乙醇和乙酸的性质.docx
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乙醇和乙酸的性质
1、烃的衍生物：
烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
2、官能团：
官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团.常见的官能团有：
卤素原子（-X）、羟基（-OH）、醛基（-CHO）、羧基（-COOH）、硝基（-NO2）、磺酸基（-SO3H）、氨基（-NH2）等。
C＝C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。
有机物的性质是由其官能团决定的，一种物质具有几种官能团，它就具有这几类物质的性质。
因此，掌握烃及衍生物中各类物质的性质，是解答多官能团物质性质的关键。
（一）乙醇
1、乙醇的分子结构
乙醇的分子式为C2H6O，结构式为：
，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，它的官能团是－OH（羟基），－OH决定乙醇的特殊性质，乙醇分子是极性分子。
2、乙醇的物理性质
乙醇是无色透明而有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为78.5℃，易挥发，乙醇的官能团－OH是亲水基团，能和水以任意比混溶，本身是良好的有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物，正是由于乙醇能和水以任意比混溶，水中溶解的碘或溴不能用乙醇加以萃取。
含乙醇99.5%（质量分数）以上的酒精叫做无水酒精。
制取无水酒精时，通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合，加热蒸馏才能制得。
3、乙醇的化学性质
乙醇在发生化学反应时，其分子中有几处化学键可以发生断裂，表现出不同的化学性质。
（1）与K、Ca、Na、Mg、Al等活泼金属反应时，a键断裂，发生置换反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
此反应比钠与水反应要缓和得多，说明乙醇羟基上的氢原子活泼性小于水分子中的氢原子，乙醇比水难电离，乙醇是非电解质，水是弱电解质。
（2）氧化反应
①燃烧：
乙醇燃烧时放出大量的热，常被用作酒精灯和内燃机的燃料。
燃烧消耗氧气的量与乙烯相同，燃烧生成二氧化碳和水的量与乙烷相同。
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
②催化氧化：
乙醇的催化氧化，常用的催化剂是银或铜。
如果将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧，然后再趁热插入乙醇中，将发现铜丝先由紫红色变为黑色，插入乙醇中后，又变为紫红色，同时在乙醇中生成乙醛，可闻到乙醛的刺激性气味。
如果与羟基相连接碳原子上没有氢原子，则不能发生催化氧化。
如（CH3）3COH，就不能发生催化氧化反应，而CH3OH可以发生催化氧化反应。
③乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾氧化生成乙酸，使溶液褪色。
※（3）脱水反应
①分子内脱水（消去反应）：
醇发生消去反应时，是羟基和与羟基相连接碳原子相邻的碳原子上氢原子一起结合
成水脱去，如果与羟基相连接碳原子相邻的碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
②分子间脱水（取代反应）：
该反应中，每两个乙醇分子脱去一个水分子，形成的化合物仍然是饱和的，因而该反应是取代反应而不是消去反应。
【归纳总结】乙醇的分子结构与化学性质的关系
4、乙醇的制备
（1）乙烯水化法：
（2）发酵法：
淀粉→葡萄糖→乙醇
5、乙醇的主要用途
乙醇有相当广泛的用途，是一种重要的有机化工原料，可用它制取乙酸、乙醚等。
乙醇还可用作燃料、制造饮料和香精。
它还是一种有机溶剂，用于溶解树脂、制造染料。
在医疗上常用75%（体积分数）的酒精作消毒剂。
（二）乙酸
1、乙酸的分子结构
乙酸的分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团为羧基（-COOH）。
从结构上看，乙酸是羧基（-COOH）和甲基相连接而成的。
由于乙酸分子中羰基和羟基的相互影响，使羟基上的氢更活泼，在水溶液中能部分电离出氢离子，乙酸是一种典型的有机弱酸；羟基的存在也使羰基的加成反应相当困难，很难与氢气等发生加成反应。
2、乙酸的物理性质
乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体，乙酸在温度低于它的熔点（16.6℃）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。
乙醇易溶于水和有机溶剂。
3、乙酸的化学性质
（1）弱酸性：
CH3COOH在水溶液里部分电离产生H+，从而使乙酸具有酸的通性。
①乙酸能使紫色石蕊试液变红：
CH3COOHCH3COO－+H+
②乙酸可与活泼金属反应放出氢气：
Zn+2CH3COOH＝（CH3COO）2Zn+H2↑
③与碱发生中和反应：
Cu（OH）2+2CH3COOH＝（CH3COO）2Cu+2H2O
④与碱性氧化物反应：
CuO+2CH3COOH＝（CH3COO）2Cu+H2O
⑤与某些盐反应：
CaCO3+2CH3COOH＝（CH3COO）2Ca+CO2↑+H2O此反应证明乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序为：
乙酸>碳酸>苯酚>HCO3－
（2）酯化反应：
醇和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。
①酯化反应属于取代反应，酯化反应的反应机理是羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分相互结合成酯。
研究有机反应的过程通常采用同位素示踪原子法。
②饱和Na2CO3溶液液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味，这种有香味的液体叫乙酸乙酯。
酯化反应的产物是酯，一般由有机酸与醇脱水而成。
③试剂的加入次序：
先加乙醇，后加乙酸，再加浓H2SO4。
④长导管起冷凝回流的作用，导管口不能插入饱和Na2CO3溶液的液面下，防止倒吸。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用：
吸收挥发出的乙酸；溶解挥发出的乙
醇；降低乙酸乙酯的溶解性。
⑥浓H2SO4的作用：
催化剂和吸水剂。
4、乙酸的用途
乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛，可用于生产醋酸纤维、合成纤维（如维纶）、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。
（三）酯
1、结构式：
（其中两个烃基R和R，可不一样，左边的烃基还可以是H）
2、物理性质：
低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
3、酯的水解：
【比较归纳】酯化反应与水解反应的比较：
酯化
水解
反应关系
酯化
水解
RCOOH+ROHRCOOR+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的
其它作用
吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
直接加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
【归纳总结】有机方程式书写
（1）有机物用结构简式表示（原因：
分子式相同的有机物不一定是同种物质）。
（2）标明反应必须的条件（原因：
有机反应只有在一定条件下才能发生；反应条件不同，反应产物和反应类型均有可能不同）。
（3）要配平，不漏写其他生成物（原因：
遵循质量守恒定律）。
（4）反应物和生成物连接要用"→"（原因：
有机反应副反应多）。
【典型例题】
例1.（2006上海，9）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是
A.不能发生消去反应B.能发生取代反应
C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式CnH2nO3
分析：
由二甘醇的结构简式可以看出，分子中含有２个醇羟基，具有醇的性质，能发生取代反应和消去反应，又根据"相似相容"原理，它应该溶于水和乙醇，很明显组成不符合CnH2nO3，则答案选B。
答案：
B
例2.下列关于乙酸的说法中正确的是（）
A.乙酸是有刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸
C.乙酸在常温下能发生酯化反应
D.乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红
分析：
乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，尽管其分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元酸。
乙酸的酸性较弱，但比碳酸的酸性强，它可使石蕊试液变红，乙酸在浓H2SO4存在下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应，故本题答案为A。
答案：
A
例3.白酒、食醋、蔗糖、
淀粉等均为家庭厨房中常用的物质，利用这些物质能完成的实验是（）
①检验自来水中是否含氯离子②鉴别食盐和小苏打③蛋壳能否溶于酸④白酒中是否含甲醇
A.①②B.①④C.②③D.③④
分析：
检验自来水中是否含氯离子需要硝酸银溶液和稀硝酸。
鉴别食盐和小苏打可利用NaHCO3能与酸反应放出气体而食盐不能。
蛋壳的成分是碳酸盐，能溶于酸并放出气体。
甲醇可用氧化为甲醛来检验。
上述所给物质中，食醋是酸，可用来检验②③。
]
答案：
C
例4.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是（）
A.加成－消去－取代B.消去―加成―取代
C.取代―消去―加成D.取代―加成―消去
分析：
根据题意分析，卤代烃在一定条件下发生水解，就可以引入羟基，而在相邻的碳原子上分别引入一个羟基就需要首先在相邻的碳原子上分别引入一个卤素原子，这就需要得到烯烃，卤代烃发生消去反应就可以得到烯烃：
答案：
B
例5.下列说法正确的是（）
A.能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应
B.醇和酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应
C.乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应
D.所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮
分析：
A不对，苯酚使溴水褪色是和溴发生取代反应生成沉淀；B选项如果是醇和无氧酸（如氢卤酸）反应就不是酯化反应；D并不是所有的醇都能被去氢氧化，伯醇被催化去氢氧化生成相应的醛，仲醇被催化去氢氧化生成相应的酮，而叔醇不能被氧化。
答案：
C
例6.已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯时，经历了下面三步反应，已知反应①、反应②、反应③的转化率分别为a、b、c。
则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为
A.B.abcC.D.2abc
分析：
本题考查对转化率概念的理解与运用。
由转化率求产物的量，要注意到反应所需的酸也来源于醇，因此，在计算醇转化为酯的总转化率时要考虑醇的上述消耗。
设有xmol乙醇，则可产生xamol乙醛，进而产生xabmol乙酸，另取xabmol乙醇与xabmol乙酸转化为酯，同时xabmol乙酸中也有xabcmol转化为酯，从源头上说，这些酸也是醇一步步氧化得来的。
故当有（x+xab）mol乙醇转化为乙酸乙酯时，共有2xabc乙醇发生了转化，转化率应为=。
答案：
C
例7.维生素C的结构简式为：
有
关它的叙述错误的是
A.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反应
C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在
分析：
从维生素C的结构简式可以看出，其分子中有环状结构，且有，应属于环状酯类化合物，在碱性溶液中能水解；其分子式内有C==C双键，易起加成反应和氧化反应；其分子中有多个-OH，可溶于水。
答案：
D
例8.苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：
（1）在苹果酸中含有的官能团是（写名称）：
____________，_______________。
（2）用方程式表示苹果酸中-OH显示的两个特性反应（其他官能团不变），并指出反应类型：
①_________，反应类型：
_________；②___________，反应类型：
___________。
分析：
由苹果酸的结构简式可知，其分子中含有羟基和羧基两种官能团。
醇羟基可与乙酸等发生酯化反应；与浓硫酸共热可发生消去反应，生成丁烯二酸（HOOC-CH==CH-COOH）。
答案：
（1）羟基羧基
（2）①HOOC-CH==CH-COOH+H2O消去反应
②
酯化反应
【模拟试题】
1.下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是（）
A.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C.由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.由于乙醇容易挥发，所以才有俗语"酒好不怕巷子深"的说法
2.下列过程中涉及化学变化，且属于氧化还原反应的是（）
A.家庭中经常用食醋浸泡有水垢的水壶
B.甘油加水作护肤剂
C.烹鱼时，加入少量的料酒和食醋可减少腥味，增加香味
D.交通警察用酸性重铬酸钾检查司机是否酒后驾车
3.下列各化合物中能发生酯化反应，且显酸性的是（）
A.CH2＝CH-CH2OH
B.HO-CH2-CH2-CH2-COOH
C.HNO3
D.乙醇
4.有机物①CH2OH（CHOH）4CH3②CH3CH2CH2OH③CH2=CH-CH2OH④CH2=CH-COOCH3⑤CH2=CH-COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）
A.③⑤B.②④C.①③⑤D.①③
5.科学家正在研究开发新的能源。
"绿色能源"目前是研究的新能源之一，高粱、玉米等绿色植物的种子经发酵、蒸馏就可以得到一种"绿色能源"。
这种物质是（）
A.氢气B.甲烷C.酒精D.木炭
6.苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3-CH＝CH-CH＝CH-COOH）都是常用的食品防腐剂
。
下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是（）
A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇
7.下列有关合成洗涤剂的叙述错误的是（）
A.在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基含碳原子的个数以12～18为宜
B.在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基应以带有支链的为宜
C.在合成洗涤剂中添加酶制剂可提高洗涤效果
D.在合成洗涤剂中应以无磷助剂代替含磷助剂
8.相同物质的量浓度的下列物质的稀溶液中，pH最小的是（）
A.乙醇B.乙酸C.氯化钠D.碳酸
9.下列化合物中，既显酸性又能发生加成反应的是（）
A.CH2=CH-CH2OHB.CH3COOH
C.CH2=CH-COOC2H5D.CH2=CH-COOH
10.常温常压下，取下列四种有机物各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（）
A.C2H5OHB.CH4C.C2H4OD.C3H8O2
11.下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）
A.SO2B.苯C.乙烯D.乙醇
12.下列关于有机化合物的说法正确的是（）
A.乙醇和乙酸都存在碳氧双键
B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C.高锰酸钾可以氧化苯和甲烷
D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
13.下列除去杂质的方法正确的是（）
①除去乙烷中少量的乙烯：
光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：
用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③除去CO2中少量的SO2：
气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：
加足量生石灰，蒸馏。
A.①②B.②④C.③④D.②③
14.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：
现在试剂：
①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（）
A.①②B.②③C.③④D.①④
15.氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是（）
A.能发生加成、取代反应B.能发生还原、酯化反应
C.分子内共有19个氢原子D.分子内共平面的碳原子多于6个
16.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为
13.0%。
（1）X的分子式是________________；
（2）X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是_____________________________（有机物用结构简式表达）；
（3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是_______________；
（4）X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。
在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW，计算该反应的产率。
（要求写出计算过程）
17.根据图示回答下列问题：
（1）写出A、E、G的结构简式：
A_________，E__________，G____________；
（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是____________________________________；反应④化学方程式（包括反应条件）是___________________________________________；
（3）写出①、⑤的反应类型：
①________________、⑤__________________。
18.可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。
请填空：
（1）试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序的操作是。
（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是。
（3）实验中加热试管a的目的是：
①；②。
（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是。
（5）反应结束后，振荡试管b，静置。
观察到的现象是。
19.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是。
②A不能发生的反应是（填写序号字母）。
a.取代反应b.消去反应c.酯化反应d.还原反应
（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：
。
（5）A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是。
（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
n＋nOHCH2CH2OH＋nHCl
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是。
【试题答案】
1.A2.D3.BC4.A5.C6.C7.B8.B9.D10.D
11.B12.B13.B14.A15.C
16.
（1）C2H6O。
（2）2C
H3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑。
（3）CH3CHO。
（4）生成的有香味的W就为酯，即：
Z为CH3COOH，W为CH3COOC2H5，所以有下列反应。
用十字交叉法可确定CH3CH2OH过量。
设该反应的产率为a，所以有：
CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O
=解得a=60.2%
17.
（1）CH2=CH2，，HOOC（CH2）4COOH。
（2）ClCH2CH2Cl＋NaOHCH2=CHCl＋NaCl＋H2O；ClCH2CH2Cl＋2NaOH（aq）HOCH2CH2OH＋2NaCl。
（3）①加成反应；⑤缩聚反应。
18.
（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸（如在试管a中最先加入浓硫酸，此题得0分）
（2）在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）
（3）①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇
（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体
19.
（1）C5H10O2
（2）羟基、醛基（3）①②b（4）、、、、、、（其中的任意二个）（5）CH3COOCH（CH3）2＋H2OCH3COOH＋HOCH（CH3）2（6）
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