苏教版高中化学选修五52《氨基酸蛋白质核酸》教学案.docx

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苏教版高中化学选修五52《氨基酸蛋白质核酸》教学案

1.羧酸中的官能团是什么?

它能否与NaOH溶液发生反应?

提示:

羧酸中的官能团为-COOH,它能与NaOH溶液发生反应生成-COONa。

2.蛋白质是由哪些元素组成的?

蛋白质能否发生水解反应?

淀粉、油脂、蛋白质是否都是天然高分子化合物?

提示:

蛋白质的组成元素除C、H、O外,还含有N、S、P等;蛋白质能发生水解反应;淀粉、蛋白质是天然高分子化合物,油脂不属于高分子化合物。

3.如何鉴别蚕丝和人造丝?

提示:

蚕丝为蛋白质,人造丝属于纤维素,可以用灼烧的方法鉴别蚕丝和人造丝。

 

[新知探究]

  探究

 什么是氨基?

α氨基酸的结构通式是怎样的?

提示:

氨基是指氨分子(NH3)中去掉一个氢原子后剩余的部分(-NH2)。

α氨基酸的结构通式为

探究

 甘氨酸(α氨基乙酸)具有两性,你能写出甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式吗?

探究

 有两种氨基酸,分别是甘氨酸和丙氨酸,两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽?

试写出它们的结构简式。

提示:

甘氨酸两分子脱水形成二肽,

;丙氨酸两分子脱水形成二肽:

;甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽:

,共形成四种二肽。

[必记结论]

1.组成和结构

(1)组成:

氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。

(2)结构:

α氨基酸的结构简式可表示为

,αC为手性碳原子。

其官能团为-COOH和-NH2。

(3)常见的氨基酸:

2.氨基酸的化学性质

(1)两性:

氨基酸分子中既含有氨基(显碱性),又含有羧基(显酸性),因此,氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。

(2)成肽反应:

概念:

两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键(

)的化合物,称为成肽反应。

[成功体验]

1.关于氨基酸的下列叙述中,不正确的是(  )

A.氨基酸都是晶体,一般能溶于水

B.氨基酸都不能发生水解反应

C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐

D.天然蛋白质水解最终可以得到α氨基酸、β氨基酸等多种氨基酸

解析:

选D 氨基酸熔点较高,室温下均为晶体,一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚;氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐;氨基酸分子间能发生成肽反应,但氨基酸都不能发生水解反应;天然蛋白质水解的最终产物是多种α氨基酸。

2.α氨基酸的水溶液中存在下列平衡:

当把丙氨酸溶于水,处于电离平衡状态且使溶液呈强碱性时,存在最多的溶质微粒是(  )

解析:

选B 当加入强碱时,OH-与H3O+反应生成水,使丙氨酸的电离平衡向左移动,其结果是溶液中RCHNH2COO-的浓度增加。

[新知探究]

探究

 在临床上如何解救误服重金属盐的病人?

提示:

解救Cu2+、Pb2+、Hg2+等重金属盐中毒的病人时常让他们服用大量生鸡蛋、牛奶或豆浆,这是因为生鸡蛋、牛奶和豆浆中含有的丰富蛋白质可与Cu2+、Pb2+、Hg2+等重金属盐反应,起到解毒作用。

探究

 为什么医院一般使用酒精、蒸煮、高压或紫外线等方法进行消毒杀菌?

提示:

酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法可以使细菌、病毒中的蛋白质变性死亡,起到消毒、杀菌作用。

探究

 如何分离提纯蛋白质?

提示:

常用盐析来分离提纯蛋白质。

因为盐析是可逆的,在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它原来的性质。

探究

 酶是蛋白质吗?

酶的催化作用具有什么特点?

提示:

酶是蛋白质。

酶催化作用的特点有:

①条件温和,不需加热;②具有高度的专一性;③具有高效的催化作用。

[必记结论]

1.蛋白质的组成与结构

(1)蛋白质的组成:

蛋白质是由多种氨基酸脱水形成的高分子化合物。

由C、H、O、N、S等元素组成。

(2)蛋白质的结构:

2.蛋白质的性质

(1)两性:

蛋白质的结构中含有-NH2和-COOH,因此既能与酸反应又能与碱反应,是两性分子。

(2)水解:

蛋白质在酸、碱或酶的作用下,水解生成相对分子质量较小的多肽化合物,最终水解得到各种氨基酸。

天然蛋白质水解的最终产物都是α氨基酸。

水解原理:

水解过程:

(3)盐析:

①概念:

向蛋白质溶液中加入大量的浓盐溶液[如NaCl、(NH4)2SO4溶液等],使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,这种作用称为盐析。

②加入的盐:

轻金属盐或铵盐,如Na2SO4、(NH4)2SO4等。

③特点:

盐析不影响蛋白质的结构和生物活性,是物理过程,具有可逆性。

④利用盐析可分离提纯蛋白质。

(4)变性:

①概念:

在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。

②影响蛋白质变性的因素:

(5)颜色反应:

①含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。

②蛋白质遇双缩脲试剂显紫玫瑰色。

③蛋白质遇茚三酮试剂显蓝紫色。

(6)蛋白质灼烧有烧焦羽毛的味。

3.酶的催化特点

[成功体验]

3.下列关于蛋白质性质的说法中,不正确的是(  )

A.往蛋白质溶液中加入任何盐溶液,都会使蛋白质发生变性

B.蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸

C.微热条件下,有些蛋白质遇到浓硝酸时会显黄色

D.蛋白质既能与强酸反应又能与强碱反应

解析:

选A 当往蛋白质溶液中加入浓的Na2SO4、(NH4)2SO2等盐溶液时,蛋白质会发生盐析,而往蛋白质溶液中加入可溶性重金属盐溶液时,蛋白质才会发生变性。

4.下列物质中:

①K2SO4、②HCHO、③MgSO4、④Hg(NO3)2、⑤NH4Cl、⑥KOH,能使蛋白质发生盐析的是__________,能使蛋白质变性的是________。

解析:

向蛋白质溶液中加入铵盐,(如NH4Cl)、轻金属盐(如K2SO4、MgSO4)时蛋白质会发生盐析;而加入可溶性重金属盐[如Hg(NO3)2]、强碱(如KOH)、甲醛(HCHO)能使蛋白质变性。

答案:

①③⑤ ②④⑥

[新知探究]

探究

 核酸是高分子化合物吗?

它在哪些生命现象中起着决定作用?

提示:

核酸是高分子化合物;核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定作用。

探究

 核酸能否发生水解反应?

提示:

能;核酸水解得到核甘酸。

[必记结论]

1.核酸的概念

核酸是一类含磷的生物高分子化合物,一般由几千到几十万个原子组成,相对分子质量可达十几万至几百万。

因最早由细胞核中分离得到,而且具有酸性而得名。

2.核酸的分类

[成功体验]

5.下列有关核酸的说法中不正确的是(  )

A.核酸是一类含磷的生物高分子化合物

B.根据组成,核酸分为DNA和RNA

C.DNA大量存在于细胞质中

D.1981年,我国用人工方法合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸

解析:

选C 核酸是含磷的生物高分子化合物,据组成可分为DNA和RNA,DNA大量存在于细胞核中。

6.DNA是生物体的重要组成物质,在它的碱基对中储存着遗传信息,与生物的生长、发育等正常生命活动以及癌变、突变等异常生命活动密切相关。

下列有关DNA的说法正确的是(  )

A.核酸就是DNA

B.DNA水解得到的碱基含尿嘧啶(U)

C.DNA水解的最终产物之一戊糖是二糖

D.基因的化学本质是DNA分子中能代表某一遗传性状的核苷酸系列

解析:

选D 核酸包括DNA和RNA,所以A错误。

DNA水解得到的碱基有四种,分别是腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)。

RNA才能得到尿嘧啶(U),所以B错误。

最简单的单糖是甘油醛,是丙糖,所以最简单的二糖至少是己糖,所以C错误。

———————————————[关键语句小结]————————————————

1.α氨基酸的结构为

,氨基酸具有两性,既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应。

氨基酸分子间脱水可形成肽键。

2.蛋白质分子结构中含有肽键,天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸。

3.蛋白质的性质可概括为水解、盐析、变性、颜色反应、灼烧有烧焦羽毛的气味。

4.蛋白质遇铵盐、轻金属盐可发生盐析,该过程为可逆过程,可用于蛋白质的提纯。

5.加热、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、紫外线等能使蛋白质变性。

6.核酸包括核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA),它们对遗传信息的储存、蛋白质的生物合成起着决定性作用。

[例1] 某物质的球棍模型如图所示,关于该物质的说法不正确的是(  )

A.该物质的结构简式为

B.该物质可以发生加成反应

C.该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应

D.该物质可以聚合成高分子物质

解析:

选A A项,根据该有机物的球棍模型可知其结构简式为

氨基酸缩合的常见类型

(1)两分子间缩合:

(2)分子间或分子内缩合成环:

(3)缩聚成多肽或蛋白质:

1.将甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的二肽共有多少种?

提示:

共有9种。

具体分析过程如下:

①自身形成的二肽有3种;②甘氨酸分别与丙氨酸、苯丙氨酸形成的二肽有2种;③丙氨酸分别与甘氨酸、苯丙氨酸形成的二肽有2种;④苯丙氨酸分别与甘氨酸、丙氨酸形成的二肽有2种。

[例2] (好题共享·选自鲁科版教材P92·T4)

是一种由三种α氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式,这种五肽彻底水解时,不可能产生的氨基酸是(  )

解析:

选D 蛋白质水解时是从肽键(

)处断裂而生成氨基酸,该五肽水解生成的α氨基酸分别为:

(1)抓住肽键“

”的断键规律,即从虚线处断开。

(2)

生成

,而

接H生成

2.有一分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解得丙氨酸

和另一种氨基酸X,则X分子组成可能是(  )

A.C3H7NO3        B.C5H9NO4

C.C5H11NO5D.C5H7NO4

[例3] 为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”,可选用的方法是(  )

①滴加浓硝酸 ②滴加浓硫酸 ③滴加酒精 ④灼烧

A.都能选用B.都不能选用

C.②③D.①④

解析:

选D 蚕丝的成分是蛋白质,而人造丝主要成分为纤维素,故可用蛋白质的性质来鉴别。

蛋白质的检验方法

(1)蛋白质的颜色反应,蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应,可用于鉴别蛋白质的存在。

常用试剂及现象为:

①茚三酮反应:

在加热条件下,氨基酸或肽与茚三酮反应生成紫色(与脯氨酸反应生成黄色)化合物的反应;

②硝化反应:

蛋白质中含有苯环的氨基酸,遇浓硝酸发生硝化反应而生成黄色硝基化合物的反应;

③双缩脲反应:

蛋白质与新配制的碱性硫酸铜溶液反应,呈紫玫瑰色,称为双缩脲反应。

(2)灼烧法:

灼烧蛋白质,可闻到烧焦羽毛气味。

这一现象可用于丝绸、羊毛等动物性纤维(蛋白质)与其他类纤维的区分。

3.能用于鉴别淀粉、肥皂和蛋白质三种溶液的试剂是(  )

A.碘水        B.烧碱溶液

C.浓硝酸D.MgSO4溶液

解析:

选C 蛋白质与浓硝酸作用变黄色;肥皂液与浓硝酸作用会产生难溶于水的高级脂肪酸沉淀;而淀粉与浓硝酸不反应。

1.下图表示蛋白质分子结构的一部分,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是(  )

A.只有①②       B.只有①

C.只有②D.①②③④

解析:

选C 蛋白质是氨基酸中氨基和羧基脱水形成肽键而进一步形成的,则蛋白质发生水解反应时,从肽键中断开“C-N”键。

2.甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是(  )

解析:

选D 在NaOH溶液中甘氨酸分子中的羧基与氢氧根离子发生中和反应。

3.下列过程不属于化学变化的是(  )

A.在蛋白质溶液中,加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出

B.皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色

C.在蛋白质溶液中,加入硫酸铜溶液,有沉淀析出

D.用稀释的福尔马林溶液(0.1%~0.5%)浸泡植物种子

解析:

选A A项在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,是盐析过程,析出的蛋白质性质并无变化,即没有新物质生成,加水后,析出的蛋白质仍能溶解,A项不是化学变化;B项皮肤不慎沾上浓硝酸显黄色属于蛋白质的颜色反应,是化学变化;C项在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液,析出沉淀是因为蛋白质变性,是化学变化;D项用稀释的福尔马林溶液杀死种子上的细菌和微生物,即使这些生物体的蛋白质发生变性反应,是化学变化。

故选A。

4.L多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合征的治疗,其结构简式为

,这种药物的研制是基于获得诺贝尔生理学或医学奖和获得诺贝尔化学奖的研究成果。

下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是(  )

A.既没有酸性,又没有碱性

B.既具有酸性,又具有碱性

C.只有酸性,没有碱性

D.只有碱性,没有酸性

解析:

选B 结构决定性质。

分析L多巴的结构简式可知,分子中含有-COOH和酚羟基,该物质应具有酸性;该物质中又含有-NH2,所以又应具有碱性。

5.营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。

已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是

(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。

A.取代反应B.加成反应

C.酯化反应D.中和反应

(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足如下三个条件的,除酪氨酸外还有________种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②羟基直接连在苯环上;③氨基(NH2)不与苯环直接相连。

(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析:

COOH能发生酯化反应、中和反应,含有苯环可发生取代反应和加成反应。

符合条件的同分异构体包括:

答案:

(1)ABCD 

(2)5

1.组成最简单的氨基酸是(  )

A.苯丙氨酸       B.丙氨酸

C.谷氨酸D.甘氨酸

解析:

选D 甘氨酸的结构简式为H2NCH2COOH,它是组成最简单的氨基酸。

2.酶是蛋白质,能催化多种化学反应,下列表示温度与化学反应速率的关系曲线中,以酶作催化剂的是(  )

解析:

选C 酶的催化作用需要适宜的温度,在合适温度下催化效率最高,当温度超过一定范围会失去催化作用。

3.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是(  )

A.蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质析出,虽再加水,也不溶解

B.重金属盐能使蛋白质凝结,所以误食重金属盐会中毒

C.浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应

D.蛋白质溶液具有丁达尔效应

解析:

选A A项为蛋白质的盐析过程,但是盐析是可逆的,即析出的蛋白质可以溶解,错误;B项为变性过程,正确;C项为蛋白质的颜色反应,正确;D项,蛋白质溶液为胶体,具有丁达尔效应,正确。

4.分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析,发现有如图所示的分子中原子

的连接顺序,则此有机物一定是(  )

A.硝基化合物   B.硝酸酯

C.α氨基酸D.蛋白质

解析:

选C 每个碳原子的总键数为4,每个氮原子的总键数为3,每个氧原子的键数为2,氢原子只有一个键。

显然斜向相连的三个大白球应为碳原子,与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子,从键数看,下方的氧与碳之间应为双键,黑球应为N原子,最小的白球是氢原子。

5.形成蛋白质分子结构的层次,从小到大依次是(  )

①氨基酸 ②C、H、O、N等元素 ③氨基酸脱水缩合④一条或几条多肽链连接在一起 ⑤多肽 ⑥蛋白质

A.②→①→③→④→⑥→⑤

B.①→②→③→④→⑥→⑤

C.②→①→⑥→③→④→⑤

D.②→①→③→⑤→④→⑥

解析:

选D 蛋白质是由C、H、O、N等元素组成的,氨基酸通过缩合而成多肽,一条或几条多肽链连接在一起而形成蛋白质。

6.下列关于酶的叙述中,错误的是(  )

A.酶是一种氨基酸

B.酶的催化条件通常较温和

C.酶是生物体中重要的催化剂

D.酶在重金属盐作用下会失去活性

解析:

选A 酶是蛋白质而不是氨基酸。

7.[双选]下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是(  )

A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2

B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解

C.蛋白质盐析的实验用品:

试管、醋酸铅溶液、鸡蛋白溶液

D.用甘氨酸(

)和丙氨酸(

)缩合最多可形成4种二肽

解析:

选BC 乙酸含有羧基,酸性比碳酸强,可与NaHCO3溶液反应生成CO2,A正确;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,不属于高分子化合物,B错误;醋酸铅是重金属盐,会使蛋白质变性,在蛋白质的盐析实验中不会用到,C错误;两种物质自身缩合可形成2种二肽,交叉缩合可形成2种二肽,共可形成4种二肽,D正确。

8.美国科学家马丁·查非(MartinChalfie)、美国华裔化学家钱永健(RogerTsien)以及日本科学家下村修(OsamuShimomura)因发现和研究绿色荧光蛋白(greenfluorescentprotein,GFP)而获得诺贝尔化学奖。

GFP在紫外线照射下会发出鲜艳绿光。

下列有关说法正确的是(  )

A.重金属离子能使GFP变性

B.天然蛋白质属于纯净物

C.GFP发出荧光是蛋白质的颜色反应

D.蛋白质通常用新制氢氧化铜悬浊液检验

解析:

选A 蛋白质是高分子化合物,高分子化合物都是混合物;由题可知研究绿色荧光蛋白,C不正确。

新制Cu(OH)2悬浊液是检验醛基的存在。

9.下列物质中,能与酸反应,也能与碱反应,还能发生水解反应的是(  )

①Al(OH)3 ②氨基酸 ③NaHCO3 ④淀粉 

⑤蛋白质 ⑥纤维素 ⑦

A.①②⑤B.③⑤⑦

C.④⑤⑥D.①③⑦

解析:

选B NaHCO3为弱酸的酸式盐,可与酸反应生成CO2,也可与碱反应生成Na2CO3,同时能发生水解反应(盐的水解);在

和蛋白质分子中含-NH2和-COOH,既能和酸反应,也能和碱反应,二者都能在一定条件下发生水解反应,故B正确。

10.某种解热镇痛药的结构简式为

,当它完全水解时,可得到的产物有(  )

A.2种B.3种

C.4种D.5种

解析:

选C 该有机物分子中含有3个可水解官能团,包括两个

和一个

,完全水解后可得4种产物。

11.下列是某蛋白质的结构片段:

(1)上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α氨基酸的结构简式是________________。

(2)上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中,某氨基酸碳氢原子数比值最大。

①该氨基酸与NaOH反应的化学方程式为______________________________________。

②该氨基酸二分子缩合形成环状物质的分子式为__________________________。

(3)已知上述蛋白质结构片段的化学式量为364,则水解生成的各种氨基酸的式量之和为__________。

解析:

根据蛋白质的水解规律,可得该蛋白质的结构片段水解生成如下的氨基酸:

不属于α氨基酸,在

分子中碳氢原子数比值最大,其分子式为C8H9NO2,两分子缩合形成环状物质时应脱去两分子H2O,根据原子守恒可知所得缩合物的分子式为C16H14N2O2。

水解生成了4种氨基酸,相应的增加了4个H2O分子的式量,即水解生成的各种氨基酸的式量之和为364+72=436。

②C16H14N2O2

(3)436

12.

(1)已知氨基直接连在苯环上显碱性,

连在苯环上显中性。

分子式为C7H7NO2的有机物,其结构中有一个苯环和两个侧链。

试写出它的四个同分异构体A、B、C、D的结构简式,其中要求A既有酸性又有碱性,B只有酸性,C只有碱性,D显中性。

A________;B________;C________;D________。

(2)紫杉醇是一种新型抗癌药,其分子式为C47H51NO14,它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。

B.ROH(R是一个含C、H、O元素的基团)。

①A可在无机酸催化下水解,其反应的化学方程式是

________________________________________________________________________。

②A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质的水解产物,因为其氨基不在羧基的________(填希腊字母)位上。

解析:

(1)分子结构中必须有一个苯环和两个侧链。

再结合要求A既显酸性又显碱性,应该考虑氨基酸;B显酸性,首先考虑含羧基,但氮无法安排,不满足条件,所以只能含“

”;C只显碱性,考虑含NH2,不含羧基或酚羟基;D显中性,按题意应先考虑含“

”,但不满足两个侧链的条件,故为

(2)观察A的结构简式发现,A分子中存在一个“

”结构,在无机酸作用下水解断裂的键是该结构中的N-C键。

因为天然蛋白质水解的最终产物为α氨基酸,可知其氨基不在羧基的α位上。

13.(安徽高考)F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:

(1)A→B的反应类型是________,D→E的反应类型是________,E→F的反应类型是________。

(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体__________________________(写结构简式)。

①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应

(3)C中含有的官能团名称是________。

已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列C→D的有关说法正确的是________。

a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产率

b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c.甲醇既是反应物,又是溶剂

d.D的化学式为C9H9NO4(4)已知

在一定条件下可水解为

,F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析:

根据前后关系推出B、C结构简式即可。

答案:

(1)氧化反应 还原反应 取代反应

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