第一章认识有机化合物知识点串讲与巩固.doc
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第一章认识有机化合物知识点串讲与巩固
考点1：
有机物的特点
1.无机化合物和有机化合物的划分
无机化合物（简称无机物）通常指不含碳元素的化合物，无机物包括酸、碱、盐、氧化物等，另外，单质也属于无机物。
有机化合物（简称有机物）是一类含有碳元素的化合物，比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。
无机物和有机物的划分不是绝对的，少数含碳化合物性质更像无机物，所以将它们划分为无机物的范畴。
中学常见含碳无机物有：
2.有机物的特点
在结构上：
在性质上：
在反应上：
考点2：
碳原子的成键特点和结合方式
1.C原子的成键特点
（1）通常以共价键与其它原子结合——所以有机物多数是共价化合物。
（2）总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因。
（3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物就有一定的立体空间形状。
2.C原子结合方式
有机物中C原子可以以单键结合，也可以以双键、三键结合，还可以像苯环这样介于单双键之间的独特方式相结合。
C原子可以结合成链状，也可以结合成环状。
考点3：
有机物分子结构
1.有机分子的空间结构及表示方法——
有机物绝大多数为共价化合物，分子中原子之间依靠共价键结合。
通常用
式表示有机物分子中原子间的结合情况。
对于环状化合物，用键线式表示则比较方便。
由于共价键具有一定的空间伸展方向，这使得有机物分子具有一定的空间形状。
若一个碳原子周围是一个双键和两个单键，其双键和单键的夹角总接近120º，若是一个三键和一个单键，则它们的夹角总接近180º，若碳原子形成四个单键，则它们的夹角总接近109.5º。
有机物的空间结构可以用粗略表示。
下面是几种具有代表性的有机物分子结构。
2.同分异构现象和同分异构体
化合物具有相同的分子式不同的结构式的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
（1）特点：
①分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同
②分子式相同则相对分子质量必然相同（但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如：
HH3PO4与H2SO4、分子内C原子数为n的饱和一元羧酸与分子内C原子数为n+1的饱和一元醇的相对分子质量相同，但分子式不同）
③官能团不一定相同故不一定属于同类物质，化学性质也不一定相同，但物理性质一定不同。
如CH3CH3CH3CH3与CH3CH（CH3）2属于同类物质，化学性质相似，而物理性质不同；而 CH2=CHCH3与环丙烷不属于同类物质，物理性质、化学性质均不相同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些有些有机化合物中也存在，如：
CO（NH2）与NH4OCN、HOCN（氰酸）HNCO（异氰酸）
（2）同分异构的类型
按照产生同分异构现象原因的不同，可将同分异构体分成不同类型。
【练习】写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。
；；；
【练习】1.烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式。
2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个
（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个
3以已烷为例书写同分异构体（共五种）已烷C6H14
考点4：
有机物的分类和命名
1、有机物的基本分类
（一）、按碳的骨架分类：
有机化合物链状化合物脂肪
环状化合物脂环化合物化合物
芳香化合物
1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。
（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。
）如：
正丁烷正丁醇
2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。
它又可分为两类：
（1）脂环化合物：
是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。
如：
环戊烷环己醇
（2）芳香化合物：
是分子中含有苯环的化合物。
如苯萘
（二）、按官能团分类：
官能团：
是指决定化合物化学特性的原子或原子团．
烃的衍生物：
是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
类别
官能团
典型代表物
类别
官能团
典型代表物
烷烃
——
甲烷
酚
羟基
苯酚
烯烃
双键
乙烯
醚
醚键
乙醚
炔烃
叁键
乙炔
醛
醛基
乙醛
芳香烃
——
苯
酮
羰基
丙酮
卤代烃
卤素原子
溴乙烷
羧酸
羧基
乙酸
醇
羟基
乙醇
酯
酯基
乙酸乙酯
1．下列有机物中属于芳香化合物的是（）
D
—CH2
—CH3
B
—NO2
C
—CH3
A
2．【归纳】芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：
【变形练习】下列有机物中
（1）属于芳香化合物的是_______________，
（2）属于芳香烃的是________，
（3）属于苯的同系物的是______________。
⑩
⑨
⑧
⑦
⑥
⑤
④
③
②
①
—OH
—CH
=CH2
—CH3
—CH3
—COOH
—CH3
—CH3
—OH
—COOH
—C
—CH3
CH3
CH3
—OH
⑥
3．按官能团的不同对下列有机物进行分类：
H
—C—H
O
H
—C—
O
O
C2H5
—OH
HO—
—C2H5
H2C
=CH
—COOH
—COOH
4．按下列要求举例：
（所有物质均要求写结构简式）
（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：
_________________________、_______________________；
（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：
_______________________、__________________；
（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：
______________________、______________________________；
（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：
____________________________、__________________________。
CH2
OH
—COOH
—CH
=CH2
OHC—
5．有机物的结构简式为
试判断它具有的化学性质有哪些？
（指出与具体的物质发生反应）
2、有机物的命名
【练习】
（一）选择题
1．下列有机物名称中，正确的是（）
A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷
2．某有机物的结构简式为：
，其正确的命名为（）
A.2,3—二甲基—3—乙基丁烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C.2,3,3—三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷
3．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。
命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。
按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是（）
A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──2012
考点5：
研究有机物的一般步骤：
1、分离、提纯、
蒸馏
（1）定义：
利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。
（2）要求：
含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。
（3）仪器：
（4）蒸馏的注意事项
①注意仪器组装的顺序：
“先下后上，由左至右”；
②不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
③蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；
④冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：
下进上出）；
⑤温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
重结晶
（1）定义：
重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一
（2）溶剂的选择：
①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；
②被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。
（3）重结晶苯甲酸的实验步骤高温溶解、趁热过滤、低温结晶
萃取
（1）定义：
萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。
（2）选择萃取剂的原则
①萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应
②萃取剂与原溶剂不互溶
③溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。
（3）萃取－分液的实验仪器
（4）常见的有机萃取剂：
苯、乙醚、汽油、四氯化碳……
（5）萃取－分液的注意事项
①检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；
②将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔
③使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出
④使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出；
2、鉴定结构：
（1）元素分析——实验式（李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法）
（2）测相对分子质量——确定分子式（质谱法）
（3）确定官能团、氢原子种类及数目——确定结构式；（红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法）
（4）相对分子质量的求法：
思路：
求1摩尔物质的质量（摩尔质量）
1、已知质量和物质的量
2、已知标准状况下气体的密度，求分子量
摩尔质量=22.4L/mol´rg/L分子量=22.4´r
3、已知相对密度（D），求分子量
相同条件下，气体的分子量之比=密度之比=相对密度。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
[例1]、如图所示①②③④分别是几种常见漏斗的上部，A、B、C、D是实际操作应用时，各漏斗的下部插入容器中的示意图。
请指出A、B、C、D分别与①②③④相匹配的组合：
A与__________；B与__________；C与_____________；D与______________。
[例2]将氯气通入溴化钠溶液，充分反应后，进行溴的萃取和分液操作，下列A组为萃取和分液的操作，B组作为各步操作要达到的目的，试确定A组的各步操作正确的操作编号（用1，2，3……表示），将序号填入括号内，同样将B组的编号使每一叙述与A组的各步操作相符合。
A组（）把分液漏斗放在铁架台上，静置片刻
（）右手压住漏斗口部，左手握住活塞部分，倒转并振荡
（）打开漏斗下端活塞使下层液体流尽后再关上
（）向盛有氯气和NaBr反应产物的分液漏斗中加入适量汽油
（）从分液漏斗上口倒出液体
（）把分液漏斗上口的活塞打开
（）盖上分液漏斗上口的活塞
B组（）使下层溶液慢慢流出
（）使汽油溶液与水分开
（）得到溴的汽油溶液，从水溶液中分离出溴
（）使溴充分溶解在汽油中
（）防止萃取时液体溅出
（）用汽油作为溴的萃取剂
（）使漏斗内外空气流通，保证漏斗内液体能流出
[例3]怎样除去下列物质中的杂质（括号内的物质为杂质），只要求写出需要加入的试剂名称和主要操作的名称（如过滤、分液、蒸馏、萃取、结晶等）。
（1）液溴中的少量氯（Cl2）。
（2）食盐中的少量碘（I2）。
（3）氧气中的极少量氢气和氯气（H2、Cl2）。
（4）烧瓶内有制氯气后的褐色污迹（MnO2）。
[例4] 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
（1）求各元素的质量分数
（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比（3）求分子式
[例5] 实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。
在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。
求此烃的分子式。
总结：
由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：
[例6] 有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。
1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。
通过计算确定A的分子式和结构简式。
[例7] 质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。
在研究的化合物分子中：
所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰：
如（CH3）2CHCH2CH3在PMR谱中有四种信号峰。
又如CH3－CHBr＝CHX存在着如下的两种不同空间结构：
因此CH3－CHBr＝CHX的PMR谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。
请填写下列空白：
（1）化学式为C3H6O2的物质在PMR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：
第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况，
该有机物质结构式可能为：
；
（2）测定CH3CH＝CHCl时：
能得到氢原子给出的信号峰6种：
由此可推断该有机物
一定存在 种不同的结构：
其结构式为：
。
[例8] 、某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗暴剂。
它的蒸气密度是同温同压下CO2
的2倍含碳的质量分数为68.2%，含氢的质量分数为13.6%，红外光谱和核磁共振显示该分子有4个甲基，请写出其结构简式。
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