最新高中化学有机化合物的命名3 精品.docx

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第三节

有机化合物的命名

（教师用书独具）

●课标要求

能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

●课标解读

1.能用系统命名法对简单的烃及烃的衍生物进行命名。

2．能根据简单有机物的命名书写其结构简式。

3．根据有机物的命名确定其类别，明确其所含官能团的结构。

●教学地位

对有机物能正确命名，能对有机物的种类及同分异构体进行区分，是研究有机物性质的重复手段，也是高考命题的热点。

（教师用书独具）

●新课导入建议

有机化合物的种类繁多，结构复杂。

即使具有相同分子组成的有机化合物，仍有可能存在多种异构体。

那么如何才能使有机化合物的名称能准确反映该有机化合物的组成和结构呢？

●教学流程设计

课前预习安排：

看教材P13－15，填写【课前自主导学】，并交流完成【思考交流】1、2。

⇒步骤1：

导入新课，本课时教学地位分析。

⇒步骤2：

对【思考交流】1、2进行提问，反馈预习效果。

⇒步骤3：

师生互动完成“探究1烷烃的系统命名法”。

可利用【问题导思】1、2的设问为主线。

⇓

步骤7：

通过【例2】和教材P14“烯烃和炔烃的命名”讲解研析，总结【探究2】中注意的问题，同时讲解其他有机物的命名方法。

⇐步骤6：

师生互动完成“探究2烯烃、炔烃的命名”。

⇐步骤5：

指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1、5题。

⇐步骤4：

通过【例1】和教材P13－14“烷烃的命名”讲解研析，对【探究1】进行总结。

建议多举实例，排查易错点。

⇓

步骤8：

指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中2～4题。

⇒步骤9：

引导学生自主总结本课所学知识要点，并对照【课堂小结】。

安排学生课下完成【课后知能检测】。

课　标　解　读

重　点　难　点

1.了解习惯命名法和系统命名法。

2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。

3.初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名方法。

1.用系统命名法对有机物进行命名。

（重点）

2.根据有机物的名称书写结构简式，判断所含官能团。

（难点）

烷烃的命名

1.烃基

（1）烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。

烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基。

烷基组成的通式为—CnH2n＋1。

如甲基—CH3，乙基—CH2CH3。

（2）特点：

①烃基中短线表示一个电子。

②烃基是电中性的，不能独立存在。

2．烷烃的命名

（1）习惯命名法

烷烃可以根据分子里所含的碳原子数目来命名，碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的，就用数字来表示。

当烷烃分子中碳原子数较少时，可用习惯命名法来命名，含碳原子数较多时，则用系统命名法来命名。

（2）系统命名法

以2,3二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：

H3—

H—

H—

H2—

H2—

H3CH3CH3

1．丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种？

【提示】　丁基（—C4H9）有4种结构：

—CH2CH2CH2CH3、CHCH2CH3CH3、

CH2CHCH3CH3、CCH3CH3CH3。

烯烃、炔烃和苯的同系物的命名

1.烯烃和炔烃的命名

烯烃和炔烃的命名可按如下步骤来完成：

（1）选主链，定某烯（炔）；

（2）定号位；（3）标位置。

例如：

2．苯的同系物的命名

（1）习惯命名法

CH3称为甲苯。

CH2CH3称为乙苯。

二甲苯有三种同分异构体CH3CH3、CH3CH3、H3CCH3，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

（2）系统命名法（以二甲苯为例）

若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

CH3CH3

CH3CH3

H3CCH3

1,2二甲苯

1,3二甲苯

1,4二甲苯

2．用系统命名法给有机物命名时，最长的碳链是否一定为主链？

【提示】　不一定。

烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长碳链作为主链。

烷烃的系统命名法

【问题导思】　

①烷烃命名时，如何选主链？

【提示】　选择最长且支链数目最多的碳链为主链。

②烷烃命名时，对碳原子编号的原则是什么？

【提示】　“近”：

离支链最近一端为起点；“简”：

离两端同近的两个支链，从简单的支链一端为起点；“小”多个支链时，编号之和应最小。

1．找主链：

最长、最多定主链

（1）选择最长碳链作为主链。

应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

（2）当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

如下图所示，应选A为主链。

2．编碳号：

编号位要遵循“近”、“简”、“小”

（1）以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。

（2）有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。

即同“近”时考虑“简”。

如

CH38CH27CH6CH2CH3CH25CH24CH3CH3CH22CH31

（3）若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。

如

CH36CH5CH3CH24CH3CH3CH2CH3CH31

3．写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。

原则是：

先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。

如：

CH37CH6CH3CH25CH4CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH31

命名为：

2,4,6三甲基3乙基庚烷。

烷烃系统命名法口诀：

选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。

　（2018·苏州高二质检）

下列关于（CH3CH2）2CHCH3的系统命名正确的是（　　）

A．2乙基丁烷　　　　　　B．2甲基戊烷

C．3甲基戊烷D．3乙基丁烷

【解析】　将（CH3CH2）2CHCH3变形为

，由此可见该有机化合物的主链碳原子为5个。

因此其系统命名为3甲基戊烷。

【答案】　C

1．表示取代基位置的数字必须用阿拉伯数字，表示取代基数目的数字必须用汉字。

2．用系统命名法对烷烃命名时，漏写阿拉伯数字间的“，”及“数”与“基”间的“”是常出现的错误。

1．（2018·三亚高二质检）按系统命名法，下列烃的命名一定错误的是（　　）

A．2,2,3三甲基4乙基己烷

B．2甲基3乙基己烷

C．2甲基3丙基己烷

D．1甲基2乙基庚烷

【解析】　C中的有机化合物正确名称应该是4异丙基庚烷；D中的有机化合物正确名称应该是3乙基辛烷。

【答案】　CD

烯烃、炔烃的命名

【问题导思】　

①烯烃、炔烃命名时，如何选主链？

【提示】　选择含有双键或三键的最长链为主链。

②烯炔、炔烃命名时，从离支链最近的一端开始编号吗？

【提示】　不是。

从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。

1．命名步骤

（1）选主链

将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

（2）编序号

从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。

如

（3）写名称

先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

以

（2）中所列物质为例

2．与烷烃命名的不同点

（1）主链选择不同

烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

（2）编号定位不同

编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。

但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。

（3）书写名称不同

必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。

以CH3CHCH3CHCH3CHCH2CH2CH3C≡CH为例，命名为：

4,5二甲基3正丙基1己炔。

醇、羧酸的命名类同烯烃、炔烃命名，选择含—OH、—COOH官能团的最长链为主链，命名为“某醇”和“某酸”。

　某有机物的结构简式如下所示，其名称正确的是（　　）

A．5乙基2己烯B．3甲基庚烯

C．3甲基5庚烯D．5甲基2庚烯

【解析】　该有机物的结构简式展开为：

从离双键最近的一端编号，其名称为5甲基2庚烯。

【答案】　D

2．（2018·南京高二质检）下列系统命名法正确的是

（　　）

A．2甲基4乙基戊烷

B．2,3二乙基1戊烯

C．2甲基3丁炔

D．对二甲苯

【解析】　

先根据各项名称写出相应有机物的结构简式再重新命名。

A项，CH3CHCH2CHCH3CH3C2H5主链选错，应命名为2,4二甲基己烷；B项，CCH2CH—CH2CH3C2H5C2H5正确；C项，CHCH3CH3CCH应为3甲基1丁炔；D项，对二甲苯为习惯命名法。

【答案】　B

1．熟记1个口诀：

烷烃命名：

选主链，定某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。

2．明确烯烃、炔烃命名的2点关键：

（1）选择含CC、—C≡C—的最长链为主链；

（2）从距离CC、—C≡C—最近一端进行编号。

1．某烷烃的结构简式为

，

它的正确命名应是（　　）

A．2-甲基3-丙基戊烷　　　

B．3-异丙基己烷

C．2-甲基3-乙基己烷

D．5-甲基4-乙基己烷

【解析】　

虚线为最长碳链，从左侧开始编号命名即可。

【答案】　C

2．对有机物

CH3CH2CCHCH3CHCH3CH2CH3的命名正确的是

（　　）

A．3甲基4乙基4己烯

B．4甲基3丙烯基己烷

C．2,3二乙基2戊烯

D．4甲基3乙基2己烯

【解析】　选含有双键的最长碳链为主链，从距双键最近的支链编号，便选出正确答案。

【答案】　D

3．下列有机物命名正确的是（　　）

A．CH3（CH2）4CH3　1,4二甲基丁烷

B．CH3CH（CH3）CH===CH2　甲基丁烯

C．CH3CH2CH（CH3）2　2甲基丁烷

D．CH2ClCH2Cl　二氯乙烷

【解析】　A项，应命名为己烷；B项，应命名为3甲基1丁烯；D项，应命名为1,2二氯乙烷。

【答案】　C

4．下列有机物命名正确的是（　　）

A．CHCH3C2H5CH3　2乙基丙烷

B．CCH3CCHCH3CH3　2甲基3丁炔

C．CH3CH3　间二甲苯

D．CCH3CH3CH2　2甲基1丙烯

【解析】　A中不应出现“2乙基”，主链选错；B中应从三键靠近的一端开始编号；C应为对二甲苯。

【答案】　D

5．写出分子式为C6H14所有同分异构体的结构简式并进行命名。

【答案】　CH3（CH2）4CH3　己烷；

CH3（CH2）2CH（CH3）2　2甲基戊烷；

CH3CH2CHCH2CH3CH3　3甲基戊烷；

CH3—CH2C（CH3）3　2,2二甲基丁烷；

CH3CHCHCH3CH3CH3　2,3二甲基丁烷。

1．下列物质互为同分异构体的是（　　）

A．2,2二甲基丙烷和新戊烷

B．间二甲苯和1,3二甲苯

C．2甲基1丁烯和3甲基1丁炔

D．1丁醇和2丁醇

【解析】　A项，二者均为C（CH3）4，属于同一物质；B项，二者均为CH3CH3，属于同一物质；C项，前者为CCH2CH3CH2CH3，后者为CCHCHCH3CH3，二者分子式不同；D项，前者为CH3CH2CH2CH2OH，后者为CH3CHCH2CH3OH，分子式相同，结构不同。

【答案】　D

2．（2018·襄阳高二质检）CH3CHCHCH3CH2CH3CH2CHCH3CH3的正确名称是（　　）

A．2,5二甲基4乙基己烷

B．2,5二甲基3乙基己烷

C．3异丙基5甲基己烷

D．2甲基4异丙基己烷

【解析】　对烷烃的命名关键是选好主链。

主链最长且支链最多，然后从支链近的一端编号：

C①C②CC③CCC④C⑤CC⑥，名称为2,5二甲基3乙基己烷。

【答案】　B

3．苯有多种同系物，其中一种结构简式为：

CH3CH2CH3CH3，则它的名称为（　　）

A．2,4二甲基3乙基苯

B．1,3二甲基2乙基苯

C．1,5二甲基6乙基苯

D．2乙基1,3二甲基苯

【解析】　以苯为母体，将苯环上最简单的取代基（甲基）所连的碳原子编为“1”号，然后顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小。

【答案】　B

4．下列各种烃与氢气完全加成后，能生成2,3,3三甲基戊烷的是（　　）

A．CH≡CCHCH3CCH3CH3CH3

B．（CH3）3CCCH2CHCH2

C．CH2

CHCH3

【解析】　将题中所给的选择项变成烷烃后再命名。

【答案】　C

5．某烃经催化加氢后得到2甲基丁烷，该烃不可能是（　　）

A．3甲基1丁炔

B．3甲基1丁烯

C．2甲基1丁炔

D．2甲基1丁烯

【解析】　2甲基丁烷的结构简式为：

CH3CHCH2CH3CH3，催化加氢前的烯烃或炔烃的碳架结构不变。

A项，结构简式为CHC—CH—CH3CH3；B项，结构简式为CH2CH—CHCH3CH3；C项，2甲基1丁炔为错误命名，不存在该物质；D项，结构简式为CCH2CH3CH2CH3。

【答案】　C

6．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为（　　）

A．1,1,3,3四甲基丁烷

B．2甲基庚烷

C．2,4,4三甲基戊烷

D．2,2,4三甲基戊烷

【解析】　汽油为烃，其结构简式为

H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3，其正确命名为2,2,4三甲基戊烷，则D项命名正确。

【答案】　D

7．（2018·长沙高二质检）下列有机物命名正确的是（　　）

A．H3CCH3CH3　1,3,4三甲苯

B．CCH3CH3H3CCl　2甲基2氯丙烷

C．CH3—CH2CHCH3OH　2甲基1丙醇

D．CHCH3CH3CCH　2甲基3丁炔

【解析】　A项，应为1,2,4三甲苯；C项，应为2丁醇；D项，应为3甲基1丁炔。

【答案】　B

8．某烯烃的结构简式为CH3CHCH3CH2CCH2CH3CH2，有甲、乙、丙、丁四个同学分别将其命名为：

2甲基4乙基4戊烯；2异丁基1丁烯；2,4二甲基3乙烯；4甲基2乙基1戊烯，下面对4位同学的命名判断正确的是（　　）

A．甲的命名主链选择是错误的

B．乙的命名对主链碳原子的编号是错误的

C．丙的命名主链选择是正确的

D．丁的命名是正确的

【解析】　根据烯烃的命名规则先正确命名，然后与4位同学的命名作对照，找出错误的原因，从而确定正确答案，根据对照，可以看出甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。

【答案】　D

9．（2018·西安高陵质检）下列有机物的命名正确的是（　　）

A．二溴乙烷：

H2CBrCH2Br

B．3乙基1丁烯：

H2CCHCH—CH3CH2—CH3

C．2甲基2,4己二烯：

CCH3H3CCH—CHCH—CH3

D．2,2,3三甲基戊烷：

CCH3CH3H3CCH2CHCH3CH3

【解析】　A项，应为1,2二溴乙烷；B项，应为3甲基1戊烯；D项，应为2,2,4三甲基戊烷。

【答案】　C

10．（2018·长沙高二质检）某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷，该烯烃的名称是（　　）

A．2,2二甲基3丁烯

B．2,2二甲基2丁烯

C．2,2二甲基1丁烯

D．3,3二甲基1丁烯

【解析】　先由烷烃的名称写出结构简式为CH31C2CH3CH3CH23CH34，说明双键只能在3,4号碳原子之间，即CCH3CH3CH3CHCH2。

【答案】　D

11．按要求填空

（1）对下列物质进行命名

CH3CH2CHCH2CH—CH2CH3CH3C2H5：

________

CH3CH2CHCHCH3CHCH3：

________

CH3CHCH2CH2CC2H5CH：

________

CH3CH3CH3：

________

（2）写出下列物质的结构简式

2,4,6三甲基辛烷：

________

1,3丁二烯：

________

3甲基1戊炔：

________

1,3,5三甲苯：

________

【答案】　

（1）3甲基5乙基庚烷　4甲基2己烯

5甲基1庚炔　1,2,3三甲苯

（2）CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3

CH2===CH—CH===CH2　CCHCHCH2CH3CH3　CH3CH3CH3

12．根据下列物质的结构简式，回答下列问题：

CH2CH3　CH3CH3

CH3CH3　CH3CH3

（1）四者之间的关系是：

________。

（2）四者的名称依次为：

____________、________________________________________________________________________、

____________、____________。

（3）四者苯环上的一氯代物分别有几种：

________________________________________________________________________，

________，________，________。

【答案】　

（1）同分异构体

（2）乙苯　邻二甲苯　间二甲苯　对二甲苯

（3）3　2　3　1

13．

（1）CH36CH5CH3CH24CH3C2H5CH2CH3CH31的名称是________________________。

（2）2,4,6三甲基5乙基辛烷的分子中共有________个甲基原子团。

（3）分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是________，其结构简式是__________，名称是________。

【答案】　

（1）2,5二甲基3乙基己烷　

（2）6

（3）C8H18　CH3CCH3CH3CCH3CH3CH3

2,2,3,3四甲基丁烷

14．

（1）用系统命名法命名烃A：

________________________________________________________________________；

CCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2—CH—CH3CH2CH3

烃A的一氯代物具有不同沸点的产物有________种。

（2）有机物CH2CH—CH—CH3CH3的系统名称是________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________。

（3）有机物HCC—CH—CH2C2H5CH—CH（CH3）2CH3的系统名称是________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________。

【解析】　

（1）用系统命名法命名烷烃时，首先找准主链，然后根据侧链决定主链碳原子的编号顺序。

注意选取主链时要保证主链上的碳原子数目最多。

判断物质的一氯代物的同分异构体的数目时，关键要分析清楚该物质的氢原子的种类，分析时要注意从等效碳原子的角度来判断等效氢原子，从而确定不等效氢原子的种类。

经分析判断含有不等效氢原子的种类有10种，故其一氯代物具有不同沸点的产物有10种。

（2）根据有机物的命名方法，可得如下过程：

由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3甲基1丁烯，其完全氢化后的烷烃主链上的碳原子编号时从离甲基近的一端开始，故其系统命名为2甲基丁烷。

（3）该炔烃主链碳原子编号时从离三键近的一端开始，故其系统命名为5,6二甲基3乙基1庚炔，其完全加氢后的烷烃主链上的碳原子编号要从另一端开始，故其系统命名为2,3二甲基5乙基庚烷。

【答案】　

（1）2,2,6三甲基4乙基辛烷　10

（2）3甲基1丁烯　2甲基丁烷

（3）5,6二甲基3乙基1庚炔　2,3二甲基5乙基庚烷第