化学 第11章有机化学基础第1节 认识有机化合物 考点.docx

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化学第11章有机化学基础第1节认识有机化合物考点

第十一章　有机化学基础

李仕才

考点四　研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

（1）蒸馏和重结晶

（2）萃取分液

①常用的萃取剂：

苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液—液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固—液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

（1）元素分析

（2）相对分子质量的测定——质谱法

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．有机物分子结构的鉴定

（1）化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

（2）物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

1．蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。

（　√　）

2．某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4。

（　×　）

3．根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30℃为宜。

（　√　）

4．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。

（　×　）

5．混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物。

（　×　）

6．有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O、三种元素。

（　×　）

7．质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。

（　×　）

1．实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。

2．实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。

一、有机物的分离提纯

1．在实验室中，下列除杂的方法正确的是（　　）

A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴

B．乙烷中混有乙烯，通H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液

D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶

解析：

溴和KI发生反应生成I2，虽然除去了溴，但是引进了杂质I2，且溴苯和汽油互溶，无法萃取，A错误；通入H2的量不好控制，少量时，不能将乙烯全部除去，过量时，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高，B错误；因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐，C正确；NaHCO3溶液只能除去SO2，不能除去CO2，D错误。

答案：

C

2．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。

下列分析错误的是（　　）

A．操作Ⅰ中苯作萃取剂

B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大

C．通过操作Ⅱ苯可循环使用

D．三步操作均需要分液漏斗

答案：

B

3．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是（括号内为杂质）（　　）

A．溴苯（溴）：

加NaOH溶液，分液

B．MgCl2溶液（Fe3＋）：

加MgO固体，过滤

C．乙酸（水）：

加新制生石灰，蒸馏

D．乙酸乙酯（乙酸、乙醇）：

加饱和碳酸钠溶液，分液

解析：

溴与NaOH反应生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A正确；加入MgO使Fe3＋＋3H2O3H＋＋Fe（OH）3右移，生成Fe（OH）3沉淀除去，B正确；乙酸与CaO反应，C错误；乙酸与Na2CO3反应、乙醇溶于水，D正确。

答案：

C

4．为了提纯下列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是（　　）

解析：

A中己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入杂质CO2气体。

答案：

C

二、核磁共振氢谱确定分子结构

5．下列说法中正确的是（　　）

A．

在核磁共振氢谱中有5个吸收峰

B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目

C．质谱法不能用于相对分子质量的测定

D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构

解析：

A项在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，错误；红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，无法确定数目，B错误；通过质谱法可测定相对分子质量，C错误；红外光谱仪用于测定有机物的官能团；核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，D正确。

答案：

D

6．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是（　　）

A．乙酸异丙酯B．乙酸乙酯

C．对二甲苯D．均三甲苯

解析：

答案：

D

7．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是（　　）

A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子

C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3

解析：

红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类数，故B项正确；核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例，在没有给出化学式的情况下，无法得知其H原子总数，C项正确；若A的结构简式为CH3—O—CH3，则无O—H键（与题中红外光谱图不符），其核磁共振氢谱图应只有一个峰（与题中核磁共振氢谱图不符），故D项错。

答案：

D

8．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。

A的核磁共振氢谱有4个峰且面积比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。

关于A的下列说法中，正确的是（　　）

A．A分子属于酯类化合物，不能在一定条件下发生水解反应

B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

解析：

答案：

C

　有机物分子式及结构式的确定方法

1有机物结构式的确定流程

2有机物分子式的确定规律

（1）最简式规律（实验式规律）

①最简式为“CH”——乙炔、苯；“CH2”——烯烃、环烷烃；“CH2O”——甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。

②最简式相同的有机物以任意比混合，元素质量分数相同；一定质量混合物燃烧的产物相同。

（2）常见相对分子质量相同的有机物

①同分异构体相对分子质量相同；分子组成中各元素原子个数（比）完全相同。

②含有n个碳原子的醇与含（n－1）个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同，均为14n＋18。

③含有n个碳原子的烷烃与含（n－1）个碳原子的饱和一元醛（或酮）相对分子质量相同，均为14n＋2。

④常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。

（28）C2H4、N2、CO；（30）C2H6、NO、HCHO；

（44）C3H8、CH3CHO、CO2、N2O；

（46）C2H5OH、HCOOH、NO2。

（3）“商余法”推断有机物的分子式（设烃的相对分子质量为M）

余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

3有机物结构式的确定方法

（1）通过价键规律确定

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。

如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：

CH3—CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：

CH3—OH。

（2）通过红外光谱确定

根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。

（3）通过核磁共振氢谱确定

根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。

（4）通过有机物的性质确定

根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。

1．已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5%，H4.17%和O58.33%。

请填空：

（1）0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是________；

（2）实验表明：

A不能发生银镜反应，1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。

在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。

核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境，则A的结构简式是________；

（3）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式：

①______________、②______________。

解析：

（1）有机物A中N（C）∶N（H）∶N（O）＝

∶

∶

≈6∶8∶7，故A的实验式为C6H8O7。

1molA在空气中充分燃烧消耗O2：

≈4.5mol，故A的分子式为C6H8O7。

答案：

2．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

完成下列问题：

（1）有机物A的相对分子质量是________。

（2）有机物A的实验式是__________。

（3）能否根据A的实验式确定A的分子式？

________（填“能”或“不能”）。

若能，则A的分子式是________（若不能，则此空不填）。

（4）写出有机物A可能的结构简式：

____________。

解析：

（1）由A的质谱图可知：

质荷比最大值为46，即为A的相对分子质量。

（2）有机物A中n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1mol∶（

×2）∶

＝0.1∶0.3∶0.05＝2∶6∶1，即A的实验式为C2H6O。

（3）因为C2H6O中氢原子数已使碳原子达到“饱和”状态，故只根据实验式即可确定A的分子式为C2H6O。

（4）由A的核磁共振氢谱可知，A分子结构中有三种类型的氢原子，且其数目比为1∶2∶3，则A的结构简式为CH3CH2OH。

答案：

（1）46　

（2）C2H6O　（3）能　C2H6O

（4）CH3CH2OH

3．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。

纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

解析：

（1）M（A）＝2×45＝90。

（2）9.0gA燃烧生成n（CO2）＝

＝0.3mol，n（H2O）＝

＝0.3mol，n（A）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1∶0.3∶0.3×2∶

＝1∶3∶6∶3，所以A的分子式为C3H6O3。

（3）0.1molA与NaHCO3反应生成0.1molCO2，则A分子中含有一个—COOH，与钠反应生成0.1molH2，则还含有一个—OH。

（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含有4种类型的氢原子。

（5）由（4）知含有4种类型的氢原子，且氢原子的个数比是3∶1∶1∶1，所以结构简式为

。

答案：

（1）90　

（2）C3H6O3　（3）—COOH　—OH

（4）4　（5）