第13章羧酸及其衍生物0.docx

第13章羧酸及其衍生物0.docx

《第13章羧酸及其衍生物0.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第13章羧酸及其衍生物0.docx（8页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

第13章羧酸及其衍生物0

第13章羧酸及其衍生物

第13章羧酸及其衍生物武汉工程大学化学与环境工程学院有机化学习题参考答案第十三章羧酸及其衍生物1.用系统命名法命名下列化合物：

1.CH3（CH2）4COOH2.CH3CH（CH3）C（CH3）2COOH3.CH3CHClCOOH4.COOH5.CH2=CHCH2COOH6.COOH7.10.（CH3CO）2O11.CH3COO12.HCON（CH3）2213.14.COOHO2NCONH3,5-二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺15.CH3CH3CHCHCOOHOH16.OHCOOH2-甲基-3-羟基丁酸1-羟基-环戊基甲酸2.写出下列化合物的构造式:

（1）草酸

（2）马来酸（3）肉硅酸（4）硬脂酸HOOCCOOHHCCOOHHCOOHCH=CHCOOHCH3（CH2）16COOH武汉工程大学化学与环境工程学院有机化学习题参考答案（5）－甲基丙烯酸甲酯（6）邻苯二甲酸酐（7）乙酰苯胺（8）过氧化苯甲酰胺CH3CH2=CCOOCH3COONHCOCH3OOOOCH2COOnnCCH3O3.写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：

有三种异构体：

2-戊烯-1,5-二酸；2-甲基-顺丁烯二酸；2-甲基-反丁烯二酸。

其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。

HOOCCH=CHCH2COOHCH3CCOOHHOOCCCH3HCOOHHCOOH2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸4.比较下列各组化合物的酸性强度：

,,3COOHHOOCCH2COOHHOOCCOOHOH,HCOOHOH1.醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸HOOCCOOHHOOCCH2COOHHCOOHCH3COOH.2.,CH3COOH,F3CCOOH,ClCH2COOH,C2H5OHC,6H5OH,,,F3CCOOHClCH2COOHC2H5OHC6H5OHCH3COOHF3CCOOH2COOHClCH2COOHClCHCHF3CCOOH3COOHCOOHCHCOH6H5OHH3OHCCH6525C2H5OHOH3.3.COOHCOOHCOOHNO2OH3.2NO2COOHCOOHNO2COOHOHOHCOOHNO2COOHCOOHOHOHNO23.COOHCOOHCOOHOHOHNO武汉工程大学化学与环境工程学院2有机化学习题参考答案COOH2NO25.用化学方法区别下列化合物:

（1）乙醇，乙醛，乙酸先用碘仿反应（乙醇、乙醛），后用吐伦试剂（乙醛）。

（2）甲酸，乙酸，丙二酸先用吐伦试剂（甲酸），后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。

（3）草酸，马来酸，丁二酸先用溴水进行试验（马来酸），后进行高锰酸钾试验（草酸）。

COOHOHCOOHCH2OH用三氯化铁检验（水杨酸），后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶。

（5）乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应，氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。

6.写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：

1.Br2/PCH3CH3CHCOOHCH3CH3CH3CCOOHBrCH3CH3CHCH2OHCH3CH3CHCOCl2.LiAlH4/H2OCH3CHCOOHCH3CH3CHCOOH2O3.SOCl2+4.5.6.7.（CH3CO）2O/PBr3CH3CH2OH/H2SO4NH3/CH3（CH3CO）2O/CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHPBrCH3（CH3CHCO）2O（CH3）2CHCOBrCH3COOHCH3CH2OH/H2SO4NH/（CH3）2CHCOOC2H5（CH3）2CHCONH2武汉工程大学化学与环境工程学院有机化学习题参考答案7.分离下列混合物：

CH3CH2COCH2CH3,CH3CH2CH2COOH解：

CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CHCH2CH2OH233CH2COCHCH3CH2CH2CHONaOHaq,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2COOHHCl+羰CHCOONaCH3CH2CH2COOH2基2试剂沉淀戊酮饱和NaHSO3Na2CO3aq.CHCH2CH2CH3CHCHO3CH2CH22CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CHO溶解正丁酸CH3CH2COCH238.NH23CH3CH2CH2CH2OH3

（1）2－甲基－2－羟基丙酸CH3CH2COCH2CH3沉淀正丁醛CH322CHSO3Na+OHH+,H2OCH3CH2CH2CHO

（2）－羟基丁酸（3）－甲基－－羟基戊酸（4）－羟基戊酸（5）乙二酸9.完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）1.CHCH2CNP2O5H2O,H+（C）CH3CH2COOH（B）CH3CH2COCl（G）CH3CH2CHOH2,Pd/BaSO4SOCl22CONH2NaOBr,NaOHCH3CH2NH22.1.C2H5MgBrH3O2OHC2H5PBr31.Mg,（CH）2O2CO2,H3OC2H5COOH23.ClCOClNH3H2NCONH2H2NCONH2H2NCONHCONH24.C=ONaCN,H2SO4OOHCNH3O+OHCOOHCH3CH2NH22.1.CH3CH2CHOC2H5MgBrH3OOH25PBr31.Mg,（C2H5）2OC=O武汉工程大学化学与环境工程学院有机化学习题参考答案++2C2H5COOH3.ClCClNH3H2NCNH2H2NCNH2H2NCNHCNH24.C=O4OCOOHCNOHO+OHCOOH10.完成下列转变：

.CH3CH2COOH132CH3CH2CH2COOH322[H]CH3CH2CH2OH322+H3O+CH3CH2COOH32NaCNPBr3CH3CH2CH2Br322CH33CH22CH22CNCl/PCH3CH2CH2COOH322CHCH22.CHCHCHCOOH2CH3CH2CH2COOHCH332COOH2.3222332CH2COHCH33CH22CH22COOH++KMnO,H3.CH33CH22CHCOOHCl--CH33CH22CHCOOHOHCH33CH22COOHCH2COOH2C=CH2+HBrROORCH2BrCH2MgBr2,H3OCH2COOHCH3COCH2CH2C（CH3）2COOH4.CH3COCH2CH2CBr（CH3）2CH3COCH2CH2CBr（CH3）2Mg,（C2H5）OO+OOCH32CH2CBr（CH3）22.CH3OCH3CCH2CH2CH3H3OCH3COCH2CH2C（CH3）2COOH武汉工程大学化学与环境工程学院有机化学习题参考答案11.试写出下列反应的主要产物：

1.2CH2COOH2CH2COOHCOOCO2.CCOOC2H5+COOCH25H2SO42H52H53.+NaCr2O7COOHCOOH4.+H+KMnO4COOHCOOH5.18COH+CH3OHH+BrBrCH3COCH3+H2O18OHOHCH3H6．（R）－2－溴丙酸+（S）－2－丁醇H/⊿H+BrCH3COOH+CH3+COOHHCOOHBr++CH3CH2CH3CH2HCH3HCH3OHCH3CH2BrCH3H+CH3CBrC2H5OCH37.8.H+CCH3O+CH3CH2COONaHO2H5COHOCH32H5CH3CH2CH2COClCH322CH2CCH3CH2CH2COOCCH2CHCH3HC2H5OCCH2CH2COC2H5O+HC2H5OH9.CH3+-NaOBrOHCH3NH2CONH210.CONH2+P2O5CN武汉工程大学化学与环境工程学院有机化学习题参考答案12.预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序1.CH3COOCH3HCOOCH3CHCOOCHCHCOOCHCHCOOCH（CH）CHCOOC（CH）333253333CH3COOC2H5CH3COOCH（CH3）3CH3COOC（CH3）3HCOOCH333酯的羰基上亲核加成－消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。

离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为：

CH3O-C2H5O-（CH3）2CHO-（CH3）3CO-2.COOCH3COOCH33COOCH3NO2Cl3COOCH3COOCH33COOCH3NO2Cl313.由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）Hg++,HSO4

（1）乙炔丙烯酸甲酯;

（2）异丙醇-甲基丙酸;（3）甲苯苯乙酸（用两种方法）HCNOHCH3CHCNCHCH+H2OCH3CHOCH2=CHCOOCH3CH3CHCH3OHCOCH3CHCH3（CH3）2CHMgBr+（CH3）2CHCOOH2ClCH2CN+CH2COOH2Cl2OCH2MgClCO+CH2COOH武汉工程大学化学与环境工程学院有机化学习题参考答案CH3CH2CHCOOH（4）由丁酸合成乙基丙二酸3CH2CH2COOHCl2,PNaCNClCH3CH2CHCOOHH2O,H+CH3CHCN2CH2COOHCH33CH22CHCOOH+CH2=CH2+Cl2,PH2O,H+CH3CH2CHCOOHCl2ClCH3CH2CHCOOHNaCNCNHOClNaCNCHCHCOOH33CH222CH2CNCH2=CH22CHO2++++HOClHOCHCOOHHOCH22CH22ClHOCH22CH22CNHOCHCHCOOHCHOHOCHCNCHCOOH+HOCHCOOHOCH3OCH33OCH3OCH333（7）乙烯-甲基--羟基戊酸（用雷福马斯基反应）CHOHOCHCNHCNCHCOOH+HOCH2=CH2Cl,PCH3CHOCHCHCN++322CH3CHCOOHCl++OCH33CH2=CH2COOCH33+CH3CHCOOHZn,C6H6CH3CHCOOC2H5CH3CHCOOC2H5ClOCH33H2CatCH3CH2CHOCH3CH3CH2CH32H5+O3O,C2H5OHCH3CCH2COOC2H5OHCH3O－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯（8）对甲氧基苯乙酮和乙醇－甲基－Cl,PClCH2COOHCHOH,H+CCH3ClCH2COOC2H5C2H5OHZn,C6H6CH3COOHClZnCH2COOC2H5+HO,H+CH3OCH3OCH3CH2COOC2H5武汉工程大学化学与环境工程学院有机化学习题参考答案（9）环戊酮，乙醇－羟基环戊烷乙酸C2H5OHZn,C6H6CH3COOHCl,PClCH2COOHCHOH,H+ClCH2COOC2H5ClZnCH2COOC2H5ClZnCH2COOC2H5HO,H+CH2COOHC=O14.在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？

2CHCH2CH2COOH酸性强Cl因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。

15.下列各组物质中，何者碱性较强？

试说明之1.CH3CH2O-CH3CH2O-CH3COO-CH3COO-CH3CH2COO-ClCH2CH2COOHCH3COOHCHCHOH32322.ClCH2CH2COO-CH3CH2COO-3.ClCH2CH2COO-CHCHCOOHClCH2CH2COO-ClCH2CH2COO-CH3CHCOO-ClCH3CHCOO-ClF2CHCOO-4,FCH2COO-FCH2COO-F2CHCOO-CH3CH2COO-HCCCH2COO-5.HCCCH2COO-CH3CH2COO-16.水解10Kg皂化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？

需要氢氧化钾数为：

（183.5/1000）10Kg=1.835Kg武汉工程大学化学与环境工程学院有机化学习题参考答案17.化合物（A）的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：

①SOCl2②C2H5OH③催化加氢（高温）④与浓硫酸加热⑤用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B）,将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）的结构，并写出各步反应式。

化合物（A）的结构式及各步反应如下：

2COOHCH3CH2CHCH2COOHSOCl（B）:

CH3CH2CHCOOH（A）:

2COOHCH3CH2CHCH2COOHCH2COOC2H5CH3CH2CHCH2COOC2H5H2SO42COClCH3CH2CHCH2COClCH2CH2OHH,CatCH3CH2CHCH2CH2OHKMnOCOOHCH3CH2CHCOOHCH=CH2CH3CH2CHCH=CH2CH3CH2CH2COOH+CO218.化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。

它有类似于乙酸乙酯的香味。

（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。

另一化合物（B）的分子式与（A）相同。

它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。

可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A）,（B）为何物？

（A）:

（B）:

CH3COOCH=CH2CH2=CHCOOCH3CH3COO-+CH3COOCH=CH2CH3COOCH=CH2CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOHCH3CHOCH32BrCH3OHBrCH2Br+CH2=CHCOO-武汉工程大学化学与环境工程学院有机化学习题参考答案19.化合物（A）的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物（B）,（C）,（B）和（C）分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则两者都得到同一化合物（D）,试推测（A）,（B）,（C）,（D）的结构。

CHOCH3CHCOOC2H5（B）（A）:

3CC2H5OHCH2COCH2COOHCH3（C）CH2COOC2H5SOCl2CH3CHCOOC2H5C2H5OHCHCH2COCl3CHCOOC2H5CHCH2COOC2H53CHCOClCH2COOC2H520.写出与下列核磁共振谱相符的化合物的构造式。

（1）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见教材349页。

（2）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见教材349页。

（3）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见教材349页。

（1）HCOOCH2CH2CH3

（2）CH3CH2COOCH3（3）CH3COOCH2CH3（D）+）*%!

YWUSQOMKIGDBzxvtrpnljgeca86420-（%!

ZXVTRPNLJGECAywusqoljhfdb97531-（$#YWUSQOLJHFDBzxvtromkigeca8631+）*%!

ZXVTQOMKIGECAywtrpnljhfdb96420-（$#YVTRPNLJHFDBywusqomkigeb97531+）*%!

YWUSQOMKIGDBzxvtrpnljgeca86420-（%!

ZXVTRPNLJGECAywusqoljhfdb97531-（$#YWUSQOLJHFDBzxvtromkigeca8641+）*%!

ZXVTQOMKIGECAywtrpnljhfdb96420-（$#YWTRPNLJHFDBywusqomkigeb97531+）*%!

YWUSQOMKIGEBzxvtrpnljgeca86420-（%!

ZXVTRPNLJGECAywusqomjhfdb97531-（$#YWUSQOLJHFDBzxvtromkigeca8641+）*%!

ZXVTQOMKIGECAywtrpnljhfdb96420-（$#YWTRPNLJHFDBzwusqomkigeb97531+）*%!

YWUSQOMKIGEBzxvtrpnljheca86420-（%!

ZXVTRPNLJGECAywusqomjhfdb97531+（$#YWUSQOLJHFDBzxvtromkigeca8641+）*%!

ZXVTROMKIGECAywtrpnljhfdb96420-（$#YWTRPNLJHFDBzwusqomkigeb97531+）*%!

YWUSQOMKIGEBzxvtrpnljheca86420-（!

ZXVTRPNLJGECAywusqomjhfdb97531+（$#YWUSQOMJHFDBzxvtromkigeca8641+）*%!

ZXVTROMKIGECAywurpnljhfdb96420-（$#YWTRPNLJHFDBzwusqomkigec97531+）*%!

YWUSQOMKIGEBzxvtrpnljheca86420-（!

ZXVTRPNLJGECAywusqomjhfdb97531+（$#YWUSQOMJHFDBzxvtrpmkigeca8641+）*%!

ZXVTROMKIGECAywurpnljhfdb97420-（$#YWTRPNLJHFDBzwusqomkigec97531+）*%!

ZWUSQOMKIGEBzxvtrpnljheca86420-（!

ECAywuspnljhfdb97520-（$#YWUSPNLJHFDBzxusqomkigeca7531+）*%!

ZXUSQOMKIGECAxvtrpnljhfca86420-（$ZXVTRPNLJHFCAywusqomkifdb97531+）$#YWUSQOMKHFDBzxvtrpnkigeca86420）*%!

ZXVTRPMKIGECAywuspnljhfdb97520-（$#YWUSPNLJHFDBzxusqomkigeca7531+）*%!

ZXUSQOMKIGECAxvtrpnljhfda86420-（$ZXVTRPNLJHFCAywusqomkifdb97531+）*$#YWUSQOMKHFDBzxvtrpnkigeca86420）*%!

ZXVTRPNKIGECAywuspnljhfdb97520-（$#YWUSPNLJHFDBzxvsqomkigeca7531+）*%!

ZXUSQOMKIGECAxvtrpnljhfda86420-（$ZXVTRPNLJHFCAywusqomkifdb97531+）*$#YWUSQOMKHFDBzxvtrpnkigeca86420）*%!

ZXVTRPNKIGECAywusqnljhfdb97520-（$#YWUSPNLJHFDBzxvsqomkigeca8531+）*%!

ZXUSQOMKIGECAxvtrpnljhfda86420-（$#XVTRPNLJHFCAywusqomkifdb97531+）*$#YWUSQOMKIFDBzxvtrpnkigeca86420）*%!

ZXVTRPNKIGECAywusqnljhfdb97520-（$#YWUSPNLJHFDBzxvsqomkigeca8531+）*%!

ZXVSQOMKIGECAxvtrpnljhfda86420-（$#XVTRPNLJHFDAywusqomkifdb97531+）*$#YWUSQOMKIFDBzxvtrpnligeca86420）*%!

ZXVTRPNKIGECAywusqnljhfdb97530-（$#YWUSPNLJHFDBzxvsqomkigeca8531+）*%!

ZXVSQOMKIGECAxvtrpnljhfda86420-（$#XVTRPNLJHFDAywusqomkigdb97531+）*$#YWUSQOMKIFDBzxvtrpnligeca86420-*%!

ZXVTRPNKIGECAywusqnljhfdb97530-（$#YWUSQNLJHFDBzxvsqomkigeca8531+）*%!

ZXVSQOMKIGECAyvtrpnljhfda86420-（$#XVTRPNLJHFDAywusqomkigdb97531+）*$#YWUSQOMKIFDBzxvtrpnligeca86420-*%!

ZXVTRPNLIGECAywusqnljhfdb97530-（$#YWUSQNLJHFDBzxvtqomkigeca8531+）*%!

ZXVSQOMKIGECAyvtrpnljhfdb86420-（$#XVTRPNLJHFDAywusqomkigdb97531+）*%#YWUSQOMKIFDBzxvtrpnligeca86420-*%!

ZXVTRPNLIGECAywusqnljhfdb97530-（$#YWUSQNLJHFDBzxvtqomkigeca8531+）*%!

ZXVSQOMKIGECAyvtrpnljhfdb86420-（$#YVTRPNLJHFDAywusqomkigdb97531+）*%#YWUSQOMKIGDBzxvtrpnligeca86420-*%!

ZXVTRPNLIGECAywusqoljhfdb97530-（$#YWUSQNLJHFDBzxvtqomkigeca8631+）*%!

ZXVSQOMKIGECAyvtrpnljhfdb86420-（$#YVTRPNLJHFDAywusqom