学年同步学习讲义之苏教浙江专版必修二专题3.docx

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学年同步学习讲义之苏教浙江专版必修二专题3

第二单元　食品中的有机化合物

第1课时　乙　醇

知识条目

必考要求

加试要求

1.乙醇的分子组成、主要性质（跟活泼金属的反应、氧化反应）

a

b

2.乙醇在不同温度下的脱水反应

b

3.乙醛的分子组成，乙醛的性质（加氢还原、催化氧化），乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象

b

b

能力要求

1.会书写乙醇的分子式、结构式、结构简式，知道官能团的概念，知道乙醇的官能团是—OH。

2.知道乙醇中—OH上的氢可以被金属置换，会书写相关反应的化学方程式。

3.知道乙醇催化氧化生成乙醛以及反应中的断键和成键情况，会书写相关反应的化学方程式。

4.理解乙醇在不同温度下的脱水反应。

5.理解乙醇的主要化学性质。

一、乙醇与金属钠的反应

1．经测定，乙醇的分子式为C2H6O，根据所学化学键知识讨论，符合该分子式的有机物有几种可能的结构式？

答案　

2．向盛有少量无水乙醇的试管中加入一粒擦干煤油的金属钠，在试管口迅速塞上配有医用注射针头的单孔塞，检验放出气体的纯度后，点燃，并把一干燥的小烧杯罩在火焰上方，在烧杯内壁出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量的澄清石灰水，观察有无浑浊现象。

（1）试推测被点燃的气体是什么？

答案　澄清石灰水未变浑浊，则没有二氧化碳产生，被点燃的气体是氢气。

（2）金属钠可保存在煤油（主要成分是烃）中，而金属钠与乙醇反应会放出气体，据此分析判断你写出的哪种结构式是乙醇的结构？

答案　金属钠可保存在煤油中，说明金属钠不能置换出与碳原子直接相连接的氢原子。

金属钠能与乙醇反应放出气体，说明乙醇的结构式是

而不是

（3）乙醇与钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。

（4）1mol乙醇能与过量Na反应生成0.5molH2，能否说明乙醇是哪种结构？

答案　能。

1mol乙醇能与过量Na反应生成0.5molH2，说明乙醇只能提供1molH原子，即

中羟基上的H原子。

3．若将新切的一小块金属钠投入盛有无水乙醇的小烧杯中，可观察到的现象是钠粒沉于无水乙醇底部、不熔化成闪亮的小球、无响声、反应缓慢，由此可知反应剧烈程度不如钠与水的反应剧烈。

说明乙醇羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。

　乙醇的分子组成与结构

1．下列关于乙醇结构与性质方面的说法正确的是（　　）

A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－

B．乙醇能电离出H＋，所以是电解质

C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性

D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼

答案　D

解析　A项，乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶于水，但是不可以电离出OH－，错误；B项，乙醇是非电解质，错误；C项，乙醇与钠发生取代反应可以产生氢气，不是乙醇电离产生H＋，因此不能说乙醇显酸性，错误；D项，乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼，正确。

2．某种烃的衍生物分子式为C2H6O，下面是探讨其分子结构的过程，请回答相关问题：

（1）按价键理论，写出C2H6O可能有的结构式（用A、B、C……标明序号）________________________________________________________________________。

（2）取一定量的C2H6O与足量的金属钾反应，收集产生的气体，当完全反应时，C2H6O与产生的气体物质的量之比为2∶1。

①产生的气体能燃烧，火焰呈淡蓝色，燃烧产物通入无水硫酸铜，固体变蓝色；通入澄清石灰水，不变浑浊，则C2H6O与钾反应产生的气体是________；

②据实验数据，可确定C2H6O的结构式为（写自编号）________，推断过程是________________________________________________________________________。

答案　

（1）

（2）①H2　②A　n（C2H6O）∶n（H）＝1∶1，说明C2H6O分子中只有1个H能被置换，即有1个H与其他5个H的空间位置不同，故A式符合要求

解析　

（1）由C2H6的结构式

不难推知：

C2H6O的可能结构有两种。

一种O原子插入C—H键之间，另一种O原子插入C—C键之间。

即

（2）由①可知产生的气体为H2；

②据数据分析不难推出n（C2H6O）∶n（H）＝1∶1，说明C2H6O中只有一个H能被置换生成H2，而其他5个H则不能。

二、乙醇的氧化反应

1．乙醇的燃烧

化学方程式：

C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O；

现象：

乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。

2．乙醇的催化氧化

实验操作

向试管里加入约3～5mL乙醇，取一根光洁的铜丝，下端绕成螺旋状，放在酒精灯上烧红，然后迅速伸入乙醇中，观察铜丝的变化，反复几次，小心的闻试管中液体产生的气味

实验现象

在每次操作过程中，铜丝先由红变黑，插入乙醇后又变为红；反复几次后，液体散发出有刺激性气味的气体

实验结论

乙醇在加热和有催化剂（如Cu或Ag）存在的条件下，被氧化生成了乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

3.乙醛

（1）分子式C2H4O，结构简式CH3CHO，官能团—CHO（醛基）。

（2）化学性质

①和H2的反应（加氢还原）

CH3CHO＋H2

CH3CH2OH；

②和O2的反应（催化氧化）

2CH3CHO＋O2

2CH3COOH；

③和弱氧化剂反应

实验操作

实验现象

实验结论

银镜反应

试管内壁出现光亮的银镜

银氨溶液的主要成分Ag（NH3）2OH，是一种弱氧化剂，将乙醛氧化成乙酸，而[Ag（NH3）2]＋中的银离子被还原成单质银

与新制的氢氧化铜悬浊液反应

有砖红色沉淀生成

新制的Cu（OH）2悬浊液是一种弱氧化剂，将乙醛氧化，自身被还原为Cu2O

上述实验常用于含醛基（—CHO）物质的检验。

（3）用途：

①乙醛：

重要有机合成原料之一，可用于生产乙酸、乙醇等。

②甲醛：

有机合成原料之一，可用于制造酚醛树脂、甲醛水溶液，常用于杀菌、消毒等。

1.乙醇催化氧化的实质

2．乙醛的性质

CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

　　　　　　　　　↓

　　　　　既能被氧化又能被还原

3．下列四种有机物的分子式都是C4H10O，其中不能被氧化为同碳原子数醛的是（　　）

A．①和②B．②和③

C．③和④D．①和④

答案　D

解析　醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化反应；—OH连在链端碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，可被催化氧化为醛，亦可被强氧化剂氧化为酸。

2R—CH2OH＋O2

2R—CHO＋2H2O。

4．一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol·L－1CuSO4溶液和0.5mol·L－1NaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加热至沸腾，结果无砖红色沉淀出现。

实验失败的原因可能是（　　）

A．未充分加热B．加入乙醛太少

C．加入NaOH溶液的量不足D．加入CuSO4溶液的量不足

答案　C

解析　醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应，必须在强碱性条件下进行。

正确的操作：

在试管里加入10%NaOH溶液2mL，再滴入4～5滴2%CuSO4溶液，振荡得到Cu（OH）2碱性悬浊液，再加入乙醛，加热至沸腾后才能出现砖红色Cu2O沉淀。

该学生配制Cu（OH）2悬浊液中NaOH不足，则不能发生反应生成砖红色沉淀。

三、乙醇的脱水反应（加试要求）

反应条件

浓硫酸，170℃

浓硫酸，140℃

反应原理

脱水方式

分子内脱水

分子间脱水

反应类型

消去反应

取代反应

结构特点

与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子

有醇羟基

5．CH3OH和C2H5OH的混合物与浓H2SO4共热，可能生成的有机物最多有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

答案　C

解析　CH3OH和C2H5OH的混合物与浓H2SO4共热时，可能发生的反应：

①甲醇分子间脱水：

2CH3OH

CH3OCH3＋H2O；

②乙醇分子间脱水：

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O；

③甲醇与乙醇分子间脱水：

CH3CH2OH＋CH3OH

CH3CH2OCH3＋H2O；

④乙醇的消去反应：

CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O；故生成的有机产物最多有4种。

1.乙醇的重要性质：

与水互溶飘清香，电离水比乙醇强，钠粒投入放氢气，催化请铜来帮忙。

2.乙醛既能被氧化，又能被还原，常用银氨溶液或新制CuOH2悬浊液鉴别含醛基的物质。

3.乙醇既可发生分子内脱水，又可发生分子间脱水，前者为消去反应，后者为取代反应，二者发生的条件不同。

1.可以检验乙醇中是否含有水的试剂是　　

A.无水硫酸铜B.生石灰

C.金属钠D.胆矾

答案　A

解析　无水硫酸铜若由白色变为蓝色，则能确定水的存在。

2.乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是

A.乙醇和钠反应，键①断裂

B.在Ag催化下和O2反应，键①③断裂

C.在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂

D.乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子

答案　D

3.下列方法中可以证明乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子不同的是　　

A.1mol乙醇完全燃烧生成3mol水

B.乙醇可以制饮料

C.1mol乙醇跟足量的Na作用得0.5molH2

D.1mol乙醇可生成1mol乙醛

答案　C

解析　C项，根据乙醇与钠反应的化学方程式计算可知乙醇分子中只有一个氢原子被钠置换出来，可证明乙醇分子中只有一个氢原子与其他氢原子不同。

4.下列说法中正确的是　　

A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛

C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇

D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等

答案　C

解析　—CH3中四个原子不共面，凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，完全燃烧1mol乙醛、乙醇耗氧分别为2.5mol、3mol。

5.某有机物的结构简式为

。

下列关于该有机物的叙述中，不正确的是　　

A.能与金属钠发生反应并放出氢气

B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应

C.不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛

答案　C

解析　该有机物分子中含有

、—OH两种官能团，其中—OH能和Na反应放出H2，能在铜作催化剂条件下发生催化氧化反应生成醛；

能使酸性KMnO4溶液褪色，能在催化剂作用下与H2发生加成反应。

6.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

1实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：

____________________________________、__________________________________。

在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是　　　　反应。

2甲和乙两个水浴的作用不相同。

甲的作用是　　　　　　　　　；乙的作用是________________________________________________________________________。

3反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是　　　　。

集气瓶中收集到气体的主要成分是　　　　。

4若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有　　　　。

要除去该物质，可先在混合液中加入　　　　填字母。

a.氯化钠溶液b.苯

c.碳酸氢钠溶液d.四氯化碳

然后，再通过　　　　填实验操作名称即可除去。

答案　12Cu＋O2

2CuO　CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋Cu＋H2O　放热　

（2）加热　冷却　（3）乙醛、乙醇、水　氮气　（4）乙酸　c　蒸馏

解析　

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，是因为2Cu＋O2

2CuO，CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋Cu＋H2O，熄灭酒精灯后，反应仍能进行，说明此反应为放热反应。

（2）甲水浴的作用是加热乙醇，便于乙醇的挥发；乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。

（3）经过反应后并冷却，a中收集到的物质有易挥发的乙醇，反应生成的乙醛和水。

集气瓶中收集到的气体主要为氮气。

（4）试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明a中收集到的液体呈酸性，这是由于CH3CHO进一步氧化生成CH3COOH，可以用NaHCO3除去，然后经过蒸馏即可得到乙醛。

[基础过关]

题组一　乙醇的分子组成

1．下列有关乙醇的表达正确的是（　　）

A．乙醇分子中含有甲基，甲基的电子式为

B．乙醇的结构简式为C2H6O

C．乙醇分子中羟基电子式：

D．乙醇分子的比例模型为

答案　D

2．（2017·嘉兴市高一下学期期末）下列各组互为同系物的是（　　）

A．氧气和臭氧

B．氢原子和氘原子

C．乙醇和甲醇

D．正丁烷和异丁烷

答案　C

解析　同系物是结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。

氧气和臭氧属于单质，属于同素异形体，故A错误；氢原子和氘原子属于原子，属于同位素，故B错误；乙醇为CH3CH2OH，甲醇为CH3OH，结构相似，相差一个CH2，因此两者互为同系物，故C正确；正丁烷和异丁烷的分子式均为C4H10，属于同分异构体，故D错误。

3．（2017·东阳中学高一5月月考）下列物质中只表示一种物质的是（　　）

A．C3H7ClB．C3H6

C．C3H8D．C2H6O

答案　C

解析　只能表示一种物质，说明不存在同分异构体。

C3H7Cl可以是1氯丙烷，也可以是2氯丙烷，A错误；C3H6可以是丙烯，也可以是环丙烷，B错误；C3H8只能是丙烷，不存在同分异构体，C正确；C2H6O可以是乙醇，也可以是二甲醚，D错误，故答案选C。

题组二　乙醇的性质及应用

4．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是（　　）

A．钠块沉在乙醇液面的下面

B．钠块熔化成小球

C．钠块在乙醇的液面上游动

D．钠块表面剧烈放出气体

答案　A

解析　钠的密度比乙醇的大，故A正确、C错误；钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢，放出的热量不足以使钠熔化，故B、D错误。

5．按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是（　　）

A．H2B．CO和H2

C．NH3D．CH3CH2OH（g）

答案　D

解析　四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。

但要在c处得到液体，只有D符合，CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋H2O＋Cu。

6．下列乙醇的化学性质不是由羟基决定的是（　　）

A．跟金属钠反应

B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O

C．在浓硫酸存在时发生消去反应，生成乙烯

D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水

答案　B

解析　乙醇燃烧过程中分子中的化学键完全断裂，不是由羟基决定的。

7．[2017·湖州市南浔区练市高一（下）学期期末]酒后驾车是引发交通事故的重要原因。

交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3＋。

下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（　　）

①乙醇易挥发　②乙醇密度比水小　③乙醇有还原性　④75%乙醇溶液常用于医疗消毒

A．②④B．②③C．①④D．①③

答案　D

解析　根据乙醇沸点低，易挥发，故易被检测，乙醇具有还原性，K2Cr2O7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3＋来分析解答。

题组三　乙醛的分子组成及性质

8．关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是（　　）

A．乙醛的银镜反应

B．乙醛制乙醇

C．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应

D．乙醛的燃烧反应

答案　B

9．糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀。

说明葡萄糖分子中含有（　　）

A．苯基B．甲基

C．羟基D．醛基

答案　D

10．[2017·温州市瑞安中学高一（下）期末]某有机物的结构简式为

，则关于该有机物的说法正确的是（　　）

A．1mol该有机物发生银镜反应能生成1molAg

B．1mol该有机物最多能够与4molH2发生加成反应

C．它与

互为同分异构体

D．该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色

答案　D

解析　有机物中含有

、—CHO，其中

能发生加成、加聚、氧化反应，—CHO能发生氧化、还原反应，结合有机物含有的结构解答该题。

11．[2017·绍兴市柯桥中学高一（下）期末]关于丙烯醛（CH2===CH—CHO）的叙述中，不正确的是（　　）

A．能发生银镜反应

B．可使溴水褪色

C．在一定条件下可氧化成酸

D．与氢气加成只能生成丙醛

答案　D

解析　含—CHO，能发生银镜反应，表现还原性，故A正确；含C===C，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；含—CHO，在一定条件下能被氧化成酸，故C正确；C===C及—CHO均与氢气发生加成，则在一定条件下与H2反应生成1丙醇，故D错误。

题组四　烃的衍生物的概念

12．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（　　）

A．

B．CH3CH2NO2

C．CH2CHBrD．CH2—CH2

答案　D

解析　

可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl取代；CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代；CH2===CHBr可看作CH2===CH2分子中的一个氢原子被Br所取代的产物；只有CH2—CH2不属于烃的衍生物。

13.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示：

下列有关香叶醇的叙述正确的是（　　）

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

答案　A

解析　香叶醇的分子式为C10H18O，A正确；结构中存在不饱和键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；结构中存在碳碳双键及羟基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；结构中存在羟基，可发生取代反应，D错误。

[能力提升]

14．如图是A分子的球棍模型和B分子的比例模型，回答下列问题：

（1）A和B的关系是__________________________________________________。

（2）写出A分子在催化剂存在条件下加热和氧气反应的化学方程式：

_________________。

（3）写出B分子和金属钠反应的化学方程式：

______________________________________

________________________________________________________________________。

（4）B在加热条件下能够和HBr发生反应生成溴乙烷，该反应类型是____________。

答案　

（1）同系物

（2）2CH3OH＋O2

2HCHO＋2H2O

（3）2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑

（4）取代反应

解析　根据成键原则，可以判断A和B的结构简式分别是CH3OH（甲醇）和CH3CH2OH，它们结构相似，互称为同系物；它们都含—OH，甲醇和乙醇性质相似，能被氧化成相应的醛，能够与金属钠反应；根据B在加热条件下能与HBr发生反应生成溴乙烷的特点可知该反应为取代反应。

15．某校化学研究性学习小组的同学拟利用如图所示装置，通过实验来确定乙醇（C2H6O）的结构式。

回答下列问题：

（1）根据有机结构理论：

乙醇的分子结构除了

外，还可能是（用结构式表示）________________。

本实验中除乙醇外，还需要用到的常用试剂是________。

（2）甲同学通过实验得到如下数据：

乙醇的物质的量

氢气的体积（标准状况）

0.10mol

1.12L

根据上述数据可推断乙醇的结构式为____________，理由是_____________________

________________________________________________________________________。

（3）乙同学准确称量4.6g乙醇，用此装置进行多次实验，结果测得生成的气体体积总是比甲同学的少（相同条件下），他认为是乙醇中含有的少量水造成的，这种观点正确吗？

________（填“正确”或“不正确”），请说明理由__________________________________；

如果你认为不正确，那产生这种情况的原因应该是什么？

________________________

________________________________________________________________________。

（4）丙同学认为该实验成功的关键是：

①装置气密性良好；②称量的乙醇要准确且纯净；③另一反应物要足量；④集气瓶中要充满水；⑤读取量筒中液体体积前，要设法使集气瓶与量筒内液面处于同一水平线上且平视刻度。

其中不必要的是____________，理由是________________________________________。

答案　

（1）

　钠、水

（2）

　n（C2H6O）∶n（H2）＝2∶1，说明乙醇分子中只有一个氢原子可被置换

（3）不正确　质量相同的乙醇和水分别与钠反应，由水与钠反应制得的氢气更多　集气瓶与量筒之间的玻璃导管中水柱的体积没计算在内

（4）④　因V（H2）＝V（排水），气体体积大小与广口瓶是否充满水无关

解析　

（1）根据有机物结构中碳必须形成四个键、氧形成两个键、氢形成一个键，可得到乙醇分子的另一种可能结构。

（2）由甲同学的实验数据可知，参加反应的乙醇与生成氢气的物质的量之比为2∶1，说明乙醇分子中只有一个氢原子参与反应，故知乙醇分子中有一个—OH。

（3）乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑，且质量相同的乙醇和水分别与钠反应，由水与钠反应制得的氢气更多，应大于1.12L。

16．[2017·杭州市高一（下）期末]下图所示为某化学兴趣小组设计的乙醇催化氧化的实验装置（图中加热仪器、铁架台、铁夹等均未画出）。

图中A试管盛有无水乙醇

（沸点为78℃），B处为螺旋状的细铜丝，C处为无水硫酸铜粉末，干燥管D中盛有碱石灰，E为新制的氢氧化铜，F为氧气的发生装置。

（1）在实验过程中，需要加热的仪器（或区域）有（填仪器或区域的代号A～F）__________。

（2）B处发生的化学反应方程式为_______________________________________________。

（3）C处应出现的现象是_______________________________________________，

D处使用碱石灰的作用是___________________________________________________，

E处应出现的实验现象是____