精品有机化学题库下.docx
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精品有机化学题库下
一、选择题（单项选择，每小题2分）
1.下述化合物与饱和NaHSO3反应速度大小次序为（）
解答：
a>b>c。
醛酮与NaHSO3反应为亲核加成，醛的反应速度大于酮，此外，减少了羰基碳的正电性，减慢了亲核加成速度。
2.下列化合物中不能与2,4-二硝基苯肼反应的化合物是（）
解答：
C。
醛，酮与苯肼反应脱去一分子水生成腙.
3.下列化合物中不能发生碘仿反应的是（）
解答：
A.甲基醛，甲基酮或含甲基的伯醇，仲醇能发生碘仿反应。
4.下列化合物中不能发生银镜反应的含羰基化合物是（）
解答：
D。
醛有银镜反应，酮无银镜反应。
5.下列化合物中不能发生自身羟醛缩合反应的含羰基化合物是（）。
解答：
A。
能发生自身羟醛缩合反应的羰基化合物必须有α-H。
6.下列化合物中，哪个可发生Cannizzaro反应（）
解答：
D。
只有不含α-H的醛在浓OH-条件下才能发生Cannizzaro反应。
7. 下列化合物与HCN反应速率由大到小排序为（）
解答：
A>B>C>D。
8. 下列化合物与HCN反应速率由大到小排序为（）
解答：
A>C>D>B。
9. 下列化合物与HCN反应速率由大到小排序为（）
解答：
A>C>D>B。
10. 下列化合物与HCN反应速率由大到小排序为（）
解答：
A>D>B>C。
11.下列化合物可以发生碘仿反应的是（）
A.乙醛B.丙醛C.3-己酮D.1-苯基乙醇
解答：
A
12.下列化合物不可以发生碘仿反应的是（）
A.2-戊醇B.苯乙酮C.3-己酮D.3，3-二甲基-2-丁酮
解答：
C
13.下列化合物可以发生碘仿反应的是（）
A.3-戊醇B.丙醛C.环己酮D.3-苯基-2-丁醇
解答：
D
14．下列化合物中能发生Cannizzaro反应的是（）
解答：
A
15.比较下列化合物的酸性大小，其中酸性最强的是（）
A.B.C.
解答：
D
16.比较下列化合物的酸性大小，其中酸性最强的是（）
解答：
C。
羧酸酸性的大小与和羧基直接相连的碳原子的电负性大小成正比。
不同杂化的碳的电负性大小为Csp>Csp2>Csp3。
17．比较下列化合物的酸性大小，其中酸性最弱的是（）
解答：
B
18.比较下列化合物的酸性大小，其中酸性最强的是（）
解答：
D
19.指出下列化合物中酯化反应速率最大的是（）
解答：
A（>B>C>D）
20.指出下列化合物中酯化反应速率最大的是（）
解答：
A（>B>C>D）
有机羧酸与醇的酯化反应的速率受酸和醇的烃基结构的影响，烃基结构越大，酯化反应速率越小。
这是由于烃基结构越大，空间位阻越大，亲核试剂进攻羧基的碳原子受到的阻碍也越大，因而酯化反应速率也越小。
21.下列化合物发生水解反应的速率最大的是（）
解答：
A（>B>C>D）。
羧酸酯分子中烃基结构位阻越大，水解反应速率越小。
22.下列化合物发生水解反应的速率最大的是（）
解答：
A（>B>C>D>E）。
当酯的羰基碳与吸电子基团相连时，酯的水解速率加快，若与供电子基团相连，则水解速率减慢。
—NO2和—Cl的吸电子作用使水解速率加速，—CH3和—OCH3的供电子作用使水解速率减慢。
23.下列化合物进行脱羧反应活性最大的是（）。
A.丁酸B.β-丁酮酸C.α-丁酮酸D.丁二酸
解答：
B。
A和D不易脱羧，B和C都易脱羧，其中β-丁酮酸最易脱羧。
24.下列化合物沸点最高者为（）。
A.乙醇B.乙酸C.乙酸乙酯D.乙酰胺
解答：
D。
碳链相当的化合物沸点次序为：
酰胺>羧酸>醇>酯。
25．下列酯碱性水解速度最大的是（）
解答：
C
26．下列酯碱性水解速度最大的是（）
解答：
D
27.下面哪种反应条件能使环戊酮转化为环己酮（）
A.CH2O,HN（CH3）2.HCl
B.①CH3NO2②H2/Ni③HNO2
C.①CH3MgX②CO2③H2O
D.①NaCN②水解
解答：
B
28．通过Michael加成反应可以合成（）化合物。
A.1,5-二羰基化合物 B.1,3-二羰基化合物
C.1,6-二羰基化合物 D.1,4-二羰基化合物
解答:
A
29.比较羧酸HCOOH（I）,CH3COOH（II）,（CH3）2CHCOOH（III）,（CH3）3CCOOH（IV）的酸性大小（）
A.IV>III>II>I B.I>II>III>IV C.II>III>IV>I D.I>IV>III>II
解答:
B
30.下列化合物酸性大小的顺序为（）
①乙醇②乙酸③甲醇④乙炔
A.②>①>③>④ B.②>①>④>③
C.②>③>①>④ D.②>④>①>③
解答:
C
31.碱性大小排列正确的是（）
（1）吡啶
（2）4-氨基吡啶 （3）4-甲基吡啶 （4）4-氰基吡啶
A.
（1）>
（2）>（3）>（4） B.
（2）>
（1）>（3）>（4）
C.
（2）>（3）>
（1）>（4） D.
（2）>（3）>（4）>
（1）
解答:
C
32.苯（a）、呋喃（b）、吡咯（c）、噻吩（d）发生亲电取代反应的活性次序是（）
A.a>b>c>d B.b>a>c>d
C.d>c>b>a D.c>b>d>a
解答:
D
33.喹啉硝化时,硝基进入（）
A.2位 B.3位 C.5位和8位 D.4位
解答:
C
34.苯胺,甘油,浓H2SO4,硝基苯共热生成喹啉的反应叫（）
A.Cannizzaro反应 B.Fischer反应
C.Skraup反应 D.Hantzsch合成
解答:
C
35．下列哪个化合物存在对映异构体且能拆分得光学纯的异构体？
（）
解答：
D。
A的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。
36．下列化合物哪个有变旋现象？
（）
解答：
A
37．下列化合物哪个有变旋现象？
（）
解答：
D。
因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。
38．下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液？
（）
解答：
B。
39.比较下列化合物的碱性，按碱性由强到弱排序正确的是（）
解答:
A
40.比较下列化合物的碱性，按碱性由强到弱排序正确的是（）
解答:
B
41.比较下列化合物的碱性，按碱性由强到弱排序正确的是（）
解答:
C
42.比较下列化合物的碱性，按碱性由强到弱排序正确的是（）
A．环己胺>氨>苯胺>吲哚；B．环己胺>氨>吲哚>苯胺
C．吲哚>环己胺>氨>苯胺；D．氨>环己胺>吲哚>苯胺
解答：
A
43.比较下列化合物的碱性，按碱性由强到弱排序正确的是（）
A．吡啶>苄胺>苯胺>α-甲基吡咯；B．苄胺>吡啶>苯胺>α-甲基吡咯
C．苄胺>α-甲基吡咯>吡啶>苯胺；D．苄胺>吡啶>α-甲基吡咯>苯胺
解答：
B
44．碱性最弱的化合物是（）
解答：
A
45．不具还原性的糖是（）
A.蔗糖B.果糖C.麦芽糖D.纤维二糖
解答：
A
46．与硝酸反应后不具有旋光性的化合物是（）
解答：
A
47．等电点时的蛋白质的电荷状态为（）
A．带正电荷B．带负电荷C．净电荷为零D．与非等电点时状态相同
解答：
C
48．乙酰乙酸乙酯能使溴水褪色是因为存在（）
A．对映异构B．顺反异构C．互变异构D．构象异构
解答：
C
49．碱性最强的物质是（）
解答：
A
50．酸性最强的物质是（）
A.HCOOHB.CH3COOHC.CH3CH2COOHD.HOOCCOOH
解答：
D
51．沸点最高的物质是（）
A.CH3CONH2B.CH3CH2OHC.CH3COOHD.CH3CH2Cl
解答：
A
52.存在较稳定烯醇式结构的化合物是（）
解答：
B
大纲14.214.3难度4区分度3
53．和D-葡萄糖生成相同糖脎的是（）
A.麦芽糖B.D-核糖C.D-果糖D.L-甘露糖
解答：
C
54．下列化合物中在碱性溶液中不会发生消旋化的是（）
A.（R）-2-甲基丁醛B.（S）-3-甲基-2-庚酮C.（S）-3-甲基环己酮D.（R）-2-苯基-丁醛
解答：
C
55．下列化合物中不能发生碘仿反应的是（）
A.2-戊酮B.丙醛C.乙醇D.苯乙酮
解答：
B
56．下列化合物中能发生碘仿反应的是（）
A.3-己酮B.丙醛C.2-戊醇D.环己酮
解答：
C
57．下列化合物中能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成的是（）
A.2-戊酮B.3-己酮C.苯乙酮D.2-戊酸
解答：
A
58．下列化合物中不能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成的是（）
A.丙醛B.苯甲醛C.苯乙酮D.环己酮
解答：
C
59．下列羰基化合物按其亲核加成的活性由大到小排序的是（）
A.CH3COCH2CH3，CH3CHO，CF3CHO，CH3COCH=CH2
B.CH3CHO，CF3CHO，CH3COCH2CH3，CH3COCH=CH2
C.CF3CHO，CH3CHO，CH3COCH=CH2，CH3COCH2CH3
D.CF3CHO，CH3COCH=CH2，CH3CHO，CH3COCH2CH3
解答：
C
60．下列羰基化合物按其亲核加成的活性由大到小排序的是（）
A．ClCH2CHO，CH3CH2CHO，PhCHO，PhCOCH3
B．ClCH2CHO，PhCHO，CH3CH2CHO，PhCOCH3
C．PhCHO，ClCH2CHO，CH3CH2CHO，PhCOCH3
D．CH3CH2CHO，PhCHO，ClCH2CHO，PhCOCH3
解答：
A
61．下列化合物按碱性由强到弱排列成序为（）
解答：
C
62.下列负离子哪一个亲核性最强（）
解答：
B。
A、C、D都是由二个活性基团活化的亚甲基形成的负离子，比较稳定。
而B负离子只有一个活性基团活化，故B亲核性最强。
63．下列叙述正确的是（）
A.己酮糖不能还原Tollens试剂; B.-D-吡喃葡萄糖的构象比-D-吡喃葡萄糖的构象稳定;C. 凡含氮物都能溶于稀盐酸;D. 所有二糖都有苷羟基，有开链式结构，都有还原性
解答：
B
64.下列糖中哪一个不与Fehling试剂反应（）
A.D-核糖B.D-果糖C.纤维二糖D.蔗糖
解答：
D。
因为只有蔗糖是非还原糖。
65.图中纤维二糖的命名为：
A.4-O--D-吡喃葡糖苷基-D-吡喃葡糖
B.4-O--D-吡喃葡糖苷基-D-吡喃葡糖
C.4-O--L-吡喃葡糖苷基-L-吡喃葡糖
D.4-O--L-吡喃葡糖苷基-L-吡喃葡糖
解答：
A
66.D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构互为：
A.对映异构体B.官能团异构体C.构象异构体D.差向异构体
解答：
D
67.鉴定-氨基酸常用的试剂是（）
A.Tollens试剂B.水合茚三酮C.Benedict’s试剂D.溴水
解答：
B。
氨基酸与水合茚三酮共热时呈蓝紫色，用于-氨基酸的定性和定量检测。
68.下列化合物酸性最强的是（）
解答:
C
69.下列化合物酸性最强的是（）
解答:
D
70.下列化合物酸性最强的是（）
解答:
D
71.下列化合物酸性最强的是（）
解答:
D
72.下列化合物酸性最强的是（）
解答:
C
73.下列化合物酸性最强的是（）
解答:
A
74.与丙醇酯化反应速率最快的是（）
解答:
A
75.与乙醇发生酯化反应最快的是（）
解答:
B
76.与乙酸反应最慢的是（）
解答:
D
77.与苯甲醇反应最快的是（）
解答:
D
78.与乙酸反应最快的是（）
解答:
A
79.下列各化合物熔点最高的是（）
解答:
C
80.下列各化合物熔点最高的是（）
解答:
C
81.下列各化合物熔点最高的是（）
解答:
C
82．酸性水解，如按AAc1历程进行，则（）
A、手性碳的构型保持B、手性碳的构型翻转C、得到外消旋的醇D.不确定
解答:
A
83．酸性水解，如按AAl1历程进行，下列叙述不正确的是（）
A、反应中有酰基正离子生成B、水解速率只与酯的浓度有关C、得到外消旋的醇D.反应中有三级碳正离子形成
解答:
A
84.如用酯与格氏试剂反应制备3-戊醇，你以为应选择的酯是（）
A、甲酸乙酯B、乙酸乙酯C、丙酸乙酯D、丁酸乙酯
解答:
A
85.下列化合物烯醇式含量最高的是（）
解答:
A
86.下列羰基化合物的互变平衡体系中，烯醇式含量最大的是（）
解答:
C
87．能发生Dickmann酯缩合反应的是（）
A、己二酸二乙酯B、戊二酸二乙酯C、丁二酸二乙酯D、丙二酸二乙酯
解答：
A
88．下列化合物碱性水解速度最快的是（）
解答：
A
89．下列负离子的稳定性最低的是（）
解答：
D
90．这个反应属于（）
A、Wittig反应B、Claisen缩合C、Michael加成D、Cannizzaro反应
解答：
C
91．下列二元酸中，受热形成环戊酮的是（）
A庚二酸B、己二酸C、戊二酸D、丁二酸
解答：
B
大纲12.3难度3区分度4
92．下列二元酸中，受热生成六元环酸酐的是（）
A、己二酸B、戊二酸C、丁二酸D、丙二酸
解答：
B
93．下列化合物与I2的NaOH溶液反应，能生成二元羧酸钠盐的是（）
解答：
C
94．在酸性水溶液中水解后，能生成与反应前含相同碳数醛基化合物的是（）
解答：
B
95．下列酯的碱性水解速度最快的是（）
解答：
D
96．乙酸与（R）-2-辛醇在酸性条件下发生酯化反应产物酯中的手性碳与醇相比，是（）
A、构型翻转B、外消旋化C、不能确定D、构型保持
解答：
D
97．下列羧酸中，可用“NaCN与卤代烃反应，再水解”合成的是（）
A、2-丁烯酸B、苯甲酸C、3-丁烯酸D、2，2-二甲基戊酸
解答：
C
98．能把CH3CH=CHCH2CO2C2H5还原为CH3CH2CH2CH2CH2OH，应选择的还原条件是（）
A、Na,C2H5OHB、LiAlH4C、H2,PtD、NaBH4
解答：
C
99．化合物与KOH醇溶液反应，释放出F-的是（）
解答：
B
100．下列各化合物碱性由强到弱排序的是（）
a.R2NHb.RNH2c.RN=CHRd.RC≡N
A.abcdB.bacdC.cabdD.abdc
解答：
A
101．下列各化合物碱性由强到弱排序的是（）
a.C6H5-CH2NH2b.CH3-C6H4-NHCOCH3c.C6H5-NH2d.o-CH3C6H4NH2
A.abcdB.acdbC.dcbaD.adcb.
解答：
D
102．下列各化合物在水溶液中碱性由强到弱排序的是（）
a.（CH3CH2）2NHb.（CH3CH2）3Nc.NH3d.（CH3）3N+CH2CH3·OH-
A.abcdB.dabcC.cbadD.bdac
解答：
B
103.下列卤代烃中，不能用于制备wittig试剂的是（）
A.CH3OCH2CH2ClB.（CH3）3CClC.（CH3）2CHClD.CH2=CHCH2Cl
解答：
B
104.下列化合物发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序是（）
a.吡咯b.呋喃c.吡啶d.噻吩e.苯
A.abcdeB.abdecC.cabdeD.eacbd
解答：
B
105.下列各胺中沸点最低的是（）
A、（CH3）3NB、CH3CH2CH2NH2C、CH3CH2NHCH3D、CH3CH2CH2CH2NH2
解答：
A
106.下列化合物碱性最弱的是（）
A、四氢吡咯B、吡啶C、吡咯D、苯胺
解答：
C
107.下列化合物在弱酸性条件下，能与C6H5N2+Cl-发生偶联反应的是（）
解答：
B
108.下列化合物在弱碱性条件下，能与C6H5N2+Cl-发生偶联反应的是（）
解答：
C
109.下列化合物，在弱酸性条件下与N,N-二甲苯胺偶联时，哪个活性最大？
（）
解答：
A
110.下列化合物与C2H5OH反应时，活性最大的是哪一个？
（）
解答：
C
111.制取碘苯应选用的方案为（）
A．C6H6+I2（AlCl3）B、C6H5OH+HI
C．C6H5Cl+NaID、C6H5N2+X-+KI
解答：
D
112.下列糖溶于水后有变旋现象的是（）
A、蔗糖B、麦芽糖C、甲基-α-D-甘露糖苷D、葡萄糖甲苷
解答:
B
113.喹啉和KNH2在二甲苯100℃作用下，生成的产物是（）
A、8-氨基喹啉B、5-氨基喹啉
C、3-氨基喹啉D、2-氨基喹啉
解答:
D
114.戊醛糖〔Ⅰ〕与〔Ⅱ〕的构型分别为（2R,3S,4S）和（2S,3R,4S），问〔Ⅰ〕与〔Ⅱ〕的关系是（）
A.对映异构B.内消旋体C.非对映体D.差向异构体
解答:
C
115.在PH=8时，甘氨酸（PI=5.9）在水溶液中主要以什么形式存在？
（）
A、H2NCH2COOHB、H3N+CH2COOHC、H3N+CH2COO-D、H2NCH2COO-
解答:
D
116.下列化合物酸性最弱的是（）
解答:
D
117.下列戊醛糖用硝酸氧化，氧化产物是内消旋体的是（）
解答:
A
118.下列化合物中，不能和Tollens试剂发生反应的是（）
A.果糖B.甲酸C.麦芽糖D.
解答:
D
119.喹啉与浓H2SO4在220℃作用，可生成的产物是（）
A.喹啉-3-磺酸B.喹啉-5-磺酸C.喹啉-2-磺酸D.喹啉-4-磺酸
解答:
B
119.硝基苯在Zn+NaOH/C2H5OH的条件下还原，还原产物主要是（）
A、苯胺B、氢化偶氮苯C、氧化偶氮苯D、偶氮苯
解答:
B
120.热解主要产物是（）
A.CH3CH=CH2B.CH2=CH2C.C6H5COCH=CH2D.C6H5COCH2CH2N（CH3）CH2CH3
解答:
C
二、简答题
1.用化学方法鉴别：
解答：
2.写出下面反应的机理：
解答：
3.写出下面反应的机理：
解答：
4.正丁醇、正丁醛、乙醚的相对分子质量相近而沸点相差很大（分别为118℃、76℃、38℃），为什么？
解答：
羰基的偶极吸引力大于醚，但无氢键作用。
5.缩醛对碱稳定，而很容易被稀酸分解，为什么？
它与一般醚的性质有什么不同？
解答：
稀酸使缩醛的氧原子质子化而被水解；一般醚只有在强的浓酸作用下醚链才断裂。
6.在环己酮和苯甲醛的混合物中加入少量氨基脲反应，过几秒钟后，产物多是环己酮縮氨脲，而过几小时后产物多是苯甲醛縮氨脲。
为什么？
解答：
环己酮亲核反应活性比苯甲醛好，而苯甲醛縮氨脲产物稳定（共轭作用）。
7.为什么醛、酮和氨衍生物反应反应要在微酸性时才有最大的速率？
解答：
因为H+可使羰基质子化，提高活性；但酸性过强使-NH2变成-N+H3而失去亲核性。
大纲11.1难度3区分度4
8.在酸性条件下不对称酮的卤代，主要发生在取代较多的α碳原子上，为什么？
解答：
因为酸催化由烯醇稳定性决定卤代位置，即向着生成取代较多的方向烯醇化。
9．为什么在碱液中（R）-3-苯基-2-丁酮能发生消旋化？
而（R）-3-苯基丁醛则不能发生类似作用？
解答：
消旋化主要是因为形成了烯醇式。
前者形成烯醇式涉及到与手性碳相连的键的断裂，而后者形成烯醇式没涉及到与手性碳相连的键的断裂。
10．用简单化学方法鉴别
解答：
用托伦试剂鉴别出C6H5CHO，通过碘仿反应鉴别出C6H5COCH3。
11．用简单化学方法鉴别
解答：
用托伦试剂鉴别出C6H5CHO，通过碘仿反应鉴别出C6H5CHOHCH3。
12．在碱性溶液中将1molBr2和1mol相互作用，结果得到0.5mol和0.5mol未反应的，试解释之。
解答：
在碱性条件下，含α-H的酮形成烯醇盐，与Br2加成得，中α-H的酸性较原料更强，在相同的碱性条件下更容易形成烯醇盐再次卤代得到；因为Br2和的用量比为1：
1，所以和未反应的各占50%。
13．有人研究异丙叉丙酮的还原反应，得到一个产物，不知道它是请设计一个简单的鉴别方法。
解答：
分别用溴水、Na和饱和的亚硫酸氢钠水溶液与该产物反应，能使溴水褪色的是（A）；不能使溴水褪色但能与Na反应有气泡产生的是（C）；不能使溴水褪色但能与饱和的亚硫酸氢钠水溶液反应产生白色沉淀的是（B）。
14．为什么羧酸的酸性比醇强，试从各自的结构来分析？
解答：
，对羟基中的氢来说，既有-I，又有羟基氧与羰基的P-π共轭效应（如图示），从而增加了吸电作用；而醇仅有-I，所以羧酸酸性比醇强；另外，羧
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