的化学反应方程式为____________。

（5）有人认为E也可以由D与H2发生加成反应得到，你认为题中不用H2加成的原因是____________。

2．盐酸艾司洛尔是一种常见的心脑血管药物，下图是其合成路线：

回答下列问题：

（1）有机物A的结构简式为________，盐酸艾司洛尔的化学式为______。

（2）B→C的反应类型为________，C中所含官能团的名称为________。

（3）写出C→D中步骤①的化学反应方程式：

__________。

（4）写出F在一定条件下生成高聚物的化学反应方程式：

___________。

3．（2011·广东高考）直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程式为______（注明条件）。

（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为___________（注明条件）。

（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为_________________；

Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________。

（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如图）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。

该芳香族化合物分子的结构简式为___________。

（5）1分子

与1分子

在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________________；

1mol该产物最多可与________molH2发生加成反应。

5．（2011·上海高考）化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。

已知：

RONa＋R′X―→ROR′＋NaX

根据题意完成下列填空：

（1）写出反应类型：

反应①______，反应②______。

（2）写出结构简式：

A________，C________

（3）写出

的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式是________。

（4）由C生成D的另一个反应物是________，反应条件是________。

（5）写出由D生成M的化学反应方程式__________。

（6）A也是制备环己醇（

）的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法__________。

请回答：

（1）酚酞中含氧官能团的名称是______________。

（2）1molM物质完全燃烧需消耗______molO2；1molN最多可与_____molNaOH反应。

（3）写出E→F化学方程式：

______________。

（4）D的结构简式为________；E与G形成高分子化合物的结构简式为________。

7．（2011·江苏高考）敌草胺是一种除草剂。

它的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_________。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为__________和________（填官能团名称）。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

________。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘（

）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为：

C23H18O3），E是一种酯。

E的结构简式为______________。

（5）已知：

，写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为________________。

（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：

___________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：

____________。

（4）C＋E―→F的反应类型为________。

（5）写出A和F的结构简式：

A____________________；F___________。

（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为________；写出a、b所代表的试剂：

a____________；

b____________。

Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：

（7）C―→G的反应类型为________________。

（8）写出G―→H的反应方程式：

_______________。

9．（2011·安徽高考）室安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：

（1）已知A是

的单体，则A中含有的官能团是_________（写名称）。

B的结构简式是______________。

（2）C的名称（系统命名）是________，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是___________。

（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有

、____________、___________、____________。

（4）F→G的反应类型是________________。

（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是________。

a．能发生加成反应

b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c．能与盐酸反应生成盐

d．属于氨基酸

答案及解析

1．【答案】　

（1）硝基　醛基

（2）取代反应

（5）如果使用H2还原D，①很可能把—NO2还原为—NH2，②苯环也能加氢，从而破坏苯环

2．【解析】　盐酸艾司洛尔的化学式为C16H26NO3Cl；流程图中

3．【解析】　结合Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC—CH2—COOH，即知Ⅲ为OHC—CH2—CHO，则Ⅱ为CH2OH—CH2—CH2OH。

（1）酯类的完全水解是在碱性条件下进行的；

（2）醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水；（3）OHC—CH2—CHO的同分异构体中，能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基（—COOH），根据分子式，分子中还含有一

4.

5

6.【解析】　从M结构可知A为邻二甲苯，D为甲基上的3个H原子均被氯原子取代的产物，G为邻苯二甲酸。

C是甲基上的1个H原子均被氯原子取代的产物，B为甲基上的2个H原子均被氯原子取代的产物，E为醇，F为醛。

（1）酚酞中的含氧官能团有酚羟基、羧基、羰基；

（2）先写出M的分子式，然后根据烃燃烧方程式计算消耗的氧气量，N消耗氢氧化钠的量要根据N中的官能团来计算，酚羟基消耗2个氢氧化钠，酯基消耗1个氢氧化钠，所以一共消耗3mol氢氧化钠。

【答案】　

（1）羟基、羧基、羰基

（2）7.5　3

7．【解析】　

（1）A中有酚羟基，在空气中被氧化而由无色变为棕色；

（2）C中含氧官能团的名称为醚键和羧基；（3）与金属钠反应放出氢气，表明分子中有羟基或羧基，取代基在萘环的同一个苯环上，能发生水解反应，表明分子中有酯基，其中一种水解产物能发生银镜反应，表明是甲酸酯，要符合另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，则根据萘环结构的对称性知，它的结构简式为：

（4）根据E的分子式及它是一种酯，以及E为C→D反应的副产物，可以推出E为

。

（5）根据题中A→B→C的反应，可以写出合成

的路线，然后其与乙醇进一步合成所需产物。

【答案】　

（1）A被空气中的O2氧化

（2）羧基　醚键

8.【解析】　

（1）根据生成的CO2在标准状况下的体积可求得—COOH为0.1mol，由于A是一元羧酸，知M（A）＝＝88g/mol，故A的分子式为C4H8O2。

（2）符合分子式C4H8O2的甲酸酯有

两种。

（3）根据B的核磁共振氢谱有两个峰，可确定B为

，据此可写出B和乙醇的反应为

9．