高考化学总复习 第十一章 有机化学基础 1142 考点二 合成有机高分子化合物学后即练2 新人教版.docx

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高考化学总复习第十一章有机化学基础1142考点二合成有机高分子化合物学后即练2新人教版

11-4-2考点二合成有机高分子化合物

1．J为丁苯酞，它是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

已知：

②E的核磁共振氢谱只有一组峰；

③C能发生银镜反应；

④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。

回答下列问题：

（1）A→B的反应类型为__________；C中所含官能团的名称为____________。

（2）D按系统命名法的名称是____________；J的结构简式为____________。

（3）由D生成E的化学方程式为___________________________。

（4）G的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有________种。

（5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2苯基乙醇。

反应①的条件为____________；反应②所选择的试剂为____________；L的结构简式为_____________________________。

解析：

（1）A→B发生的是苯环上的取代反应；C能发生银镜反应说明含有醛基，结合A、C的分子式及有关反应条件，C的结构简式为

，C中含有的官能团是溴原子和醛基。

答案：

（1）取代反应　溴原子、醛基

（2）2甲基丙烯　

2．（2016·新课标全国卷Ⅰ）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是________。

（填标号）

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为________。

（3）D中的官能团名称为____________，D生成E的反应类型为____________。

（4）F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为

________________________________________________________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）2,4己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线____________________________________________。

解析：

本题考查有机推断与合成，涉及糖类组成和性质、反应类型、官能团名称、有机物名称、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断及限制条件的结构简式的书写、根据框图信息设计合成路线，意在考查考生综合运用有机化学知识的能力。

（1）糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d项正确。

（2）B→C发生酯化反应，又叫取代反应。

（3）D中官能团名称是酯基、碳碳双键。

D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。

（4）F为二元羧酸，名称为己二酸或1,6己二酸。

己二酸与1,4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为（2n－1），高聚物中聚合度n不可漏写。

（5）W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠反应生成44gCO2，说明W分子中含有2个羧基。

则有4种情况：

①—CH2COOH，—CH2COOH；②—COOH，—CH2CH2COOH；③—COOH，—CH（CH3）COOH；④—CH3，—CH（COOH）COOH。

每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。

在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为

。

（6）流程图中有两个新信息反应原理：

一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是D→E，在Pd/C，加热条件下脱去H2增加不饱和度。

结合这两个反应原理可得出合成路线。

答案：

（1）cd

（2）取代反应（酯化反应）

（3）酯基、碳碳双键　消去反应

（4）己二酸　

3．醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：

（1）反应①的化学方程式为____________________________。

（2）写出B的结构简式：

________________。

（3）反应①～③中属于取代反应的是________（填序号）。

（4）反应④的化学方程式为_____________________________。

（5）反应⑤的化学方程式为_____________________________。

（6）下列说法正确的是________（填字母）。

a．B存在顺反异构

b．1molE与足量的银氨溶液反应能生成2molAg

c．F能与NaHCO3反应产生CO2

d．丁烷、1丙醇和D中沸点最高的为丁烷

（7）写出符合下列条件且与

互为同分异构体的结构简式：

______________________________________________________。

a．能与浓溴水反应生成白色沉淀；

b．苯环上一氯代物有两种；

c．能发生消去反应。

解析：

本题考查有机推断、结构和性质、同分异构体的判断及方程式书写等。

CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A，A为CH3CH===CH2，根据已知信息可判断B为CH2===CHCH2Br，B与溴发生加成反应生成C，C为CH2BrCHBrCH2Br。

C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D，D为丙三醇（CH2OHCHOHCH2OH）。

答案：

（1）CH3CH2CH2Br＋NaOH

CH3CH===CH2＋NaBr＋H2O

（2）CH2===CHCH2Br　（3）③

（6）c

4．聚戊二酸丙二醇酯（PPG：

）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃，化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________________。

（2）由B生成C的化学方程式为_____________________________

_______________________________________________________。

（3）由D和H生成PPG的化学方程式_________________________

________________________________________________________。

（4）写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的结构简式：

________。

①与D具有相同种类和数目的官能团；②核磁共振氢谱显示有2组峰，且峰面积之比为3∶1。

（5）根据已有知识，写出以乙烯为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

CH3CH2Br

CH2===CH2

CH3CH2OH。

解析：

（1）烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

由于70÷14＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为

。

（2）环戊烷与氯气发生取代反应生成B，则B的结构简式为

。

根据B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，所以由B生成C的化学方程式为

＋NaOH

＋NaCl＋H2O。

（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。

根据已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO。

G与氢气发生加成反应生成H，所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。

C氧化生成D，则D是戊二酸，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，则由D和H生成PPG的化学方程式为

＋（2n－1）H2O。

（4）①与D具有相同种类和数目的官能团，即含有2个羧基；②核磁共振氢谱显示有2组峰，且峰面积之比为3∶1，即含有两类氢原子，则符合条件的有机物的结构简式为

。

（5）根据已有知识，以乙烯为原料制备

，则需要制备乙二醇和乙二酸。

答案：

（1）

（2）

＋NaOH

＋NaCl＋H2O

5．G（异戊酸薄荷醇酯）是一种治疗心脏病的药物。

其合成路线如下：

已知：

①A能与FeCl3溶液发生显色反应

②RCH===CH2＋CO＋H2

RCH2CH2CHO

（1）A的名称为________。

（2）G中含氧官能团名称为________。

（3）D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。

（4）E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为________________

________________________________________________________。

（5）写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中含有—OH。

（6）正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3（CH2）3CHO的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

H2C===CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH

解析：

A分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结构为

；由信息③及G的结构可知C为

。

由C和G的结构可以反推出F为

（CH3）2CHCH2COOH，E为（CH3）2CHCH2CHO，由信息②可知D为CH2===C（CH3）2。

（5）由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有—OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳三键。

（6）利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息②生成5个碳原子的醛。

答案：

（1）3甲基苯酚（或间甲基苯酚）

（2）酯基　（3）2

（6）CH3CH2OH

CH3CHO

CH2CH===CHCHO

CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH===CH2

CH3CH2CH2CH2CHO