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英语字幕

网易公开课

有机化学，55课时中英文字幕

上集我答应过大家我会在这集给大家一个芳香烃亲电取代的具体例子。

InthelastvideoIpromisedyouthatIwouldshowaconcreteexampleofelectrophilicaromaticsubstitution.

开始吧！

Solet'sdothatrighthere.

先假设有一些苯，有苯。

Solet'ssaywehavesomebenzene.We'vegotsomebenzene.

同时溶液中还有一些溴分子。

Andit'sasolutionwithsomemolecularbromine.

那么我画一个溴分子。

SoI'lldrawthemolecularbrominelikethis.

呐，这是一个溴原子。

Soit'sonebrominerightthere.

它有1、2、3、4、5、6、7个价电子。

Ithasone,two,three,four,five,six,seven,valenceelectrons.

它和另一个溴原子成键，它也有1、2、3、4、5、6、7个价电子，中间这两个电子形成一个键，它们是共用电子对，这样两个溴都以为自己有8个电子啦。

Andit'sbondedtoanotherbrominethathasone,two,three,four,five,six,sevenelectrons.

Thesetwoguysinthemiddlearebondedtoeachother.Theycankindofactasanelectronpair

ormakebrominesfeelliketheyhaveeightelectrons.

因为这个原子以为洋红色电子是自己的，而这个呢，也以为蓝色电子是自己的。

Thisguythinkshehasamagentaone.Thatguythinkshehastheblueone.

假设溶液中还有一些溴化铁。

Andlet'ssaywehavesomeironbromideinourmixaswell.

后面我们会发现溴化铁是这里的催化剂，溴化铁，中间有一个铁，它连着3个溴原子像这样溴化铁我们见得不太多但是我的理解是溴原子比铁原子的电负性强得多，所以虽然这儿有点像共价键但如果从氧化的角度来看，溴更能吸电子，而铁的氧化值是+3实际上溴确实是吸电子的，它们的电负性更强。

Andwhatwe'regoingtoseeisthatthisisgoingtocatalyzethereaction.Sotheironbromide.

Wehavesomeironandit'sbondedtothreebrominesjustlikethat.Sowehaven'tseenironbromidemuch.ButthewayIthinkaboutitis,brominemoleculesaremuchmoreelectronegativethantheiron.Soeventhoughtheselooklikefaircovalentbonds,ifwehadthoughtaboutoxidation,

theseguysaregoingtobehoggingtheelectrons.Thisactuallywouldhaveanoxidationnumberofthree.Andinrealitytheyarehoggingtheelectrons.Theyaremoreelectronegative.

所以依我看这个铁会稍微带一点正电荷因为它的电子被吸走了所以它不会介意得到一个电子或者说它可以希望得到一个电子。

SothewayIthinkaboutisthatthisironwillhavealightlypositivecharge.Becausetheelectronsarebeinghoggedawayfromit.Soitwouldn'tmindtogainanelectron.Oritmightwanttoacceptanelectron.

它希望能当路易斯酸，记得哦，路易斯酸是接受电子的所以铁充当路易斯酸。

ItmightwanttoactasaLewisacid.RememberaLewisacidwillacceptanelectron.SothismightwanttoactasaLewisacid.

那么它会夺取谁的电子呢？

Sowhocanitnabelectronsfrom?

好啦，或许它能夺取这个溴的电子。

Wellmaybeitcannabanelectronfromthisbrominerighthere.

我不是说这是绝对的，但是只要它们以正确的取向碰撞，能量又足够，就会发现，所以这个电子......我换一个没有用过的颜色吧，就这个绿色吧，假设这个电子被铁夺走假设这个电子被铁夺走了，会怎么样？

AndI'mnotsayingthatthisalwaysgoingtooccur,butundertherightcircumstancesiftheybumpintoeachotherwiththerightenergiesitcanhappen.Sothiselectron--letmedoitinadifferentcolorthatIhaven'tusedyet,thisgreencolor----let'ssaythiselectronrightheregetsnabbedbythatiron.Thenwhatdowehave?

那么就会这样，这个溴，蓝色这个，它有1、2、3、4、5、6、7个价电子，而这个洋红色的溴有1、2、3、4、5现在它只能数到6个电子了，因为第7个被铁夺走了，所以铁拿走了第7个价电子，然后就是剩下的部分。

Wellthenwehaveasituation,wehavethisbromine--theblueone----withone,two,three,four,five,six,sevenvalenceelectrons.Wehavethemagentabrominewithone,two,three,four,five.Nowitonlyhasthesixthvalenceelectronrighthere.Theseventhgotnabbedbytheiron.Sotheironhastheseventhvalenceelectronandthenyouhavetherestofthemolecule.

首先是铁它毫无疑问还连着那3个溴像这样然后是键它俩本来就连着，现在还是连着不过现在这两个连起来了。

Sothenyouhaveyourironandit'sattached,ofcourse,tothethreebromines.Tothethreebrominesjustlikethat.Andthenourbonds,theseguyswerebonded.Theystillarebonded.Andnowtheseguysarebonded.

这本来就是一对电子，然后这个电子投奔了铁，形成了一个新的化学键。

又因为这个溴失去了一个电子，本来是中性的，少了一个电子，所以它现在带一个正电荷。

Thesewereinapair.Thiselectronjumpedovertotheiron.Andnowwehaveanotherbond.Butbecausethisbrominelostanelectron----itwasneutral,itlostanelectron---itnowhasapositivecharge.

而铁它得到了一个电子因此它带一个负电荷。

Andtheiron,nowthatitgainedthiselectron,nowhasanegativecharge.

我们接着看看，现在我们把苯也加进来。

Solet'sthinkaboutwhat'sgoingtohappennow.Nowwe'regoingtobringthebenzeneintothemix.

我再重新画一个苯，这样，然后这里有一个双键，这里也有，然后为了清晰一点我把这个双键两头的电子也画出来。

Soletmeredrawthebenzene.Justlikethat.Andwehavethisdoublebond,thatdoublebond,andthenjusttomakethingsclear,letmedrawthisdoublebondwiththetwoelectronsoneitherend.

先用一个橙色的电子，再来一个绿色的电子，然后用绿色表示化学键。

Sowehavetheorangeelectron,youhaveyourgreenelectronrightoverthere,andI'lldrawthedoublebondasbeinggreen.

好啦，我们再来看看这个分子，这个溴带一个正电荷，溴的电负性非常十分极其强烈。

Nowlet'sthinkaboutthismoleculerighthereWehaveabrominewithapositivecharge.Brominesarereally,really,really,electronegative.

大家或许见过带负电荷的溴，所以带正电荷的溴，它会很想得到一个电子。

Youmightseethemwithanegativecharge,butthepositivecharge,itreallywantstograbanelectron.

如果条件合适的话，大家可以猜到，他会很想要，它会非常非常非常想要这个电子，很可能就因此只要有办法能把这个电子拽过来，但是拽过来的唯一的方法就是可能这个。

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因为如果它夺取了这个电子，那么这个溴就带一个正电荷了，这也不稳定，所以这个溴就想要拉一个电子过来。

Andintherightcircumstances,youcanimaginewhereitreallywantstograb--itreallyreallyreallyreallywantstograbthatelectronrightthere.Somaybe,iftherewasjustsomewayitcouldpullthiselectron.Buttheonlywayitcouldpullthiselectronismaybeifthis----becauseifitjusttookthatelectronthenthisbrominewouldhaveapositivecharge,whichisn'tcool.

Sothisbrominemaybewouldwanttopullanelectron.

如果它得到一个电子，那么这个溴就可以拿走这个电子了。

Ifthisguygetsanelectron,thenthisguycangetanelectron.

所以大家把这个部分当成一个整体。

Soyoucanimaginethisthingasawhole

它非常非常想要一个电子或许它还很擅长得到电子，所以这就是这里的强亲电试剂。

really,reallywantstograbanelectron.Itmightbeverygoodatdoingit.Sothisisourstrongelectrophile.

那么实际上苯环的溴化就是。

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好啦！

我先把氢画上去这样更清楚一些，苯环上所有的碳都有氢。

Sowhatactuallywillhappeninthebrominationofthisbenzenering----letmedrawsomehydrogensherejusttomakethingsclear.Wealreadyhavehydrogensonallofthesecarbons.

有时候画出来便于理解亲电芳香取代。

Sometimesit'simportanttovisualizethiswhenwe'redoingelectrophilicaromaticsubstitutions.

好啦，每个碳上都有一个氢。

Sowealreadyhaveahydrogenonallofthesemolecules.

你看这个整体太想要电子了甚至可以破坏苯环夺走这个电子。

也就是说，这个电子转移到了溴上。

Somaybethisissoelectrophilicitcanactuallybreakthearomaticring,nabthiselectronrightthere.Somaybe,thiselectronrighttheregoestothebromine.

我应该这样画更清楚。

MaybeIshouldevendoitthisway.Justtomakeitclear.

就像取代，虽然其实电子是活动的它跑到了这边。

它跑了过去…我讲清楚点儿，它跑去了蓝色这个溴那儿。

这个电子，跑到了蓝色的溴上。

Kindofreplacesthatone.Although,obviouslytheelectronsareabitfungible.Somaybeitgoesoverthere.Andthenwhenitgoestothis—letmemakeitclear.It'sgoingtothebluebromine.Sotheelectronrightheregoestothebluebromine.

如果这个蓝色的溴得到一个电子，那么它就能放走这个蓝色电子。

Ifthebluebrominegetsanelectronthenitcanletgoofthisblueelectron.

这样，这个蓝色的电子就转移到这个溴上了。

Sothisblueelectroncanthengotothisbrominerightoverhere.

接着我们会看到什么？

Andthenwhatisoursituationlooklike?

在那之后我先把苯环画出来。

Wellifwehavethat,thenletmedrawourbenzeneringfirst.

先画出苯环，画出苯环来，双键双键，再把氢都画出来。

Wehaveourbenzeneringfirst.Soletmedrawthebenzenering.Thisdoublebond,thatdoublebond.Letmedrawallofthehydrogens.

我用紫色表示1个氢2个氢3个氢4个氢5个氢6个氢。

Iwanttodotheminpurple.Sowehaveonehydrogen,twohydrogens,threehydrogens,fourhydrogens,fivehydrogensandsixhydrogens,

这个橙色的电子还在这个碳上。

Thisorangeelectronisstillwiththiscarbonrighthere.

但是绿色的电子被溴给夺走了。

Butthatelectrongotnabbedbythisbromine.

这个电子被这个溴夺走了。

Sothatelectrongotnabbedbythisbrominerightoverhere.

我把溴给反过来了。

I'vekindofflippeditaroundandnow

它还有原来的6个价电子123456

ithasitsothersixvalenceelectrons.One,two,three,four,five,six.

这个碳失去了一个电子。

Theelectrongottakenawayfromthiscarbon.

所以呢，这个碳带一个正电荷。

Sonowthatcarbonwillhaveapositivecharge.

上集我们见过这个其实是一个共轭结构，这个电子可以到这儿来，这个电子到这儿来。

Butwesawinthelastvideo,it'sactuallyresonancestabilized.Thatelectroncouldjumpthere.

Thatelectroncanjumpthere.

它不如完整的芳香苯环这么稳定但是也不是活泼的碳正离子。

Soit'snotasstableasanicearomaticbenzeneringlikethis.Butit'snotaridiculouscarbocation.

它足够稳定可以存在一小会儿让反应达到过渡状态。

It'sstableenoughforittoexistforsomesmallamountoftimewhilewekindofhitourtransitionstate.

那么这边呢？

它会变成什么样子？

Andthenthismoleculeoverhere,what'sitgoingtolooklike?

好啦这个溴本身带一个正电荷现在它得到了一个电子。

Wellthisbrominehadapositivecharge.Nowitgainedanelectron.

我画一下，这个溴它得到了一个电子于是它又回到了中性。

Letmedrawit.Soyouhaveyourbromine.Itgainedanelectron.Sonowitisneutralagain.

来看看

Solet'ssee,

它本来有123456现在它得到了这个蓝色的电子就有7个价电子啦，回到了电中性的状态。

ithadtheone,two,three,four,five,six.Nowitgainedthisblueelectron.Sonowit'ssevenvalenceelectrons.Backtobeingneutral.

它连着溴化铁

It'sbondedtotheironbromide.

我把溴画出来123

Letmedrawthebromines.One,two,three.

好啦！

这个蓝色的溴跑到苯环上，但是苯环不稳定了，它不想打破它的芳香性，它想夺回一个电子，这可怎么办呢？

Andsowe'vegiventhisbluebrominetothebenzenering.Butit'snothappyhere.Itdoesn'twanttobreakit'saromaticityItwantsanelectronback.Sohowcanitgainanelectronback?

这个…我讲清楚一点我要讲清楚。

Wellthisthing—actuallyletmemakeitveryclear.Letmemakeitclear.

这一块带一个负电荷。

Thisthinghadanegativecharge.

大家想想…这儿还有一个电子，现在这个大分子呢？

可以充当一个碱，它可以拿走苯环上的这个氢，就跟上集一样。

Soyoucanimagine—andwehadthiselectronrighthere.Somaybethisthingrightoverherecannowactasanactualbase.Itcannabaprotonoffofthebenzenering.Justlikewesawinthelastvideo.

这个是碱在某程度上，这一块也算是一个强亲电试剂。

Thisisnowthebase.Thiswholecomplex,tosomedegree,actedasastrongelectrophile.

它现在少了一个溴，所以就想得到一个氢，因为它带负电而且是这里的碱【口误：

它带的是负电】

Nowthatwegotridofoneofbromines,thisthingmightwanttograbaprotonnow,sinceitispositiveandwillactasourbase.

它会夺取其中一个质子，一旦质子被夺走了，而氢原来的电子还留着，这个电子还留在这儿。

Andwillnaboneoftheseprotons.Ifitnabstheproton,thantheleftoverelectronisstillthere.Thatelectronisstillthere.

我换一个颜色表示。

Letmedothatinadifferentcolor.

我用红色的表示。

I'lldoitinred.

这个电子还在，然后呢？

这个电子就给了原来的那个碳正离子于是又回到了完整的苯环。

Thatele