高中化学《芳香烃》课时作业.docx

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高中化学《芳香烃》课时作业

第二章烃和卤代烃

第二节芳香烃

[课时作业]

1.下列关于苯的说法正确的是（　　）

A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B.从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

答案　D

解析　由苯的分子式C6H6可知，其氢原子数远未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。

综上分析，D正确。

2.苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等

⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种

A.①②B.①⑤

C.③④⑤⑥D.①②④⑤

答案　D

解析　如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：

Ⅰ.因为含C===C，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；Ⅱ.苯环中C—C和C===C键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即

和

。

3.杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300m长的水渠，造成严重危险。

许多新闻媒体对此进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是（　　）

A.由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染

B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸

C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

D.处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳

答案　A

解析　苯不溶于水且密度比水小，A错误，C正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，且燃烧时产生大量的黑烟，故B、D正确。

4.下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A.反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层

B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃

D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键

答案　B

解析　反应①为苯的溴代反应，生成的溴苯的密度比水大，与水混合后位于下层，A错误；反应②为苯的燃烧，属于氧化反应，由于苯中碳含量高，故燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；1mol苯最多与3molH2发生加成反应，但苯分子中无碳碳双键，D错误。

5.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（　　）

①

　②

A.③④B.②⑤

C.①②⑤⑥D.②③④⑤⑥

答案　B

解析　苯的同系物分子里含有一个苯环结构，苯环的侧链一定是烷烃基；芳香烃只由C、H两种元素组成，且一定含有苯环。

①②⑤⑥是芳香烃，①⑥是苯的同系物，但②⑤不是苯的同系物，B正确。

苯的同系物的结构特点

（1）分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。

（2）通式为CnH2n－6（n≥7且n∈N）。

6.下列说法中，正确的是（　　）

A.芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，n∈N）

B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

答案　D

解析　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6（n≥7，且n为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的相互影响所致。

7.（原创题）与苯环相连的碳原子上有氢原子的芳香烃才能使KMnO4（H＋）褪色，含有一个取代基的苯的同系物C10H14能使KMnO4（H＋）褪色，光照条件下所得的一氯代物C10H13Cl的同分异构体的数目为（　　）

A.9B.12C.11D.33

答案　C

解析　根据题给信息该芳香烃有三种同分异构体：

、

，光照条件下与Cl2发生的是烷基上的取代反应，不是苯环上的取代反应，所以所得C10H13Cl的同分异构体应为：

、

，共11种，答案为C。

8.下列实验操作中正确的是（　　）

A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯

B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液

C.用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中

D.制取硝基苯时，应先取浓H2SO42mL，再加入1.5mL浓HNO3，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热

答案　B

解析　苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。

苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60℃。

混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡（或搅拌）散热，冷却后再加入苯。

9.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（　　）

A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯

B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟

D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应

答案　A

解析　侧链对苯环的影响，应是原来无侧链时没有的性质，现在因为有侧链而有了相应的性质。

A项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝化反应不一样，所以A正确；B项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；C项中产生黑烟是苯中碳的含量高造成的；D项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例为1∶3。

苯的同系物的化学性质

（1）燃烧

都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为

CnH2n－6＋

O2

nCO2＋（n－3）H2O。

（2）苯环上的取代反应（与硝酸等）

。

由此说明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。

（3）氧化反应

苯的同系物的侧链（与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时）易被酸性KMnO4溶液氧化，如甲苯被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸。

（4）加成反应

甲苯与氢气反应的化学方程式为

。

10.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面上的是（　　）

答案　C

解析　A项，苯为平面结构，甲苯中所有碳原子都处于同一平面上。

B项，乙炔为直线结构，丙炔中所有碳原子处于同一直线上，所有碳原子都处于同一平面上。

C项，2甲基丙烷中3个甲基处于以2号碳原子为中心的四面体的顶点位置，则所有碳原子不可能处于同一平面上。

D项，2甲基1丁烯中双键两端的碳原子所连的碳原子都在同一平面上，C1H2C2H3的2号碳原子可以通过单键旋转和它们共面。

11.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，反应如下：

（R、R′表示烃基或氢原子）

（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。

甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，则甲的结构简式是______________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。

试写出丙所有可能的结构简式：

___________________________________________________________________。

答案　

（1）

　9

解析　能被氧化为芳香酸的苯的同系物必须具备一个条件：

与苯环直接相连的碳原子上要有氢原子。

由此可推出甲的结构简式。

产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化生成分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个正丙基，或一个甲基和一个异丙基，两个侧链在苯环上的相对位置又有邻、间、对三种，故乙共有3×3＝9种结构。

（1）苯的同系物的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化，说明苯环上的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对烷烃基存在一定的影响。

（2）若苯的同系物中与苯环直接相连的碳上有H时，无论苯的同系物的侧链有多长，侧链都是被氧化为含有1个C原子的—COOH，如乙苯被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸。

（3）苯的同系物与卤素单质（X2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：

在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，则是取代侧链上的氢原子。

如：

（苯环上的氢原子被取代）

（侧链上的氢原子被取代）

[综合训练]

对应学生用书P23

一、选择题

1.下列叙述错误的是（　　）

A.将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应

B.苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

C.1mol乙烷和丙烯的混合物完全燃烧生成3molH2O

D.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

答案　A

解析　将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取，溴水的水层颜色变浅，发生的是物理变化，A错误。

苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B正确。

乙烷和丙烯的分子中都含有6个氢原子，1mol该混合物中含6mol氢原子，则完全燃烧生成3molH2O，C正确。

苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链烃基上的氢原子在光照条件能被氯原子取代。

2.下列说法错误的是（　　）

A.用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的

B.用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3己烯

C.用水可区分苯和溴苯

D.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同

答案　D

解析　乙烯是水果的催熟剂，高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成二氧化碳，从而达到水果保鲜的目的，A正确；3－己烯分子中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能，B正确；苯的密度比水小，与水混合后在上层，而溴苯的密度比水的密度大，与水混合后在下层，可以区分，C正确；乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应，苯使溴水褪色是由于发生萃取，两者原理不同，D错误。

3.下列关于芳香烃的叙述中不正确的是（　　）

A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响

B.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响

C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂。

D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可

答案　C

解析　萘是有污染的，不属于绿色杀虫剂。

4.下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，不正确的是（　　）

A.分别点燃，无黑烟生成的是苯

B.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的为苯

C.分别加入溴水振荡，静置后红棕色都消失的是己烯

D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯

答案　A

解析　苯与己烯的性质的区别是：

苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。

另外，苯加入到溴水中，会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层（上层）则呈橙红色。

苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。

5.实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：

（1）蒸馏；

（2）水洗；（3）用干燥剂干燥；（4）用10%的NaOH溶液洗涤。

正确的操作顺序是（　　）

A.

（1）

（2）（3）（4）B.（4）

（2）（3）

（1）

C.（4）

（1）

（2）（3）D.

（2）（4）

（2）（3）

（1）

答案　D

解析　粗溴苯的提纯过程为：

先用蒸馏水洗去大部分溴，再用10%的NaOH溶液洗净溴，接着用蒸馏水洗去过量的NaOH溶液，最后用干燥剂进行干燥，再通过蒸馏得到纯净的溴苯。

6.下列叙述中错误的是（　　）

A.硝基苯制备实验中需用到烧杯、温度计、铁单质

B.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

C.在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应

D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

答案　A

解析　在制备硝基苯的实验中，选用浓硫酸而不是铁单质作催化剂，A错误；甲烷和氯气的反应与苯和硝酸的反应均为取代反应，B正确；苯中氢原子被硝基取代生成硝基苯，C正确；碳碳双键可以与溴发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中不含与乙烯分子中类似的碳碳双键，D正确。

7.工业上合成乙苯的反应为

，

下列说法正确的是（　　）

A.甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.该反应属于取代反应

C.甲、乙均可通过石油分馏获取

D.丙的一氯代物有5种

答案　D

解析　A项，甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙、丙可以，错误；B项，反应中碳碳双键变为碳碳单键，该反应属于加成反应，错误；C项，乙烯可通过石油的裂化和裂解得到，苯可通过煤的干馏获取，错误；D项，苯环中有3种不同化学环境的氢原子，乙基中含有2种不同化学环境的氢原子，共含有5种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有5种，正确。

8.分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的同分异构体有（不考虑立体结构）（　　）

A.3种B.4种C.5种D.6种

答案　B

解析　分子式为C7H7Cl且分子中含有苯环的同分异构体共有4种，分别为

、

。

9.某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3∶4，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物。

该有机物可能是（　　）

答案　B

解析　由题意知，该有机物的相对分子质量Mr＝16×7.5＝120。

由碳原子数和氢原子数之比可得，该烃的分子式为C9H12，是苯的同系物。

因铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有2种，只能是B项，而D项中苯环上的一溴代物有4种。

10.关于

，下列结论正确的是（　　）

A.该有机物分子式为C13H16

B.该有机物属于苯的同系物

C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线

D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面

答案　D

解析　该有机物分子式为C13H14，A错误；苯的同系物苯环的侧链必须是烷烃基，而此分子结构不符合，B错误；此物质最多有3个碳原子共直线，C错误。

有机物分子中原子共线、共面的判断注意事项及解题关键

第一，做题时一定要注意题目中出现的关键词和限定条件，如“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“共线或共面”。

第二，找准共线、共面的基准点，如共面形：

①

及

分子中所有原子在同一平面上；②共线形：

H—C≡C—H中所有原子在同一条直线上，联苯（

）中2个H原子和4个C原子在同一条直线上（即1～6号原子共线）；③正四面体形：

CH4分子构型为四面体形，所有原子不可能在同一条直线上。

第三，牢记单键可旋转，如

中，因①键可旋转，故苯环所在平面与碳碳双键所在平面可能重合也可能不重合，即

分子中所有原子可能全部共平面，也可能不完全共平面。

11.关于苯乙烯（结构如图）的下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可共平面。

其中正确的是（　　）

A.仅①②④⑤B.仅①②⑤⑥

C.仅①②④⑤⑥D.全部正确

答案　C

解析　苯乙烯中含有苯环、碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，①正确；可发生加聚反应、硝化反应，②⑤正确；苯乙烯不溶于水易溶于有机溶剂，③错误、④正确；苯、乙烯均为平面结构，故苯乙烯中所有的原子可共平面，⑥正确，故选C。

二、非选择题

12.某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳元素的质量分数为92.3%，其余为氢元素。

（1）A的分子式为________。

（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________________，反应类型是________。

（3）已知：

。

写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式：

__________________________________________________________________。

（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳元素的质量分数为85.7%，此化合物的结构简式为________。

（5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_________。

答案　

（1）C8H8

解析　根据化合物A的相对分子质量和碳元素的质量分数可求得有机物分子中碳原子数目＝

≈8，氢原子数目＝

≈8，由此可得，该有机物的分子式为C8H8，该化合物A中含有苯环，因此其结构简式为

。

A与氢气反应的产物中N（C）∶N（H）＝

∶

≈1∶2，则分子式符合（CH2）n，说明加成产物的不饱和度为1，因此所得产物的结构简式为

。