有机推断双烯合成.docx
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有机推断双烯合成
有机推断--双烯合成
双烯合成练习
双烯合成反应是德国化学家Diels和Alder在
1928年发现的，故又称尔斯一阿尔德反应。
这个反应在有机化学结构理论上很重要，在实际上有广泛的应用价值，是合成六元环化合物的重要方法，因此，获尔斯和阿尔德获得1950
年诺贝尔化学奖。
一、双烯合成反应
共轭二烯烃与含有C=C和C=C的不饱和化合物进行1,4-加成反应，生成六元环烯烃的反应称为双烯合成反应，又称Diels--Alder反应。
双烯合成反应是可逆反应，正向成环反应的温度较低，逆向开环反应需要较高的温度，这是因为成环反应断裂两个n键，而形成两个较稳定的b键，最简单的例子是1,3丁二烯与
乙烯反应生成环己烯：
165吃
双烯体：
通常把双烯合成反应中的共轭二
双烯合成和酯交换反应有机练习
烯烃称做双烯体。
亲双烯体：
把双烯合成反应中的不饱和化合物称做亲双烯体。
练习
1、
已知:
，如果要合成
所用的原料可以是
A、2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
B、1,3-戊二烯和2-丁炔
C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
（也可表示为：
©+11
丁二烯乙烯
环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键
fCHO
比环内双键更容易被氧化:
6-6
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
T二坤电J虫叵鱼寸与E鱼0，
请按要求填空:
（1）A的结构简式是式是
；B的结构简
双烯合成和酯交换反应有机练习
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应
④
，反应类型
反应
⑤
，反应类型。
3、以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下:
CHsCH-CHCH：
K
jbi
NaDU
CH10H
CHiOH
（1）
CH3CH=CHCH
3
的
名
称
是
。
（2）
X中含有
的
官
能
团
是
。
（3）
AfB的化
学
方
程
式
CMjpiiCHT-11r
已知：
k★Il一£I（:
或可咸〔丁r代衷取代基吨気）■'dltPF*■
是
。
（4）DfE的反应类型是
双烯合成和酯交换反应有机练习
（5）甲为烃，F能与NaHCO3反应产生
C02。
1下列有关说法正确的是。
a.有机物Z能发生银镜反应
b.有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物
c.有机物Y的沸点比B低
d.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
2Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简
式。
3Z—W的化学方程式
是
（6）高聚物H的结构简式是。
4、顺丁橡胶，制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
反应［
顺式聚合物P
确化
H2C=C-C=CH
Hj
Ni△
OH^OH&
Clk
ClLOH
CHCH^CHjOH
CHjCHjCJIiOH（M）
已知:
!
/-
HC
C1T
CII
（R,R'弋表
"RMK呎竺—RCHO+RCHO
H-{2}Zn/H2O
烃基或氢）
的名称是
（1）CH2=CH-CH=CH2
（2）反应I的反应类型是（选填字母）
a加聚反应
b•缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构简式是（选填字母）
a
（4）A的相对分子质量为108.
①反应n的化学方程式是②ImolB完全转化成M所消耗的H2的质量是
g
（5）A的某些同分异构体在相同的反应条件下
也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的
结构简式5、药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线
如下图所示：
亟喙囚寸回bH-S*帯叵质助⑹
D
严件
chaoh
『eOj
□严罟
几一2_HHCMOt；k—c—CNr—C—COOH
R1R'
知:
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交
换反应：
RCOOR'+R"18OH-RCO18OR"+R'OH
（R、R'、R代表烃基）
请回答：
（1）C由丙烯经反应①~③合成，C的核磁共振氢谱只有一种峰。
a.①的反应类型是。
b.②的反应试剂和条件是
双烯合成和酯交换反应有机练习
C.③的化学方程式是。
（2）9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.1
g白色沉淀，D的结构简式是。
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的
结构简式是。
①含有甲基②含有碳碳双键③
能发生银镜反应④属于酯
（5）PC的结构简式是。
6、高分子化合物PBT和顺丁橡胶CBR的合成路线如下（部分产物及反应条件略）：
©J
■KH财
E[⑤
一£J
G
（）
1
©
空I"XciUfr:
HCHv
o
II
已知:
YNT+-C-H•—g—血一
..—-
11.RCOOR'+R"18OH~~RCO180R"+R'OH
（1）已知④属于加聚反应，则D的分子式
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