完整版高中化学选修五全册导学案与随堂练习.docx
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完整版高中化学选修五全册导学案与随堂练习
第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
一.新知预习
1.什么是有机化合物
2.有机化学就是研究
3.有机化合物从结构上分为两种：
二•细讲精练
1•按碳的骨架分类（课本第4页）
广状化合物，如：
；
有机化合物*化合物，如：
状化合物.
JI化合物，如：
课时跟踪训练（A卷）
1
2
3
4
5
6
7
8
一.选择题
1.下列物质属于有机物的是
A.氰化钾（KCNB.氰酸铵（NHCNOC.尿素（NK2C0NHD.碳化硅（SiC）
2.•下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是
A.烷烃B.烯烃C.芳香烃D.卤代烃
3.下列关于官能团的判断中说法错误的是
A.醇的官能团是羟基（一OHB.羧酸的官能团是羟基（一0H
C.酚的官能团是羟基（一OHD.烯烃的官能团是双键
4.下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是
类别
官能团
典型代表物的名称和结构简式
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
烯烃
烷烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
2•按官能团分类（填写下表）
A.—OHB.CC
5.与乙烯是同系物的是
A.甲烷B.乙烷
6.四氯化碳按官能团分类应该属于
A.烷烃B.烯烃
C.C=CD.C-C
C.丙烯D.戊烯
C.卤代烃D.羧酸
7.取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是
A.丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应
B.乙烯与溴的四氯化溶液生成溴乙烷的反应
C.乙烯与水生成乙醇的反应
D.乙烯自身生成聚乙烯的反应
&加成反应也是有机化学中的一类重要的反应类型，下列物质各组物质中不能全部发生加成反应的是（）
A.乙烷、乙烯B.乙烯、乙炔C.氯乙烯、溴乙烯D.苯、2—丁烯
.简答题
9.请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
A.③④B.②③④C.①②④D.①②③④
3.下列说法正确的是
A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B.含有羟基的化合物属于醇类
C.酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
4.某有机物的结构简式为：
CH=CHCOQH它含有的官能团正确的是
1—C-②—0H③CC④—COOH
第二节有机化合物的特点
新知预习
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1在有机物中，碳原子有个价电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，因
此，碳原子常通过与HOS、NP等形成共价化合物。
（成键数目多）
2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。
碳原子之
间不仅可以形成，还可以形成稳定的或。
（成键方式多）
3、多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。
二、有机化合物的同分异构现象
1同分异构现象和同分异构体
1定义：
化合物具有相同的，但具有不同的现象，叫做同分异构现象。
具
有的化合物互称同分异构体。
2分子式相同必然相对分子质量相同，而相对分子质量相同不一定分子式相同。
3分子结构不同，是由于分子里原子之间的排列方式不同而引起的。
4碳原子数目越多，同分异构体越多
【复习】同系物的概念
1定义：
相似，在分子组成上相差的物质互相称为同系物。
2同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随碳原子数的增加而发生
规律性的变化。
3同系物属于同一类的物质，具有相同的分子通式，相对分子质量差一定是14的倍数
2、同分异构体的类型
（1）碳链异构：
碳链骨架不同（直链，支链，环状）产生的异构现象
（2）位置异构：
官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象
（3）官能团异构：
因官能团种类不同产生的同分异构现象
3、同分异构体的书写
a、方法：
减链法
b、原则：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻再到间，最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
课时跟踪训练（A卷）
1
2
3
4
5
6
.选择题
1•甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，其理由是
A.甲烷中的四个键的键长、键角相等B•CH是分子晶体
C.二氯甲烷只有一种结构D.三氯甲烷只有一种结构
2•分子式为CsHzCl的有机物，其结构不可能是
A.只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物
C.含1个双键的环状有机物D.含一个三键的直链有机物
3.目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的
叙述中不正确的是
A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键
B.碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键
D.
多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
4.能够证明甲烷构型是四面体的事实是
5.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是
A.分子式为C25H20
B.分子中所有原子有可能处于同一平面
C.
该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.分子中所有原子一定处于同一平面
6•分子式为GHCI的有机物，其结构不可能是
A.只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物
C.含1个双键的环状有机物D.含一个三键的直链有机物
7•有机物的结构式中，四价的碳原子以一个、两个、三个或四个单键分别连接一、二、三或
四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子。
若其数目分别a、b、c、d用表示：
（1）对烷烃（除甲烷外），下列说法正确的是
A.a的数目与b的数目的大小无关B.c增加1,a就会增加3
C.d增加1,a就会增加2D.b增加1,a就会增加2
（2）若某烷烃分子中，b=c=d=1则满足此条件的该分子的结构可能有种，写出其中一
种的名称。
CHi
/\
①CH=CHCH②阳卩出③CHCHCH
A.①和②
B.①和③
CH
④HCCCH訣H贰川易压⑥CHCH=CHCH
5.最简式相同，但既不是同系物，
A.辛烯和3—甲基一1—丁烯
C.1—氯丙烷和2—氯丙烷
6.有四种有机物（CHs）2CHCH（CH2,
关此四物质的下列叙述正确的是
A.和互为同分异构体，和
C.可以由烯烃与氢气加成而获得
C.①和④
D.⑤和⑥
又不是同分异构体的是
B.苯和乙炔
D.甲基环己烷和乙烯
（CH3）2C（CH）2,CH（CH）2CH（CH）2,CHCHC（CH03有
互为同系物B.的一氯代物有三种
D.能通过加氢反应得到的炔烃有2种。
7.将蒽（如右）的分子中减少3个碳原子但氢原子不变，则形成的稠环化合物的同分异构体数目为
A.3种B.4种
课时跟踪训练（B卷）
CH3O-Q]-C!
HO
1
2
3
4
5
6
7
8
9
一.选择题
1.关于同分异构体的下列说法中正确的是
&有机物
A.3种B
9.分子式为C7H16的烷烃中,
A.2种B
，有多种同分异构体,
.4种C
在结构简式中含有：
.3种C
其中属于酯且含有苯环结构的共有
.5种D.
3个甲基的同分异构体数目是
.4种D.
10.A、B、C、DE、F、G四种有机物，其中
B、C为不饱和烃，但是只有
B能够使溴的四氯
A.结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分异构体
B.同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
化碳溶液褪色；A能够在光照条件下与氯气发生取代反应，其二氯取代物是
异构体；B与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应，加成产物是
E,且
D,D有两种同分
E只有一种同分异构体
C.同分异构体现象只存在于有机化合物中
D•同分异构体现象只存在于无机化合物中2•下列哪个选项属于碳链异构
A.CHCHCH2CH和CHCH（CH）2
C.CHCHOH和CHOCH
3•下列选项属于官能团异构的是
A.CHCHCH2CH和CHCH（CH）2
C.CHCHOH和CHOCH
B.CH=C（CH）2和CHCH=CHCH
D.CHCHCH2COOH和CHCOOC2CH2
B.CH=C（CH）2和CHCH=CHCH
D.CHCHCH2COOH和CHCOOCCH2
4.同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是
F;C在FeBb在催化剂的作用下，可以与液溴发生取代反应，取代产物是
GG没有同分异构
体。
试根据以上事实，推断AB、CDE、F、G的结构简式。
;G
第三节有机化合物的命名
1.烷烃的系统命名
1.烃基
烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分叫烃基，烃基一般用“R-”来表示。
若为烷烃，
叫做。
如“一CH”叫基；“一CH2CH”叫基；“一CHCHCH”叫基“一
CH（CH）2”叫丙基。
2.烷烃的习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含原子的数目来命名，碳原子数在十.以下的，用甲、乙、丙、
丁、、、、、、来表示；碳原子数在十以上的，就用数字来表示。
例如C5H2叫烷，C7H6叫烷。
戊烷的三种同分异构体，可用“”、
“”、“”来区别，这种命名方法叫习惯命名法，适用于构造比较简单的烷
烃。
C-CC-C-C
C-C-C-CC-OC-6-C-C-C
编号：
第一种：
1234567891011
第二种：
1110987654321编号是正确的。
2有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，如:
选择编号和为
的
情况
名称：
（
【探究一】烷烃的系统命名
【探究一】烷烃的系统命名
（1）选定分子中最长的碳链（即含有碳原子数目最多的链）为主链，并按照主链上碳原子
的数目称为“某烷”。
遇多个等长碳链，则取代基（支链）多的为主链。
如:
■■-1--w■■
实线一
0^：
CH；CHj
主链选择（）
■CHi-&H3
BS■F0■*
虚线……
（2）把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。
如：
（3）把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数
字注明它在烷烃直链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线“-”隔开。
如，异
戊烷的系统命名方法如下：
―H
CH
（4）如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。
如：
12345&
CHsYHYH-CHi—CH；—
名称：
（）
CH3（!
h3
ch3—ch-ch-ch5—ch2—chs
CHgCHjCHj
编号：
（）（）（）（）
CHa—CH—CHe—C血
1从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。
如：
【课堂小结】烷烃的系统命名法
命名时，必须满足五原则：
“长、多、近、简、小”；既：
主链最长（碳原子数最多.），连
有支链最多.，编号离支链最近.，取代基位置编号数之和最小.原则。
1用统命名法给烷烃命名时注意选取的碳链作主链（两链等长时选取含支
链）,称为“某烷”；
2以离支链最_的一端为起点，对主链的碳原子进行编号定位（主链两端等距离出现不
同取代基时，选取一端开始编号）；
3写出支链名称和主链名称，用罗马数字表示支链在主链上的位置，罗马数字与中文之间
用“-”隔开。
4注意：
要将相同的支链，用“二”、“三”表示支链的个数；不同的取代基的
写在前面，的写在后面。
2.烯烃和炔烃的命名
（1）将含有或的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）从距离或最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）用阿拉伯数字标明双键或三键碳原子的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较_的
数字）。
用“”、“”等表示双键或三键的个数。
（4）.支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
3.苯的同系物的命名
1.苯分子中的一个被取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命
课时跟踪训练（A卷）
1
2
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5
6
7
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9
.选择题
1.
2.
3.
F列表示的是丙基的是
A.CHCHkCH
C.—CHCHCH
按系统命名法命名时,
A.5
B.
D.
C2H5CH3C
CH3CHkCH—
（CH）2CH—
CH—CH—CH—CH—CH的主链碳原子数是
CH
B.6
C.
2—丁烯的结构简式正确的是
（CH）2
D.8
4.
5.
A.CH=CHCHCHB.CH=CHCH=CH
C.CHCH=CHCHD.CH=C=CHCH
F列关于有机物的命名中不正确的是
A.2—二甲基戊烷
C.3,4—二甲基戊烷
D.
在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是
2—乙基戊烷
3—甲基己烷
2•二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。
命名用邻位
或1,2位；间位或1,3位；对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。
如二甲苯的三种位置异
A.（CH）2CHCHCHCH
B.
（CHCH）2CHCH
构体:
C.（CH）2CHCH（CH）2
D.
（CH）3CCHCH
习惯命名：
系统命名：
苯环上的一氯
取代物种类种
ch3
CH3
6.
7.
F列有机物的系统命名中正确的是
A.3—甲基一4—乙基戊烷
C.3,4,4—三甲基己烷
B.
D.
3,3,4—三甲基己烷
3,5—二甲基己烷
某烷烃的结构为：
CH3—CH—CH—CH—CH3，下列命名正确的是
CH
3C2H5C2H5
A.2,4——甲基一3—乙基己烷
C.2—甲基一3,4——乙基戊烷
（CHsCH）2CHCH的正确命名是
B.3—异丙基一4—甲基已烷
D.3—甲基一4—异丙基已烷
A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷
9.下列命称的有机物实际上不可能存在的是
A.2,2-二甲基丁烷B.
C.3-甲基-2-戊烯
C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷
2-甲基-4-乙基-1-己烯
D.3,3-二甲基-2-戊烯
10.写出支链上共含有3个C原子，主链上含碳原子数少的烯烃的结构简式并命名:
结构简式：
烯烃的名称：
CICi
B.
C1CI
课时跟踪训练（B卷）
8.萘环上的碳原子的编号如
的名称应是
1
2
3
4
5
6
7
8
1•下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是
A.苯的同系物命名必修以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B.二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名
C.二甲苯也可以用系统方法进行命名
D•化学式是C8H10的苯的同系物用4种同分异构体
2•分子式为C8Ho的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是
A.乙苯B.邻二甲苯C.对二甲苯D.间二甲苯
3.下列四种名称所表示的烃，命名不可能存在的是
A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯D.2-甲基-2-丁烯
4.某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是
A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔
5.下列有机物的名称肯定错误的是
A.1,1,2,2-四溴乙烷B.3,4-二溴-1-丁烯
C.3-乙基戊烷D.2-甲基-3-丁烯
6.某烯烃与氢气加成后得到2.2-二甲基戊烷，烯烃的名称是
A.2.2—二甲基一3—戊烯B.2.2—二甲基一4—戊烯
C.4.4—二甲基一2—戊烯D.2.2—二甲基一2—戊烯
7.六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。
下式中能表示六氯苯的是
⑴式，根据系统命名法，（n）式可称为2一硝基萘，则化合物（川）
（I）（
A.2,6一二甲基萘B.1
C.4,7一二甲基萘D.1
9.写出下列物质的名称
CO
n）
—CH3
4一二甲基萘
6一二甲基萘
CH
（1）CH3匚CH2-CH3
（2）0
2
⑶CH
2-ch-ch
OHOHOH
N0
（1）
（2）
（3）
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
练习：
下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
【学习目标】
1.了解研究有机物一般要经过的基本步骤
2.掌握蒸馏、重结晶、萃取分液等提纯有机物的原理和操作步骤。
【自主学习】
1.分离、提纯物质总原则：
新杂质；不减少；效果相同的情况
下可用的不用;可用低反应条件的不用高反应条件。
2.常用的分离、提纯物质的方法
3.研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
元素定量分析确定
测定相对分子质量确
疋
波谱分析确定
（有哪些官能团）
【学习探究】
【探究1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏
1.蒸馏原理：
在一定温度和压强下加热液态混合物，的物质和组分首先汽化，将其
蒸汽导出后在进行，从而达到与的物质和组分相分离的目的。
用途：
分离、提纯沸点不同的有机物
2.适用条件：
①被提纯的有机物热稳定性
（一般相差）
3.仪器装置
（1）仪器A的名称：
⑵仪器B的名称：
⑶仪器C的名称：
⑷仪器D的名称：
⑸仪器E的名称：
4.注意事项：
1温度计水银球位置：
3冷凝管中水的流向：
流入，__
【探究2】重结晶提纯苯甲酸
（2）酒精（水）
（4）乙酸乙酯（乙酸）
（6）KNQ（NaCI）
（1）NaCI（泥沙）
（3）甲烷（乙烯）
（5）溴水（水）
1.重结晶原理：
利用有机物和杂质在同一溶剂中相差较大，采用冷却或
蒸发将有机物分离出来，是提纯有机物的常用方法。
2.溶剂的选择：
①杂质在此溶剂中的溶解度或溶解度;②被提纯的有机物在
此溶剂中的溶解度受温度的影响。
该有机物在热溶液中的溶解度________，冷溶液
中的溶解度___，冷却后易于结晶析出。
3.实验仪器和步骤
（实验式）t相对分子质量t
（1）实验式法由各元素的质量分数t求各元素的原子个数之比求分子式。
由密度或其他条件t求摩尔质量t求1mol分子中所含各元素原子的物
（标况下M=dg/cm3X103•22.4L/mol）
加热搐解趁热过滤冷却结晶
【探究3】萃取的实验原理与操作
1.萃取原理：
（1）液--液萃取：
利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种溶剂转
移到另一种溶剂的过程。
（2）固--液萃取：
用从固体物质中溶解出有机物的过程。
2.主要仪器：
3.操作要求：
振荡，静置分层，下层液体从口放出，上层液体从口倒出。
【归纳总结】
萃取剂的选择要求：
1
2
3
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析（燃烧法）
元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通
过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素
原子最简单的整数比，即确定其实验式。
以便于进一步确定其分子式。
（4）燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。
742
C^O-（X--|）Oa->xCOs-|HaO
由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
2、相对分子质量的测定一一质谱法
原理：
质荷比：
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
1原理
2用途：
通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团以GH6O为例（教材P22）：
从未知物A的红外光谱图上发现右O-H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有C—H键。
例1、下图是一种分子式为GH6Q的有机物的红外光谱谱图，则该有机物的结构简式为：
例2、下图是某一有机物的红外光谱谱图，该有机物的相对分子质量为74,则其结构简式
为：
1
原理
2用途：
通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目=氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）=不同氢原子的个数之比
以C2H6O为例（教材P23）
未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因
为甲醚只有一种氢原子。
例3某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，核磁共振谱列
（1）写出该有机物的分子式；
（2）写出该有机物的可能的结构简式。
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1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研
究，一般要采取的几个步骤是
A.分离、提纯f确定化学式f确定实验式f确定结构式
B.分离、提纯f确定实验式f确定化学式f确定结构式
C.分离、提纯f确定结构式f确定实验式f确定化学式
D.确定化学式f确定实验式f确定结构式f分离、提纯
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