第二节有机化合物的结构特点2.docx

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第二节有机化合物的结构特点2

第二节有机化合物的结构特点

教学目的：

1、了解碳原子杂化方式，掌握有机化合物的结构特点和同分异构体的书写

2、通过对同分异构体各题型的练习，对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识，能准确判断同分异构体及其种类的多少

3、体会物质之间的普遍性与特殊性，认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质

教学重点：

有机物的成键特点和同分异构体的书写

教学难点：

同分异构体相关题型及解题思路

教学过程：

引入：

上节课我们学习了有机化合物的分类，知道有机物是以碳元素和氢元素为主要骨架的一大类化合物，这些化合物无论是在元素组成上还是在结构特点上都跟我们之前所学习的无机物有很大的不同。

这节课我们来学习有机化合物的结构特点。

我们在高一时就初步了解了有机化合物种类繁多的原因，主要是由于碳原子的成键特点所决定的，接下来我们对其进行进一步的学习。

一、有机化合物中碳原子的成键特点

仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今为止只发现了两种：

H2O和H2O2，但是仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，为什么有机化合物的种类会如此繁多呢？

首先我们来了解一下有机化合物中碳原子的成键特点。

碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。

但碳原子却容易通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。

科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。

键角均为109º28’。

1、键长、键角、键能

（1）键长：

原子核间的距离称为键长（键长越小键能越大，键越稳定）

（2）键角：

分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角

（决定了分子的空间构型）

（3）键能：

以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键

（键能越大，化学键越稳定）

［观察与思考］观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？

碳原子成键规律小结：

1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。

2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，单键可以在空间任意旋转；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子，双键何三键不能任意旋转。

随堂练习：

下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（BC）

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子一定都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上

分析：

即“乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。

2、有机物结构的表示方法

（1）结构式：

有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价键）用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来。

（2）结构简式：

若略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。

（3）键线式：

将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。

［讲］由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能与共价键相结合。

碳原子间可以形成单键、双键和三键；多个碳原子可以结合成长短不一的碳链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以互相结合。

所以有机物的种类非常繁多。

［过］也是由于以上原因，由相同原子组成的有机物分子可能具有不同的几种结构。

二、有机化合物的同分异构现象

1、同系物：

结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。

特点：

物理性质递变，化学性质相似

2、同分异构体：

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

3、同位素：

具有相同的质子数而中子数不同的同种原子

4、同素异形体：

同种元素的不同单质

［讲］对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体，如有，又具有几种同分异构体，这是学习有机化学一个很重要的内容。

我们必须学会判断并能够书写。

今天，我们将学习一种常用的书写方法—缩链法（减碳对称法）。

1、烷烃同分异构体的书写

例1、书写

的同分异构体

第一步：

所有碳，一直链。

第二步：

原直链，缩一碳。

缩下的碳，作支链

（从链端依次编号）

[问］：

缩去的一个碳可作为一个

，能否连接到1号或4号碳原子上?

[问］支链能否连接到第3号碳原子上?

（答：

不能。

第2与第3号碳原于是完全对称的、等效的碳原子）

第三步：

原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。

［讲］缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基

［小结］：

①要按照程序依次书写，以防遗漏。

②每一步中要注意等效碳原子，以防重复。

[随堂练习］写出己烷各种同分异构体的结构简式。

［讲］以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。

烷烃中的同分异构体均为碳链异构。

碳链异构：

对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法”。

包括两注意（选择最长的碳链作主链，找出中心对称线），三原则（对称性原则、有序性原则、互补性原则）、四顺序（主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间）、

[问］烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢？

［讲］我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。

2、烯烃同分异构体书写步骤

（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式：

（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。

例2、写出分子式为

的烯烃的同分异构体的结构简式；（共5种）

烯烃同分异构体包括

练习：

1、写出C5H11Cl的同分异构体2、写出分子式为C5H10O的醛的同分异构

［讲］上面已经学了碳链异构和位置异构，刚才所学的烯烃由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。

还有一种同分异构类型是官能团异构。

如乙醇和甲醚：

CH3—CH2—OH（乙醇，官能团是羟基—OH），CH3—O—CH3（甲醚，官能团是醚键

），像这种有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。

练习出C4H10O的同分异构体的结构简式