C2有机化合物的结构特点.docx
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C2有机化合物的结构特点
有机化合物的结构特点
我们在高一时就初步了解了有机化合物种类繁多的原因，主要是由于碳原子的成键特点所决定的，例如由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：
H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，这是由有机物中碳原子的成键特点所决定的。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
（1）碳原子的成键特点
任何有机物都含有碳元素，碳原子相互连接而形成的碳链或碳环是有机化合物的基本骨架。
碳原子有4个价电子，可以形成4个共价键。
碳原子之间可以相互形成碳碳单键（
）、双键（
）、三键（—C≡C—）等。
另外，碳原子还可以形成碳氢单键（
）、碳氧单键（
）、碳氧双键（
），以及一些更加复杂的化学键形式。
碳原子的结构特点决定了它最多能与4个原子形成4个单键。
此外，碳原子的成键特点还有：
①碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H、O、S、P等原子形成共价化合物。
②碳原子与碳原子之间也能以共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。
③多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链。
④有机物分子中普遍存在同分异构现象。
（2）甲烷的结构
科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。
键角均为109º28’。
键长：
原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。
键角：
分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。
键能：
以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定
（3）碳原子成键类型与分子构型的关系
甲烷中碳原子成键时发生的
杂化，空间构型为正四面体；乙烯中碳原子成键时发生的
杂化，空间构型为平面型；乙炔分子中碳原子成键时发生的
杂化，空间构型为直线型；苯环中含有一个大π键，所有原子位于同一平面上。
具体图示如下：
例：
下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（ ）
A．
B．
C．
D．
提示：
在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行判断。
解析：
A、苯为平面结构，甲苯中甲基碳原子处于苯中H原子位置，所有碳原子都处在同一平面上，故A不符合；
B、乙炔为直线结构，丙炔中甲基碳原子处于乙炔中H原子位置，所有碳原子处于同一直线，所有碳原子都处在同一平面上，故B不符合；
C、乙烯为平面结构，2-甲基丙烯中2个甲基的碳原子处于乙烯中H原子位置，所有碳原子都处在同一平面上，故C不符合；
D、2-甲基丙烷中，3个甲基处于2号碳原子四面体的顶点位置，2号碳原子处于该四面体内部，所以碳原子不可能处于同一平面，故D符合。
例：
某烃的结构简式为：
，该分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子，只以单键与其它原子连接）数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（ ）
A．4、3、5B．4、3、6C．2、5、4D．4、6、4
提示：
根据乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构来分析有机物的结构。
解析：
有机物
中，含有乙烯的共面基本结构部分，含有乙炔的共线基本结构，线可以在面上，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c=6，在同一直线上的碳原子数即为符合乙炔的结构的碳原子，最多为3个，即b=3，甲基碳和乙基碳原子是含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子），共4个，故a=4．故选B。
练习：
下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）
A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上
解析：
依据是乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。
由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能与共价键相结合。
碳原子间可以形成单键、双键和三键；多个碳原子可以结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以互相结合。
以上就是有机物种类繁多的原因。
二、有机物结构的表示方法
（1）结构式
分子的结构式是用短线“
”来代替原子间的共用电子对。
分子的结构式能表示出分子的组成和分子里原子之间的成键情况，书写也较方便。
用结构式表示分子的组成与结构的局限性是：
它不能表示出分子的三维空间构型，也不能表示出分子里原子价电子的全部情况，对较大、很大的分子写结构式时也很麻烦。
（2）结构简式
把结构式中表示共价单键的“—”删去，把碳原子上连接的氢原子与该碳原子合并为碳氢原子团。
结构式就变成了结构简式。
结构简式书写方便，且仍能表示出分子结构的简况，
适应范围也很广。
根据不同的情况，结构简式可有不同的简化程度，如：
（3）键线式
将碳氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，其中每个拐点和终点均表示一个碳原子。
如一溴乙烷
的键线式：
例：
将下列键线式改为结构简式：
（4）其它表示有机物结构的方法
①分子结构示意图法
右图就是CH4分子结构的示意图。
分子结构示意图能表明分子的组成、分子的几何形状、分子里原子的空间位置和原子之间的化学键的数目和键型。
组成和结构复杂的分子，其分子结构示意图难以画出。
②分子模型
常用的分子模型有球棍模型和比例模型，下图甲是CH4分子的两种模型示意图，下图乙是丙烷分子的球棍模型。
分子模型能直观、逼真地表达出分子组成、分子构型、分子里各原子之间的空间位置关系。
球棍模型还能清楚地表示出分子内原子之间的化学键的键数和键型。
比例模型还能表示出分子内原子体积的相对大小，因而更能反映分子真实的存在状况。
③电子式
下面就是CH4分子、CH3CH3分子的电子式：
分子的电子式能清晰地表明分子的组成、分子里原子间的成键数目、原子是否形成了稳定的电子层结构等。
例：
如图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况（）
二、有机物的同分异构现象
（1）同系物与同分异构体的定义
【同系物：
】结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。
特点是物理性质递变，化学性质相似。
如右图几种物质就互为同系物：
注意：
所谓“结构相似”其实质是：
化学键类型相同、官能团相同。
例：
下列说法正确的是（）
A．同系物具有相同的物理性质B．两个相邻同系物的相对分子质量之差为14
C．金刚石和石墨互为同系物D．同系物具有相似的化学性质
解析：
同系物之间至少相差一个CH2原子团，相对分子质量不同，熔、沸点不同，状态可能不同，A项错误；两个相邻同系物之间相差一个CH2原子团，其相对分子质量相差14，B项正确；C项中应互为同素异形体，C项错误；同系物的结构相似，则其化学性质也相似，D项正确。
答案：
BD。
练习：
下列各组内的物质不属于同系物的是（）
解析：
对题中的各组物质以同系物的概念为标准进行判断可知，只有C项中的物质之间不存在同系物关系。
【同分异构体：
】化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
互为同分异构体需满足以下两点：
其一是分子式相同：
分子式相同必然相对分子质量相同，而相对分子质量相同不一定分子式相同。
如H2SO4和H3PO4、C2H6O与CH2O2均是相对分子质量相同，但分子式不相同。
其二是分子结构不相同：
它是由分子里原子之间的排列方式不同而引起的。
如：
同分异构现象广泛存在于有机化合物中，不仅存在于同类物质中，也存在于不同类物质中。
如CH3CH2OH与CH3—O—CH3等。
在某些无机化合物中也存在同分异构现象，如：
化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越少。
反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越普遍。
如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷、己烷、庚烷、癸烷的同分异构体分别有2种、3种、5种、9种和75种。
例：
下列有机物中，互为同分异构体；为同一物质；互为同系物。
解析：
由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。
（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。
）
练习：
下列叙述正确的是（）
A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质
B．分子式组成相差一个CH2的两种物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
（3）同位素、同素异形体、同分异构体的概念比较：
练习：
下列物质中，互为同系物的有________，互为同分异构体的有________，互为同素异形体的有________，属于同位素的有________，是同一种物质的有________。
=================================分析================================
①与④只是聚集状态不同，为同一种物质；
②⑦有机物结构简式的书写形状不同，具有相同的碳原子数，且结构相同，为同一种物质；
⑤与⑫名称与结构简式一致，为同一种物质．
⑨与⑪质子数都为17，中子数不同，是氯元素的不同原子，互为同位素；
③与⑩是由磷元素组成的不同单质，互为同素异形体；
⑤⑧⑫具有相同的碳原子数，分子式相同，而⑤⑫是同一种物质，因此⑤⑧互为同分异构体，⑧⑫互为同分异构体；
②（或⑦）与⑤（或⑫），结构相似、通式相同，相差1个CH2原子团，互为同系物；
因为②（或⑦）与⑤（或⑫）互为同系物，⑤⑧互为同分异构体，所以②（或⑦）与⑧互为同系物；
⑥为混合物．
故答案为：
②（或⑦）与⑤（或⑫）、②（或⑦）与⑧；⑤（或⑫）与⑧；③⑩；⑨⑪；①和④，②和⑦，⑤和⑫．
（4）同分异构体的类型：
有机化合物中存在着四类异构，以C5H10的部分同分异构体加以说明：
①位置异构：
官能团的位置不同引起的异构：
（暂作了解）
②碳链异构：
指碳原子的连接次序不同引起的异构：
（需要掌握★）
③官能团异构：
官能团不同引起的异构：
（暂作了解）
④立体异构：
顺反异构、对映异构等。
由于只有碳碳单键才能自由旋转，而双键和三键不能，因而会存在以下两种情况的异构：
（暂作了解）
顺反异构：
基团在
同侧的称为顺式；基团在
两侧的称为反式。
如丁烯的顺反异构：
对映异构：
对映异构是指立体空间构型上呈镜面对称，就像人的左右手一样。
例如乳酸分子：
（5）烃基
烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。
烃基一般用“R―”表示。
如果这种烃是烷烃，那么烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基。
如―CH3叫甲基，―CH2CH3叫乙基；它们都属于烷基。
①当烃基含碳原子数较多时，可能存在同分异构现象，如CH3―CH2―CH3的烃基有CH3―CH2―CH2―和
两种不同的结构，它们分别叫做正丙基、异丙基。
②烃基是烃分子的组成部分，但它不能独立存在。
书写烃基电子式的方法为：
③基、根和离子的异同：
化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团叫做基，带有电荷的原子团叫做根，对根需要指明其为某离子时，则称为某根或某根离子。
“根”和“基”在组成上、性质上是不相同的。
一般说来，“根”性质稳定而“基”不稳定。
例如：
例：
乙烯产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，它的分子结构模型如图所示。
请写出乙烯的电子式：
。
解析：
由结构模型可知乙烯的电子式为
。
三、同分异构体的书写
（1）烷烃同分异构体的写法
烷烃同分异构体的判断是其他种类有机物的同分异构体判断的基础。
由于烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减链法”。
下面以C7H16为例作方法解析（为了简便，在所写结构式中删去了氢原子）：
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链：
②从母链的一端取下一个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少一个C原子的同分异构体骨架：
注意防止支链重新变为主链。
③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连（整连）或分开（散连），依次连在母链所剩下的各个C原子上，得多个带一个乙基或带两个甲基、主链比母链少2个C原子的同分异构体骨架。
④从母链取下3个C原子，仿效第③步骤书写。
从母链取下的碳原子数，小于碳原子总数的一半。
所以，C7H16的同分异构体有9种。
例：
戊烷（C5H12）同分异构体种类为（ ）
A．2种B．3种C．4种D．5种
例：
（2012•吉林一模）分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目为（ ）
A．2个B．3个C．4个D．5个
解析：
解：
该烃结构式中含有3个甲基，则该烷烃只有1个支链，若支链为-CH3，主链含有6个碳原子，符合条件有：
CH3CH（CH3）CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3；
若支链为-CH2CH3，主链含有5个碳原子，符合条件有：
CH3CH2CH（CH2CH3）CH2CH3；支链不可能大于3个碳原子，故符合条件的烷烃有3种。
四、教学效果检测
练习：
在
分子中，处于同一平面上的碳原子数最多为（ ）
A．12个B．10个C．8个D．6个
解析：
在
分子中，甲基中C原子处于苯中H原子的位置，甲基通过旋转碳碳单键会有1个H原子处在苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙炔是直线型结构，所以最多有12个C原子（苯环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个、碳碳三键上2个）共面。
练习：
根据教材中的分类方法作答：
（1）根据交叉分类法，请用斜线将下面框图的酸与酸的分类连接起来：
（2）根据树状分类法，请将：
均匀混合物、非均匀混合物、有机化合物、无机化合物、单质、化合物、金属单质、非金属单质，填入图的方框中。
练习：
2013•吉林一模）分子式为C8H18，结构中含有4个甲基的同分异构体共有（ ）
A．6种B．7种C．8种D．9种
解析：
分子式为C8H18是烷烃，四个甲基就是除主链外还有2个支链，支链可以是甲基，也可以是乙基，甚至是丙基，先考虑主链由长到短，六个碳的己烷开始有6种：
2，2-二甲基己烷，2，3-二甲基己烷，2，4-二甲基己烷，2，5-二甲基己烷，3，3-二甲基己烷，3，4-二甲基己烷；再缩短到5个碳的主链有2种：
2-甲基-3-乙基戊烷，3-甲基-3-乙基戊烷．所以共有8种，故选：
C。
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