高二有机知识点整理.docx

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高二有机知识点整理

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：

各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：

低级的[一般指N（C）≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：

①苯酚：

室温下，在水中属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，因此常用于除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。

③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐（包括硫酸铵或硫酸钠等）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

④氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液，形成绛蓝色溶液

2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

各类烃（包括烷、烯、炔、苯和苯的同系物）、一氯代烃、一氟代烃、所有酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

多氯代烃（如四氯化碳）、溴代烃（如溴苯、溴乙烷等）、碘代烃、硝基苯

3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

（1）气态：

①烃类：

一般N（C）≤4的各类烃注意：

新戊烷[C（CH3）4]亦为气态

②衍生物类：

一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）

甲醛（HCHO，沸点为-21℃）

氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）

（2）液态：

一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。

如，

己烷CH3（CH2）4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH

溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：

一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。

如，C16以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

★特殊：

苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：

☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；

☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

☆苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色[H3Fe（OC6H5）6]溶液；

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后，沉淀变黄色。

5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

☆乙醇特殊香味

☆苯酚特殊气味

☆乙醛刺激性气味

☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）

☆低级酯芳香气味或果香味

6、高分子化合物

天然高分子化合物：

淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶

人工合成高分子化合物：

聚乙烯、聚氯乙烯、六纶（涤纶、腈纶、氨纶、丙纶、氯纶、维纶）

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

①通过加成反应使之褪色：

含有

、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：

酚类

注意：

苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：

含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：

纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色：

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

①含有

、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

②与苯环相连的侧链第一个碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

3．与Na反应的有机物：

含有—OH、—COOH的有机物，产生氢气

与NaOH反应的有机物：

常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应；加热时，能与卤代烃、酯发生水解反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

与NaHCO3反应的有机物：

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

（2）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）反应条件：

碱性、水浴加热

（3）实验现象：

试管内壁有银白色金属析出

（4）有关反应方程式：

AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O

（5）银镜反应的一般通式：

RCHO+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO+4Ag（NH3）2OH

4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O

甲酸：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O

6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：

羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）反应条件：

碱过量、加热煮沸

（3）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

③若为甲酸则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时沉淀溶解，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（4）有关反应方程式：

RCHO+2Cu（OH）2

RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu（OH）2

CO2+2Cu2O↓+5H2O

HCOOH+2Cu（OH）2

CO2+Cu2O↓+3H2O

H2O

△

7．能发生水解反应的有机物是：

卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

CH3CH2X+NaOHCH3CH2OH+NaX

△

RCOOR’+NaOHRCOONa+R’OH

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：

酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：

淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：

含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性：

类别

烷烃

烯烃

炔烃

苯及同系物

通式

CnH2n+2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n-2（n≥2）

CnH2n-6（n≥6）

代表物结构式

H—C≡C—H

键角

109°28′

约120°

180°

120°

分子形状

正四面体

6个原子

共平面型

4个原子

同一直线型

12个原子共平面（正六边形）

主要化学性质

光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化（高锰酸钾）；可加聚

跟X2、H2、HX、加成；易被氧化；能加聚得导电塑料

跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

卤代烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：

CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

C2H5OH

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，两个氢氧化为醛，一个氢氧化为酮，没有氢不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:

乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

酚

酚羟基

—OH

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性：

比碳酸弱（邻羟基苯甲酸加氢氧化钠都反应，若再通入CO2只有酚羟基变回来）

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀（酚羟基为邻对位取代基，间位取代基如硝基）

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化（氧气、酸性高锰酸钾）

醛

醛基

HCHO

HCHO相当于两个—CHO

能加成。

1.与H2加成为醇

2.被氧化剂（O2、银氨溶液、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸

羧酸

羧基

受羰基影响，O—H能电离出H+，

受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）

酯

酯基

HCOOCH3

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.甲酸酯可以发生银镜反应

3、硝酸酯RONO2不稳定，易爆炸

氨基酸

RCH（NH2）COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

（甘氨酸）

—NH2能结合H+；—COOH能部分电离出H+

两性化合物：

与酸、碱都可以反应

能形成肽键

蛋白质

结构复杂

肽键

氨基—NH2

羧基—COOH

酶：

有专一性和选择性，高温会失去活性

多肽链有四级结构

1.两性2.水解：

天然蛋白质水解得到的都是α—氨基酸

3.变性：

重金属盐，如CuSO4，加热，强酸强碱，强氧化剂，酒精，甲醛，苯酚

4.颜色反应：

加浓硝酸白色沉淀，加热变黄

5.物理性质：

盐析：

加入硫酸钠、硫酸铵等饱和溶液使溶解度降低析出

糖

多数可表示为

Cn（H2O）m

羟基—OH

醛基—CHO

羰基

葡萄糖C6H12O6

蔗糖和麦芽糖

淀粉

（C6H10O5）n

纤维素

（C6H10O5）n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

1.氧化反应（还原糖）：

葡萄糖和麦芽糖

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

1.水解反应：

产物为高级脂肪酸和甘油（丙三醇）

（皂化反应）：

高级脂肪酸钠和甘油

2.硬化反应：

与氢气加成

五、有机物的鉴别和检验

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴水

银氨

溶液

新制

Cu（OH）2

FeCl3

溶液

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO3

少量

过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。

但醇、醛有干扰。

含碳碳双键、三键的物质。

但醛有干扰。

苯酚

溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

苯酚

溶液

淀粉

羧酸

（酚不能使酸碱指示剂变色）

羧酸

现象

酸性高锰酸钾紫红色褪色

溴水褪色且分层

出现白色沉淀

出现银镜

出现红

色沉淀

呈现

紫色

呈现蓝色

使石蕊或甲基橙变红

放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，白色沉淀是AgCl，淡黄色沉淀是AgBr，黄色沉淀是AgI。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：

—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验烯烃中的甲苯

先将溶液加入足量溴水，当溴水不褪色之后，再加入酸性高锰酸钾溶液

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质）

除杂试剂

分离

方法

化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯）

溴水

洗气

CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br

乙醇（水）

新制的生石灰

蒸馏

CaO+H2O＝Ca（OH）2

提取碘水中的碘

汽油或苯或四氯化碳

萃取

——————————————

苯（苯酚）

NaOH溶液

分液

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

乙醇

（乙酸或苯酚）

NaOH、Na2CO3溶液均可

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

乙酸乙酯

（乙酸）

饱和Na2CO3溶液

分液

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

溴苯（Br2）

NaOH溶液

分液

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

硝基苯（酸）

NaOH溶液

分液

先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O

提纯苯甲酸

蒸馏水

重结晶

常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响较大。

提纯蛋白质

（葡萄糖）

蒸馏水

渗析

——————————————

浓轻金属盐溶液

盐析

——————————————

高级脂肪酸钠溶液

（甘油）

食盐

盐析

——————————————

七、有机物的结构

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；如

和

性质不同，所以不是同系物

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目，如乙醇和乙二醇不是同系物，因为官能团个数不同）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物（只给化学式）除烷烃外都不能确定是不是同系物。

此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构

常见的类别异构

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2=CHCH3与

CnH2n-2

炔烃、二烯烃

CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O

饱和一元醇、醚

C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛

CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醚

与

CnH2n+1NO2

硝基烷、氨基酸

CH3CH2—NO2（硝基乙烷）与H2NCH2—COOH

Cn（H2O）m

单糖或二糖

葡萄糖与果糖（C6H12O6）、

蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对、加。

2．按照官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于对称位置上的氢原子是等效的。

等效氢在核磁共振氢谱中只有一组吸收峰：

如CH3OCH3的吸收峰只有一个

例题：

下列物质的核磁共振氢谱有几组吸收峰

CH3

CH3CH2CH2CH3

（2）（CH3）2C=C（CH3）2

（1）CH3CHCHO（3）CH3CH2CH2OH（4）

（五）、不饱和度的计算方法

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度

2．卤代烃的不饱和度

八、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

H2O

△

水解反应:

卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

C2H5Cl+NaOHC2H5OH+NaCl

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O2

4CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

2CH3CHO+O2

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH

+2Ag↓+3NH3+H2O

4．消去反应

C2H5OH

CH2═CH2↑+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH

CH3—CH═CH2↑+KBr+H2O

5.显色反应

颜色反应：

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

6．聚合反应

例题：

2-甲基-1,3-丁二烯的聚合物，乙烯和苯乙烯的共聚

7．中和反应

九、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇氧化：

脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。

例如：

+O2

羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：

脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。

例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

注意消去反应可能产生同分异构体,如:

CH3

在氢氧化钠醇溶液中加热，可以产生CH3CH=C（CH3）2和CH3CH2C=CH2

2．反应现象的比较

与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液

存在多羟基；

沉淀溶解，出现蓝色溶液

存在羧基。

加热后，有红色沉淀出现

存在醛基。

3．反应条件的比较

（1）CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

2CH3CH2OH

CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH

CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

CH3—CH2—CH2Cl+NaOH

CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）

卤代烃消去的条件是NaOH的醇溶液，醇消去的条件是浓H2SO4，加热

（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

（4）消去反应：

十、几个问题

1、难记的化学式

硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——

软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）——CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH

亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH

银氨溶液——Ag（NH3）2OH

葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH（CHOH）4CHO

蔗糖——C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖——C12H22O11（还原性糖）

淀粉——（C6H10O5）n（非还原性糖）纤维素——（C6H10O5）n（非还原性糖）

甘氨酸（α-氨基乙酸）——H2NCH2COOH丙氨酸（α-氨基丙酸）——H2NCHCOOH

CH3

苯丙氨酸（α—氨基—ß—苯基丙酸）

谷氨酸（α—氨基戊二酸）

2、命名中易错的几个问题

有机物的命名原则：

选取最长碳链（包含官能团），从官能团近的一端开始编号，标出官能团位置（羧酸、醛可以不标）

注意：

2和二，“2”表示位置：

2-戊烯；“二”表示个数：

1,3-丁二烯

醇：

CH3CH（OH）CH32-丙醇

氨基酸：

氨基的位置常常用α、β标注，后面加短线，如α-氨基丙酸

注意短线和逗号的用法