版高考化学江苏专用大二轮总复习与增分策略配套文档专题十三有机化合物及其应用.docx

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版高考化学江苏专用大二轮总复习与增分策略配套文档专题十三有机化合物及其应用

[考纲要求]　1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

2.知道有机化合物中碳的成键特征，能认识手性碳原子。

3.认识常见有机化合物中的官能团。

能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。

能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

4.了解有机化合物存在同分异构现象（不包括立体异构），能根据给定条件判断有机化合物的同分异构体。

5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。

6.掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。

能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

7.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。

8.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。

9.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。

10.认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。

考点一　有机物的结构与同分异构现象

1．有机物的结构

教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

（1）明确三类结构模板

结构

正四面体形

平面形

直线形

模板

甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′

乙烯分子中所有原子（6个）共平面，键角为120°。

苯分子中所有原子（12个）共平面，键角为120°。

甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°

乙炔分子中所有原子（4个）共直线，键角为180°

（2）对照模板定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：

如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语（如最多、至少）。

2．同分异构现象

（1）同分异构体的种类

①碳链异构

②官能团位置异构

③类别异构（官能团异构）

有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2===CHCH3与

CnH2n－2

炔烃、二烯烃

CH≡C—CH2CH3与

CH2===CHCH===CH2

CnH2n＋2O

饱和一元醇、醚

C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、

CH2===CHCH2OH、

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛、羟基酮

CH3CH2COOH、

HCOOCH2CH3、

HO—CH2—CH2—CHO

CnH2n－6O

酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n＋1NO2

硝基烷、氨基酸

CH3CH2—NO2与

H2NCH2—COOH

Cn（H2O）m

单糖或双糖

葡萄糖与果糖（C6H12O6）、

蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

（2）同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

（书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”）

③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

题组一　选主体、细审题，突破有机物结构的判断

1．下列关于

的说法正确的是（　　）

A．所有原子都在同一平面上

B．最多只能有9个碳原子在同一平面上

C．有7个碳原子可能在同一直线上

D．最多有5个碳原子在同一直线上

2．（2015·盐城调研）下列有机物中，所有原子不可能处于同一平面的是（　　）

方法技巧

1．选准主体

通常运用的基本结构类型包括：

甲烷、乙烯、乙炔、苯。

凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。

在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子（包括氢原子等）。

2．注意审题

看准关键词：

“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。

题组二　判类型、找关联，巧判同分异构体

（一）同分异构体的简单判断

3．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。

（1）丁烷有3种同分异构体（　　）

（2015·福建理综，7C）

（2）己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同（　　）

（2015·浙江理综，10A）

（3）

和

不是同分异构体（　　）

（2014·天津理综，4A）

（4）乙醇与乙醛互为同分异构体（　　）

（2014·福建理综，7C）

（5）

与

互为同分异构体（　　）

（2014·山东理综，11D）

（6）做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体（　　）

（2014·广东理综，7B）

（二）全国卷Ⅰ、Ⅱ三年试题汇编

4．（2015·全国卷Ⅱ，11）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

5．（2014·新课标全国卷Ⅰ，7）下列化合物中同分异构体数目最少的是（　　）

A．戊烷B．戊醇

C．戊烯D．乙酸乙酯

6．（2014·新课标全国卷Ⅱ，8）四联苯

的一氯代物有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

7．（2013·新课标全国卷Ⅰ，12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（　　）

A．15种B．28种C．32种D．40种

（三）2015模拟试题汇编

8．（2015·苏州六校联考）科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为2014年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是（　　）

A．2种，4种，8种B．2种，4种，6种

C．1种，3种，6种D．1种，3种，8种

9．（2015·南京高三模拟）甲苯苯环上有一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（　　）

A．9种B．12种C．15种D．18种

10．C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是（　　）

①属于芳香族化合物　②能与新制氢氧化铜溶液反应

③能与氢氧化钠溶液反应

A．10种B．21种C．14种D．17种

方法技巧

1．同分异构体的判断方法

（1）记忆法：

记住已掌握的常见的同分异构体数。

例如：

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；

②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

③戊烷、戊炔有3种；

④丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳香烃）有4种；

⑤己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

⑥C8H8O2的芳香酯有6种；

⑦戊基、C9H12（芳香烃）有8种。

（2）基元法：

例如：

丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

（3）替代法：

例如：

二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种（Cl取代H）；又如：

CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

（称互补规律）

（4）对称法（又称等效氢法）

等效氢法的判断可按下列三点进行：

①同一碳原子上的氢原子是等效的；

②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时物与像的关系）。

（一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断）

2．同分异构体的种类判断

（1）碳链异构：

如正丁烷和异丁烷。

（2）位置异构：

如1丙醇和2丙醇。

（3）官能团异构：

如①醇和醚；②羧酸和酯。

3．同分异构体的书写规律

具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。

考点二　有机物的结构与性质

1．烃的结构与性质

（1）烷烃结构、性质巧区分

①必须掌握饱和烷烃的结构特点：

a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。

②必须掌握烷烃的性质：

a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为1～4的烷烃是气体，碳原子个数为5～16的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。

（2）不饱和烃性质对比一览表

烯烃、炔烃

芳香烃

加成

反应

X2（混合即可）、H2（催化剂）、HX（催化剂）、H2O（催化剂、加热）（X＝Cl、Br，下同）

H2（催化剂、加热）

取代

反应

X2（Fe）、浓HNO3（浓硫酸、加热）

氧化

反应

使酸性KMnO4溶液褪色；其中R—CH===CH2、R—C≡CH会被氧化成R—COOH

苯的同系物（与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子）可使酸性KMnO4溶液褪色

加聚

反应

在催化剂存在下生

成高分子化合物

2．官能团与有机物的性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构特点

主要化学性质

卤代烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：

CnH2n＋2－mXm

卤原子—X

C2H5Br（Mr：

109）

卤素原子直接与烃基结合

β碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯

（1）与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

（2）与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n＋2Om

醇羟基—OH

CH3OH（Mr：

32）

C2H5OH（Mr：

46）

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性

β碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯

α碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化

（1）跟活泼金属反应产生H2

（2）跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

（3）脱水反应：

乙醇

（4）催化氧化为醛或酮

（5）一般断O—H键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

醚

R—O—R

C2H5OC2H5（Mr：

74）

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚

酚羟基—OH

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离

（1）弱酸性

（2）与浓溴水发生取代反应生成沉淀

（3）遇FeCl3呈紫色

（4）易被氧化

醛

HCHO相当于两个—CHO，

有极性、能加成

（1）与H2加成为醇

（2）被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸

酮

有极性、能加成

（1）与H2加成为醇

（2）不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

受羰基影响，O—H能电离出H＋，

受羟基影响不能被加成

（1）具有酸的通性

（2）酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

（3）能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺（肽键）

酯

酯基中的碳氧单键易断裂

（1）发生水解反应生成羧酸和醇

（2）也可发生醇解反应生成新酯和新醇

氨基酸

RCH（NH2）COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

（Mr：

75）

—NH2能以配位键结合H＋；—COOH能部分电离出H＋

两性化合物，能形成肽键

蛋白质

结构复杂不可用通式表示

肽键

氨基—NH2

羧基—COOH

酶

多肽链间有四级结构

（1）两性

（2）水解

（3）变性（记条件）

（4）颜色反应（鉴别）（生物催化剂）

（5）灼烧分解

糖

多数可用下列通式表示：

Cn（H2O）m

羟基—OH

醛基—CHO

葡萄糖

CH2OH（CHOH）4CHO

淀粉（C6H10O5）n

纤维素

[C6H7O2（OH）3]n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

（1）氧化反应（鉴别）（还原性糖）

（2）加氢还原

（3）酯化反应

（4）多糖水解

（5）葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

，可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

（1）水解反应（碱中称皂化反应）

（2）硬化反应

题组一　江苏三年高考试题汇编

1．（2015·江苏，12）己烷雌酚的一种合成路线如下：

下列叙述正确的是（　　）

A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

D．化合物Y中不含有手性碳原子

2．（2014·江苏，12）去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基

B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子

C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应

D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应

3．（2013·江苏，12）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是（　　）

A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团

B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应

D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

题组二　2015江苏模拟试题汇编

4．（2015·江苏省海安、南京、金陵中学高三模拟）X、Y分别是两种药物，其结构如图：

下列说法不正确的是（　　）

A．1molX与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH

B．X、Y都有较强的水溶性

C．X、Y都能使酸性KMnO4溶液褪色

D．X、Y的水解产物有可能发生聚合反应

5．（2015·溧阳市戴埠高级中学高三模拟）松萝酸常作为牙膏和化妆品的添加剂，可由三羟基苯乙酮经两步反应得到，有关说法正确的是（　　）

A．有机物①的分子式为C8H8O4

B．有机物②中含有2个手性碳原子

C．检验②中是否含有杂质①，可用FeCl3溶液

D．相同物质的量的①、②与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相同

题后归纳

记准几个定量关系

1．1mol醛基消耗2molAg（NH3）2OH生成2molAg单质、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg（NH3）2OH。

2．1mol醛基消耗2molCu（OH）2生成1molCu2O沉淀、2molH2O。

3．和NaHCO3反应生成气体：

1mol—COOH生成1molCO2气体。

4．和Na反应生成气体：

1mol—COOH生成0.5molH2；

1mol—OH生成0.5molH2。

5．和NaOH反应

1mol—COOH（或酚—OH，或—X）消耗1molNaOH；

1mol

（R为链烃基）消耗1molNaOH；

1mol

消耗2molNaOH。

考点三　有机物的性质及有机反应类型

1．取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

（1）酯化反应：

醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）

（2）水解反应：

卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质，水解条件应区分清楚。

如：

卤代烃——强碱的水溶液；糖类——强酸溶液；酯——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；油脂——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；蛋白质——酸、碱、酶。

C2H5Cl＋H2OC2H5OH＋HCl

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

（C6H＋nH2OnC6H

蛋白质＋水多种氨基酸

（3）硝化（磺化）反应：

苯、苯的同系物、苯酚。

（4）卤代反应：

烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。

特点：

每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。

（5）其他：

C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O

2．加成反应

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。

如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。

3．氧化反应

（1）与O2反应

①点燃：

有机物燃烧的反应都是氧化反应。

②催化氧化：

如醇―→醛（属去氢氧化反应）；醛―→羧酸（属加氧氧化反应）

2C2H2＋5O24CO2＋2H2O

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应

在有机物中，如：

R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH（醇羟基）、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。

（3）银镜反应和使Cu（OH）2转变成Cu2O的反应

实质上都是有机物分子中的醛基（—CHO）加氧转变为羧基（—COOH）的反应。

因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）。

含醛基的物质：

醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。

4．还原反应

主要是加氢还原反应。

能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有不饱和键。

如：

烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。

CH3CHO＋H2CH3CH2OH

5．消去反应

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。

如：

卤代烃、醇等。

卤代烃消去反应条件：

强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：

浓硫酸加热（乙醇为170℃）。

满足条件：

①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2；②卤代烃或醇分子中与—X（—OH）相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。

C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O

CH3—CH2—CH2Br＋KOHCH3—CH===CH2↑＋KBr＋H2O

6．显色反应

7．颜色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。

8．聚合反应

含碳碳双键、碳碳三键的烯烃、炔烃加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能团的物质间的缩聚。

加聚：

缩聚：

该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出，主要考查化学方程式的书写、反应类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体。

题组一　有机物性质推断类

1．（2015·全国卷Ⅱ，38）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知；

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8。

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________。

（2）由B生成C的化学方程式为_____________________________________________________

______________________________________________________________________________。

（3）由E和F生成G的反应类型为____________，G的化学名称为____________。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为____________________________________________

______________________________________________________________________________；

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________（填标号）。

a．48b．58

c．75d．102

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不含立体异构）；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是__________________________

______________________________________________（写结构简式）；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是有________（填标号）。

a．质谱仪b．红外光谱仪

c．元素分析仪d．核磁共振仪

题组二　有机合成题

2．（2015·全国卷Ⅰ，38）A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是________，B含有的官能团是__________________________________________

______________________________。

（2）①的反应类型是______________，⑦的反应类型是______________。

（3）C和D的结构简式分别为____________________________________________________、

________________________________________________________________________。

（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为__________

______________________________________________________________。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_____________________________

___________________________________________________________________________________________________________________（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

学生用书答案精析

专题十三　有机化合物及其应用

考点一