学年高中化学苏教版必修2课时作业第三单元人工合成有机化合物 Word版含答案.docx
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学年高中化学苏教版必修2课时作业第三单元人工合成有机化合物Word版含答案
第三单元 人工合成有机化合物
一、简单有机物的合成
1．有机合成的一般思路
（1）依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的________________和
________________。
（2）精心设计并选择合理的________和________。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯
（1）乙酸乙酯可能的合成路线
（2）选择路线，写出化学方程式
如果选择路线Ⅲ，请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型：
①CH2===CH2＋H2O
CH3CH2OH，________反应。
②________________________________，________反应。
③2CH3CHO＋O2
2CH3COOH，________反应。
④________________________________________________，________反应或________反应。
二、有机高分子的合成
1．合成有机高分子
合成有机高分子是用____________合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化
合物。
____________、____________、____________（统称为____________________）等
都是合成有机高分子。
2．有机高分子的组成
对于反应：
nCH2===CH2
（1）单体：
________________________。
（2）链节：
________________________。
（3）聚合度：
________________。
3．合成方法——聚合反应
（1）加聚反应
①概念
含有________________（或________________）的相对分子质量小的化合物分子，在一定
条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
②举例
写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：
氯乙烯：
_______________________________________________________________。
苯乙烯：
________________________________________________________。
③它们反应的部位在________上，都是碳碳双键里的一个键断裂，分子里的碳原子就互
相结合成为很长的链，从而形成高聚物。
④高聚物都是________，n值的大小是________的。
（2）缩聚反应
①概念
相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还生成了
________________的聚合反应。
②举例
甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为
酚醛树脂的单体是________________________________和________，链节是
________________________________。
4．有机高分子材料的应用及需要解决的问题
（1）高分子材料的改进和推广，使之性能提高，应用范围扩大。
（2）研制具有特殊功能的材料。
（3）研制用于物质分离、能量转换的____________。
（4）研制易分解的新型合成材料，防治“____________”。
知识点1 加聚产物的判断
1．两种烯烃CH2===CH2和RCH===CHR，用它们作单体进行聚合时，产物中含有①?
?
；②?
；
③?
中的哪一种或哪几种（ ）
A．①②③B．①②
C．③D．②③
2．在人们的印象中，塑料是常见的绝缘材料，但2000年三名诺贝尔化学奖得主的研究
成果表明，塑料经改造后，能像金属一样具有导电性，要使塑料聚合物导电，其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合（再经掺杂处理）。
目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域。
由上述信息分析，下列聚合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是（ ）
知识点2 高聚物单体的判断
3．有4种有机物：
A．①③④B．①②③
C．①②④D．②③④
知识点3 有机合成
4．已知：
2CH3CHO＋O2
2CH3COOH
怎样以H2O、H
O、空气、乙烯为原料制取
，写出有关反应的化学方程式。
5．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过其他塑料，甚至在王水中也不发生变化，故号称“塑料王”，在工业上有着广泛的用途，按照下列所示的合成路线合成：
（1）试在方框中填入合适的化合物的结构简式：
（2）写出下列化学反应方程式：
B→C________________________________。
C→D________________________________。
练基础落实
1．有机化合物：
①CH2OH（CHOH）4CHO，
②CH3CH2CH2OH，③CH2===CH—CH2OH，
④CH2===CH—COOCH3，⑤CH2===CH—COOH中，既能发生加成反应和酯化反应，又
能发生氧化反应的是（ ）
A．③⑤B．①③⑤C．②④D．①③
2．制取下列物质时，不能用乙烯做原料的是（ ）
A．聚乙烯B．聚氯乙烯
C．氯乙烷D．1,2二溴乙烷
3．下列塑料的合成，所发生的化学反应不同于另外三种的是（ ）
A．聚乙烯塑料B．聚氯乙烯塑料
C．聚苯乙烯塑料D．酚醛树脂塑料
4．根据有机物
的结构推测，它不可能发生的反应是（ ）
A．银镜反应B．加成反应
C．酯化反应D．中和反应
5．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是（ ）
A．两者都能使溴水褪色，性质相同
B．两者都是纯净物
C．两者的物质状态相同
D．两者的组成元素相同
6．有机化学反应通常有取代反应、加成反应、加聚反应等，下列变化中属于取代反应的是（ ）
A．丙烷与氯气在光照的条件下生成二氯丙烷的反应
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应得到1.2二溴乙烷的反应
C．在一定条件下苯与氢气反应得到环己烷的反应
D．CH3CH2OH在一定条件下生成乙醛
7．某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。
则有机物X是（ ）
A．C2H5OHB．C2H4
C．CH3CHOD．CH3COOH
8．制备菠萝酯的流程如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．上述反应步骤中②③属于氧化反应
B．上述反应步骤中④⑤⑥属于取代反应
C．菠萝酯的结构简式为
D．步骤④只有ClCH2COOH一种产物
练方法技巧——加聚物单体的判断
9．今有高聚物：
下列对此高聚物的分析中，正确的是（ ）
A．其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5
B．它是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2—COOC2H5
D．其单体是CH2===CH—COOC2H5
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
答案
练综合拓展
10．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
已知：
＋NaOH
RCH===CH—CH3＋NaBr＋H2O
（1）甲中含氧官能团的名称为________。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
甲
Y
乙
其中反应Ⅰ的反应类型为____________，反应Ⅱ的化学方程式为_______________
________________________________________________________________________（注明反应条件）。
11．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，
副产物均已略去
（请注意H和Br所加成的位置）
请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
（2）由（CH3）2CHCH===CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH。
第三单元 人工合成有机化合物
基础落实
一、1.
（1）有机化学反应 起始原料
（2）合成方法 路线
2．
（2）①加成 ②2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O 氧化 ③氧化 ④CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化 取代
二、1.化学方法 塑料 合成纤维 合成橡胶 三大合成材料
2．
（1）CH2===CH2
（2）—CH2—CH2— （3）n
3．
（1）①碳碳双键 碳碳叁键
②
nCH2===CHCl
4．（3）高分子膜 （4）白色污染
对点训练
1．A [本题容易根据乙烯的加聚反应类推CH2===CH2和RCH===CHR的加聚反应，判断二者进行聚合时，产物只有?
?
和?
，从而错选B项。
错选原因是曲解加聚反应的聚合方式，认为加聚反应只能由一种单体发生，本题中两种烯烃可以发生共聚反应：
2．D [由题意知高聚物中碳原子之间交替出现单、双键结合，则具有导电性，在D项
中碳链为…—CH===CH—CH===CH—…，符合要求。
]
3．D [本题主要考查不饱和烃加聚反应的规律，根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知，主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理（断键用虚线表示）：
?
，断键后两半键闭合可得单体
4．①CH2CH2＋H2O
CH3CH2OH
②CH2CH2＋H
O
CH3CH
OH
③2CH3CH
OH＋O2
＋2H2O
解析 解题时，可采用从最终的目标产物倒推原料（或中间产物）的方法，如：
5．
（1）CHCl3 CHClF2 CF2===CF2 ?
（2）2CHClF2
CF2===CF2＋2HCl
nCF2===CF2
?
课后作业
1．B [有机物若发生加成反应，分子中应含有碳碳双键（或碳氧双键），若发生酯化反应，分子中应含有羧基或羟基，符合题意的是①③⑤。
]
2．B [乙烯分别发生加聚反应，与HCl、Br2发生加成反应可制得聚乙烯、氯乙烷、1,2二溴乙烷，而聚氯乙烯是氯乙烯发生加聚反应所得到的产物。
]
3．D [A、B、C三项中的塑料是通过加聚反应制得的，而D项中塑料是通过缩聚反应
制得的，故其与前三种不同。
]
4．A [该有机物中含有的官能团为碳碳双键和羧基，能发生加成反应、酯化反应、中
和反应，不能发生银镜反应。
]
5．D [聚乙烯是由乙烯加聚得到的，元素组成未变，D正确；由于n值较大，且不固定，故通常情况聚乙烯是固态混合物，B、C错误；聚乙烯的分子结构中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A错误。
]
6．A [B项乙烯与溴发生加成反应；C项苯与氢气发生加成反应；D项乙醇发生氧化反应生成乙醛。
]
7．C [本题通过框图形式考查了重要有机物之间的转化关系，侧重考查考生对中学阶段所学重要有机代表物的化学性质的掌握程度，同时考查考生的观察能力和识图能力及判断能力。
由转化关系图可知X加氢后的Y与X氧化后的Z反应生成酯CH3COOCH2CH3，不难推出X为CH3CHO。
]
8．D [由制备流程知Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分别是CH3CH2OH、
CH3CHO、CH3COOH，故②③属于氧化反应；由相关物质结构单元的转化知①为加成反应，④⑤⑥是取代反应，CH3COOH与Cl2反应时，CH3COOH中甲基上的氢原子均可被取代，故产物不唯一。
]
9．D [根据“两端变无、单变双、双变单”和碳四价的原则，把上述物质变为
①号碳四价，说明①②之间双键可存在，而此时②号碳上化合价超过四，则②③之间双键必须切断。
依次分析，断裂之处还有④⑤之间，故正确答案为D。
]
10．
（1）羟基
（2）加成反应
解析
（1）由甲的结构简式不难看出分子中含氧官能团为羟基。
（2）对比甲和反应Ⅰ产物的结构简式，可看出该反应是甲（
）与HCl发生了加成反应而得到
。
由反应条件不难确定Y为
，根据乙的结构简式可推知Y在NaOH的乙醇溶液中发生了信息中提供的反应而生成乙。
11．
（1）CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH===CH2＋HBr，CH3CH2CH===CH2
（2）（CH3）2CHCH===CH2
（CH3）2CHCH2CH2Br，（CH3）2CHCH2CH2Br
（CH3）2CHCH2CH2OH＋HBr
解析
（1）这是Br原子从1号碳位移到2号碳位上的转化。
由于两者都是饱和有机物，不能直接发生取代反应完成其转化。
所以先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再与HBr加成。
只要找到适当的反应条件，可使Br原子加成到2号碳位上。
（2）如果烯烃直接与水加成可以生成醇，但羟基应加成到哪一个位置上，题中没有提供依据，因而无法一步完成。
题目要求用两步完成这一变化。
所以应该由原烯烃先与HBr加成，使Br原子加在1号碳位上，再与稀NaOH溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子，最后选择反应条件，完成物质间的转化。
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