微型专题重点突破七人教版高中化学选修5学案.docx

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微型专题重点突破七人教版高中化学选修5学案

微型专题重点突破（七）

[核心素养发展目标]　1.宏观辨识与微观探析：

能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理，理解单体与聚合物之间的关系，并能根据高分子化合物的结构特点及官能团推测它们的性能。

2.科学态度与社会责任：

了解高分子材料的性能和用途，了解高分子材料对环境造成的不良影响。

一、高分子合成材料的组成、结构与性能

例1

　聚乳酸（PLA）是以乳酸为原料生产的新型聚酯材料。

某公司以玉米为原料发酵生产聚乳酸，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。

该材料的强度、压缩应力、缓冲力等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。

下列说法不正确的是（　　）

A．聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解

B．聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，应用十分广泛

C．聚乳酸是一种友好的天然高分子聚酯材料

D．聚乳酸是以淀粉发酵的乳酸为原料制备的聚酯材料

答案　C

解析　聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解，最终生成CO2和H2O；该分子为线型结构，适用于吹塑、热塑等各种加工方法；聚乳酸是以乳酸为原料制备的聚酯材料，不是天然高分子。

常见的合成高分子材料都是由单体通过加聚反应或缩聚反应生成，做题时要结合单体或高聚物的结构或性质进行相互推导，从而确定答案。

变式1　关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是（　　）

酚醛树脂

涤纶

顺丁橡胶

A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料

B．顺丁橡胶的单体与反2丁烯互为同分异构体

C．合成涤纶的单体均可发生酯化反应

D．酚醛树脂是通过加聚反应合成的

答案　C

解析　顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料，A项错误；顺丁橡胶的单体是1,3丁二烯，与反2丁烯的分子式不同，B项错误；合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，这两种单体均能发生酯化反应，C项正确；酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的，D项错误。

二、由高分子化合物的结构判断其单体

例2

　高分子化合物A和B的部分结构如下：

（1）合成高分子化合物A的单体是__________________，生成A的反应是________反应。

（2）合成高分子化合物B的单体是__________________，生成B的反应是________反应。

答案　

（1）CH2==CH—COOH　加聚

（2）

　缩聚

解析　

（1）由高分子化合物A的结构片段，可看出其重复的结构单元为

则A的结构简式为

它是由加聚反应所得的高聚物，其单体是CH2==CH—COOH。

（2）由高分子化合物B的结构片段，可看出其重复的结构单元为

则B的结构简式为

它是由缩聚反应所得的高聚物，其单体是

【考点】确定高聚物单体的常见方法

【题点】聚合物单体的确定

判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。

（1）若是加聚产物：

①判断方法：

高聚物→链节→半键还原、双键重现→正推验证。

②若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键（此时不是一种单体）或断裂双键构成完整双键（此时单体是二烯烃）。

（2）若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。

变式2　聚合物

（部分结构）可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质是由下列哪种物质聚合而成的（　　）

A．CH3CH（OH）COOH

B．HCOOCH2OH

C．HOCH2CH2COOH

D．HOCH（CH3）COOCH（CH3）CH2OH

答案　A

解析　由聚合物的结构简式可知其链节为

则其单体为

【考点】确定高聚物单体的常见方法

【题点】缩聚产物单体的确定

三、新型高分子材料的合成

例3

　PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。

其合成路线可设计为

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1molC可与足量钠反应生成22.4LH2（标准状况）。

请回答下列问题：

（1）A中所含官能团的名称为________，B的结构简式为________。

（2）由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为______________________________________，

反应类型为________。

（3）分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有________种。

（4）请补充完整下列以CH2==CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3CH（OH）COOH的合成路线流程图（需注明反应条件）。

CH2==CHCH3

_______________________________________。

答案　

（1）碳碳双键、醛基　

（2）nHOCH2CH2CH2OH＋

（2n－1）H2O＋

　缩聚反应

（3）3

（4）

解析　

（1）A能发生银镜反应，则A的结构简式是CH2==CHCHO，A中含有的官能团是碳碳双键、醛基；由于A中含有碳碳双键，所以能和水发生加成反应生成B，则B的结构简式是HOCH2CH2CHO。

（2）B中含有醛基，和氢气发生加成反应生成C，所以C的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。

对二甲苯被氧化生成对苯二甲酸，D和C能发生缩聚反应，生成高分子化合物PTT。

（3）分子式为C4H6O且与A为同系物的物质含有一个碳碳双键和一个醛基，其结构有3种，分别是CH2==CHCH2CHO、CH3CH==CHCHO、CH2==C（CH3）CHO。

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的合成

新型高分子材料合成的一般步骤

串联多个重要的有机反应，以新药物、新材料合成为载体，掌握有机化学的基础知识，理解题给信息并接受、吸收、整合，分析与解决高分子材料的合成问题。

基本的步骤：

（1）阅读所给信息，分析归纳，提炼规律。

（2）根据反应条件或物质前后关系确定“题眼”，明确待求量。

（3）利用联想迁移、转换重组、类比推理等方法解决有关问题。

即：

阅读分析→寻找题眼→解决问题。

变式3　近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

如图所示是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。

请回答下列问题：

（1）写出下列反应的反应类型：

①______________________，②________________________。

（2）写出下列物质的结构简式：

PVC______________________，C______________________________。

（3）写出A―→D反应的化学方程式：

________________________________________。

（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_____________________________________________。

答案　

（1）加成反应　加聚反应

（2）

　H2C==CH—CN

（3）HC≡CH＋CH3COOH

H2C==CH—OOCCH3

（4）4　CH2==CHCOOCH3（其他合理答案也可）

解析　根据图示可知A为乙炔，则B、C分别为CH2==CHCl和H2C==CHCN，结合人造羊毛的结构简式可知，D为CH2==CH—OOCCH3。

根据对D的同分异构体的描述可知，该同分异构体属于酯类，其同分异构体分别为H2C==CH—CH2—OOCH、H2C==C（CH3）—OOCH、CH3CH==CH—OOCH和CH2==CHCOOCH3，共4种。

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的合成

1．（2018·合肥一中校级期中考试）用CH2==CH2和RCH==CHR作单体进行聚合反应时，所得产物中可能含有①CH2—CH2　

中的（　　）

A．①②B．②③C．③D．①②③

答案　D

解析　两种单体的混合物发生加聚反应时，既可以自聚也可以共聚，D项正确。

【考点】加聚反应的概念及反应

【题点】由加聚产物进行单体的推断

2．（2018·泉州德化一中高二下学期第一次质检）由于吸水性、透气性较好，高分子化合物“维纶”常用于生产内衣、桌布、窗帘等，其结构简式为

它是由聚乙烯醇

与另一单体经缩合反应得到的。

若已知缩合过程中有H2O生成，则与聚乙烯醇缩合的单体可能是（　　）

A．CH3OHB．HOCH2CH2OH

C．HCHOD．HCOOH

答案　C

解析　维纶的一个链节

是由聚乙烯醇

的两个链节

与另一单体缩合形成的，再结合“缩合过程中有H2O生成”，则可确定另一单体可能为HCHO。

【考点】缩聚反应的概念及反应

【题点】加聚反应和缩聚反应的综合考查

3．（2018·四川雅安中学高二上学期月考）用丙醛（CH3—CH2—CHO）制取聚丙烯的过程中发生反应的类型依次为（　　）

①取代反应　②消去反应　③加聚反应　④缩聚反应　⑤氧化反应　⑥还原反应

A．①④⑥B．⑤②③C．②④⑤D．⑥②③

答案　D

解析　丙醛首先与氢气发生加成反应（即还原反应）变为丙醇，然后发生消去反应生成丙烯，丙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯。

因此用丙醛（CH3—CH2—CHO）制取聚丙烯的过程中发生反应的类型依次为还原反应、消去反应、加聚反应，故选择D项。

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的合成

4．（2018·衡水校级模拟考试）下列对聚合物HNHCH2COOH和HNHCH（CH3）COOH的关系的描述正确的是（　　）

A．属于同分异构体B．互为同系物

C．均由加聚反应生成D．它们由不同的单体生成

答案　D

解析　高分子化合物之间不互为同系物，因为n值不同；它们都是缩聚产物。

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合

5．（2018·北京，10）一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。

其结构片段如下图。

下列关于该高分子的说法正确的是（　　）

A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2

C．氢键对该高分子的性能没有影响

D．结构简式为

答案　B

解析　该高分子完全水解生成

和

分别含有官能团—COOH、—NH2，B对；水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境，A错；氢键对高分子的性能有影响，C错；该高分子化合物的结构简式为

D错。

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合

6．（2018·信阳校级期中考试）某合成树脂干馏后分解为烃A,1molA能和4molH2加成生成含有乙基的饱和烃C8H16，该合成树脂为（　　）

答案　B

解析　1molA能和4molH2加成，说明A分子中应有4个不饱和度，加成后的饱和烃为C8H16，说明该饱和烃分子中有一个环存在，B项符合题意。

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合

7．（2018·长沙一中期末）合成高分子材料用途广泛、性能优异，其性能与分子结构有密切的关系。

下面是几种高分子材料的结构简式。

（1）A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是____________。

（2）B的单体是苯酚和__________，这两种单体在碱催化作用下可生成网状高分子化合物，俗称电木，是热固性塑料。

（3）C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是_______。

（4）D是合成纤维中目前产量占第一位的涤纶，可由两种单体在一定条件下合成，这两种单体是__________。

答案　

（1）碳碳双键　

（2）HCHO（或甲醛）

（3）

（4）

、HOCH2CH2OH

解析　

（1）由A的结构简式可知，A中含有的官能团的名称是碳碳双键。

（2）B是苯酚与甲醛发生缩聚反应的产物，其单体是苯酚和HCHO（或甲醛）。

（3）C是聚甲基丙烯酸甲酯，与NaOH溶液在一定条件下发生酯的水解反应，生成高吸水性树脂聚甲基丙烯酸钠树脂，该树脂的结构简式是

（4）D是涤纶，可由对苯二甲酸与乙二醇在一定条件下发生缩聚反应合成，故它的两种单体是

和HOCH2CH2OH。

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合

8．（2018·吉林白山临江一中高二下学期期末）丙烯酰胺（H2C==CH—CONH2）具有中等毒性，研究表明其可致癌。

丙烯酰胺可由淀粉类食品在加热（120℃以上）烹调过程中形成，在烘烤、油炸时更易形成，丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有广泛用途的聚丙烯酰胺类物质。

相关过程如图所示。

―→

回答下列问题：

（1）D的结构简式为__________，F的结构简式为__________。

（2）指明下列反应的类型：

A→B__________，C→D__________。

（3）丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

（4）写出D→E的化学方程式：

____________________________________。

两分子C在浓硫酸作用下可形成一分子六元环酯，该反应的化学方程式为___________。

答案　

（1）H2C==CH—COOH　

（2）水解反应　消去反应　

（3）H2C==CH—NH—CHO、H2C==C（NH2）—CHO、H2N—HC==CH—CHO

（4）H2C==CH—COOH＋NH3―→H2C==CH—CONH2＋H2O

2CH3—CH（OH）—COOH

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的合成

题组一　合成高分子化合物的方法

1．下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚和自身缩聚反应的是（　　）

C．HCOOH

D．CH3—CH==CH—CH3

答案　B

解析　发生加成和加聚反应的条件是分子中含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键，发生自身缩聚反应的条件是分子中至少含有两个能相互反应的官能团（—OH、—COOH、—NH2等）。

【考点】合成高分子化合物的方法

【题点】有机物官能团的性质

2．硅橡胶是一种新型橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而生成的高分子化合物：

则这两种反应为（　　）

A．消去反应，加聚反应B．氧化反应，聚合反应

C．水解反应，加聚反应D．水解反应，缩聚反应

答案　D

解析　反应①为水解反应：

（CH3）2SiCl2＋2NaOH

（CH3）2Si（OH）2＋2NaCl；

反应②为缩聚反应：

＋（n－1）H2O。

【考点】高分子材料的分类和获取

【题点】合成橡胶的制备

题组二　由高聚物的结构判断其单体

3．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是（　　）

答案　C

解析　A项中的高聚物是由一种单体（CH2==CHCH3）加聚而成的；B项中的高聚物也是由一种单体（

）加聚而成的；C项中的高聚物由两种单体（CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2）加聚而成；D项中的高聚物不是加聚反应生成的。

【考点】高分子材料的分类和获取

【题点】加聚反应和缩聚反应的辨析

4．某塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为

下面有关该塑料的说法不正确的是（　　）

A．该塑料是一种聚酯

B．该塑料的单体是CH3CH2CH（OH）COOH

C．该塑料的降解产物可能有CO2和H2O

D．该塑料通过加聚反应制得

答案　D

解析　由结构简式

知，该塑料是通过缩聚反应而得到的一种聚酯，在微生物作用下可降解。

【考点】高分子化合物的单体推断

【题点】塑料的特点、制备及单体的推断

5．丁腈橡胶

具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的单体是（　　）

①CH2==CH—CH==CH2　②CH3—C≡C—CH3

③CH2==CH—CN　④CH3—CH==CH—CN

⑤CH3—CH==CH2　⑥CH3—CH==CH—CH3

A．①④B．②③C．①③D．④⑥

答案　C

解析　丁腈橡胶链节上有7个碳原子，一个双键，它是通过加聚反应生成的，因此该链节可分为两部分：

—CH2—CH==CH—CH2—和

则合成丁腈橡胶的单体为①和③。

【考点】高分子化合物的单体推断

【题点】加聚反应单体的推断

题组三　高分子化合物结构与性质的综合

6．有甲、乙两种高聚物，甲能溶于有机溶剂，加热可熔融；乙不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中错误的是（　　）

A．高聚物甲可能具有弹性，而高聚物乙没有弹性

B．高聚物甲可能是线型高分子化合物材料

C．高聚物甲一定是体型高分子化合物材料

D．高聚物乙一定是体型高分子化合物材料

答案　C

解析　根据题意可知，甲为热塑性高分子材料，乙为热固性高分子材料，故甲可能是线型高分子化合物材料，也可能是支链型高分子化合物材料，乙一定是体型高分子化合物材料，所以选项C错误。

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合

7．中科院首创利用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳。

下列相关说法合理的是（　　）

A．聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的

B．聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体

C．聚二氧化碳塑料的使用也会产生白色污染

D．聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物

答案　A

解析　CO2的结构简式为O==C==O，显然由CO2制得聚二氧化碳塑料是通过加聚反应完成的，聚二氧化碳是高聚物，属于混合物，而干冰是化合物，属于纯净物，而同素异形体是单质，故B、D不正确；因聚二氧化碳可降解，所以不会产生白色污染，故C不正确。

【考点】合成高分子化合物的方法

【题点】塑料的特点及制备

8．在自然环境中，一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”甚为突出。

这种材料难以分解，处理麻烦。

最近研制出一种新型的材料能代替聚苯乙烯。

它是由乳酸缩聚而生成的，这种材料可以在乳酸菌作用下降解。

下列关于聚乳酸（结构简式为

）的说法正确的是（　　）

A．聚乳酸是一种纯净物

B．其聚合方式与聚苯乙烯相似

C．其单体为CH3—CH2—COOH

D．聚乳酸是一种线型高分子材料

答案　D

解析　由于高分子中n值不确定，高分子是混合物而不是纯净物；题中已给出的是缩聚反应，其单体应为

且该高分子为线型高分子。

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合

9．现有某烃的含氧衍生物甲（只含有一种官能团），还原甲时形成醇类物质乙，氧化甲时形成物质丙，由乙、丙反应可生成高分子化合物

下列叙述正确的是（　　）

A．甲属于醇类

B．甲分子中有6个原子，各原子一定共平面

C．甲的相对分子质量为60

D．1mol甲与足量银氨溶液反应能还原出4molAg

答案　D

解析　甲既可被氧化又可被还原，则甲为醛，由产物推得其为乙二醛，1mol甲与足量银氨溶液反应可还原出4molAg。

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合

10．某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片段为

则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是（　　）

A．1种，加聚反应B．2种，缩聚反应

C．3种，加聚反应D．3种，缩聚反应

答案　D

解析　从分子的结构片段来看，应是缩聚反应的产物，而且分子是由三种单体缩聚得到，分别是

、HCHO、

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的合成

11．某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物，下列有关说法错误的是（　　）

A．生成该聚合物的反应属于加聚反应

B．该聚合物的单体是丙酸乙酯

C．该聚合物分子中存在大量的—OH，所以具有较好的亲水性

D．该聚合物的结构简式为

答案　B

解析　该反应是甲基丙烯酸羟乙酯通过加聚反应生成了高分子化合物的反应；单体是甲基丙烯酸羟乙酯；该聚合物分子中存在大量的—OH，和水能形成氢键，所以具有较好的亲水性；根据图示可知，该高聚物的结构简式为

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合

12．（2018·苏州期中）以乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下：

关于该过程的相关叙述不正确的是（　　）

A．④的反应类型是加聚反应

B．物质A是卤代烃

C．物质B经过催化氧化后可以得到乙醛

D．1mol物质D最多可以消耗1molNaOH

答案　C

解析　丙烯催化氧化生成C，C与新制氢氧化铜悬浊液反应生成D，结合D的分子式可知，C为CH2==CHCHO、D为CH2==CHCOOH；B与D在浓硫酸、加热条件下生成E，发生酯化反应，结合E的分子式可知，应是1分子B与2分子D发生酯化反应，故B为HOCH2CH2OH，则E为CH2==CHCOOCH2CH2OOCCH==CH2，E发生加聚反应得到F，A项正确；由B的结构可知，乙烯发生加成反应生成A，A为1,2二卤代烃，B项正确；A水解得到乙二醇，乙二醇经催化氧化不能得到乙醛，C项错误；1molD（CH2==CHCOOH）最多能消耗1molNaOH，D项正确。

【考点】有机高分子化合物的综合

【题点】有机高分子化合物的合成

13．按要求完成下列问题：

（1）下面是一种线型高分子的一部分：

由此分析这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式分别为_____。

（2）锦纶是常用的布料，其结构简式为

已知合成锦纶只用了一种原料，这种原料的结构简式是

则合成锦纶的化学方程式和反应类型分别是_________________________，__________。

答案　

（1）5　

、

、

、

（2）n

　加聚反应

解析　从本题所给的高分子化合物的长链结构中可以看出

多次重复出现类似酯结构中的结构单元，因此这种高分子化合物是由酸与醇发生缩聚反应而形成的聚酯。

根据长链断裂处是

，断裂后

加羟基，其余部分加H，分析如下（虚线表示断裂）：

【考点】高分子化合物的单体推断

【题点】高分子化合物单体的推断

14．按要求回答下列问题：

（1）D（C2H3Cl）

E，E是一种常见的塑料，其名称为__________。

（2）C（乙二醇）

涤纶，写出合成涤纶的化学方程式：

__________________。

（3）①由D（戊二酸）和H（HOCH2CH2CH2OH）生成PPG的化学方程式为__________。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________（填字母）。

a．48b．58c．76d．122

答案　

（1）聚氯乙烯

（2）nHOCH2CH2OH＋

＋（2n－1）H2O

（3）①

②b

解析　

（1）D能聚合，说明含有不饱和键，结合分子式可知D的结构简式