最新人教版高中化学选修5第一章第三节《有机化合物的命名》学案.docx

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最新人教版高中化学选修5第一章第三节《有机化合物的命名》学案

最新人教版高中化学选修5第一章第三节《有机化合物的命名》学案

[学习目标定位]　1.能说出简单有机物的习惯命名。

2.能记住系统命名法的几个原则。

3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。

4.能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断所给有机物名称的正误。

1．下列有机物中

（1）属于烷烃的是,名称为；

（2）属于烯烃的是,炔烃的是；

（3）属于芳香烃的是,苯的同系物是；

（4）互为同分异构体的是。

答案　

（1）②　异丁烷　

（2）③　⑥　（3）①④⑤　①⑤

（4）①⑤

2．烷烃习惯命名法

（1）根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名。

（2）碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时,在（碳原子数）烷名前面加正、异、新等。

（3）分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式。

①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；

②异戊烷

；

③新戊烷

。

（4）含碳原子数较多,结构复杂的烷烃采用系统命名法。

3．烃基

（1）烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。

烃基中的短线表示一个电子,烃基是电中性的,不能独立存在。

（2）甲烷失去一个H,得到—CH3,叫甲基；—CH2CH3叫乙基。

像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基,烷基的组成通式为—CnH2n＋1。

（3）丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式是

探究点一　烷烃的命名

1．分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空：

2．总结烷烃系统命名法的步骤

（1）选主链,称某烷。

选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。

（2）编序号,定支链。

选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。

（3）取代基写在前,注位置,短线连。

先写取代基编号,再写取代基名称。

（4）不同基团,简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。

例如：

名称为3甲基4乙基己烷

[归纳总结]

（1）系统命名法书写顺序的规律

阿拉伯数字（用“,”隔开）（汉字数字）支链名称、主链名称

↓　　　　　　　　↓

（取代基位置）　（取代基总数,若只有一个,则不用写）

（2）烷烃命名的原则：

①最长：

含碳原子数最多的碳链作主链；

②最近：

从离支链最近的一端开始编号；

③最简：

若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号；

④最小：

取代基编号位次之和最小。

[活学活用]

1．用系统命名法命名下列烷烃

答案　

（1）2甲基丁烷　

（2）2,4二甲基己烷　（3）2,5二甲基3乙基己烷　（4）3,5二甲基庚烷　（5）2,4二甲基3乙基己烷

解析　烷烃命名必须按照三条原则进行：

（1）选最长的碳链为主链,当最长的碳链不止一条时,应选取支链多的为主链。

（2）给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,则按支链最简,并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。

（3）命名要规范。

2．有机物

正确的命名是（　　）

A．3,4,4三甲基己烷B．3,3,4三甲基己烷

C．3,3二甲基4乙基戊烷D．2,3,3三甲基己烷

答案　B

解析　本题容易误选A或C,即编号位置错误或没有选取最长碳链为主链。

探究点二　烯烃、炔烃的命名

1．写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称

（1）CH2===CH2乙烯,CH2===CH—CH3丙烯；

（2）CH≡CH乙炔,CH≡C—CH3丙炔。

2．分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空：

3．给下列有机化合物命名

（1）

　2,3二乙基1己烯；

（2）

2甲基2,4己二烯；

（3）CH3—C≡C—CH2—CH3　2戊炔。

[归纳总结]

烯烃、炔烃的命名方法步骤

（1）选主链,定某烯（炔）：

将含双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。

（2）近双（三）键,定位号：

从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

（3）标双（三）键,合并算：

用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。

用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。

[活学活用]

3．

（1）有机物

的系统命名是,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是。

（2）有机物

的系统命名是,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是。

答案　

（1）3甲基1丁烯　2甲基丁烷

（2）5,6二甲基3乙基1庚炔　2,3二甲基5乙基庚烷

解析　根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编位号,具体编号如下：

然后再确定支链的位置,正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。

探究点三　苯的同系物的命名

1．习惯命名法：

以苯作为命名的母体,若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯,二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。

2．系统命名法（以二甲苯为例）

若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。

1,2二甲苯

1,3二甲苯

1,4二甲苯

[归纳总结]

苯的同系物的命名方法

（1）以苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。

（2）若有多个取代基,可对苯环编号或用邻、间、对来表示。

[活学活用]

4．萘环上碳原子编号如图（Ⅰ）式,根据系统命名法,化合物（Ⅱ）可称为2硝基萘,则化合物（Ⅲ）的名称应是（　　）

A．2,6二甲基萘B．1,4二甲基萘

C．4,7二甲基萘D．1,6二甲基萘

答案　D

解析　常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完,就编另一个苯环,只考虑编号和最小,不按正确方法编号。

对苯的同系物进行命名时,应从苯环上的与较小侧链相连接的碳原子起,顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号,并使序号之和最小。

化合物（Ⅲ）可写成

对照（Ⅰ）式对环平面上的碳原子进行顺时针方向编号不难得出正确命名。

（1）有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步,然后是编序号,就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。

同时书写要注意规范,数字与汉字之间用“”隔开,数字之间用“,”隔开。

（2）烯烃、炔烃（或烃的衍生物）中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。

1．有机物

的主链上有几个碳原子（　　）

A．5B．6C．7D．8

答案　B

解析　根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。

2．下列物质命名为“2甲基丁烷”的是（　　）

答案　C

解析　A的名称为2,2二甲基丁烷；B的名称是2甲基丙烷；D的名称是2,2二甲基丙烷。

3．下列属于系统命名法的是（　　）

A．对二甲苯B．2,2二甲基丁烷

C．新戊烷D．异戊烷

答案　B

解析　A、C、D三项中都是习惯命名法。

4．有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。

下列有机物命名正确的是（　　）

答案　C

解析　A项应为正己烷,B项没有指明双键的位置,D项应命名为1,3丁二烯。

5．某有机物的键线式为

它的名称是（　　）

A．丁烯B．2丁烯

C．1戊烯D．2戊烯

答案　D

6．写出下列化合物的名称或结构简式：

（1）结构简式为

此烃名称为。

（2）2,5二甲基2,4己二烯的结构简式为。

答案　

（1）3甲基2丙基1戊烯

（2）

[基础过关]

一、烷烃的命名

1．有机物（CH3CH2）2CHCH3的名称是（　　）

A．3甲基戊烷B．2甲基戊烷

C．2乙基戊烷D．3乙基丁烷

答案　A

解析　将该物质的结构简式变形为

。

2．下列有机物命名正确的是（　　）

A．3,3二甲基丁烷B．3甲基2乙基戊烷

C．4,5二甲基己烷D．2,3二甲基丁烷

答案　D

解析　根据所给名称写出相应的碳链,然后看命名是否正确。

A项写出碳链骨架是

（H省略）,应从离支链近的一端命名,名称为2,2二甲基丁烷,故A项错误；B项写出碳链骨架是

主链上应有6个碳原子,名称为3,4二甲基己烷,B项错误；C项写出碳链骨架是

名称为2,3二甲基己烷。

3．“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为（　　）

A．1,1,3,3四甲基丁烷

B．2甲基庚烷

C．2,4,4三甲基戊烷

D．2,2,4三甲基戊烷

答案　D

解析　汽油为烃,由异辛烷的球棍模型可知其结构简式为

其正确命名为2,2,4三甲基戊烷,则D项命名正确。

4．某烷烃的一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,该烷烃的名称是（　　）

A．正壬烷

B．2,6二甲基庚烷

C．2,2,4,4四甲基戊烷

D．2,3,4三甲基己烷

答案　C

解析　由题给条件可知,该烷烃分子中只能有两类氢原子,这样其一氯代物才有两种,而其中一定会有—CH3结构,所以它们应处于对称位置,从而可写出其结构简式：

。

该分子中只有两种氢原子,一种是处于对称位置的—CH3,另一种是—CH2—,即其一氯代物有两种,然后再给该有机物命名,可得该烷烃的名称为2,2,4,4四甲基戊烷。

二、烯烃、炔烃的命名

5．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如

表示CH3CH2CH2CH2CH3,则

表示的物质是（　　）

A．丁烷B．丙烷

C．1丁烯D．丙烯

答案　C

解析　本题中所给的键线式中有两个拐点和两个终点,所以表示4个碳原子,在分子结构中又有一个碳碳双键,由此可知它是一种烯烃,即1丁烯。

6．下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2甲基戊烷的是（　　）

A．CH3CH===C（CH3）CH2CH3

B．CH3CH===CHCH（CH3）2

C．（CH3）2C===CHCH2CH3

D．HC≡CCH2CH（CH3）2

答案　A

解析　先写出2甲基戊烷的结构简式：

（H省略,以下相同）。

A选项中加成产物是

为3甲基戊烷；B选项中加成产物是

；C选项中加成产物是

；D选项中加成产物是

。

7．下列名称的有机物实际上不可能存在的是（　　）

A．2,2二甲基丁烷B．2甲基4乙基1己烯

C．3甲基2戊烯D．3,3二甲基2戊烯

答案　D

解析　依据D项名称可以写出其结构简式为

3号位置上的碳原子形成5个共价键,违背碳原子的成键特点。

8．有两种烃,甲为

乙为

下列有关它们命名的说法正确的是（　　）

A．甲、乙的主链碳原子数都是6个

B．甲、乙的主链碳原子数都是5个

C．甲的名称为2丙基1丁烯

D．乙的名称为3甲基己烷

答案　D

三、苯的同系物的命名

9．下列有机物命名正确的是（　　）

答案　B

解析　A项中主链未选对,名称应是2甲基丁烷；C项的名称是对二甲苯；D项的名称是2甲基1丙烯。

10．用系统命名法给下列苯的同系物命名

答案　

（1）1甲基3乙基苯

（2）1甲基2乙基3丙基苯

[能力提升]

11．按要求回答下列问题：

（1）

命名为“2乙基丙烷”,错误的原因是；命名为“3甲基丁烷”,错误的原因是；该有机物的正确命名是。

（2）有机物

的系统命名为。

答案　

（1）主链未选对　编号不正确　2甲基丁烷

（2）2,2,4,6四甲基5乙基庚烷

解析　

（1）有机物

的主链碳原子有4个,且从距离支链较近一端给碳原子编号可知,其系统命名为2甲基丁烷。

（2）对烷烃的命名,若主链的选取有多种可能时,应选择含支链较多的碳链作为主链,且碳原子编号应使总序号和为最小。

即

12．

（1）按系统命名法命名：

①有机物CH3CH（C2H5）CH（CH3）2的名称是。

②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”。

C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有种,写出其中一种的名称。

（2）写出下列各种有机物的结构简式：

①2,3二甲基4乙基己烷；

②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃。

答案　

（1）①2,3二甲基戊烷

②2　3甲基己烷（或2,3二甲基戊烷）

解析　

（1）①根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可；②根据“手性碳原子”的含义,烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有

和

两种,其名称分别为3甲基己烷、2,3二甲基戊烷。

（2）①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置画出碳骨架,最后根据碳满四价原则添氢即可。

②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上,故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个,符合题意的烷烃为

。

13．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是

一溴代二甲苯

234℃

206℃

231.8℃

204℃

205℃

214.5℃

对应的二甲苯

13℃

－54℃

－27℃

－54℃

－54℃

－27℃

由上述数据可推断,熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式是,熔点为－54℃的二甲苯的名称是。

答案　H3CCH3Br　间二甲苯

解析　邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种,间二甲苯苯环上的一溴代物有三种,对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。

结合题目数据可以判断,熔点为13℃的为对二甲苯,熔点为－54℃的为间二甲苯,熔点为－27℃的为邻二甲苯。

[拓展探究]

14．按要求回答下列问题：

（1）

的名称为。

（2）A、B、C三种烃的化学式均为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链。

①若A为环状,则其结构简式为。

②若B为含有双键的链状结构,且分子中不存在“

”基团,则其可能的结构简式为（任写一种）。

③若C为含有三键的链状结构,则其可能的结构简式及名称为。

答案　

（1）2,5二甲基4乙基庚烷

（2）①

②CH2===CH—CH===CH—CH2—CH3（其他合理答案也可）

③CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH3、1己炔,

CH3—C≡C—CH2—CH2—CH3、2己炔,

CH3—CH2—C≡C—CH2—CH3、3己炔

解析　

（2）由题干知属于链烃或环烃,分子中碳原子饱和时氢原子为14,缺4个氢可能为含一个三键的链烃,也可能为含两个双键的链烃,也可能为环烯烃。

15．

（1）写出下列化合物的名称或结构简式：

①

；

②C（CH3）CHCH2CH2；

③CH2===CHCOOH；

④2,5二甲基2,4己二烯的结构简式：

；

（2）麻黄素又称黄碱,是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱,经我国科学家研究发现其结构如下：

①麻黄素中含氧官能团的名称是,属于（填“醇”或“酚”）类。

②下列各物质：

与麻黄素互为同分异构体的是（填字母,下同）,互为同系物的是。

答案　

（1）①2,4,5,7,7五甲基3,3,4三乙基辛烷

②2甲基1,3丁二烯　③丙烯酸

④

（2）①羟基　醇　②DE　C