有机化学课后习题参考答案汪小兰第四版.docx
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有机化学课后习题参考答案汪小兰第四版
绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？
如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？
为什么？
答案：
NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？
它们是怎样分布的？
画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？
画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6
i.C2H2j.H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？
画出其方向。
a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3
答案：
1.6根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
答案：
电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
1.7下列分子中那些可以形成氢键？
答案：
d.CH3NH2e.CH3CH2OH
1.8醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？
为什么？
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的级数。
答案：
a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane（iso-butane）f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane（neopentane）g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
2.3下列各结构式共代表几种化合物？
用系统命名法命名。
答案：
a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷
答案：
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
1、含有两个三级碳原子的烷烃
2、含有一个异丙基的烷烃
3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
CH3Br
CH2Cl2
CH3CH2CH3
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？
说明原因
1、庚烷与己烷。
庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。
壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷
答案：
c>b>e>a>d
2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
四种
4
2.12下列哪一对化合物是等同的？
（假定碳-碳单键可以自由旋转。
）
答案：
a是共同的
2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：
稳定性c>a>b
不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
答案：
a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptene
d.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯
d.2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：
3.3写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。
分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。
3.5写出下列化合物的缩写结构式
答案：
a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl
3.6将下列化合物写成键线式
A、
；b、
；c、
；d、
；e、
3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？
写出顺、反异构体的构型，并命名。
答案：
c,d,e,f有顺反异构
3.9用Z、E确定下来烯烃的构型
答案：
a、Z；b、E；c、Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
答案：
3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？
答案：
3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
答案：
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案：
稳定性：
3.15写出下列反应的转化过程：
答案：
3.16分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。
A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。
推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：
c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷
答案：
3.21完成下列反应式：
答案：
3.22分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。
A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A在汞盐催化下与水作用得到
。
推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.23分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。
B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。
推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。
答案：
第四章环烃
4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：
C5H10不饱和度Π=1
4.2写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯
4.3命名下列化合物或写出结构式：
答案：
a.1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－
dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiened.对异丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacid
[新版补充的题目——序号改变了，请注意]
1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷
4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态
SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。
4.5改写为键线式
答案：
或者
4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。
前三个没有几何异构体（顺反异构）
有Z和E两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光异构（RR、SS、RS）。
4.7完成下列反应：
答案：
4.8写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。
指出占优势的构象。
答案：
4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？
写出它们的结构式。
答案：
4.10下列化合物中，哪个可能有芳香性？
答案：
b,d有芳香性
4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯
答案：
4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
答案：
4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
答案：
新版c小题与老版本不同：
4.14分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。
A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。
推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.15分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。
推测A的结构。
并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
4.16分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
答案：
4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。
A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。
推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
旋光异构
5.1（略）
5.2（略）
5.3（略）
5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？
如有手性碳，用星号标出。
指出可能有的旋光异构体的数目。
答案：
新版本增加两个K（无）
和L
（2个）
5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？
标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a.2－溴代－1－丁醇b.α,β－二溴代丁二酸
c.α,β－二溴代丁酸d.2－甲基－2－丁烯酸
答案：
5.6下列化合物中哪个有旋光活性？
如有，指出旋光方向
A没有手性碳原子，故无
B（+）表示分子有左旋光性
C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了
5.7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。
答案：
5.8分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。
经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。
写出A，B的结构式。
答案：
5.9（+）－麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？
答案：
b
5.10指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。
答案：
a.对映体b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体
f.相同g.顺反异构h.相同
5.11如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？
与（I）是什么关系？
答案：
5.12丙氨酸的结构
5.13
可待因是镇咳药物，四个手性碳，24个旋光异构体。
5.14下列结构是中哪个是内消旋体？
答案：
a和d
第六章卤代烃（注意答案是按照老版本教科书所作，有些补充内容顺序有变化）
6.1写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代环己烷
d.对二氯苯e.2－氯－1,4－戊二烯f.（CH3）2CHIg.CHCl3
h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl
答案：
3-氯乙苯
f.2－碘丙烷２－iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroform
h.1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethanei.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propenej.1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene
6.2写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。
6.3写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。
6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
答案：
6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
答案：
6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a.（CH3）2CHBrb.（CH3）3CIc.（CH3）3CBr
答案：
b>c>a
6.7假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）,（b）,（c）各代表什么？
答案：
（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热
6.8分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。
答案：
6.9怎样鉴别下列各组化合物？
答案：
鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2
6.9指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团
略
6.10写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（OCH2CH3）CH2CH3的反应历程
6.11写出三个可以用来制备3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式。
6.12由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷
e.2-甲基-1-溴-2-丙醇
答案：
6.13分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。
答案：
ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3
第七章波谱分析
1.能量高的为2500/cm（注：
此处所说的能量本质是说频率的高低而不是强度的大小。
类似于声音的高低音与音量大小的不同。
后面的题目的意思与此相同）
2、能量高的为5微米
3、300MHz能量高
4、右边
5、C=O
6、结构为
3300为炔基的C—H，3100为苯环的C—H；2100为炔基的三重键；1500-1450为苯环的双键；800-600为苯环的C—H
7、紫外》可见》红外
8、苯醌
9、a、双键数量越多，共轭体系越大，所需能量越低，红移，波长越长
B、由于多一个含孤对电子的N原子基团，导致共轭，红移
C和D、共轭体系越大，红移越严重
10、240处为
；320处为
11、去屏蔽效应，低场，左边，化学位移大
12、高场是化学位移数值较小的一侧（图的右边）
a.离Br最远的H
b、单取代
C、环己烷的H
D、烯烃的H
E、丙酮的H
13、不能，因为乙基中有两组质子，并且可以裂分。
无法确定零点。
14、a、三组，CH3裂分为3重峰。
CH2裂分为四重峰。
OH不裂分
15、略
16、a、
一组三重峰，强度比为1：
2：
1
B、
一组三重峰，一组二重峰，两组的强度比为1：
2
……略
17、B
18、图
（1）对应f结构式；
（2）-d；（3）-a
19、
；20、略；21、
；22、
醇酚醚
8.1命名下列化合物
答案：
a.（3Z）－３－戊烯醇（3Z）－３－penten－1－olb.2－溴丙醇2－bromopropanol
c.2,5－庚二醇2,5－heptanediold.4－苯基－2－戊醇4－phenyl－2－pentanol
e.（1R,2R）－2－甲基环己醇（1R,2R）－2－methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚ethanediol－1,2－dimethyletherg.（S）－环氧丙烷（S）－1,2－epoxypropaneh.间甲基苯酚m－methylphenoli.1－苯基乙醇1－phenylethanolj.4－硝基－1－萘酚4－nitro－1－naphthol
8.2写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），命名，指出伯仲叔醇。
8.3说明下列异构体沸点不同的原因。
A）因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低；
B）因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。
8.4下列哪个正确的表示了乙醚与水形成的氢键。
B）
8.5完成下列转化：
答案：
8.6用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物
b.
c.CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3（CH2）4CH3
d.CH3CH2Br,CH3CH2OH
答案：
a.Ag（NH3）2+b.FeCl3c.浓H2SO4和K2Cr2O7d.浓H2SO4
8.7下列化合物是否可形成分子内氢键？
写出带有分子内氢健的结构式。
答案：
a,b,d可以形成
8.8写出下列反应的历程
答案；
、
8.9写出下列反应的主要产物或反应物：
答案：
8.104－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。
如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？
答案：
用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚
分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。
用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。
C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。
B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。
推测A的结构，并用反应式表明推断过程。
答案：
分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。
B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。
C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B，C的结构，并写出各步反应。
答案：
新版本书与老版本部分内容不一致：
11、
12
参考答案：
a、IR；羟基特征峰；b、NMR；峰面积比值；c、IR；羟基特征峰；d、NMR；峰的组数和裂分情况
13、
NMR，质子峰三组6：
1：
1，相邻C-H的裂分符合n+1规则，化学位移也合适。
IR，O-H，C-H，C-O的几组峰解释一下。
第九章醛、酮、醌
9.1用IUPAC及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式
i.1,3—环已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛
m.苯乙酮
答案：
a.异丁醛２－甲基丙醛２－methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanalc.对甲基苯甲醛p－methylbenzaldehyded.3－甲基－２－丁酮３－methyl－２－butanonee.2,4－二甲基－３－戊酮2,4－dimethyl－3－pentanonef.间甲氧基苯甲醛m－methoxybenzaldehydeg.３－甲基－２－丁烯醛
3－methyl－2－butenalh.BrCH2CH2CHO
注意增加的内容：
9.2写出任意一个属于下列各类化合物的结构式
羰基的相邻位α，相隔位β
9.3写出下列反应的主要产物
答案：
9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮
答案：
9.5完成下列转化
答案：
新版本增加了两个反应：
9.6写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线.
答案：
ACH3CH2CHO+CH3
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