教育资料第三章第三节第2课时学习专用.docx
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教育资料第三章第三节第2课时学习专用
第2课时 酯
[学习目标定位] 1.知道酯的组成和结构特点。
2.知道酯的主要化学性质。
一、酯的结构、物理性质
1．酯的组成与结构
现有下面三种酯
①乙酸乙酯：
②甲酸乙酯：
③乙酸甲酯：
根据三种酯的结构和名称，填空
（1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为
，R和R′可以相同，也可以不同。
其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
（2）羧酸酯的官能团是酯基。
（3）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2（n≥2）。
（4）命名：
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
（5）同分异构现象：
甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。
2．酯的存在与物理性质
（1）存在：
酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。
如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
（2）物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
酯类同分异构体的书写
书写酯的同分异构体时，首先考虑官能团类别异构，再考虑碳架异构和官能团位置异构；以C5H10O2为例：
酯类：
甲酸酯类：
（4种）
乙酸酯类：
（2种）
丙酸酯类：
（1种）
丁酸酯类：
（2种）
羧酸类：
C4H9—COOH（4种）
羟醛类：
（4种）
（4种）
（3种）
（1种）
常考查的主要有上述三类，另外还有烯醇、环醚等。
例1
下列化合物中，不属于酯类的是（ ）
B．CH3CH2ONO2
答案 A
解析 A项中
属于烷烃，不属于酯类；
B项中CH3CH2ONO2是硝酸乙酯，属于酯类；
C项中
是纤维素与硝酸酯化反应的产物，属于酯类；
D项中
是甲酸与甲醇发生酯化反应的产物，属于酯类。
【考点】酯的结构及分类
【题点】酯的组成、结构和分类
易误警示 酯不仅可以由有机酸与醇反应制得，也可由无机酸与醇反应制得。
例2
下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是（ ）
A．属于酯类的有4种
B．属于羧酸类的有2种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体
D．既含有羟基又含有醛基的有3种
答案 D
解析 C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、
CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、
B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是
等，C项正确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是
HOCH2CH2CH2CHO、
共5种，D项不正确。
二、酯的化学性质
1．水解反应的原理
酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。
请你用化学方程式表示
水解反应的原理：
2．酯在酸性或碱性条件下的水解反应
（1）在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。
乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH。
（2）在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。
乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH
CH3COONa＋C2H5OH。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
例3
下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是（ ）
A．乙酸B．乙酸乙酯
C．苯D．汽油
【考点】酯的水解反应
【题点】酯水解反应的原理
答案 B
解析 A项，乙酸刚开始滴入NaOH溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH溶液不会出现分层现象；B项，乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH溶液反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解：
CH3COOC2H5＋NaOH
CH3COONa＋C2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失，故B正确；C项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；D项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失。
例4
某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（ ）
A．C14H18O5B．C14H16O4
C．C16H22O5D．C16H20O5
【考点】酯的水解反应
【题点】酯水解反应产物的推断
答案 A
解析 由1mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基（—COO—），结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5＋2molH2O
1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
1．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是（ ）
A．C6H13COOHB．C6H5COOH
C．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH
【考点】酯的结构及分类
【题点】酯的组成、结构和分类
答案 B
解析 胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式（用M表示羧酸）：
C27H46O＋M―→C34H50O2＋H2O，再由原子守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2，故本题答案为B。
2．某含碳、氢、氧的有机物A能发生如图所示的变化：
已知A、C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则A的同分异构体是（ ）
A．乙酸B．甲酸乙酯
C．甲酸甲酯D．乙酸甲酯
【考点】酯的结构及分类
【题点】酯的同分异构现象
答案 A
解析 根据转化图可知，A是酯类，C是羧酸钠，B是醇，D是醛，E是羧酸。
又因为A、C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，因此A是甲酸甲酯，和乙酸互为同分异构体。
3．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是（ ）
A．只有乙醇
B．只有乙酸
C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸
D．只有乙醇和乙酸
【考点】酯的水解反应
【题点】酯水解反应的原理
答案 D
解析 酯化反应的原理：
酸去羟基，醇去氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。
向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。
4．贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物，其结构简式如下所示，下列关于贝诺酯的描述正确的是（ ）
A．贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
B．贝诺酯中含有3种含氧官能团
C．1mol贝诺酯最多可以消耗9molH2
D．1mol贝诺酯最多可以消耗5molNaOH
【考点】含氧衍生物的综合
【题点】含氧衍生物性质的综合——多官能团有机物性质的推断
答案 D
解析 根据贝诺酯的结构，其能使溴水褪色（发生萃取作用），不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；贝诺酯分子中只含有2种含氧官能团，分别为酯基和肽键；分子中只有苯环可与氢气加成，所以1mol贝诺酯最多可以消耗6molH2；贝诺酯分子中2个酯基水解各消耗2个OH－，1个肽键水解消耗1个OH－，所以1mol贝诺酯最多可以消耗5molNaOH。
5．PMMA常被用作光盘的支持基片，PMMA的单体A（C5H8O2）不溶于水，可以发生如图所示变化：
已知：
E能发生银镜反应，F与NaHCO3溶液反应能产生气体，G的一氯取代产物H有两种不同的结构。
请完成下列问题：
（1）F分子中含有的官能团的名称是________________________________________。
（2）由F转化成G的反应类型属于________（填序号）。
①氧化反应②还原反应
③加成反应④取代反应
（3）由B与D反应生成E的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
（4）由A发生加聚反应可得PMMA，该反应的化学方程式是____________________。
【考点】含氧衍生物的综合
【题点】含氧衍生物性质的综合——多官能团有机物性质的推断
答案
（1）碳碳双键、羧基
（2）②③
（3）HCOOH＋CH3OH
HCOOCH3＋H2O
（4）
解析 本题的突破口是A在稀硫酸作用下发生水解反应生成两种物质B、F，可知A是酯，由A的分子式（C5H8O2）可知A为一元酯；B→C→D连续两步氧化可知B是醇、D是酸，E是酯，E能发生银镜反应可知E是甲酸甲酯，B是甲醇；F的分子式为C4H6O2，是一元羧酸，F能与H2发生加成反应可知F中含一个
，F与H2发生加成反应生成G，G的分子式为C4H8O2（C3H7—COOH），G的一氯取代产物H有两种不同的结构，所以C3H7—COOH的结构简式为
，推出F的结构简式为
推出A的结构简式为
根据加聚反应的特点即可写出A发生加聚反应的化学方程式。
[对点训练]
题组一 酯的组成、结构和分类
1．下列物质中，属于酯类的是（ ）
A．甘油B．汽油
C．润滑油D．植物油
【考点】酯的结构及分类
【题点】酯的组成、结构和分类
答案 D
解析 甘油是丙三醇，属于醇类物质；汽油的主要成分是由C4～C11烃类组成的混合物，属于烃类；润滑油的主要成分为烃类物质，不属于酯类；植物油为油脂，分子中含有酯基，属于酯类物质。
2．下列说法中，正确的是（ ）
A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
答案 C
【考点】酯的结构及分类
【题点】酯的组成、结构和分类
题组二 酯的性质和应用
3．下列有机物中，常温下不溶于水的是（ ）
A．酒精B．醋酸
C．乙醛D．乙酸乙酯
【考点】酯的物理性质及用途
【题点】酯的物理性质
答案 D
解析 A项中酒精能和水以任意比例互溶；B项中醋酸能溶于水；C项中乙醛能溶于水；D项中酯类不溶于水，故乙酸乙酯不溶于水，故D正确。
4．电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。
低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是（ ）
A．用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水
B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香
C．用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好
D．各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯
【考点】酯的物理性质及用途
【题点】酯的物理性质
答案 C
解析 A项中用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，利用的原理是萃取，属于物理性质；B项中料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质，因此可以使菜更香，此属于羧酸与醇的性质，不是酯类的性质。
5．在阿司匹林的结构简式（如下）中，用①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。
将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是（ ）
A．①④B．②⑤
C．③④D．②⑥
【考点】酯的水解反应
【题点】酯水解反应的原理
答案 D
解析 能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解时，在②处断键。
6．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：
①能发生银镜反应 ②加入新制的Cu（OH）2悬浊液，沉淀不溶解 ③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅
下列叙述正确的是（ ）
A．有甲酸乙酯和甲酸
B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有乙醇
D．几种物质都有
【考点】酯的水解反应
【题点】酯水解反应产物的推断
答案 C
解析 能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的Cu（OH）2悬浊液后沉淀不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。
7．在下列叙述的方法中，能将有机化合物
转变为
的有（ ）
①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
A．①②B．②③
C．③④D．①④
【考点】酯的水解反应
【题点】酯水解反应产物的推断
答案 D
解析
题组三 酯的同分异构体
8．已知
则符合要求的C5H10O2的结构有（ ）
A．1种B．2种
C．4种D．5种
【考点】酯的结构及分类
【题点】酯的同分异构现象及羧酸、酯、羟基醛的类别异构现象
答案 C
解析 A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含—CH2OH。
若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为丁酸（两种：
CH3CH2CH2COOH，
），则B为CH3OH，故对应的酯有4种。
9．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15种B．28种
C．32种D．40种
【考点】酯的结构及分类
【题点】酯的同分异构现象及羧酸、酯、羟基醛的类别异构现象
答案 D
解析 分子式为C5H10O2的酯有9种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、
生成的醇有8种：
CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、
CH3CH2CH2CH2OH、
它们两两结合生成的酯共有5×8＝40种，故D项正确。
题组四 多官能团化合物的综合考查
10．已知某有机物X的结构简式为
下列有关叙述不正确的是（ ）
A．1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1mol
B．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应
C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应
D．X的化学式为C10H10O6
【考点】含氧衍生物的综合
【题点】醇、酚、醛、酸、酯性质的对比
答案 C
解析 苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应；与Na反应的有—OH和—COOH，与NaHCO3反应的只有—COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基。
11．以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是（ ）
A．它有酸性，能与纯碱溶液反应
B．可以水解，其水解产物只有一种
C．1mol该有机物最多能与7molNaOH反应
D．该有机物能发生取代反应
【考点】含氧衍生物的综合
【题点】醇、酚、醛、酸、酯性质的对比
答案 C
解析 根据结构中含—COOH，且酸性CH3COOH＞H2CO3，推断能与纯碱溶液反应，故A正确；结构中含
1mol该有机物水解后可得2mol3,4，5-三羟基苯甲酸或苯甲酸盐，故B正确；从其水解反应方程式：
＋8NaOH
可知1mol该有机物最多能与8molNaOH反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应，而这两种反应均为取代反应，故D正确。
12．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如下所示（未表示出其空间构型）。
下列关于普伐他汀的性质描述正确的是（ ）
A．1mol该物质能与3molH2发生加成反应
B．1mol该物质最多可与2molNaOH反应
C．分子中含醇羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸
D．该物质不能聚合为高分子化合物
答案 B
解析 A项，分子中含有2个碳碳双键，且分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol该物质能与2molH2发生加成反应，故A错误；B项，—COOH、—COO—可与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，故B正确；C项，分子中与羟基相连的碳原子上只连接1个H原子，只能被酸性KMnO4溶液氧化为酮，故C错误；D项，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，故D错误。
[综合强化]
13．300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。
没食子酸的结构简式为
（1）用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质（填字母）。
A．醇B．酚
C．油脂D．羧酸
（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为____________。
（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。
尼泊金丁酯的分子式为__________，苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有________种。
（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：
_____________________
________________________________________________________________________。
【考点】含氧衍生物的综合
【题点】含氧衍生物组成与结构的综合
答案
（1）B
（2）
（3）C11H14O3 12
＋CH3CH2OH＋H2O
解析
（1）没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，故选B。
（2）没食子酸含有羧基官能团，可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯，其结构简式为
（3）由题意分析可知，尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁醇发生酯化反应生成，其分子式为C11H14O3。
若苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连时，有邻、间、对三种相对位置异构，而丁基（—R）又有四种结构（—CH2CH2CH2CH3、
），所以同分异构体共有12种。
（4）尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液共热，可发生酯的水解反应，但要注意酚羟基也能与氢氧化钠溶液发生中和反应。
14．乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约77℃，其水解反应方程式为CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH，酸和碱均可用作该反应的催化剂，某兴趣小组对NaOH溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究。
实验步骤：
向试管中加入8mLNaOH溶液，再加入2mL乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度，再把试管放入70℃的水浴中，每隔1min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录剩余酯层的高度，再迅速放回水浴中继续加热，如此反复进行，改变NaOH溶液浓度，重复实验，数据记录：
乙酸乙酯水解后剩余的高度
组别
c（NaOH）/mol·L－1
时间/min
0
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6.5
6.5
2
1.0
10.0
8.5
7.0
6.0
5.0
4.5
4.5
4.5
3
2.0
10.0
8.0
6.0
4.5
3.0
2.0
1.5
1.5
回答下列问题：
（1）完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有________、____________、____________。
（2）分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是
①___________________________________________；
②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后达到平衡状态。
（3）结论②的理论解释是__________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是_______________________________
________________________________________________________________________。
（5）有同学认为有必要用蒸馏水代替NaOH溶液重复试验，对数据进行修正，主要原因是_____________________________________________。
【考点】酯的水解反应
【题点】酯水解反应的原理
答案
（1）NaOH溶液的体积 乙酸乙酯的用量 反应温度
（2）NaOH溶液浓度越大，水解速率越快
（3）NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用
（4）增大NaOH的浓度（或体积）
（5）乙酸乙酯水解过程中部分挥发
解析
（1）要研究氢氧化钠的浓度对反应速率的影响，要控制的量是NaOH溶液的体积、乙酸乙酯的用量以及反应温度。
（2）根据表中的数据可以看出：
NaOH溶液浓度越大，水解速率越快。
（3）氢氧化钠在反应中起催化作用，浓度大，催化作用效果明显，但是乙酸乙酯水解会生成乙酸和乙醇，而NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用。
（4）欲使乙酸乙酯完全水解，可保证催化剂的浓度足够大，即增大NaOH的浓度（或体积）。
（5）在实验中，乙酸乙酯水解过程中部分挥发，为体现氢氧化钠的催化作用，可以用蒸馏水代替NaOH溶液来对比进行重复试验，对数据进行修正。
15．酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤（
）反应制得。
是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是
________________________________________________________________________。
（2）B―→C的反应类型是________
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