学年化学苏教版选修5学案52氨基酸蛋白质核酸.docx

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学年化学苏教版选修5学案52氨基酸蛋白质核酸

第二单元　氨基酸　蛋白质　核酸

海外零度可乐借在线“配对”刺激消费，所谓“配对”，并不是“男女速配”，而是可口可乐家族中年轻成员零度可乐推出的一个名为“零度可乐面部模具”（facialprofiler）的Facebook应用程序。

“零度可口可乐”用阿斯巴甜等取代了糖分，与原味可口可乐非常接近，特别适合喜爱原味可口可乐，又向往无糖享受的消费者。

但据称阿斯巴甜可能会导致偏头疼甚至致癌。

它的分子中既含有氨基又含有羧基，目前，关于阿斯巴甜的安全性还在探讨中。

本节我们就来学习氨基酸和蛋白质的性质。

1．掌握氨基酸的组成、结构和性质。

（重点）

2．通过对氨基酸组成的学习，进一步学习蛋白质的组成、结构和性质。

（难点）

3．通过对蛋白质的学习，进一步认识酶的催化特性。

一、氨基酸的结构和性质

1．组成和结构

（1）组成

氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。

（2）结构

（3）常见的氨基酸

2.氨基酸的性质

（1）物理性质

（2）化学性质

①两性

在氨基酸分子中，—COOH是酸性基团，—NH2是碱性基团，甘氨酸分别与盐酸、氢氧化钠的反应为：

二、蛋白质的结构与性质

1.蛋白质的组成

（1）蛋白质是一类非常重要的含氮生物高分子化合物，其相对分子质量从几万到几千万。

它是由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质含有P，少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等。

（2）蛋白质是由多种氨基酸通过分子间缩合脱水而形成的结构复杂的高分子，分子中含有的官能团是—COOH、—NH2、

。

同其他高聚物一样，蛋白质也是混合物（填“纯净物”或“混合物”）。

2.蛋白质的结构

蛋白质的特殊功能和活性不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构密切相关。

（1）蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，称为蛋白质的一级结构。

（2）多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构，称为蛋白质的二级结构。

（3）蛋白质分子在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构，称为蛋白质的三级结构。

每一个具有三级结构的多肽链称为亚基。

（4）蛋白质分子中，亚基的立体排布、亚基间相互作用与布局称为蛋白质的四级结构。

3.蛋白质的性质

（1）两性

形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸脱水形成的，在多肽链的两端存在着氨基与羧基，因此，蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。

（2）水解

蛋白质

肽类化合物

氨基酸。

（3）盐析

蛋白质溶液中加入少量的无机盐（如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等）能促进蛋白质的溶解，但浓的无机盐溶液可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。

蛋白质的盐析是一个可逆过程，并不影响蛋白质的活性。

（4）变性

在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。

物理因素包括：

加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素包括：

强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。

蛋白质的变性是一个不可逆过程。

（5）颜色反应

含苯环的蛋白质遇到浓硝酸会有白色沉淀产生，加热沉淀变黄色，这种现象称为颜色反应。

（6）灼烧实验

灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味，可用这种方法检验棉织品和毛织品。

三、酶

1.概念

酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。

2.酶的催化特点

（1）条件温和、不需加热。

在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用。

在30～50_℃时酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性。

（2）具有高度的专一性。

（3）具有高效的催化作用。

四、核酸

1．概念：

核酸是一类含磷的生物高分子化合物。

2．分类：

探究点一　　　　　　　　氨基酸的结构与反应规律

1．氨基酸的结构与通性

（1）通式（α氨基酸）：

，R可以是烃基，也可以是其他有机基团。

分子中一定含有的官能团：

—NH2（氨基）、—COOH（羧基）。

（2）同分异构体：

与分子式相同的硝基化合物互为同分异构体。

如H2N—CH2—COOH（氨基乙酸）的同分异构体是CH3CH2NO2（硝基乙烷）。

（3）通性：

①与强酸、强碱均能发生反应，具有两性。

氨基酸分子中的氨基能结合H＋，具有碱性；而羧基能电离出H＋，具有酸性。

2．氨基酸分子缩合反应的规律

（2）分子间或分子内缩合成环：

（3）缩聚生成多肽或蛋白质：

（1）二肽是由2个氨基酸分子形成的，n个氨基酸分子脱去（n－1）个水分子，形成n肽，含有（n－1）个肽键。

（2）无论肽链有多长，在链的两端，一端有游离的氨基（—NH2）；另一端有游离的羧基（—COOH），因此，多肽也具有“两性”。

两种不同的氨基酸发生成肽反应时，只能生成一种物质吗？

提示：

错误。

如甘氨酸和丙氨酸是不同的α氨基酸，二者形成二肽时，由于两种氨基酸脱水缩合的方向不同，可以形成不同的二肽，即生成两种物质。

【例1】　根据美国《农业研究》杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。

已知半胱氨酸的结构简式为

，则下列说法中不正确的是（　　）

【思路分析】　首先考虑题中给出的是一种α氨基酸，它的性质与最简单的氨基酸——甘氨酸相似，可以根据甘氨酸的性质来推断。

【解析】　由题给半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基的邻位碳原子上，所以半胱氨酸属于α氨基酸，A项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性，B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的结构简式应为

【答案】　C

L多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合征的治疗，其结构简式为

，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。

下列关于L多巴的叙述不正确的是（　D　）

A．它属于α氨基酸，既具有酸性，又具有碱性

B．它能与Fe2（SO4）3溶液发生显色反应

C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环

D．它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1

解析：

此分子中既含—NH2，又含—COOH，且—NH2连在α位上，属于α氨基酸，故A项正确；结构中含酚羟基，遇到Fe3＋发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物：

，分子式为C18H18O6N2，C项正确；等物质的量的此分子，最多消耗NaOH与HCl物质的量之比为3∶1，D项错误。

探究点二　　　　　　　　蛋白质的结构与性质

1．蛋白质的水解

在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。

2．渗析、盐析、变性和胶体的聚沉四者的比较

3.焰色反应、显色反应、颜色反应的比较

1．蛋白质为什么具有两性？

提示：

蛋白质分子结构的两端仍含有—NH2和—COOH。

2．在实际生活中，蛋白质变性原理有哪些应用？

提示：

（1）医疗上高温消毒杀菌，就是通过加热杀死细菌。

（2）误服重金属盐，可以服用大量牛乳、蛋清或豆浆，避免中毒。

（3）用医用酒精擦洗皮肤，能使皮肤表面附着的细菌死亡（蛋白质变性），达到消毒杀菌，避免感染的目的。

（4）甲醛使蛋白质变性，因此，甲醛溶液能长期保存标本，不影响展示效果。

【例2】　

（1）从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有________和________。

（2）鸡蛋腐败时，常闻到有刺激性气味，该有刺激性气味的气体主要是________，说明蛋白质中含有________元素。

（3）误食重金属盐会中毒，这是因为________。

（4）浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈________色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了________反应的缘故。

（5）鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行________，这是因为________。

【解析】　

（1）提取蛋白质的方法可以从两个方面考虑：

一是让蛋白质沉淀出来（盐析）；二是除去其他物质（渗析）。

（2）我们常说硫化氢有臭鸡蛋的气味，这是因为鸡蛋腐败时，鸡蛋中的蛋白质分解会放出硫化氢。

（3）重金属离子会使蛋白质变性，蛋白质广泛存在于生物体内，是生命的基础，肌肉、皮肤、毛发等的主要成分都是蛋白质。

（4）蛋白质和许多试剂可发生特殊的颜色反应。

（5）人造丝是人造纤维。

【答案】　

（1）盐析　渗析　

（2）H2S　硫

（3）重金属离子能使蛋白质变性，使蛋白质失去生理活性

（4）黄　颜色

（5）灼烧　真丝属于蛋白质，灼烧时会有烧焦羽毛的气味

下列关于蛋白质的叙述中不正确的是（　A　）

A．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，若再加入水也不溶解

B．蛋白质具有两性

C．重金属盐使蛋白质变性，但吞服“钡餐”不会引起中毒

D．浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应

解析：

硫酸铵加入到蛋白质溶液中会使蛋白质盐析而不是变性；“钡餐”是BaSO4，它是难溶性物质，所以吞服“钡餐”不会引起中毒，但要注意“钡餐”不能用BaCO3，因为BaCO3会与胃酸反应生成易溶性的BaCl2，而这时的Ba2＋使蛋白质变性会引起中毒。

1．利用蛋白质的变性可以为我们的日常生活、医疗卫生服务。

下列实例利用了蛋白质的变性的是（　A　）

①利用过氧乙酸对环境、物品进行消毒

②利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒

③蒸煮鸡蛋

④松花蛋的腌制

⑤用蛋白质解救重金属盐中毒的病人

A．全部　　　　　　　　　B．仅①②③④

C．仅①②③D．仅①②

解析：

过氧乙酸有强氧化性，能使蛋白质变性；高温、紫外线、加热均能使蛋白质变性；松花蛋的腌制是一些碱性物质使蛋白质发生了变性；重金属盐中毒的原因是重金属离子破坏了人体的蛋白质结构，使蛋白质发生变性，服用蛋白质，可防止人体自身的蛋白质被破坏，能用于解毒。

2．由

重复结构单元形成的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是（　D　）

3．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有（　A　）

A．4种B．3种

C．2种D．1种

解析：

甘氨酸与丙氨酸混合反应生成二肽的方式有：

甘氨酸与甘氨酸反应生成一种二肽，丙氨酸与丙氨酸反应生成一种二肽，甘氨酸与丙氨酸能以两种方式反应生成两种二肽，故生成的二肽共有4种。

4．下列四种化合物①NaHCO3　②Al（OH）3　③（NH4）2S

既能跟盐酸反应，又能跟氢氧化钠溶液反应的是（　D　）

A．②④B．①⑥

C．①②③⑤D．①②③④

5．下列关于蛋白质的叙述中，正确的是（　A　）

A．蛋白质溶液里加（NH4）2SO4溶液可提纯蛋白质

B．蛋白质是由多种α氨基酸加聚而成的天然高分子化合物

C．温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高

D．任何结构的蛋白质遇到浓HNO3都会显黄色

解析：

（NH4）2SO4溶液不是重金属盐，加入（NH4）2SO4溶液，蛋白质会产生“盐析”现象，但盐析是可逆反应，加水后蛋白质会继续溶解，A对；氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应，B错；酶是一种蛋白质，在高温下变性，而不再具有催化活性，属于不可逆过程，C错；一般情况下，只有含苯环的蛋白质遇到浓HNO3才会发生颜色反应而变黄，D错。

故选A。

6．紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。

（2）A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质的水解产物，因为氨基不在（填希腊字母）α位。

（3）写出ROH的分子式：

C31H38O11。

解析：

（1）A是一种酸，但在A分子结构中存在一个肽键，在无机酸催化作用下发生水解，生成苯甲酸和另一种氨基酸。

（2）天然蛋白质水解后所得的氨基酸，其氨基都在α位。

（3）根据A酸＋B醇―→酯＋H2O的反应通式，可确定醇B的分子组成。

A酸的分子式为C16H15NO4，酯的分子式为C47H51NO14，所以B醇的分子式为C31H38O11。

7．某有机物含有C、H、O、N四种元素，下图为该有机物的球棍模型。

（1）该有机物的化学式C5H11NO2，结构简式

（2）该物质属于A；

A．有机物B．氨基酸

C．二肽D．糖

E．油脂

（3）该有机物可能发生的化学反应有（填编号）①③④⑤；

①水解　②加聚　③取代　④消去　⑤酯化　⑥与H2加成

解析：

由有机物的球棍模型可知其结构简式为