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11有机化学的发展与应用

第一单元 有机化学的发展与应用

[学习目标定位] 1.知道有机化学的发展简史及发展现状,能说出有机化学发展史中做出突出贡献的几个科学家及其成就。

2.知道有机化学在人类生活和社会经济发展中的作用。

3.理解有机物的一般特点及与无机物的联系与区别。

1.有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。

有机化学所研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用及有关理论和方法等。

(1)下列三种有机物都是重要的化工原料,请说明它们的主要来源:

①甲烷:

天然气;②乙烯:

石油裂解;③苯:

煤的干馏。

(2)乙醇是酒类的主要成分。

乙醇可由乙烯与水反应进行合成,反应的化学方程式是CH2===CH2+H2O

CH3CH2OH,该反应类型是加成反应。

2.有下列有机物:

①乙酸乙酯、②聚乙烯、③乙醇、④醋酸、⑤甲苯、⑥油脂、⑦淀粉、⑧蛋白质。

回答下列问题:

(1)属于高分子化合物的是②⑦⑧;

(2)人类食物的主要营养物质是⑥⑦⑧;

(3)⑤的结构简式是,其有机物类别是芳香烃;

(4)能够发生酯化反应的是③④;

(5)能够发生水解反应的是①⑥⑦⑧;

(6)既能与钠反应,又能与碳酸钠反应的是④。

探究点一 有机化学的发展与应用

1.我国早期的化学实践活动

(1)3000多年前已经用煤作为燃料。

(2)2000多年前掌握了石油和天然气的开采技术。

(3)1000多年前学会了从植物中提取染料、药物和香料等。

2.近代有机化学的形成

(1)19世纪初,瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念,使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。

(2)1828年德国化学家维勒首次在实验室用无机盐氰酸铵(NH4CNO)合成了有机物尿素[CO(NH2)2],打破了早期科学家提出的“生命力论”。

(3)德国化学家李比希创立了有机化合物定量分析法和早期的“基团理论”。

(4)1848年~1874年间,关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善,之后建立了研究有机化合物的官能团体系,使有机化学成为一门较完整的学科。

3.现代有机化学的发展

(1)关于有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究,使人们对有机反应有了新的掌控能力。

(2)红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。

(3)逆推法合成设计思想的诞生,使有机合成路线的设计实现了程序化并进入计算机设计时代,大大提高了新化合物的合成速度。

(4)有机化学还能破译并合成蛋白质,认识并改造遗传分子,第一次从分子水平上揭示生命的奥秘。

1965年,我国科学家在实验室中成功利用无机物合成了具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素。

4.有机化学的应用

(1)人类衣食住行用到的天然有机化合物有糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。

(2)合成的有机物也广泛应用于生活中,如合成纤维、塑料、合成橡胶、合成药物等。

(3)随着社会的进步和科学技术的发展,人类对具有特殊功能的有机物需求日益增多,如医用高分子材料、光功能材料、新型工程材料、黏合剂、新型涂料等。

(4)有机物是生命赖以存在的基础,有机物在维持生命活动过程中发挥着重要作用。

[归纳总结]

(1)有机化学发展中的重要科学家

①19世纪初,瑞典化学家贝采利乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。

②打破无机物和有机物界限的化学家是维勒,他于1828年首次在实验室里合成了有机化合物尿素。

③世界上第一次人工合成的蛋白质是结晶牛胰岛素,它是由中国科学家于1965年合成的。

(2)有机化学的应用

[活学活用]

1.下列说法中,正确的是(  )

A.有机物都是从有机体中分离出的物质

B.凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物

C.有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学

D.有机化学萌发于16世纪,创立并成熟于17、18世纪

答案 C

解析 有机物既可以从有机体中分离提取,也可由无机物人工合成,选项A错误;有机物中一定含有碳元素,但含有碳元素的化合物不一定是有机物,如CO、CO2、Na2CO3、CaC2等含有碳元素的化合物就属于无机物,选项B错误;有机化学就是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法和应用的科学,选项C正确;有机化学萌发于17世纪,创立并成熟于18、19世纪,选项D错误。

2.下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是(  )

A.1828年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素

B.19世纪初,瑞典化学家贝采利乌斯首次使用“有机”一词,并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念

C.1965年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素

D.1830年,德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法

答案 B

解析 有机化学作为一门独立的化学分支,开始进入科学研究领域是从瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”一词开始的。

1806年贝采利乌斯首先把从生物有机体中取得的一些物质同天然矿物质区别开来,提出“有机化合物”的概念。

理解感悟 

(1)要掌握有关化学发展史中提到的重要科学家。

如原子学说的奠基人道尔顿;推翻了错误的燃素学说的拉瓦锡;首次提出“有机化学”和“有机化合物”概念的贝采利乌斯;第一次用无机物合成有机物的维勒;创立有机化学元素分析法的李比希;将化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系的门捷列夫;分子学说的创立者阿伏加德罗等;

(2)可通过查阅有关资料,了解化学发展史上的著名科学家对化学发展的重要贡献。

探究点二 有机物与无机物的比较

1.绝大多数的含碳化合物,在结构、性质上都与有机体中存在的糖类、油脂、蛋白质和染料等化合物相似。

因此,常把这些含碳化合物叫做有机化合物(简称有机物);除有机物外,其他的化合物叫做无机化合物(简称无机物),通常把单质划归为无机物。

2.有机物与无机物在性质上也有明显区别:

性质

有机物

无机物

溶解性

多数不溶于水,而溶于有机溶剂

部分溶于水,而不溶于有机溶剂

耐热性

多数不耐热,熔点较低

多数耐热,难熔化,熔点比较高

可燃性

多数可燃

多数不可燃

电离性

多数是非电解质

多数是电解质

化学反应

比较复杂,副反应多,反应速率慢

比较简单,副反应少,反应速率快

3.在种类上,有机物远远超过无机物,目前已知的有机物已超过4_000万种,而且从1995年起每年新发现和新合成的有机物又超过百万种。

[归纳总结]

(1)以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物的物质分类方法也有一定的局限性,如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质,虽然含有碳元素,但它们的组成和性质跟无机物相似,一般将它们视为无机物。

(2)有机物与无机物无绝对界限,两者在一定条件下可以互相转化。

[活学活用]

3.下列物质中,不属于有机物的是(  )

A.氰化钠(NaCN)

B.醋酸(CH3COOH)

C.丙烷(CH3CH2CH3)

D.乙醇(CH3CH2OH)

答案 A

解析 有机物是指世界上绝大多数的含碳化合物,组成有机物的元素除主要含碳外,通常还含有氢、氧、硫、磷、氮、卤素等。

因此,有机物中一定含有碳元素,而其他元素则是不确定的,但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物、碳化物等少量含碳元素的化合物,由于其组成和性质都跟无机物相似,故仍属无机物。

4.下列选项中,正确的是(  )

A.有机物都是共价化合物

B.易溶于酒精、汽油等的物质一定是有机物

C.有机物在一定条件下都能够相互转化

D.有机物与无机物在性质上的差别不是绝对的

答案 D

解析 有机物分子里各原子间大多以共价键结合为共价化合物,但也有形成离子键的离子化合物,如CH3COONa、HCOONH4等;易溶于酒精、汽油的物质既可能是有机物(如苯、乙酸乙酯等),也可能是无机物(如Br2、I2等);有机物之间的反应是很复杂的,有的有机物之间在一定条件下可以相互转化,有的有机物之间则不能相互转化;有机物与无机物之间没有绝对的界限,在性质上的差别很大,有的性质相似,有的性质不同。

 

1.首次提出了“有机化学”概念的化学家是(  )

A.李比希B.维勒

C.舍勒D.贝采利乌斯

答案 D

解析 李比希创立了有机物定量分析法,提出了早期的“基团理论”;维勒首次合成尿素;舍勒主要从事有机物的提取。

提出“有机化合物”和“有机化学”概念的是瑞典化学家贝采利乌斯,故D正确。

2.下列叙述:

①我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素;②最早发现电子的是英国科学家道尔顿;③创造联合制碱法的是我国著名科学家侯德榜;④首先制得氧气的是法国科学家拉瓦锡,其中正确的是(  )

A.只有①B.①和③

C.①②③D.①②③④

答案 B

3.下列说法中正确的是(  )

A.有机物都是从有机体中分离出来的物质

B.有机物和无机物不能相互转化

C.有机物一般难溶于水,易溶于有机溶剂

D.有机物不具备无机物的性质

答案 C

解析 现代科技发展已经能制造出自然界中没有的物质,打破了无机物和有机物的界线,有机物和无机物可以相互转化。

4.1828年,填平无机物与有机物间鸿沟的科学巨匠维勒将一种无机盐直接转变为有机物尿素[CO(NH2)2],维勒使用的无机盐是(  )

A.NH4NO3B.(NH4)2CO3

C.CH3COONH4D.NH4CNO

答案 D

解析 无机盐直接转变为尿素[CO(NH2)2],根据元素守恒,该无机盐的分子式为CH4N2O。

符合该要求的只有D项。

5.回答下列问题

(1)1830年,德国化学家__________创立了有机化合物的________________________。

(2)有机化学还能破译并合成________,认识并改变____________,从分子水平上揭示生命的奥秘。

(3)举两例说明无机物转化为有机物

①________________________________________________________________________;

②________________________________________________________________________。

答案 

(1)李比希 定量分析方法

(2)蛋白质 遗传分子

(3)①NH4CNO

CO(NH2)2 ②CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑

[基础过关]

一、有机化学的发展历程

1.下列说法中,正确的是(  )

A.有机物就是有生命的物质

B.有机物都是从有机体中分离出来的物质

C.有机化学就是以有机物为研究对象的学科

D.有机化学萌发于16世纪,创立并成熟于17、18世纪

答案 C

解析 有机物不一定是有生命的物质,选项A错误;有机物既可以从有机体中分离提取,也可以人工合成,选项B错误;有机化学就是以有机物为研究对象的学科,其研究范围包括有机物的来源、结构、性质、合成、应用及有关理论和方法等,选项C正确;有机化学萌发于17世纪,创立并成熟于18、19世纪,选项D说法错误。

2.下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中,不正确的是(  )

选项

科学家

国籍

主要贡献

A

贝采利乌斯

瑞典

首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念

B

维勒

德国

首次人工合成了有机物尿素

C

李比希

法国

创立了有机物的定量分析方法

D

门捷列夫

俄国

发现元素周期律

答案 C

解析 在有机化学的发展史上,瑞典化学家贝采利乌斯于19世纪初首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念;德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素;德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法,基于他们的贡献,使有机化学成为一门较完整的学科。

此外,俄国化学家门捷列夫于1869年发现元素周期律,把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系,这些著名的科学家都是我们学习的榜样。

3.2002年利用“质谱分析法”和“核磁共振技术”等对生物大分子进行研究并作出重要贡献的科学家被授予了诺贝尔化学奖。

下列物质中,属于生物大分子的是(  )

A.乙醇B.葡萄糖C.氨基酸D.蛋白质

答案 D

解析 此处的生物大分子属于有机高分子,有机高分子的相对分子质量应在10000以上,葡萄糖和氨基酸分子虽然较复杂,但仍达不到有机高分子的标准,因此应选择蛋白质。

二、有机物的组成和性质

4.下列关于有机物的说法中正确的是(  )

A.凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物

B.有机化合物只能从有机体中提取,不能利用矿物质来合成有机化合物

C.易溶于汽油、酒精等有机溶剂的物质一定是有机物

D.有机物和无机物之间无明显的界限,它们之间有可能相互转化

答案 D

解析 有机物一定含有碳元素,但含有碳元素的化合物不一定是有机物,如CO、CO2、Na2CO3就不是有机物;有机物既可以从有机体中提取,也可以利用矿物质合成;易溶于汽油、酒精等有机溶剂的物质既可能是有机物,如CH4易溶于汽油,乙酸易溶于酒精,也可能是无机物,如Br2、I2易溶于汽油、酒精等有机溶剂;有机物与无机物之间无明显的界限划分,它们在一定条件下有可能相互转化。

5.下列说法中,正确的是(  )

A.有机物只能从动植物的有机体中提取

B.有机物大多难溶于水,而易溶于有机溶剂

C.有机物受热不易分解,且不易燃烧

D.有机物都是非电解质,不易导电,且熔点较低

答案 B

解析 有机物既可以从动植物的有机体内提取,也可以用人工方法合成;大多数有机物不耐热,受热易分解,易燃烧;大多数有机物是非电解质,不易导电,且熔点较低。

6.下列说法中不正确的是(  )

A.有机物都是共价化合物,它们都是非电解质

B.有机物中一定含有碳元素,含有碳元素的物质不一定是有机物

C.有机物参与的反应一般比较复杂,速率较慢,且伴有副反应发生

D.维勒用无机物合成尿素,突破了无机物与有机物的界限

答案 A

解析 有机物多数是非电解质,如苯、乙醇等;但有些有机物属于电解质或离子化合物,如乙酸为电解质,乙酸钠为离子化合物,属于强电解质。

7.尿素是第一种人工合成的有机物,下列关于尿素的叙述中不正确的是(  )

A.尿素是一种氮肥

B.尿素是人体新陈代谢的一种产物

C.尿素属于共价化合物

D.尿素是一种酸性物质

答案 D

解析 尿素是氨基氮肥,是人体代谢的产物,通过共价键结合。

三、有机物在日常生活中的应用

8.现代建筑装饰材料日新月异,更新换代很快,但都有一个共同的特点就是易燃,易引发火灾。

由此判断现代建筑装饰材料的主要成分是(  )

A.硅酸盐B.大理石

C.有机物D.金属化合物

答案 C

解析 有机物多数易燃,而硅酸盐、大理石、金属化合物都难于燃烧。

9.所谓“乙醇汽油”就是在汽油里加入适量的乙醇混合而成的一种燃料。

下列有关叙述错误的是(  )

A.乙醇汽油是一种新型的化合物

B.汽车使用乙醇汽油能减少有害气体的排放

C.工业上常用裂化的方法提高汽油的产量

D.用玉米、高粱发酵可以制得乙醇

答案 A

解析 乙醇汽油是混合物而不是化合物,乙醇属于清洁(绿色)能源,使用乙醇汽油可减少有害气体的排放。

10.下列叙述错误的是(  )

A.合金材料中可能含有非金属元素

B.人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物

C.加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性

D.在汽车排气管上加装“催化转化器”是为了减少有害气体的排放

答案 B

解析 合金是由两种或两种以上的金属或金属与非金属熔合而成的,A正确。

光导纤维主要成分是SiO2,属于无机物,B错误。

加热能使蛋白质变性;CO、NO能转化为CO2、N2,C、D均正确。

[能力提升]

11.据估计,地球上的绿色植物通过光合作用每年能结合来自CO2中的碳1500亿吨和来自水中的氢250亿吨,并释放4000亿吨氧气。

光合作用的过程一般可用下式表示:

CO2+H2O+微量元素(P、N等)

(蛋白质、碳水化合物、脂肪等)+O2

下列说法不正确的是(  )

A.某些无机物通过光合作用可转化为有机物

B.碳水化合物就是碳和水组成的化合物

C.叶绿素是光合作用的催化剂

D.增加植被,保护环境是人类生存的需要

答案 B

解析 碳水化合物是指分子式符合Cn(H2O)m形式的化合物,并不是指由碳和水组成的化合物。

12.下列关于有机物的说法正确的是(  )

A.将甲烷通入溴水中能发生取代反应

B.乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应

C.乙酸是一种重要的有机酸,是一种无色无味的液体

D.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去

答案 B

解析 甲烷只能与卤素单质发生取代反应而不能与其溶液反应;乙酸有刺激性气味;分液可用于互不相溶的液体混合物,而乙醇易溶于水,不能用分液法分离。

13.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构简式为

(1)从有机物的类别来看它应该属于______(填字母)。

A.烃B.烯烃

C.烷烃D.烃的衍生物

(2)写出该物质的分子式:

____________________。

(3)该化合物易发生反应的类型是____________________________________________。

答案 

(1)D 

(2)C6H4S4 (3)加成反应

解析 

(1)分子中除含C、H元素外,还含有S元素,应属烃的衍生物。

(3)因分子中含,易发生加成反应。

14.醋的食用在我国有悠久的历史,人们常说的“生活开门七件事,柴米油盐酱醋茶”中就有醋,说明醋在人类生活中的重要性。

(1)早在原始社会末期,我国人民就学会了用谷物酿酒,但是酒在空气中长期放置就会出现“坏酒”(酸酒)现象,写出产生“坏酒”现象的化学方程式__________________________,

该反应的反应类型为____________。

(2)醋能溶解食品中含钙、磷、铁等元素的物质,增进人体对所需元素的吸收,写出醋酸的电离方程式________________________________________________________________。

(3)醋在日常生活中多有妙用,如用醋能洗去铝锅、铜器、铁制品表面的锈迹,清除水壶中的水垢(假设其主要成分是CaCO3),洗涤尿迹、烟熏迹、果渍和汗渍等。

写出醋酸除水垢的离子方程式________________________________________________________________。

(4)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味,其原因是生成了酯类物质,写出该反应的化学方程式______________________,该反应的类型是___________________________________。

答案 

(1)CH3CH2OH+O2

CH3COOH+H2O 氧化反应

(2)CH3COOHCH3COO—+H+

(3)CaCO3+2CH3COOH===2CH3COO—+Ca2++CO2↑+H2O

(4)CH3CH2OH+CH3COOH

CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应)

解析 

(1)酒中的主要成分乙醇(C2H5OH)受微生物的作用,被空气中的氧气(O2)氧化而变成醋酸(CH3COOH),就会出现“坏酒”现象。

(2)醋酸呈弱酸性,可以使含钙、磷、铁等元素的物质溶解生成可溶性物质,增进人体对所需元素的吸收;(3)醋酸可以和CaCO3发生复分解反应生成可溶性醋酸盐而将水垢除去;(4)做菜时醋酸和酒精发生酯化反应生成少量的有香味的乙酸乙酯。

[拓展探究]

15.德国化学家柯尔贝(Kolbe,1818-1884)花了7年心血,用氯气、氢气等无机物,在1845年合成了醋酸,用事实支持了维勒的结论。

他合成醋酸的方法如下:

①C+2S

CS2

②CS2+3Cl2Fe,CCl4+S2Cl2

③2CCl4

CCl2==CCl2+2Cl2

④CCl2CCl2+2H2O+Cl2―→CCl3COOH+3HCl

⑤CCl3COOH+3H2

CH3COOH+3HCl

(1)从无机物合成有机物的角度看,第________个反应就实现了目标。

(2)五步反应是否都是氧化还原反应__________,理由是________________________

________________________________________________________________________。

(3)反应⑤的类型是__________________。

答案 

(1)① 

(2)是 均有化合价的变化 (3)取代反应

解析 

(1)CS2是一种常见的有机溶剂;

(2)根据反应前后元素化合价是否发生变化判断反应是否为氧化还原反应。

对本题来说,最直观就是看是否有单质参加反应或是否有单质生成;(3)反应⑤的反应过程可看作是—CCl3上的三个—Cl被三个—H取代后生成了—CH3。

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