湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A卷.docx
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湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A卷
2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A卷
选手编号：
实验步骤
第一部分
（A1）
第二部分（A2）
总分
实验操作
实验结果
实验报告
分值
15
50
25
10
得分
评分人签字
1.注意事项
1．竞赛时间为8小时（8：
30－16：
30），包括午餐及完成实验报告。
请仔细阅读实验内容、操作步骤及程序，合理安排时间，每超时5分钟扣2分，最多不得超过30分钟。
2．试卷A分为实验设计（A1）和现场实验操作（A2）两部分。
A1部分要求按给定条件设计有机合成实验，包括对合成产物的表征，该部分分值为15分；A2部分要求按照给定实验步骤进行有机物的合成和表征，并提交实验报告，该部分分值为85分。
3．若实验失败，经主考教师同意，选手可向监考教师索取原料和仪器重做，但要扣去10分。
4．实验结束后，选手将所有材料装入试卷袋，并经监考教师认可方可离开考场。
2.实验程序
为使竞赛过程紧凑而有序，特作如下说明：
2.18：
30发放试卷A1，选手根据试卷A1要求，在30分钟内完成实验设计。
9：
00
交回试卷A1及实验设计报告，同时领取试卷A2。
2.2根据试卷A2给定的实验条件进行有机物的合成，并按提示取样，标记选手编号后
按要求进行表征。
2.3由监考教师按编号分发各选手的表征图谱，选手按要求解析谱图。
2.4完成所有实验报告，交给监考教师。
2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A卷
第一部分（A1）实验设计
选手编号：
要求：
以“呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成和表征”为题，根据下列反应和给定的药品仪器，设计一个有机合成与仪器分析表征的综合实验。
设计内容应包括：
（1）仪器与装置；
（2）实验步骤及反应条件（包括药品用量、反应温度、加料顺序等）；（3）分离提纯方法；（4）如何对呋喃甲醇和呋喃甲酸进行表征（分析仪器任选）。
附：
1．反应：
2．药品：
呋喃甲醛（10mL）；氢氧化钠；浓盐酸；无水氯化钙；无水硫酸镁；饱和亚硫酸氢钠溶液；甲基叔丁醚；乙酸乙酯；活性碳。
3．物理常数
名称
分子量
性状
密度
d204
熔点
（℃）
沸点
（℃）
折光率
n20D
溶解度
水
乙醇
乙醚
呋喃甲醛
96.09
无色液体
1.160
162
1.4990
∞
∞
呋喃甲醇
98.10
无色液体
1.135
－29
171
1.4868
∞
∞
呋喃甲酸
102.08
白色固体
133.4
232
3.815
甲基叔丁醚
88.15
无色液体
0.740
55
1.3692
∞
∞
2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷A卷
实验设计报告（A1部分）
选手编号：
实验设计:
呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成和表征
2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷A卷
实验设计报告（A1部分）
选手编号：
2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷A卷
第二部分（A2）现场实验操作
选手编号：
呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成
1主要仪器
1.1公用仪器
№
仪器名称
摆放位置
1）
架盘药物天平
公用通风橱
2）
沸石
每个实验台的架子上
3）
凡士林
每个实验台的架子上
4）
烘箱
边台
5）
真空干燥箱
边台
6）
制冰机
有机化学实验准备室
7）
熔点仪
边台
8）
剪刀
边台
9）
镊子
边台
10）
毛细管
边台
11）
阿贝折射仪
边台
12）
酒精灯
边台
1.2每人配备的仪器
1）磁力搅拌器及半微量仪器一套。
2）其它仪器：
a.铁架台3个
b.十字夹4个
c.冷凝管夹2个
d.烧瓶夹2个
e.铁圈1个
f.50mL、100mL烧杯各1个
g.10mL量筒2个
h.125mL分液漏斗1个
i.水浴缸1个
j.塑料袋（内装大小
滤纸、称量纸、pH试纸、棉花、玻璃棒、滴管、药勺、火柴等）。
2主要试剂及原料
存放在公用通风柜中
a.呋喃甲醛
b.氢氧化钠
c.浓盐酸
d.甲基叔丁醚
e.活性炭
f.无水硫酸镁
g.饱和亚硫酸氢钠溶液
3主要原料及产物的物理常数
名称
分子量
性状
密度
d204
熔点
（℃）
沸点
（℃）
折光率
n20D
溶解度
水
乙醇
乙醚
呋喃甲醛
96.09
无色液体
1.160
162
1.4990
∞
∞
呋喃甲醇
98.10
无色液体
1.135
－29
171
1.4868
∞
∞
呋喃甲酸
102.08
白色固体
133.4
232
3.815
甲基叔丁醚
88.15
无色液体
0.740
55
1.3692
∞
∞
4实验步骤
1）在50mL三口烧瓶中加入3.5g氢氧化钠溶于7ml水的溶液，置于冰水浴中冷却至5℃左右。
不断搅拌下滴加呋喃甲醛6.6mL（约用20min），将反应温度控制在20℃以下。
滴加完毕，继续搅拌约30min，得呋喃甲酸钠和呋喃甲醇粗产品。
2）在搅拌下加入约10mL水至固体全溶。
用30mL甲基叔丁醚萃取三次，合并萃取液，依此用5mL饱和亚硫酸氢钠溶液和10mL水洗涤后，加无水硫酸镁干燥。
用25mL蒸馏烧瓶分次蒸除甲基叔丁醚，再蒸馏呋喃甲醇。
收集162~172℃的馏分。
提示：
可利用干燥甲基叔丁醚萃取液的间隙，做第3）、4）步。
3）经甲基叔丁醚萃取后的水溶液用约6mL浓盐酸酸化至pH=3左右，析出固体。
用冰充分冷却后抽滤，用少量冰水洗涤，抽干得呋喃甲酸粗产品。
4）呋喃甲酸粗产品用水重结晶（如颜色较深可加入适量活性炭脱色）。
重结晶后的产品写上选手编号，干燥。
提示：
利用干燥呋喃甲酸的时间，做第2）步中呋喃甲醇的蒸馏。
5）经监考教师确认后，将烘干后的呋喃甲酸产品称重并计算产率。
取产品（约50mg）放入样品管内，贴上标签，写上选手编号，由监考教师集中后送红外吸收光谱室绘制红外吸收光谱图。
另取产品（约50mg）测熔点，其余产品装入指定回收瓶。
6）将0.1mL呋喃甲醇产品，标好选手编号后交给监考教师，集中送气相色谱室进行定量分析。
另取约0.5mL呋喃甲醇产品，用阿贝折射仪测定折光率。
其余产品装入指定回收瓶。
提示:
i）若所得产品不足分析用量，可向监考教师索取以完成后面实验，但要扣掉3分。
ii）由监考教师根据选手编号发放呋喃甲酸产品的红外吸收光谱图和呋喃甲醇的气相色谱分析结果。
选手根据要求完成试验报告。
2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A卷
现场实验报告（A2部分）
选手编号：
第一部分呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成
1.反应式：
。
2.实验操作步骤及现象
操作步骤
现象及数据
1）在50mL三口烧瓶中加入氢氧化钠水溶液，置于冰水浴中冷却至5℃左右。
搅拌下滴加6.6mL呋喃甲醛，控制反应温度在20℃之内。
滴加毕，继续搅拌约30min，得呋喃甲酸钠和呋喃甲醇粗产品。
2）2）搅拌下加入约10mL水至固体全溶，用甲基叔丁醚萃取3次，合并萃取液，依次用5mL饱和亚硫酸氢钠溶液和10mL水洗涤后，加无水硫酸镁干燥。
滤3）蒸除溶剂后，再蒸馏收集162~172℃的馏分。
称重并计算产率。
将4）取适量呋喃甲醇产品（编好选手编号）交给监考教师，集中送气相色谱室进行定量分析。
测4）测呋喃甲醇的折光率。
5）经萃取后的水溶液用浓盐酸酸化至pH=3左右，析出固体。
充分冷却后抽滤，用少量冰水洗涤，得呋喃甲酸粗产品。
6）呋喃甲酸粗产品用水重结晶。
重结晶后的产品在真空干燥箱中干燥。
称重并计算产率。
5）取呋喃甲酸产品（约50mg）放入样品管内，供绘制红外吸收光谱用；另取产品测熔点。
3.实验装置图
歧化反应装置图：
蒸馏装置图
4．实验结果
呋喃甲酸产量：
g产率：
＝
颜色：
熔点：
℃
呋喃甲醇产量：
g产率：
＝
颜色：
折光率（n20D）：
呋喃甲醇气相色谱归一化法定量分析的结是：
。
1）写出有机化合物CaHbNmOn不饱和度计算公式：
。
2）计算呋喃甲酸的不饱和度：
。
3）计算呋喃甲醇的不饱和度：
。
4）呋喃甲酸的红外吸收光谱表征：
特征吸收峰/cm-1
基团及其振动归属
3140cm-1吸收峰
26502500cm-1之间一组吸收峰
1680cm-1附近吸收峰
1580、1490、1430cm-1
附近三个吸收峰
1300cm-1附近吸收峰
760cm-1附近吸收峰
开始实验时间：
完成时间：
监考教师签字：
日期：
年月日
2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A卷
实验评分标准及得分表
第一部分实验设计（A1）评分标准及得分表（15分）
选手编号
合成路线
（7分）
反应装置
2分
药品用量
2分
反应温度
1分
加料顺序
2分
分离提纯方法
（4分）
呋喃甲醇的分离提纯
2分
呋喃甲酸的分离提纯
2分
表征方法
（4分）
呋喃甲醇的表征
2分
呋喃甲酸的表征
2分
实得分
评分教师签名
第二部分现场实验操作（A2）评分标准及得分表（共85分）
一、实验操作
1．药品取放（共4分）
选手编号
药品撒落在桌面
扣0.5分
用手触摸试剂药品
扣0.5分
取样过量时未倒入回收瓶
扣0.5分
取样时，试剂瓶标签未朝手心
扣0.5分
取样后，未及时盖上试剂瓶瓶盖（塞）
扣0.5分
使用烧杯取用有机试剂
扣0.5分
其它不当操作
扣1分
实得分
2．歧化反应（共6.5分）
选手编号
铁架台安置方向不当
扣0.5分
未用冰浴
扣1分
冷凝管进水方向错误
扣1分
磁力搅拌装置搭建次序错误
扣1分
未用滴液漏或使用不当
扣1分
温度控制不当
扣1分
其它不当操作
扣1分
实得分
3．萃取（共4.5分）
选手编号
30ml乙醚未分三次萃取
扣0.5分
分液漏斗的持握方式不当或振摇方式不当
扣0.5分
手持分液漏斗分液或未预先放置接收瓶
扣0.5分
分液时漏斗下端未靠接收瓶瓶壁
扣0.5分
分层后液体转移方式不当
扣0.5分
分液时未打开分液漏斗塞
扣0.5分
未放气或放气方式不当
扣0.5分
其它不当操作规程
扣1分
实得分
4．酸化操作（共1分）
选手编号
酸化时未用滴管滴加试剂而直接倒入试剂或滴加试剂时未用玻棒搅拌
扣0.5分
未达到实验所需的pH值
扣0.5分
实得分
5.重结晶（共15分）
1）溶解脱色（共3分）
选手编号
溶剂未按规定分批加入或溶剂大过量
扣1分
活性炭与样品同时加入
扣0.5分
在沸腾时加活性炭
扣1分
用烧杯溶解时未盖表面皿
扣0.5分
实得分
2）热过滤（抽滤）（共5分）
选手编号
热过滤时未预热布氏漏斗和抽滤瓶
扣1分
滤纸大小不当
扣0.5分
未先用热溶剂把滤纸润湿
扣0.5分
布氏漏斗口朝向错误
扣0.5分
未先把滤纸抽紧即倒入被过滤的溶液
扣0.5分
滤液中含活性炭
扣1分
使用水泵方法不正确（中间过程需停止减压时，先关闭水泵）
扣1分
实得分
3）结晶（共1分）
选手编号
非自然冷却或搅拌结晶
扣1分
实得分
4）减压过滤（共3分）
选手编号
滤纸大小不当
扣0.5分
未先用溶剂把滤纸润湿
扣0.5分
未先把滤纸抽紧即倒入待抽滤的溶液
扣0.5分
未用母液而用新鲜溶剂涮洗、转移固体
扣1分
使用水泵方法不正确（中间过程需停止减压时，先关闭水泵）
扣0.5分
实得分
5）洗涤（共3分）
选手编号
洗涤结晶时，未停止减压，即倒入洗涤试剂
扣0.5分
使用大量溶剂洗涤固体
扣0.5分
使用水泵方法不正确（中间过程需停止减压时，先关闭水泵）
扣0.5分
产品未抽干
扣0.5分
转移产品损失较大
扣1分
实得分
6．干燥（共2.5分）
选手编号
用烧杯作干燥容器
扣0.5分
干燥剂用量不当
扣0.5分
干燥时间不足半小时
扣0.5分
干燥瓶未塞紧
扣0.5分
干燥后未滤除干燥剂即蒸除溶剂
扣0.5分
实得分
7.蒸馏（共11.5分）
选手编号
用明火加热蒸馏甲基叔丁醚
扣1分
铁架台安置方向不当
扣0.5分
十字夹方向装反
扣0.5分
冷凝管夹和烧瓶夹混用
扣0.5分
冷凝管方向错误或进水方向错误
扣0.5分
温度计安装位置不正确
扣1分
仪器安装次序错误
扣0.5分
仪器安装歪斜
扣0.5分
仪器安装后接口不紧密
扣0.5分
忘加沸石或中途停止实验未补加新沸石
扣0.5分
蒸馏时用球形冷凝管
扣1分
蒸馏烧瓶大小不恰当
扣1分
蒸馏呋喃甲醇时未使用空气冷凝管
扣1分
蒸馏收集呋喃甲醇时未更换接收瓶
扣0.5分
用敞口容器作接收瓶
扣0.5分
未用干净及干燥的容器接收馏分
扣0.5分
仪器拆卸次序错误
扣0.5分
其它错误
扣0.5分
实得分
8.阿贝折射仪操作（共3分）
选手编号
未擦洗折射仪棱镜
扣1分
滴管口接触棱镜镜面
扣1分
其他原则性错误
扣1分
实得分
9.熔点仪操作（共2分）
选手编号
熔点管的准备不当
扣0.5分
样品装填不正确
扣0.5分
升温过快
扣0.5分
测试前或测完后未降温冷却
扣0.5分
其他原则性错误
扣1分
实得分
10.其它扣分
选手编号
未按规定时间完成
扣2分/5min
取样过量造成浪费
扣0.5分
实验过程台面不整洁及跑水
扣0.5分
实验结束后不清洗仪器、整理台面
扣3分
损坏仪器
扣1分/件
重取原料重做
扣10分
实扣分（此项为负分）
二、实验结果（25分）
1．产量（10分）
呋喃甲醇（g）
2.0以上
1.8~2.0
1.5~1.7
1.2~1.4
0.8~1.1
0.5~0.7
0.5以下
分值
6
5
4
3
2
1
0
选手编号
实得分
呋喃甲酸（g）
3.0
以上
2.6~3.0
2.1~2.5
1.5~2.0
1.0~1.4
0.5~0.9
0.4
以下
分值
4
3
2
1.5
1
0.5
0
选手编号
实得分
2．质量（10分）
呋喃甲酸
白色
略黄
黄色
产品中有活性炭
分值
2
1.5
1
0
选手编号
实得分
呋喃甲醇
无色
浅黄
黄色
棕色
分值
2
1.5
1
0.5
选手编号
实得分
呋喃甲醇折光率nd20
1.4868±0.005
1.4868±0.01
1.4868±0.05
分值
2
1
0.5
选手编号
实得分
呋喃甲酸熔点
133.4±0.5
133.4±1
133.4±2
133.4±5
分值
2
1.5
1
0.5
选手编号
实得分
呋喃甲醇含量
>98%
95~98%
90~95%
85~90%
分值
2
1.5
1
0.5
选手编号
实得分
3．红外吸收光谱（5分）
选手编号
1）
有机化合物CmHnNaOb
不饱和度的计算公式
（2m-n+a）/2+1
1分
2）
呋喃甲酸和呋喃甲醇
的不饱和度（4和3）
1分
3）
谱图解析
νO-H：
~3140cm-1
1分
Fermi共振吸收带2650~2500cm-1
0.5分
νC=O：
1685cm-1
1分
sC-O-C:
1077（S）cm-1;
as,C-O-C:
1305（S）cm-1
0.5分
实得分
三、实验报告（10分）
选手编号
未写反应方程式
或反应方程式写错
扣1分
装置图画错
扣1分
报告不整洁
扣1分
实验现象记录未包括以下者:
歧化
反应
反应过程中反应混合物的颜色及状态变化
扣0.5分
反应温度的记录
扣0.5分
呋
喃
甲
酸
加入盐酸酸化后的现
象
扣0.5分
粗产品的外观
扣0.5分
重结晶溶剂用量、溶液颜色、是否加入活性炭
扣0.5分
重结晶后纯产品的外观
扣0.5分
呋喃甲酸的熔点
扣0.5分
呋喃甲酸的产量
扣0.5分
呋
喃
甲
醇
粗产品的外观
扣0.5分
萃取时的现象（包括有机层的判断）
扣0.5分
干燥时间及现象
扣0.5分
呋喃甲醇的沸点
扣0.5分
折光率
扣0.5分
呋喃甲醇的产量
扣
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