卤代烃导学案.docx
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卤代烃导学案
第三节卤代烃
一、教材分析：
本章是第一章内容的具体化，第一章中具有共性的概念化知识在本章结合了具体物质类别和卤代烃而得到进一步的落实和深入。
烃是有机化学中的基础物质，卤代烃是有机合成中非常重要的中间体，通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换。
本章从代表物质结构、性质、制法、用途到同系列有机物的学习，强化了分类思想的重要性和“结构决定性质”的有机化合物学习方法，通过进一步学习取代反应、加成反应、聚合反应及消去反应等反应类型，为后续各章内容的学习打下牢固的基础。
二、教学目标
1.知识目标：
（1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
（2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和发生共价键的变化。
2.能力目标：
（1）通过溴乙烷中C—Br键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系，有机反应中“条件”的影响，学会分析问题的方法，提高解决问题的能力；
（2）通过卤代烃发生消去反应具备条件的分析及检验卤代烃中含有卤元素的实验设计及操作，培养学生的思维能力、实验能力和实验能力。
3.情感、态度和价值观目标：
通过卤代烃如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是不同意见的对比实验，激发学习兴趣，
使其产生强烈的好奇心、求知欲，体会到劳动的价值，实验不成功的
同学，经过了困难的磨炼，经过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。
一、教学重点难点
重点：
溴乙烷的主要物理性质和化学性质。
难点：
溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
二、教学方法：
（1）实验法：
对溴乙烷的水解及消去反应进行实验；
（2）学案导学：
见后面学案；
（3）新授课教学基本环节：
预习检查、总结疑惑——情境导入、展示目标——合作探究、精讲点拨——反思总结、当堂检测——发导学案、布置预习
三、课前准备：
1.学生的学习准备：
预习卤代烃一节，初步把握卤代烃的水解及消去反应。
2.教师的教学准备：
课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。
3.教学环境的设计和布置：
四人一组，实验室内教学。
课前打开实验室门窗通风，课前准备好实验所需仪器及试剂。
七、课时安排：
约4课时
卤代烃导学案
课前预习：
1完成下列化学反应方程式
（1）乙烷+溴蒸汽光照A（一取代）
（2）乙烯+溴水或（溴的四氯化碳）
2.烃的衍生物：
烃分子中的_被或取代所生成的一系列新的有机化合物。
3.官能团：
（2）常见官能团：
卤素原子（
）羟基（
（）醛基（
）羧基（
）
硝基（）
酯基（
）羰基（
）氨基（
）
等，碳碳双键（
一、溴乙烷
1.结构和物性：
）
碳碳叁键（
）也分别是烯烃和炔烃的官能团
（1）概念：
决定化合物特殊性质的
O
（1）.物理性质:
纯净的溴乙烷是，有刺激性气味，沸点
于水，于多种有机溶剂。
（2）.分子组成和结构请写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式和结构简式
思考：
（1）乙烷的核磁共振氢谱中有峰，而溴乙烷有种峰。
（2）由于卤素原子是官能团，卤素原子的吸引电子能力，使共用电子对偏移，C—X
键具有较强的，因此卤代烃的反应活性。
2•化学性质
（1）水解反应：
（取代反应）
溴乙烷在存在下跟反应溴乙烷的官能团转化为_
官能团，这个过程又称为卤代烃的水解反应。
有关化学方程式
思考1：
溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子？
上述反应的断键位置在哪？
2.该反应是水解反应，为什么反应中加NaOH溶液？
3.用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的生成中有乙醇生成?
探究：
该反应是何种反应类型？
如何设计实验证明？
探究一一溴乙烷的取代反应
实验
/
光加7F水.后用呻水调
实验1另取一支试管，加入约1mL溴乙烷，滴入硝酸银溶液，观察现象。
实验2另取一支试管，加入约0.5mL溴乙烷（不要多）和1mL氢氧化钠溶液，水浴加热至不再分层，冷却，先用稀硝酸将溶液酸化，然后加入硝酸银（思考一下为什么？
），观察现象并纪录。
（装置图1）
现象
分析
实验1和实验2的对比你能得出何种结论？
实验2中为什么会出现淡黄色沉淀？
反应本质
加硝酸银前为什么要加入HNO3酸化溶液?
（2）消去反应:
1溴乙烷与反应时，溴乙烷消去溴化氧生成乙烯有关化学方程式
2定义：
3溴乙烷消去反应实验
（I）溴乙烷的消去反应装置如图
水KMnO4（H+）
（n）步骤:
1如图所示连接装置，并检验。
2在试管中加入1mL溴乙烷和5mL5%NaOH醇溶液。
3试管中加入几片碎瓷片，目的是
4第二支试管中水的作用是，第三支装有KMnO4（H+）的作用是，
还有什么方法检验乙烯？
此时还有必要将气体先通入水中吗？
5往反应后溶液里先加足量，再加入几滴溶液，有色沉
淀生成。
【科学探究】P42
课堂练习：
1•溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能
完成下列反应吗？
△
（1）.2-溴丙烷+NaOH溶液
△
（2）.2-溴丁烷+NaOH醇溶液一
2•以溴乙烷为起始原料，其他无机试剂任选，试合成抗冻液乙二醇。
课堂小结:
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
断键
生成物
习题一
1•下列物质中不属于烃的衍生物的是（）
CCHa—CHClD.CHSC1
2•下列属于官能团的基团是（）
A.-OHB.：
三一
C-CH.C1dC耳也・5_
3•下列有机物中含有两种官能团的是（）
4.要制得较纯净的溴乙烷，
取好的方法是（
）
A.乙烷与溴发生取代反应
B.
乙烯与溴化氢发生加成反应
C.乙烯与溴发生加成反应
D.
乙炔与溴化氢发生加成反应
5.某学生将1—氯乙烷与
NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO溶液，结果未见到白色
沉淀生成，其主要原因是（
）
A.加热时间太短
B.
不应冷却后再加入
AgNO溶液
C.加AgNO溶液前未用稀
HNO酸化
D.
反应后的溶液中不存在
Cl
6.由2—溴丙烷为原料制取
1,2—丙二
:
醇,
需要经过的反应为（
）
A.加成一一消去一一取代
B.
消去一一加成一一取代
C.消去一一取代一一加成
D.
取代一一消去一一加成
7.写出2-溴丁烷分别发生下列反应后生成物的结构简式。
稀NaOH
ch3-ch-ch2-ch3
Br
水溶液°
浓NaOH
乙醇溶液，△
思考：
C（CH3）3-CH2Br能否发生消去反应?
、卤代烃
1概念：
2.分类:
（1）根据所含卤素分
（2）根据烃基分
（3）根据卤素数目分
3.命名：
卤代烃中存在相应的卤素原子官能团，所以在命名时一定注意官能团的存在。
（1）选主链：
选取使卤素原子连在主链上的最长碳链作力主链。
（2）编号位：
从离卤素原子最近的一端进行编号。
（3）写名称：
以烷烃为母体，以卤素原子为取代基写出全称。
卤素原子是比甲基小的基团写在前面，也可作为官能团写在最后。
［练习］命名下列卤代烃：
（Cf）2CHBr（CH3）3CCHBrCH（CH2CH2CICHCICHCH
不饱和链状卤代烃的命名：
含连接-X的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号,其他命名同饱和链状卤代烃。
［练习］命名下列卤代烃：
CH2=CHCHCHBrCH2=CHCH（C3）CH2Br4•同分异构体的书写：
一般先写烃的同分异构体，再用卤素原子代替氢原子，从而得到各种不同的同分异构体。
如：
C4H9CI有几种同分异构体，试写出其结构简式。
5.制法.
（1）.烷烃和芳香烃的卤代反应•
（2）.不饱和烃加成.
【思考】制取CH3CH2Br可用什么方法？
其中哪种方法较好？
为什么?
6.物理通性：
（1）常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体
（2）互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：
随着碳原子数（相对分子质
量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
（3）难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤
代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
7•化学性质
（1）取代反应：
CHCI+H2ONaOH・
△
（2）消去反应：
CHCHBr+NaOH乙醇_>
△
思考：
2为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
3乙醇在反应中起到了什么作用？
4检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？
起什
么作用?
5C（CH3）3—CH2Br能否发生消去反应？
什么结构的卤代烃不能发生消去反应?
62—溴丁烷CH—CrCH—CH消去反应的产物有几种？
Br
CHCH==CHCH（81%）CH3CHCH==Cf（19%）
札依采夫规则：
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上•
【例1】下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在...同分异构体的反应是（）
門3
A•异戊二烯（CH2=C-CH=CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应
B.2—氯丁烷（CH3CH2CHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCI分子的反应
I
CI
C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
①'—Cl
④CH2CI—CHBr2
A.①③⑥
CH3
②CH3CH—CH2CI
B.②③⑤
③（CH3）3C—CH2CI
⑥CH3CI
C.全部D.②④
变形题：
下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是（）
⑦二元卤代烃发生消去反应时，要比一元卤代烃困难些，但可引入三键或两个双键。
女口：
CHCHCHC2
【课堂练习】1:
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式
2•写出下列化学方程式:
1CH—CH（水解反应）
II
BrBr
2CH2—CH（消去反应）
II
BrBr
X—因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是:
&卤代烃中卤素检验方法
卤代烃不溶于水，也不能电离出
（1）卤代烃与NaOH溶液混合加热，目的是。
（2）加稀HNO（能否用稀HzSQ,稀HCI?
为什么？
）目的,
（3）加AgNQ,若氯代烃则有现象，若有溴代烃现象。
若有碘代烃则有现象。
（4）定量关系：
R—XtNaXtAgX常用此关系进行定量测定卤素
9•卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应、消去反应、从而转化各种其他类
型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用。
A:
卤代烃的作用
（1）在烃分子中引入官能团-QH等
（2）改变官能团在碳链上的位置卤代烃at消去t加成t卤代烃bt水解
女口：
由CH3CH2CH2CI制备CH3CH（QH）CH3
（3）增加官能团的数目女口：
由CH3CH2Br制备CH2BrCH2Br
B:
在有机物分子中引入卤原子的方法有：
（1）.不饱和烃的加成反应，如：
写出下列化学方程式
CH2=CH2+Br
（2）.取代反应
（一元取代）
CH4+Cl2
:
Cl2Fe
△
CH3OH+HBr
【例2】某化合物的分子式分为C5H11CI，分析数据表明：
分子中有两个—CH3、两个
—CH2—、一个—CH—和一个—Cl，它的可能的结构有（）（本题不考虑对映异构体）
A.2种B.3种C.4种D.5种
三、卤代烃对人类生活的影响
【交流讨论】阅读P41第二自然段、P42最后一自然段的相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理•
1.卤代烃的用途：
致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物•
2.卤代烃的危害：
（1）DDT禁用原因：
相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境
（2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：
卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的
作用，可对臭氧层产生长久的破坏作用。
习题二
1•没有同分异构体的一组是（）
①GHCI②CbHsCl③MCI④C2HCI2
A①②B.②③C.③④D.①③④
2•下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是（）
A.溴乙烷和氯仿B.氯乙烷和水C.甲苯和水D.苯和溴苯
3•为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是（）
①加入AgNO
②加入少许卤代烃试样
③加热
④加入5mL4mol
1
-LNaOH溶液
⑤加入5mL4mol•
1
LHNO溶液
A.②④③①
B.②③①
C.
②④③⑤①D.
②⑤③①
4.下列物质中属于冋系物的是（
）
①CHCHCI
②CH=CHCI
③CHCHCHCI
④CHCICH2CI
⑤CHCHCHCH
⑥CHCH（CH）2
A.①②
B.①④
C.
①③D.⑤⑥
5.下列关于卤代烃的叙述中正确的是（
）
A所有卤代烃都是难溶于水、比水重的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
6.为检验某卤代烃（R-X）中的X元素，下列操作：
⑴加热；
（2）加入AgNG溶液；（3）取少量
该卤代烃；（4）加入足量稀硝酸酸化；（5）加NaOH溶液；（6）冷却。
正确的顺序是（）
A、⑶⑴⑸⑹⑵⑷B、⑶⑸⑴⑹⑷⑵
C⑶⑵⑴⑹⑷⑸D、⑶⑸⑴⑹⑵⑷
7.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（）
A.C6F5CHCIB.（CH3）3CCHBrC.CHsCHBrCHD.CH3CI
8.下列烃中能发生消去反应的有（）
A.CH3—BrB.CH3CH-IC^—BrD..—Br
CH3
9.请同学们用乙醇为原料来合成聚氯乙烯，其它无试剂任选，请把相关的反应方程式写在下面。
习题二
1、下列叙述中，正确的是（）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D乙醇分子内脱水也属于消去反应
2、下列叙述正确的是（）
A.所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B.所有卤代烃都是通过取代反应制得
C.卤代烃不属于烃类
D.卤代烃都是良好的有机溶剂
3、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
（）
A.CHCHCIB.（CH
3）3CBr
C.CH
3CHBrCHD.CH
3CI
4、欲得到较纯一氯代烃的方法是
（）
A.乙烷与Cl2发生取代反应
B
.乙烯与
Cl2发生加成反应
C.乙烯与HCI发生加成反应
D
.乙炔与
HCI发生加成反应
5、某气态烃1mol跟2mol氯化氢加成，其加成产物又可被8mol氯气完全取代，该烃可
能是（）
A.丙烯B.1,3-丁二烯C.丙炔D.2-丁炔
6、溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其区别是
C.生成乙烯的是在170C下进行的
D•生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液
A.生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液B.生成乙醇的是氢氧化钾的水溶液
7、在卤代烃R-ch2-ch2-X中化学键如下所示，则下列说法正确的是
A.
发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
C.发生水解反应时，被破坏的键是①
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和②
8、下列卤代烃在KOF醇溶液中加热不能发生消去反应的是（）
①©-。
②CH3CH（CH）—CHCI
③（CH3）3C—CHCI
④CH2CI—CHBI2
0-Br
⑤O
⑥CH3CI
A.①③⑥B
.②③⑤C.全部
D.②④
9、足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位表面皮肤温度骤然下降,
减轻伤员痛感。
这种物质是（）
A.碘酒B.氟里昂C.酒精D.氯乙烷
10、DDT是人类合成得到的第一种有机农药，它的结构简式如右图所示，有关它的说法正确
的是（）
A.它属于芳香烃
B.1mol该物质能与6molH2加成
C.
DDT
分子式为C4H8CI5
D.分子中最多可能有27个原子共面
11、氯仿可用作全身麻醉剂，但在光照下，易被氧气氧化成剧毒的光气（COC2）:
2CHCls+Q光2HCI+2COCI2。
为防止发生医疗事故，在使用前要先检查是否变质,
你认为检验用的最佳试剂是（）
A.烧碱溶液B.溴水C.KI淀粉溶液D.AgNO溶液
12、1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共热的反应中，两反应（）
A.产物相同，反应类型相同B.碳氢键断裂的位置相同
C.产物不同，反应类型不同D.碳溴键断裂的位置相同
13、根据下面的反应路线及所给信息填空
盘4■光照卜占乙醇」△*0珈的CCk的沼施,rQ]
（1）A的结构简式是，名称是。
（2[①的反应类型是。
（3）反应④的化学方程
习题四
A.CH3CHCH3
B.CH
—CH—CH2CH3
Br
D•CH3CH2
2CI
3
2—C—CH3
1•能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（
只能得到一种产物，则由M形成的三溴苯只能是
CH3
酸化后，
加AgNO3溶液,有白色沉淀生成，则A的结构简式为（）
CH3
C•CH3—CH2—CH2CID•CH3—CH—CH2CI
I
CH3
6•在0—引与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明0—已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的，请写出这三组不同的试剂
名称和每种试剂的作用。
（1）第一组试剂名称作用
（2）第二组试剂名称作用
（3）第三组试剂名称作用
7.已知R—CH=CH2+HX十R-CH—CH2（主要产物），下图中的A、B分别是化学
XH
8•已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸。
CH3CH2BNaC・CH►
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题:
稀NaOH
B
Br2
A（诙6）加成
反应①
——►
—D—
酸催化
E—
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
反应①②③中属于取代反应的是
（填反应代号）
写出结构简式：
EF
14.某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤原子）的密度是ag-cm-3。
RX可以与稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。
为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
1准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。
2在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。
H2O
反应②
NaCN
反应③
式C3H7CI的两种同分异构体。
（1）A、B、C、D、E的结构简式
（2）由E转化为B,由B转化为D的化学方程式。
3反应完成后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgN03溶液得到白色沉淀。
4将沉淀过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体cg。
回答下列问题：
（1）装置中长玻璃管的作用是。
（2）步骤④中洗涤的目的是为了除去沉淀吸附的离子。
（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断依据是—
（4）该卤代烷的相对分子质量是（列出算式）。
（5）如果在步骤②中，加HN03的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④测得的c值—（填下列选项代码）。
A.偏大B.偏小C.不变D.大小不定
能力提高：
1•已知卤代烃可以和钠发生反应。
例如溴乙烷与钠发生反应为：
2CH3CH2Br+2Na一►CH3CH2CH2CH3+2NaBr应用这一反应，下列所给出的化合物
可以与钠反应合成环丁烷（
CH2—严2
CH3—CH3）
的是（
中
A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2Br
D.BrCH2CH2CH2CH2Br
2•《化学教育》报道了数起因食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生急性中毒的恶性事件，
这足以说明，目前由于奸商的违法经营，已使“瘦肉精”变成了“害人精”。
“瘦肉精”的结
—NH2•HCl
F列关于“瘦肉精”的说法中正确的
CH3—C—NH
构可表示为
A.摩尔质量为313.5gB.属于芳香烃C.分子式为C12H19CI3N2OD.不能发生加成反应
3.某有机物的分子式为C7H15CI，若它的消去产物共有3种单烯烃，则该有机物的结构简式可
能是（
）
CH3
CH3
CH3
1
A.
CH3
c
C
C—CB.3
1
CH3
CH2
CH2
1
—C—
CH2
CH3
CH3
1
Cl
1
Cl
C
:
H3
CH3
1
CH3
1
C.
CH3（
C
C
CH2—DCHCH3
CH3—
-ch2—
-CH—I
CH
ch2
-CH3
（
Cl
1
Cl
4•卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。
其实质是带负电的原
子团（如0H—等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，如：
CH3CH2CH2Br+OH（NaOH）kCH3C
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