萜类和挥发油习题doc.docx
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萜类和挥发油习题doc
是一种非苯环芳烃化合物，但分子结构中具有高度的共轭体系，奥类化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂，不溶于水，溶于强酸，预试挥发油中的奥类成分时多用Sabety反应，即取挥发油1滴溶于lml氯仿中，加入5％溴的氯仿溶液，若产生蓝紫色或绿色时，表明有奥类化合物存在。
4．挥发油的性质和提取方法①挥发油又称精油，是存在于植物体内的一类具有芳香气味的油状液体的总称。
在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
大多具有显著的生理活性；②挥发油常用的提取方法有蒸馏法、浸取法和冷压法。
5．挥发油的分离方法①化学分离法：
根据挥发油中各成分的结构或特有功能基团的不同，可用化学法逐一加以处理，使各成分达到分离的目的；②色谱分离法：
一般将分馏的馏份溶于石油醚或己烷等极性小的溶剂，使其通过硅胶或氧化铝吸附柱，依次用石油醚、己烷、乙酸乙酯等，按一定比例组成的混合溶剂进行洗脱；③硝酸银色谱：
除采用一般色谱法之外，还可采用硝酸银柱色谱或硝酸银TLC进行分离。
这是根据挥发油成分中双键的多少和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性的差别，而得到色谱分离。
【习题】
一、名词解释
1．生源的异戊二烯法则
2．经验的异戊二烯法则
3．Girard试剂
4．挥发油
5．萜类化合物
6．酸值、酯值、皂化值
7．脱脑油
8．奥类化合物
9．环烯醚萜
10．硝酸银络合色谱
11．脑
二、填空题
1．经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_________衍变而来的。
2．环烯醚萜为_________的缩醛衍生物，分子都带有_________键，属_________衍生物。
3．在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有_________成分。
4．挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：
①_________②_________
③_________，其中以_________为多见。
5．提取挥发油的方法有_________、_________、_________和_________，所谓“香脂”是用_________提取的。
6．挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为_________，例如_________。
7．分馏法是依据各成分的_________差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加，沸点_________，在含氧萜中，随着功能基极性增加，沸点_________含氧萜的沸点_________不含氧萜。
8．分离挥发油中的羰基化合物常采用_________和_________法。
9．挥发油应密闭于_________色瓶中_________保存，以避免_________的影响发生分解变质。
10．Sabety反应和Ehrlich氏试剂可用于检出_________成分，若含有此类化合物，则Sabety反应显_________色，Ehrlich反应呈_________色。
11．硝酸银硅胶柱色谱主要适用于_________类化合物的分离，Rf值大小与_________数目和位置有关，_________数目越多，Rf值越。
12．双环单萜的结构类型较多，常见的有_________种。
以_________和_________结构最稳定，形成的衍生物最多，如樟树挥发油中的主要成分樟脑属于_________；松节油中的主要成分蒎烯属于_________衍生物。
13．青蒿素来源植物_________，其药理作用主要表现为_________。
为提高其水溶性，临床上将其制成_________以充分发挥其疗效。
14．挥发油的色谱中，常用的通用显色剂有_________、_________、_________，而专属性显色剂如2，4-二硝基苯肼常用于检出_________类成分，溴酚蓝用于检出_________类物质。
l5．生源的异戊二烯法则认为，在萜类化合物的生物合成中，首先合成活性异戊烯前体物，即由_________与_________生成甲戊二羟酸单酰辅酶A，后者首先还原成_________，再衍生为各种萜类化合物。
16．龙脑又称_________俗名_________。
其左旋体主要得自_________；其右旋体存在于_________挥发油中。
合成品为_________体。
17．奥类化合物具有_________和_________的骈合环，是一种_________类化合物。
广泛分布于_________在中草药中的主要是_________型衍生物。
18．穿心莲中含有多种_________萜内酯，其中主要有_________、_________、_________。
冬凌草中主要成分是_________，该成分属于_________环_________萜。
19．挥发油的物理常数有_________、_________、_________、_________。
衡量挥发油质量的化学指标有_________、_________、_________。
酸价是代表挥发油中_________成分的含量；酯价是代表挥发油中_________的含量。
20．薄荷油来自_________科_________属植物，用作_________药和_________药。
薄荷油化学组成复杂，主要成分为_________和_________等。
薄荷醇又称_________，结构式为_________。
三、判断题
1．二萜类化合物大多数不具有挥发性。
2．青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是有国外研制的一种高效抗疟活性物质。
3．从数值上讲，皂化值就是酸值和酯值的综合。
4．挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。
5．卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。
6．水蒸气蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。
7．挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。
8．挥发油是植物体内一类具有芳香气味，在常温下能挥散的油状液体化合物。
9．紫杉醇最早从太平洋红豆杉Taxusbrevifolia的树皮中分离得到，1992年底美国FDA批准上市。
10．当药苦酯苷的苦味比当药苦苷强100倍以上。
11．挥发油中析出的固体成分都应当具有升华性。
12．环烯醚萜苷易被水解、生成的苷元具有半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合，难以得到结晶性苷元。
13．挥发油的芳香气味多来源于芳香族化合物的脂肪族化合物。
14．含羰基结构的挥发油成分，都可以和亚硫酸氢钠加成生成水溶性盐。
15．环烯醚萜类化合物也属于单萜衍生物。
16．萜类成分的沸点随着分子量增大，双键数目增多而升高。
17．环烯醚萜类成分是中草药苦味成分分之一。
18．挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。
四、选择题
（一）A型题（单项选择题）
1．地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，只是因为其中含有
A．鞣质酯苷B．环烯醚萜苷C．羟基香豆素苷D．黄酮醇苷
2．具有芳香化的性质，且有酚的通性和酸性，其羰基的性质类似羧酸中的羰基，而不能和一般羰基试剂反应的化合物是
A．环烯醚萜类B．愈创木奠C．革酚酮类D．穿心莲内酯
3．分离单萜类的醛与酮最好的方法是
A．Girard试剂法B．3，5二硝基苯肼法
C．亚硫酸氢钠法D．分馏法
4．用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：
无水乙醇（5：
1）作洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为
A．①②③B．②③①C．③②①D．②①③
5．环烯醚萜类多以哪种形式存在
A．酯B．游离C．苷D．萜源功能基
6．用溶剂提取环烯醚萜苷时，常在植物材料粗粉中拌人碳酸钙或氢氧化钡，目的是
A．抑制酶活性B．增大溶解度C．中和植物酸D．A和C
7．卓酚酮类具有酸性，其酸性
A．比一般酚类弱B．比一般羧酸强C．介于二者之间
8．奥类可溶于
A．强碱B．水C．弱碱D．强酸
9．一蓝色中性油状物，易溶于低极性溶剂，与苦味酸可生成结晶性衍生物，此油状物为
A．卓酚酮B．香豆素C．奥类D．环烯醚萜
10．请选择下列反应的条件
A．KMnO4B.NaBH4C.NaIO4D.H2/Pd-CaCO3
11．分离
应选用下列哪一类色谱系统
A．Al2O3，TLC，乙醚
B．SiO2－AgNO3，TLC，CHCL3：
EtOAc（10：
2）
C．SiO2，TLC，苯：
丙酮（18：
2）
D．PPC，石油醚：
丙酮（7：
3）
12．环烯醚萜苷具有下列何种性质
A．挥发性B．脂溶性C．对酸不稳定D．甜味
13．脱氢反应在萜类结构研究中主要用来确定
A．否饱和度B．双键的数目c．碳架结构D．双键位置
14．临床应用的穿心莲内酯水溶性衍生物有
A．穿心莲内酯丁二酸双酯衍生物B．穿心莲内酯磺酸钠衍生物
C．穿心莲内酯乙酰化衍生物D．穿心莲内酯甲醚衍生物
15．超临界萃取法提取挥发油时常选择哪种物质为超临界流体物质
A．氯化亚氮B．乙烷C．乙烯
D．甲苯E．二氧化碳
16．从挥发油乙醚液中分离碱性成分可用
A．5％NaHCO3和NaOHB．1％HCl或H2SO4C．邻苯二甲酸酐
D．Girard试剂T或PE．2％NaHSO3
17．从挥发油乙醚液中分离酚酸性成分可用
A．5％NaHCO3和NaOHB．1％HCl或H2SO4C．邻苯二甲酸酐
D．Girard试剂T或PE．2％NaHSO3
18．从挥发油乙醚液中分离含羰基类成分可用
A．5％NaHCO3和NaOHB．1％HCl或H2SO4
C．邻苯二甲酸酐D．Girard试剂T或P
19．从挥发油乙醚液中分离醇类成分可用
A．5％NaHCO3和NaOHB．1％HCl或H2SO4C．邻苯二甲酸酐
D．Girard试剂T或PE．2％NaHSO3
20．在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的集团是
A．羰基B．过氧基C．醚键
D．内酯环E．C10位上H的构型
21．下列化合物可制成油溶性注射剂的是
A．青蒿素B．青蒿琥珀酸酯钠C．二氢青蒿素甲醚
D．穿心莲内酯磺酸钠E．穿心莲内酯丁二酸单酯钾
22．评价挥发油质量，首选理化指标为
A．折光率B．酸值C．比重
D．皂化值E．旋光度
23．挥发油中的芳香化合物多为以下哪种的衍生物
A．苯酚B．苯甲醇C．苯甲醛
D．苯丙素E．苯甲酸
24．区别油脂与挥发油可利用下述哪项性质较为可靠
A．气味B．折光率C．相对密度
D．不饱和度E．油斑试验
25．挥发油薄层色谱展开后，首选显色剂是
A．三氯化铁试剂B．香草醛浓硫酸C．高锰酸钾溶液
D．异羟肟酸铁试剂E．溴甲酚绿试剂
26．提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是
A．水蒸气蒸馏法B．吸收法C．压榨法
D．浸取法E．共水蒸馏法
27．Girard试剂的反应条件为
A．弱碱性加热回流B．弱酸性加热回流C．低温短时振摇萃取
D．低温短时振摇萃取E．加热煮沸
28．下列中草药均含环烯醚萜成分，除_________外
A．玄参B．栀子C．地黄
D．龙胆草E．甘草
29．穿心莲内酯叙述不正确项
A．无色方晶、味苦
B．属于倍半萜内酯化合物
C．微溶于水、乙醇、丙酮
D．具有活性亚甲基反应
E．具有内酯通性
30．环烯醚萜类化合物多数以苷的形式存在于植物体中，其原因是
A．结构中具有半缩醛羟基
B．结构中具有环状半缩醛羟基
C．结构中具有缩醛羟基
D．结构中具有环状缩醛羟基
E．结构中具有稀醚键羟基
31．某一化合物能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有
A．羰基B．共轭双键C．环外双键D．环内双键
32．非苷类萜室温下析出结晶由易至难的顺序为：
A．单萜＞倍半萜＞二萜＞二倍半萜
B．倍半萜＞单萜＞二萜＞二倍半萜
C．二萜＞倍半萜＞单萜＞二倍半萜
D．二倍半萜＞二萜＞倍半萜＞单萜
E．单萜＞二倍半萜＞二萜＞倍半萜
33．下列关于萜类化合物挥发性叙述错误的是：
A．所有非苷类单萜及倍半萜具挥发性
B．所有单萜苷及倍半萜苷不具挥发性
C．所有非苷类二萜不具挥发性
D．所有二萜苷不具挥发性
E．所有三萜不具挥发性
34．单萜及倍半萜与小分子简单香豆素的理化性质不同点有：
A．挥发性B．脂溶性C．水溶性D．共水蒸馏性E．旋光性
35．非苷萜、萜内酯及萜苷均可溶的溶剂是：
A．苯B．乙醇C．氯仿D．水E．乙醚
36．需经适当加热，方可溶于氢氧化钠水溶液的萜具有的基团或结构是：
A．内酯B．醇羟基C．羧基D．糖基E．酚羟基
37．萜类化合物在提取分离及贮存时，若与光、热、酸及碱长时间接触，常会产生结构变化，这是因为其：
A．连醇羟基B．连醛基C．具酮基D．具芳香性E．具脂烷烃结构
38．从中药中提取二萜类内酯可用的方法是：
，
A．水提取醇沉淀法
B．酸水加热提取加碱沉淀法
C．碱水加热提取加酸沉淀法
D．水蒸气蒸馏法
E．升华法
39．以色谱法去除萜苷粗提物中的水溶性杂质。
首选固定相是：
A．氧化铝B．硅胶C．阳离子交换树脂
D．阴离子交换树脂E．大孔吸附树脂
40．萜类化合物以非色谱法分离时，其结构中难被利用的基团是：
A．羧基B．酯键C．酚羟基
D．双键E．碱性氧原子
41．色谱法分离萜类化合物，最常用的吸附剂是：
A．硅胶B．酸性氧化铝C．碱性氧化铝
D．葡聚糖凝胶E．聚酰胺
（二）X型题（多项选择题）
1．属于萜类性质的是：
A．多具有手性碳B．易溶于水C．溶于醇
D．易溶于亲脂性有机溶剂E．具挥发性
2．从某中药中提取一化合物，其Molish反应、Trim．Hill试剂及Shear试剂反应均呈阳性，遇酸碱易沉淀及颜色变化，符合此条件的化合物可能为：
A．黄酮苷B．环烯醚萜苷C．香豆素苷
D．裂环环烯醚萜苷E．4一去甲基环烯醚萜苷
3．具有挥发性的是：
A．单萜B．倍半萜C．奠类
D．革酚酮类E．二倍半萜
4．下列关于挥发油性质描述正确的是：
A．易溶于石油醚、乙醚、氯仿、及浓乙醇
B．相对密度多小于1
C．涂在纸片上留下永久性油迹
D．较强的折光性
E．多有旋光性
5．用结晶法从总萜提取物或挥发油中分离单体化合物时，一般要求：
A．选择合适的结晶溶剂
B．所分离的单体化合物相对含量较高
C．杂质的相对含量较低
D．杂质应为中性化合物
E．结晶时常降低温度
6．从玫瑰花、丁香花及紫苏中提取挥发油，适宜的提取分离方法有：
A．水蒸气蒸馏法B．70％醇回流提取法C．吸收法
D．压榨法E．SFE法
7．分馏法可用于挥发油的分离，不同结构萜类化合物的沸点由高到低的规律为：
A．倍半萜及含氧衍生物＞含氧单萜＞单萜烯
B．单萜烯单环2个双键＞单萜烯无环3个双键＞单萜烯双环1个双键
C．单萜烯无环3个双键>单萜烯单环2个双键＞单萜烯双环1个双键
D．萜酸＞萜醇＞萜酮＞萜醛＞萜醚
E．萜酸＞萜醇＞萜醛＞萜酮＞萜醚
8．以硅胶或氧化铝吸附色谱分离挥发油，其洗脱剂选择正确的是：
A．石油醚分离非含氧萜
B．正己烷分离非含氧萜
C．石油醚-乙酸乙酯分离含氧萜
D．己烷-乙酸乙酯分离含氧萜
E．乙醚-甲醇分离非含氧萜
9．对双键顺反异构体萜烯类化合物的分离，可选用的吸附剂有：
A．硅胶B．氧化铝C．硝酸银-硅胶
D．硝酸银-氧化铝E．聚酰胺
五、指出化合物的名称及结构类型
六、问答题
1．萜类化合物分几类?
分类的依据是什么?
各类萜在植物体内主要以何种形式存在?
2．青蒿素是哪类化合物?
具有何生物活性?
如何增强其生物活性?
3．挥发油的通性有哪些?
应如何保存?
为什么?
4．革酚酮是一种变形的单萜，试根据其结构讨论其应具有的化学性质。
5．试述加成反应在萜类化合物的鉴、分离、提纯上的意义。
七、用化学方法区分下列各组化合物
1．
2．
3．
4．
八、提取分离与工艺设计
1．简述α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮的分离方法。
2．设计从马辛挥发油中分离卡枯醇（A）和榄香脂素（B）的方法。
3．某挥发油中含以下几种成分，如采用硅胶薄层色谱检识，以乙酸乙酯／石油醚展开，显色后，各成分尺f值大小排列顺序如何?
4．某挥发油中含有以下几种成分，用分馏法分离，在低沸点流程收集，其馏出的先后顺序如何排列?
5．下列几种成分为某种挥发油的组成，请分离之。
（用流程图表示）
6．某植物用水蒸气蒸馏法提取得精油，经以下操作过程处理：
（1）指出（A）至（E）部位可能有哪些成分?
（2）D部位可以用哪些方法再作进一步的分离?
7．某中药块茎中提出得精油含有下列成分，试设计一种化学方法和物理方法结合的实验步骤分离各个单体。
8．中药薄荷挥发油中主要含有薄荷醇、薄荷酮和醋酸薄荷酯，请设计提取分离三者的工艺流程。
【习题答案】
一、名词解释
（略）
二、填空题
（略）
三、判断题
1．√2．×3．√4．√5．×6．√7．√8．√9．√
10．√11．×12．√13．×14．√15．√16．√17．√18．×
四、选择题
（一）A型题（单项选择题）
1．B2．C3．D4．A5．C6．A7．C8．D9．C10．B11．B12．C
13．C14．B15．E16．B17．A18．D19．C20．B21．C22．A23．D24．B25．B26．B27．B28．E29．B30．A31．B32．A33．C34．E35．B36．A37．A38．C39．B40．A41．A
（二）X型题（多项选择题）
1．ACDE2．BDE3．ABCD4．ABDE5．ABCDE
6．BCE7．ACE8．ABCD9CD
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