有机化学周莹主编课后习题参考标准答案.docx
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有机化学周莹主编课后习题参考标准答案
《有机化学》周莹主编习题参考答案
第一章绪论
1-1解：
（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。
（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
（3）C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化；C3杂化类型不变。
1-2解：
（1）Lewis酸
H+，R+，R－C+＝O，Br+
，AlCl3，
BF3，Li+
这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是
Lewis酸。
（2）Lewis碱x－，RO－，HS－，NH2，RNH2，ROH，RSH
这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis碱。
1-3解：
57343.4%
硫原子个数n=6.08
1-4解：
甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N原子上H越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：
CH3NH2>（CH3）2NH>（CH3）3N
1-5
解：
nC
32751.4%
，nH
327
4.3%
14，nN
32712.8%
14
1.0
3，
12.0
14.0
nS
327
9.8%
327
14.7%
327
7.0%
1，
nO
3，
nNa
1
32.0
16.0
23.0
甲基橙的实验试：
C14H14N3SO3Na
1-6
解：
CO2：
5.7mg
H2O：
2.9mg
第二章有机化合物的分类和命名
2-1解：
（1）碳链异构
（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构
2-2解：
（1）2,2,5,5-四甲基己烷
（2）2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔
（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺
（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯
（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯
（10）甲苯
（11）硝基苯
（12）苯甲醛
（13
）1-硝基-3-溴甲苯
（14）苯甲酰胺
（15）2-氨基-4-溴甲苯
（16
）2,2,4-三甲基-1-戊醇
（17）5-甲基-2-己醇
（18
）乙醚
（19）苯甲醚
（20）甲乙醚
（21）3-戊酮
（22）3-甲基-戊醛
（23）2,4-戊二酮
（24）邻苯二甲酸酐
（25）苯乙酸甲酯
1/40
（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩
（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃
（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷
（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷
2-3解：
H
CH3
CH3
C2H5
C
C
CH3
H
H3C
C
H3CC
C
C
CCH3
H
（1）
CH3
CH3
CH
H2
H2
H2
3
（2）
C2H5
CH3
H3C
C2H5
H
H3CCCCCCCCH3
H
H2
H2
H2
（4）H
（3）
CH3
C2H5
H
H2CC
CH2CH2CH3
C
2H5
（6）
（5）
H
H3C
CH3
CH3CH3
H
（7）HH（8）
C2H5
C
2H5
（10）
（9）
CH3
NO2
H3CCCH
NO
2
（12）
（11）
COOH
HO
（13）
（14）
Br
2/40
CH3
CHO
Br
CH3
（15）
（17）OH
SO3H
HO
（19）NO2
O
（21）
H3CCHO
（23）HH
O
CH3
N
H
H3CCH2OH
（16）
Br
OH
Br
（18）
OO
（20）O
O
（22）
CH3
H3CCCHO
（24）CH3
H2NN
H
（25）
O
N
H
（27）
（26）
（28）
S
3/40
O
CH2H5
N
CH2H5
（29）（30）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH
O
H2N
H2N-CNH-C-NH2
NH
2
（32）
O
O
（31）
O
O
CHO
（33）
O
（34）O
2-4解：
（1）
CH3
CH3
H3CCC
C
CH
3
H2
H
CH3
命名更正为：
2,3,3-三甲基戊烷
（2）
H
CH3
H3CCC
C
CH
3
H2
H
CH3
（3）
（4）
4/40
（5）
（6）
（7）
（8）
2-5解：
可能的结构式
2-6解：
（1）
5/40
（2）
CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3
（3）
CH3
CH2CH2CH3
C2H5
C2H5
CH3
CH3
C
2
H
CH
2
CH
2
CH
3
5
2-7解：
1,3-戊二烯1,4-戊二烯
HC
C
CH2CH2CH3
H3C
CCCH2CH3
1－戊炔
2－戊炔
HCC
CHC2H5
HCCC
CHCH3
2
3
H
1,2-戊二烯
2,3－戊二烯
CH3
H2C
C
C
CH3
3-甲基-1,2-丁二烯
第三章
饱和烃
3-1解：
（1）
2,3,3,4-二甲基戊烷
（2）
3-甲基-4-异丙基庚烷
（3）
3,3-二甲基戊烷
（4）
2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
（5）
2,5-二甲基庚烷
（6）
2-甲基-3-乙基己烷
（7）2-甲基-4-环丙基自己烷
（8）1-甲基-3-乙基环戊烷
6/40
3-2解：
CH3
CH3
H3CC
CCH2CH3
CH
3
CH3
（1）
CH3
CH3
H3CC
CH2
CHCH3
CH
3
（3）
（5）
（2）
（4）
（6）
3-3解：
（1）有误，更正为：
3-甲基戊烷
（2）正确
（3）有误，更正为：
3-甲基十二烷
（4）有误，更正为：
4-异丙基辛烷
（5）4,4-二甲基辛烷
（6）有误，更正为：
2,2,4-三甲基己烷
3-4解：
（3）>
（2）>（5）>
（1）>（4）
3-5解：
H
BrH
Br
BrBr
Br
Br
H
H
H
Br
H
H
H
H
Br
H
H
H
H
H
H
H
7/40
（A）对位交叉式（B）部分重叠式（C）邻位交叉式（D）全重叠式
A>C>B>D
3-6解：
（1）相同
（2）构造异构
（3）相同（4）相同
（5）构造异构体（6）相同
3-7解：
由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
3-8解：
（1）
Cl
CH3CHCH3
（2）
CH3
CH3
H3CC
CCH3
CH3
Br
（3）
CH3
H3CCBr
CH3
3-9解：
a.链引发（自由基的产生）
hv
Cl
Cl
2.Cl
①
b.链增长
8/40
H3CCH2H+.Cl.CH2CH3+HCl②
ClCl
+
.CH2CH3
CH3CH2Cl
+
Cl.
③
CH3CH2Cl
+
.Cl
.
+
CH3CHCl
HCl
④
.
.Cl
CH3CHCl
+
Cl2
CH3CHCl2
+
⑤
c．链终止
Cl.+
.Cl
Cl2
⑥
CH3CH2.
+.Cl
CH3CH2Cl⑧
H=DH-Cl
+DC-Cl－DC-H
=431.0+339.0－410.0＝360KJ/mol
3-10解：
（4）>
（2）>（3）>
（1）
3-11解：
（1）正丙基n-propyl
（2）
异丙基isopropyl
（3）
异丁基isobutyl
（4）叔丁基tert-butyl
（5）
甲基methyl
（6）
乙基ethyl
3-12解：
叔氢与伯氢的比例为
1:
9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决
定。
3-13解：
Cl
（1）ClCH2CH2CH2Cl
（2）
（3）CH3CH2CH2Cl
（4）BrCH2CH2CH2CH2Br
第四章
不饱和烃
4-1解：
H
+
H
3CC+HCH3
3CCH
2
（1）
（2）
9/40
CH3
H3CC
+
H
H
H3C
C+
H3CC
CH3
（3）
（4）
Cl
Cl+
稳定性顺序：
（3）>
（2）>
（1）>（4）
4-2解：
（1）
Cl
CH3
（2）
CH3COOH+CH3CH2CH2COOH
（3）
O
H3CCH3
（4）
CH3
H3CCCHBr
H
（5）
CH3
CHO
CHO
C2H5
（6）
H3C
CH3
C
C
H
H
（7）
O
O
O
（8）
10/40
（9）
H3CCHCHCH3
OHOH
（10）
OSO2H
H3CCH2CCH3
CH3
4-3解：
（1）
B
红棕色沉淀
B
褪色
[Cu（NH3）2]Cl
A丙烷
丙烯
C
没有明显现象
B
C
KMnO/H+
4
C
丙炔
A
褪色
D
没有明显现象
Br2
D环丙烷
CCl4
D
没有明显现象
A
（2）
褪色
B
A环己烷
B环己烯
KMnO/H+
4
A
C乙基环丙烷没有明显现象
C
褪色
C
Br2
CCl4没有明显现象
A
4-4解：
HC
CH+HCN
Cu2Cl2
CH2=CH-CN
Cu2Cl2,
NHCl
2HC
4
CH
HC
CHCH2
70～80℃
11/40
Cu2Cl2
NH
4
Cl
Pa/CaCO3
CHCH2+H2
2HCCH
HC
H2CCH
CHCH2
70～80℃
喹啉
CH2=CH-CN
+H2CCH
CH
CH2
NC
4-5
解：
Cu2Cl2,NHCl
HgSO4
4
2HCCH
HC
CHCH2
70～80℃
H2SO4
O
4-6
解：
Br
A
B
C
4-7
解：
4-8
解：
HC
CCH
C
CH3
H3CCCCH
CH3
A
H2
B
C
D
4-9
解：
H
CH3
HCC
CH
C
CH3
4-10解：
AB
第五章芳香烃
5-1解：
12/40
（1）O
Cl
CHCH2CH3
（2）
SO3H
（3）
（4）
CH
3
CH3
Cl
NHCOCH3
H3C
C
CH3
（5）
CH3
（6）
NO2
O
OH
OH
OH
NO2
+
（7）
（8）
NO
2
5-2解：
NHCOCH3CH3OH
CH3
（1）
（2）
NO2
（3）COOH
CH3
CF3
CN
（4）
CHO
（5）
（6）
5-3解：
（2）、（5）、（7）、（8）能发生傅－克反应。
5-4解：
（1）
13/40
A苯
B甲苯
没有明显现象
A
KMnO/H+
4
B
褪色
C
C环己烯
（2）
A乙苯
褪色
C
红棕色沉淀
C
Br2
CCl4没有明显现象
没有明显现象
B
B苯乙烯
C苯乙炔
5-5解：
（1）
[Cu（NH3）2]Cl
A
没有明显现象
B
褪色
B
Br2
CCl4没有明显现象
A
Cl
Cl
Cl
Cl2
HNO3
Cl
Cl2
FeCl3
H2SO4
FeCl3
NO2
NO2
CH3
CH3
CH3
COOH
HNO3
Cl2
Cl
Cl
KMnO4
H2SO4
FeCl3
+
H
NO
2
NO2
NO2
（2）
CH3
O
O
无水AlCl
CH
HNO
O2N
+
3
3
CH3
CH3CCl
3
H2SO4
O
H3C
H3C
5-6解：
14/40
（1）
CH3
Cl
NO2
>
>
>
（2）
OCH3CH3CH3COOH
>>>
COOH
5-7解：
（3）、（4）、（5）、（7）、（8）具有芳香性
5-8解：
CH3
ACH2CH3
5-9解：
H3C
C
C
CH3
H
H
5-10解：
略
第六章
卤代烃
6-1解：
（1）
2-甲基-7-溴辛烷
（2）1-甲基-7-溴甲基环己烷
（3）4-甲基-2-氯-6-溴庚烷
（4）
2-氯-二环[2.2.1]庚烷
（5）5-溴-螺[3.4]辛烷
（6）r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷
15/40
（7）1,3-二环丙基-2-氯丙烷（8）1-氯-二环[4.4.0]癸烷（9）顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷
（10）7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷
6-2解：
（1）
CH3CH2CH
2CH
2
OH
CH3CHCHCH3
（2）
（3）
CH3CH2CH
2CH
2
MgBr
CH3CH2CH2CH2
D
（4）
（5）
CH3CH2CH2CH2
CH3
CH3CH
2CH2CH2
CCCH3
（6）
（7）
CH3CH2CH2CH2
NHCH3
CH3CH
CHCH3
（8）
（9）
CH3CH2CH
2CH
2
CN
CH3CH
2CH2CH2
ONO2
（10）
6-3解：
（1）
CH3CH2
OCH2CH2CN
（2）
Mg
Br
CH3CHCH2CH3
（3）
OH
（4）
CH3CH
CHCH3
CH3
H3CC
ONO2
ClCH=CH-CHCH3
（5）
CH3
（6）
OH
H3CCH2Br
（7）
6-4解：
（1）
HBr
Na
CH3CH2CH2CH2
OH
CH3CH2CH2CH2
Br
（2）
Mg
H2O
CH3CH2CH2CH2
Br
CH3CH2CH2CH2
MgBr
CH3CH2CH2CH3
乙醚
H+
（3）
HBr
CH
CH
CH
Br
（CH）
CuLi
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2OH
CH
3
2
2
2
+
32
（4）
16/40
CH3CH2CH2CH2OH
HBr
CH3CH2CH2CH2
Br+（C2H5）2CuLi
CH3CH2CH2CH2C2H5
6-5解：
（1）
A正庚烷
BCH3（CH2）4CH2Cl
C
（2）
AH2CCCH3
Cl
BH2CCCH2
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