最新高考化学必考重难点附解答有机实验.docx
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最新高考化学必考重难点附解答有机实验
有机实验
一、解题策略
第一步：
确定实验目的，分析制备原理→分析制备的目标产物的有机化学反应方程式；
第二步：
确定制备实验的装置→根据上述的有机反应的反应物和反应条件选用合适的反应容器，并控制合适的温度
第三步：
杂质分析及除杂方案的设计→根据有机反应中反应物的挥发性及有机反应副反应多的特点，分析除杂步骤、试剂及除杂装置
第四步：
常见的除杂方案→
（1）分液，主要分离有机混合物与除杂时加入的酸、碱、盐溶液；
（2）蒸馏，分离沸点不同的有机混合物
第五步：
产品性质的检验或验证→一般根据产物的官能团性质设计实验进行检验或验证
第六步：
产品产率或转化率的计算→利用有机反应方程式及关系式，结合题给信息并考虑损耗进行计算
二、题型分类
【典例1】【2019·全国卷Ⅰ，9】实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是（ ）
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
【答案】D
【解析】苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体（含少量苯和溴蒸气），先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。
【典例2】【2018·全国卷Ⅰ，9】在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（ ）
【答案】D
【解析】A是制备乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作。
D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。
1．下列实验操作正确且能达到对应实验目的的是（ ）
【答案】C
【解析】碘单质易溶于四氯化碳，应采用蒸馏操作分离二者，A项错误；直接蒸馏75%的酒精溶液不能制备无水酒精，在75%的酒精溶液中加入生石灰，再蒸馏得无水酒精，B项错误；乙烷不和溴水反应，乙烯与溴反应生成1，2－二溴乙烷，C项正确；提纯乙酸乙酯应采用分液操作，不能用蒸发操作，D项错误。
2．实验室制备、纯化硝基苯需要用到下列装置，其中不正确的是（ ）
【答案】A
【解析】A项，配制混酸时，应将浓硫酸注入浓硝酸中，A项错误；B项，在热水浴加热下，硝酸与苯发生取代反应，B项正确；C项，制得的硝基苯中含有杂质苯，采用蒸馏操作精制硝基苯，C项正确；D项，采用分液操作分离硝基苯和水层，D项正确。
3．对实验室制得的粗溴苯[含溴苯（不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点156.2℃）、Br2和苯（沸点80℃）]进行纯化，未涉及的装置是（ ）
【答案】C
【解析】除去Br2可以用SO2，原理是：
Br2＋SO2＋2H2O===H2SO4＋2HBr，故A正确；苯和溴苯的混合液与无机溶液互不相溶，分液可得苯和溴苯的混合液，故B正确；由分析可知，不涉及过滤操作，故C错误；溴苯的沸点是156.2℃、苯的沸点是80℃，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。
4．实验室利用乙醇催化氧化法制取并提纯乙醛的实验过程中，下列装置未涉及的是（ ）
【答案】C
【解析】A项，分离提纯乙醛用蒸馏法，蒸馏要用到该装置，不选；B项，B装置是乙醇的催化氧化装置，不选；C项，提纯乙醛不用分液法，C选；D项，蒸馏法提纯乙醛要用到冷凝管，不选。
5．煤的干馏实验装置如图所示。
下列说法错误的是（ ）
A．可用蓝色石蕊试纸检验a层液体中含有的NH3
B．长导管的作用是导气和冷凝
C．从b层液体中分离出苯的操作是分馏
D．c口导出的气体可使新制氯水褪色
【答案】A
【解析】氨水呈碱性，遇红色石蕊试纸变蓝，所以用蓝色石蕊试纸检验NH3是错误的，故A错误；长导管的作用是导气和冷凝，故B正确；苯和煤焦油互溶，从b层液体中分离出苯的操作是分馏，故C正确；c口导出的气体有乙烯等还原性气体，可使新制氯水褪色，故D正确。
6．某研究性小组为了探究石蜡油分解产物，设计了如下实验方案。
下列说法错误的是（ ）
A．碎瓷片有催化和积蓄热量的作用
B．结束反应时，先撤出导管，再停止加热
C．石蜡油是液态烷烃
D．B、C中溶液均褪色，反应类型相同
【答案】D
【解析】本题考查化学实验方案的设计与评价。
石蜡油在碎瓷片催化作用下发生裂化反应，生成物中含有烯烃。
把生成物通入酸性高锰酸钾溶液中，发生氧化反应，溶液褪色；通入溴的四氯化碳溶液中，发生加成反应，溶液褪色。
装置A中碎瓷片有催化和积蓄热量的作用，有助于石蜡油分解，A正确；结束反应时，应先撤出导管，再停止加热，防止因温度变化出现倒吸现象，B正确；石蜡油是17个碳原子以上的液态烷烃混合物，C正确；装置B中酸性高锰酸钾溶液褪色是因为与分解生成的烯烃发生氧化还原反应，装置C中溴的四氯化碳溶液褪色是因为与分解生成的烯烃发生加成反应，反应类型不相同，D错误。
7．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下图所示装置。
则装置A中盛有的物质是（ ）
A．水B．氢氧化钠溶液
C．四氯化碳D．碘化钠溶液
【答案】C
【解析】在催化剂作用下，苯与溴发生取代反应，生成溴苯和溴化氢。
溴化氢能与硝酸银溶液反应，生成淡黄色沉淀溴化银（不溶于硝酸），因此常用硝酸银溶液检验溴化氢的生成，证明溴和苯能发生取代反应。
为了排除溴蒸气对溴化氢检验的干扰，应在检验之前先使其通过A中的四氯化碳液体（溴蒸气易溶于四氯化碳，溴化氢不溶于四氯化碳）。
8．下列实验装置图正确的是（ ）
【答案】C
【解析】乙烯密度稍小于空气，应该采用向下排空气法收集，但因为乙烯不易溶于水且乙烯密度接近空气密度，最好采用排水法收集，故A错误；分馏时，温度计测量馏分温度，则温度计水银球应该位于蒸馏烧瓶支管口处，且进出水口错误，故B错误；实验室用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热55～60℃制备硝基苯，该实验操作正确，故C正确；实验室制取乙酸乙酯时，导气管不能伸入饱和碳酸钠溶液中，否则易产生倒吸现象，故D错误。
9．兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图装置，下列说法错误的是（）
A．实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷
B．装置B有均匀混合气体、控制气流速度、干燥混合气体等作用
C．装置C经过一段时间的强光照射后，生成的有机物有4种
D．从D中分离出盐酸的方法为过滤
【答案】D
【解析】A、实验时先点燃A处酒精灯，让MnO2与浓HCl反应一段时间排尽装置中的空气，再通甲烷，正确；B、浓硫酸可以干燥氯气，氯气与甲烷在B中可以混合均匀，因此装置B的主要作用是均匀混合气体、控制气流速度、干燥混合气体等，正确；C、氯气与甲烷在装置C中在强光照射下可发生取代反应，生成的有机物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，4种有机物，正确；D、D中得到的是盐酸溶液，并和二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的油状液体分层，故可以用分液的方法从D中分离出盐酸，错误。
10．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是
A．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
B．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
C．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
【答案】D
【解析】A、装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，正确；B、装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，正确；C、若关闭K时向烧瓶中加注液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴混合液不能顺利流下。
打开K，可以平衡气压，便于苯和溴混合液流下，正确；D、反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，错误。
11．已知：
CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2CHO
利用下图装置用正丁醇合成正丁醛。
相关数据如下：
物质
沸点/℃
密度/（g·cm－3）
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.8109
微溶
正丁醛
75.7
0.8017
微溶
下列说法中，不正确的是（）
A．为防止产物进一步氧化，应将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中
B．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，检验其中是否含有正丁醇
C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出
D．当温度计1示数为90～95℃，温度计2示数在76℃左右时，收集产物
【答案】B
【解析】A．Na2Cr2O7溶在酸性条件下能氧化正丁醇，所以将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中，正确；B．正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水也可以与钠反应，所以无法检验粗正丁醛中是否含有正丁醇，错误；C．正丁醛密度为0.8017g•cm-3，小于水的密度，故水层从下口放出，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出，正确；D．由反应物和产物的沸点数据可知，温度计1保持在90～95℃，既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化，温度计2示数在76℃左右时，收集产物为正丁醛，正确。
12．实验室可用少量的溴和足量的乙醇制备1，2—二溴乙烷，反应原理为：
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O；CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br。
制备装置如图所示：
下列说法中不正确的是（）
A．使用恒压低液漏斗的目的是防止有机物挥发，使漏斗内液体顺利滴下
B．实验中为了防止有机物大量挥发，应缓慢升高反应温度至170℃
C．装置C中应加入氢氧化钠溶液，以吸收反应中可能生成的酸性气体
D．实验过程中应用冷水冷却装置D，以避免溴的大量挥发
【答案】B
【解析】A、因为有机物乙醇易挥发，使用恒压低液漏斗的目的是防止有机物挥发，使恒压低液漏斗上下压强相等，使漏斗内液体顺利滴下，正确；B、实验中由CH3CH2OH和浓硫酸的混合液制CH2=CH2，为了减少副反应的发生，应迅速升温到170℃，错误；C、由于浓硫酸具有强氧化性，CH3CH2OH具有还原性，浓硫酸会与CH3CH2OH发生氧化还原反应生成SO2、CO2和H2O，SO2也能与溴反应，装置C中加入氢氧化钠溶液，用于吸收反应中可能生成的酸性气体，正确；D、由于溴易挥发，为了提高原料的利用率，实验过程中应用冷水冷却装置D，以避免溴的大量挥发，正确。
13．为提纯下列物质（括号内的物质为杂质），所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是（ ）
选项
A
B
C
D
被提纯物质
酒精（水）
乙醇（乙酸）
乙烷（乙烯）
溴苯（溴）
除杂试剂
生石灰
氢氧化
钠溶液
酸性
KMnO4溶液
KI溶液
分离方法
蒸馏
分液
洗气
分液
【答案】A
【解析】生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精，A项正确；虽然乙酸与NaOH溶液发生反应，但乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇分离出来，B项错误；酸性KMnO4溶液能将H2C===CH2氧化成CO2，引入了新的杂质，C项错误；Br2可将KI溶液氧化为碘单质，而I2能溶于溴苯，达不到除杂的目的，D项错误。
14．下列实验操作、现象和结论都正确且有相关性的是（ ）
选项
操作
现象
结论
A
在乙酸乙酯粗产品中加入含酚酞的氢氧化钠溶液，振荡
液体分层，下层溶液变浅红色或无色
乙酸乙酯粗产品中一定含有乙酸
B
在苯中加溴化铁和溴水
剧烈反应且颜色变浅
苯与溴发生取代反应
C
往植物油中滴加溴的四氯化碳溶液
溶液颜色消失
植物油含有酯基
D
往酸性高锰酸钾溶液中滴加葡萄糖溶液，振荡、静置
紫红色溶液逐渐变浅、最终褪色
葡萄糖具有还原性
【答案】D
【解析】A项，乙酸乙酯在碱作用下发生水解反应，使碱溶液浓度减小，溶液颜色变浅或呈无色，不符合题意；B项，苯在溴化铁的催化作用下与液溴发生取代反应，与溴水不发生取代反应，不符合题意；C项，植物油中含碳碳不饱和键，能够与溴发生加成反应，使溶液颜色消失，不符合题意；D项，葡萄糖中含有醇羟基、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或消失，体现的是葡萄糖的还原性，符合题意。
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