高中化学奥赛有机第一讲有机物的命名.docx
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高中化学奥赛有机第一讲有机物的命名
第一章烷烃
烷烃的命名法
二、烷基的系统命名法
1.烷基的命名烷基用R表示，通式：
CnH2n-1。
甲基：
CH3-（Me）；乙基：
CH3CH2-（Et）
丙基：
CH3CH2CH2-（n-Pr）丁基：
CH3CH2CH2CH2-（n-Bu）
三、系统命名法（重点）
1.选主链（母体）2.编号3.书写
4.当具有相同长度的链作为主链时，应选支链多的为主链。
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷
5.如果支链上还有取代基，这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。
用括号表示：
2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷
用带撇的数字表示：
2-甲基-二-1＇,1＇-二甲基丙基癸烷
[课堂练习]
1.下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正
三、碳原子和氢原子的类型
伯碳：
又称第一碳，用1℃表示——与一个C原子直接相连。
仲碳：
又称第二碳，用2℃表示——与二个C原子直接相连。
叔碳：
又称第三碳，用3℃表示——与三个C原子直接相连。
季碳：
又称第四碳，用4℃表示——与四个C原子直接相连。
表2.2一些常见的烷基
烷基
普通命名法
IUPAC命名法
中文名
英文名
简写
中文名
英文名
简写
—CH3
甲基
methyl
Me
甲基
methyl
Me
—CH2CH3
乙基
ethyl
Et
乙基
ethyl
Et
—CH2CH2CH3
正丙基
n-propyl
n-Pr
丙基
propyl
Pr
—CH（CH3）2
异丙基
isopropyl
i-Pr
1-甲乙基
1-methylethyl
—CH2（CH2）2CH3
正丁基
n-butyl
n-Bu
丁基
butyl
Bu
—CH（CH3）CH2CH3
仲丁基
Sec-butyl
sec-Bu
1-甲丙基
1-methylpropyl
—CH2CH（CH3）2
异丁基
isobutyl
i-Bu
2-甲丙基
2-methylpropyl
—C（CH3）3
叔丁基
Tert-butyl
t-Bu
1，1-二甲乙基
1,1-dimethylethyl
—C（CH3）2CH2CH3
三级戊基
Tert-pentyl
1，1-二甲丙基
1,1-dimethylpropyl
—CH2C（CH3）3
新戊基
neopentyl
2，2-二甲丙基
2,2-dimethylpropyl
顺序规则（Sequencerule）：
Ⅰ、单原子取代基按原子序数由小到大排列：
H＜D＜C＜N＜O＜F＜P＜S＜Cl＜Br＜I
Ⅱ、若多原子取代基的第一个原子相同，则依次比较第二个、第三个：
—CH3＜—CH2CH3＜—CHF2＜—CH2Cl
Ⅲ、含双键、三键的基团，可认为与两个或三个相同的原子相连：
—CH3＜—CH2CH3＜—CH（CH3）2＜—CH=CH2（C—H,C,C-CHH）＜
—C（CH3）3＜—C=CH（C—C,C,C-CCH）
⑥若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同，中文命名按顺序规则从较小基团一端编号，英文命名按取代基的英文字母顺序。
如：
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH33—甲基—6—乙基辛烷
CH2CH3CH33—ethyl—4—methyloctane
⑦若支链上有取代基，从支链的碳原子开始编号。
如：
CH2CH3
CH3CHCH3
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH33，8—二甲基—5—（2—甲丙基）癸烷
CH2CH33，8—二甲基—5—仲丁基癸烷
3，8—dimethyl—5—（2—methylpropyl）decane
⑧复杂烷烃如有两个以上的等长碳链，则按下列规则选择主链：
支链最多支链位号最小如：
Exercises：
命名：
CSS名称：
2，9－二甲基－3－乙基－6－异丙基癸烷
写出下列化合物的结构式：
（1）2，5－二甲基－4－（1－甲丙基）辛烷
（2）3－甲基－8－乙基－6－氯十一烷
第二章烯烃
1、烯烃的命名
（1）普通命名
（2）IUPAC命名法命名原则：
①以含双键的最长碳链为主链，命名为某烯，十个碳以上的烯烃称某碳烯，如十一碳烯。
②编号：
从近双键的一端开始编号。
③双键的位次写于母体名称之前，并加一短线。
n－某烯
④取代基位次及名称写于母体名称之前。
如：
⑤若有几何异构时，根据取代基情况分别命名为顺、反（普通名称）或Z、E。
当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时，可用顺、反命名其几何异构体，将相同基团在双键同侧的称顺式，在异侧的称反式。
如：
顺－3－甲基－2－戊烯反－1，1－二氯－1－溴乙烯
cis－3－methyl－2－pentenetrans－1－bromo－1，1－dichloroethylene
（E）－3－甲基－2－戊烯（Z）－1，1－二氯－1－溴乙烯
当双键碳上连有四个不同基团时，则用Z、E命名法标示。
即按次序规则，双键碳上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为Z型（德文，Zusammen，在一起之意），在双键异侧的称为E型（德文，Enttegen,，相反之意）。
如：
（Z）－2，2，5－三甲基－3－己烯（5R，2E）－5－甲基－6－丙基－2－庚烯
（Z）－2，2，5－trimethyl－3－hexene（5R，2E）－5－methyl－6－propyl－2－heptene
烯基：
烯烃去掉一个氢，称某烯基，编号从自由价的碳开始。
普通命名：
乙烯基丙烯基烯丙基（allyl）
IUPAC命名：
乙烯基1－丙烯基2－丙烯基异丙烯基
Vinyl1－propenyl2－propenylisopropenyl
亚基：
有两个自由价的基。
两个自由价在同一个碳原子上时，称亚某基，如亚甲基CH2=，亚乙基CH3CH=，亚异丙基（CH3）2C=；两个自由价在不同碳原子上，需标明自由价的位置，如：
1，2－亚乙基－CH2CH2－，1，3－亚丙基－CH2CH2CH2－等。
第三章炔烃和共轭双烯
（1）命名普通命名法：
与烯烃相同，一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。
如：
乙炔乙烯基乙炔乙基乙炔二甲基乙炔烯丙基乙炔
acetylene（俗名）ethylacetylenedimethylacetylene
IUPAC名称ethyne1－丁炔2－丁炔1－戊烯－4－炔
1－butyne2－butyne1－penten－4－yne
IUPAC命名：
与烯烃相同，选择含炔键的最长碳链为主链，英文词尾为－yne。
3-戊烯-1-炔5-甲基-6-氯-2-庚炔（S）-7-甲基环辛烯-3-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-炔
3-penten-1-yne6-chloro-5-methyl-2-heptyne（S）-7-methylcycloocten-3-yne
若分子中同时含有双键和三键，则给双键和三键最小的位号，如果位号有选择，则使双键的位号更小，书写时先烯后炔。
有时炔基作为取代基命名，如：
乙炔基环戊烷5－乙炔基－1，3，6－庚三烯
ethynylcyclopentane5－ethynyl－1，3，6－heptatriene
炔基：
去掉炔烃三键碳上的氢，即得炔基。
乙炔基ethynyl1－丙炔基1－propynyl2－丙炔基2－propynyl
（普通名称）丙炔基炔丙基
第四章芳烃的异构现象和命名
一、烃基取代芳烃
1．一烃基苯只有一种,没有异构体.
·以苯环作为母体，把烷基作为取代基。
·以不饱和烃当作母体，把苯环作为取代基。
2．烃基苯有三种异构体,是由于取代基在苯环的相对位置而产生的.
o（Ortho）表示邻位,m（Meta）表示间位,p（Para）表示对位。
3．三烃基苯,也有三种异构体.
4．复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基命名
5．芳基
二、其它取代的芳烃衍生物
1．作为取代基的有：
NO2，NO，X。
2．作为母体的取代基有：
-NH2，-OH，-CHO，-COOH，-SO3H。
3．多取代基，选好母体
选母体的顺序：
-OR，-R，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2，-COX，-COOR，-SO3H，-COOH等。
在这个顺序中排在后面的为母体，排在前面的为取代基。
例：
三、萘
1．结构分子式：
C10H8
四、蒽主要存于煤焦油中，分子式C14H10，是菲的同分异构体。
9、10位相同称γ-位；
1、4、5、8位称α-位；
2、3、6、7位称β-位。
第五章卤代烃
命名
1．系统命名法系统命名法是把卤原子当作取代基，即烃的卤代衍生物。
它的命名与烃的命名相似，但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目和名称。
①母体选主链的情况有几种
a.含卤素的最长碳链b.脂肪烃为母体c.脂环烃为母体
d.芳烃为母体e.不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链
②碳原子编号一般按从离取代基较近的一端开始。
命名时按“顺序规则”有双键的以双键的位次最小为原则进行编号。
③两种以上卤素，以氟、氯、、溴、碘为序标明
（以英文字母为序）
1,8-二氯-4（4′-氯-1′-丁炔基）-2,5-辛二烯
2．普通命名法用于结构简单的命名
3．俗名有些卤代烃采用俗名如：
CHCl3氯仿（三氯甲烷）CHI3碘仿（三碘甲烷）
CF2Cl2氟里昂（二氟二氯甲烷）
C6H6Cl6六六六（1,2,3,4,5,6-六氯环已烷）
§10－1醇
3．命名
①普通命名法：
根据和烃基相连的烃基名称来命名。
②甲醇衍生物
③系统命名法
主链：
选含-OH的最长碳链，母体按主链含C原子数称为“某烷”。
编号：
离-OH近的一端开始。
④多元醇：
羟基前用大写数字并写，用小写数字标明-OH位次。
⑤俗名：
甲醇—木醇；丙三醇—甘油
⑥醇中同时还含有其它官能团时，需要按规定的官能团次序选择前面的一个官能团为母体，其它官能团则作为取代基。
LUPAC规定的次序规则大体上为：
正离子（如铵盐）、羧酸，磺酸，酸的衍生物（酸、酰卤、酰胺等），腈，醛，酮，醇，酚，硫醇，胺，醚，硫醚，过氧化物。
象-X，-NO2等官能团只作为取代基命名。
第六章脂环烃的分类和命名
一、定义：
具有碳环结构的碳氢化合物。
其化学性质和脂肪烃相似，故称脂环烃。
二、分类
1．视饱和程度可分为：
饱和脂环烃和不饱和脂环烃。
2．视环大小可分为：
大环（12个以上C原子的环）；
中环（8-12个C原子的环）；
普通环（5-7个C原子的环）；
小环（3-4个C原子的环）。
3.按环数：
单环二环多环
4.按环的连接方式可分为：
稠环（共用两个C原子）；
桥环（共用两个以上C原子）；
螺环（共用一个C原子）。
三、同分异构现象
1.碳环异构
2.立体异构：
顺反异构、对映异构和构象异构。
脂肪烃的命名
1.单环
①词头加“环”。
②环上有取代基的，取代基位次尽可能最小，编号从小基开始。
③有顺、反异构体的要标明：
④含不饱和键的脂环烃为环烯或环炔，从双键开始编号：
⑤如环上取代基复杂，可把碳环当做取代基。
2.桥环：
脂环烃分子中的两个碳环共有两个或两个以上的C原子的多环。
①用二环、三环等做词头。
②编号从一个桥头C原子开始，先沿大环到另一个桥头C原子，再沿次环依次回到第一个桥头C原子。
③确定母体名称，以碳环上碳原子总数（不含支链）作为母体烃的名称。
④环后面的方括号用阿拉伯数字标出桥上两个桥头C原子之间的C原子数，由大到小排列。
⑤主桥不标，其它桥用指数注明桥头碳的编号。
例：
3.螺环
脂肪环中有两个环共用一个C原子的双环，叫螺环。
共用的C原子叫螺原子。
①加词头“螺”
②母体环中碳的总数称为“螺某烷”。
③在螺字后面的方括号中，用阿拉伯数字标出各碳环（除螺原子）的碳原子数，先写小环后写大环，数字用圆点隔开。
④编号是从小环与螺原子相邻的碳原子开始，再通过螺原子到较大的环。
⑤多螺环从邻接于端螺原子的一个C原子开始，由较小的端环顺次编完，并尽可能给螺原子以最小的编号。
方括号里按编号顺序依次写出各螺原子间的碳原子数。
⑥方括号里的数字加上螺原子等于母体碳原子数。
环的命名比较复杂，我们学习的都是些简单的化合物。
还有很多复杂环状化合物命名困难，所以有的常用俗名，象立方烷、蓝烷、金刚烷。
第七章醛和酮
醛、酮的分类，同分异构和命名
一、系统命名
1．选择含羰基的最长碳链作为主链。
2．从靠近羰基一端开始编号，醛是从醛基碳原子开始编号。
3．酮羰基（除丙酮、丁酮）要标明羰基碳的位置。
（编号还可用希腊字母表示，靠近羰基的碳原子为α碳）
4．环酮从羰基碳开始编号
5．芳香醛酮
简单的：
复杂的：
可把芳基作为取代基，按系统命名法编号。
6．混合酮：
按系统命名法编号，标明羰基取代基的位置。
7．既有醛基又有酮基的：
一般将醛基作为母体，酮基作为取代基
第八章醚
一、结构、命名
1．结构：
通式Ar-O-Ar；R-O-R；R-O-R`；Ar-O-R。
当与氧相连的两个基团相同时，为简单醚。
当与氧相连的两个基团不同时，为混合醚。
醚不是线型分子，因为醚中的O原子为sp3杂化，C-O-C间有一定的角度。
2．命名：
①简单醚：
写出烃基名称，加上“醚”字。
CH3-O-CH3二甲醚（简称甲醚）
②混合醚：
一般把较小的烃基放在前面。
CH3-O-CH2CH3甲乙醚
③结构复杂的醚：
可当作烃的烷氧衍生物来命名，将较大的烃基当作母体。
剩下的OR部分（烷氧基）看作取代基。
④环醚：
一般叫做环氧某烃。
⑤多元醚：
多元醇的衍生物。
先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“醚”字。
第九章羧酸及其衍生物
一、分类和命名
1．酰卤：
2．酸酐：
称“酐”或“某酸酐”或“某酐”
3．酯：
根据相应的羧酸和醇来命名。
酸的部分包括酰基C原子。
4．酰胺：
和酰卤相似，据相应的酰基来命名。
第十章胺
一、分类和命名
1．分类胺可看作氨的烃基衍生物
⑴按烃基可分为脂肪胺和芳香胺
⑵据NH3上H原子被取代的数目可分为
第一胺（伯）RNH2一个H原子被取代
第二胺（仲）R2NH二个H原子被取代
第三胺（叔）R3N三个H原子被取代
⑶据氨基的数目可分为一元胺、二元胺和多元胺
⑷季铵类季铵盐和季铵碱
2．命名注意：
胺、氨、铵的意义
⑴简单的胺可用它所含的烃基命名——以胺为母体
CH3NH2甲胺；Me2CHNH2异丙胺；Me2NH二甲胺
⑵所连烃基不同的胺，把简单的写在前面
CH3NHCH2CH3甲乙胺或N—甲基乙胺
⑶多烃基胺、多元胺
CH3NHCH3二甲胺；（CH3）3N三甲胺；H2NCH2CH2NH2乙二胺
⑷复杂的胺可看作烃基衍生物来命名，以烃基为母体
⑸季铵类
季铵碱：
Me4N+OH—氢氧化四甲铵
季铵盐：
[Me3NEt]+Cl-氯化三甲基乙基铵
Me2N+H2I-碘化二甲铵
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