届高三有机化学推断专题复习答案.docx

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届高三有机化学推断专题复习答案

课题

有机化学推断专题复习

教学目标

1、了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质；

2、能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；

3、学会有机推断的解题方法、思路和技巧。

重点、难点

重点：

不同类型化合物之间的转化关系

难点：

题眼的把握和运用

教学内容

【内容提要】

一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

①浓NaOH②Br2③浓NaOH④足量H2

ABCDCH-CH醇溶液△CCl4醇溶液△催化剂C6H5-C2H5

⑤稀NaOH溶液△

⑥O2⑦O2⑧乙二醇

E2F2G浓硫酸△H（化学式为C18H18O4）

Cu△催化剂浓硫酸△

（1）写出反应类型：

反应①；反应⑦。

（2）写出结构简式：

B；H。

（3）写出化学方程式：

反应③；反应⑥。

解析：

本题的突破口有这样几点：

一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。

首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。

但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。

关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。

关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。

最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，

有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。

原子个数比为2:

3:

1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。

现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：

②，④

（2）写出A、B的结构简式：

A，B

（3）写出下列化学方程式：

反应②。

反应③。

答案：

（1）消去反应；加成反应；

2）CH3COOCHCH2；

3）②

③nCH3COOCHCH2催化剂[CH—CH2]n

|OOCCH3☆：

题眼归纳——反应条件

[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。

如：

①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

浓H2SO4

[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

Ni催化剂

[条件3]△或△为不饱和键加氢反应的条件，包括：

C=C、C=O、C≡C的加成

[条件4]

浓H2SO4是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；△

③酯化反应的反应条件。

此外酯化反应的条件还可以是：

乙酸、乙酸酐

[条件5]

NaOH是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件△

[条件6]NaOH醇溶液或浓NaOH醇溶液是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

△△

[条件7]稀H2SO4是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

△

[条件8]Cu或Ag或[O]是醇氧化的条件。

△

[条件9]溴水或溴的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10]KMnO4（H）是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

或[O]

[条件11]显色现象：

苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：

1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉

淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。

为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A的结构简式为；F的结构简式为

（2）反应②中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。

（3）反应③的化学方程式为。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）。

答案：

CH3—CH2—C—CH2

（1）试写出：

A的结构简式CH3；（2分）F的结构简式

（2）反应②中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应⑤的一般条件是浓硫酸，加热

（3）试写出反应③的化学方程式：

（4）上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦（填编号）（3分）。

☆：

题眼归纳——物质性质

1能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

2能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。

3能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯

环”只能与H2发生加成反应。

4能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

5能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COO”H。

6能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

9遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

10能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。

比如有机物A能发生如下反应：

A→B→C，

则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

☆：

题眼归纳——物质转化

1、直线型转化：

（与同一物质反应）

O2O2

醇O2醛O2羧酸乙烯乙醛乙酸

炔烃加H2稀烃加H2烷烃

四、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHO）H

Cl2（Br2）/Fe

苯环

Cl2（Br2）/光照

烷烃或苯环上烷烃基

2、根据反应物性质确定官能团

反应条件

可能官能团

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、（酚、醇）羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（若溶解则含—COO）H

使溴水褪色

C＝C、C≡C或—CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚

使酸性KMnO4溶液褪色

C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等

氧化氧化ABC

A是醇（－CH2OH）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型

可能官能团

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应

C＝C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基

五、注意问题

1．官能团引入:

官能团的引入：

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）

酯基-COO-

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

类型

方式

酯成环（—COO—）

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环

醚键成环（—O—）

二元醇分子内成环

的成环反应

2、有机合成中

二元醇分子间成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环

不饱和烃

单烯和二烯

例题分析】：

例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。

根据以下框图，回答问题：

（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生

成一种烯烃D，D的结构简式为。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为。

（3）⑤的化学方程式是。

⑨的化学方程式是。

（4）①的反应类型是，④的反应类型是，⑦的反应类型是。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。

解析：

本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。

A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COOCH2CH（CH3）CH3或CH3CH（CH3）COOC（CH3）3酯类化合物。

所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C（CH3）2，由反应④的条件可知E为CH2=C（CH3）CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为

CH2=C（CH3）CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C（CH3）CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C（CH3）COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C（CH3）COOCH3，最后一步反应

⑨则是经典的加聚反应。

由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。

所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。

答案：

（1）

CH2=

CH3

C—CHO

（2）2

。

CH3

CH3

（3）CH2=

C—CH2Cl＋H2O

H2OCH2=C—CH2OH＋NaCl

△

（4）水解反应；取代反应；氧化反应。

（5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。

（6）

V（见

例2：

（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物

1）下列说法不正确的是（填字母）

A.反应①、④属于取代反应

B.化合物I可生成酯，但不能．．发生氧化反应

C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I

D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同

（2）化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为（不．要．求．写出反应条件）

（3）反应③的化学方程式为（要求写出反应条件）

（4）化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。

该同分异物的分子式为，结构式为。

（5）科学家曾预言可合成C（N3）4，其可分解成单质，用作炸药。

有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物

质下。

列说法正确的是（填字母）。

A.该合成反应可能是取代反应

B.C（N3）4与甲烷具有类似的空间结构

C.C（N3）4不．可．能．与化合物Ⅲ发生环加反应

D.

答案】

（1）B

nPhCH=CH2

C（N3）4分解爆炸的化学反应方程式可能为：

C（N3）4C＋6N2

（2）

PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl

（4）C15H13N3；

（5）ABD

NaN3

PhCH2ClPhCH2N3

，可以看作是—Cl被—N3所取代，为取代反应，A正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②

2

（反应

是烯烃与溴加成）的相同，D正确。

Ph

（2）

（3）反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：

（4）

分子式为：

C14H13N3。

书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即

（5）合成C（N3）4的反应可能为：

NaN3+NC－CCl3,→C（N3）4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A正确；C（N3）4相当于甲烷（CH4）分子中的四个氢原子被—N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B正确；该分子存在与

书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，。

PhCH2N3相同的基团—N3，故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C（N3）4其可分解成单质，故D正确。

考点分析】考查常见有机物的结构与性质

例3．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式

为。

（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是。

（3）反应①的化学方程式是。

（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式

（5）E可能的结构简式是

为：

为：

解析：

C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚－OH，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH与－CH3处于苯环的对位，即结构简式为：

源。

－CH3＋H2O。

为羧酸，由羧酸的通式：

CnH2nO2可知，n＝4，所以D的分子式为C4H8O2，由于D为直链化合物，结构简式

HO－错误！

未找到引用源。

－CH3，其式量为108，则D的式量为88，能与NaHCO3反应生成CO2，说明D

CH3CH2CH2COOH。

A的结构简式为：

CH3CH2CH2COO－错误！

未找到引用源。

－CH3。

①的化学方程式

浓H2SO4

CH3CH2CH2COOH＋HO－错误！

未找到引用源。

－CH3△CH3CH2CH2COO－错误！

未找到引用

由C4H8O2＋F错误！

未找到引用源。

C7H14O2＋H2O可知，F的分子式为C3H8O，其结构简式可能为：

CH3—CH2—CH2—OH；CH3—CH—CH3。

2

OH

由C11H14O2＋H2O错误！

未找到引用源。

C3H8O＋E可知，E的分子式为：

C8H8O2，由于B为芳香化合物，所以B中含有一个苯环和一个－COO－，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，所以E的结构简式为：

－CH3＋H2O。

例4．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：

①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

HXR—CH2—CH2X

R—CH=CH2（X为卤素原子）

R—CHX—CH3

2在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

（1）D的结构简式为。

（2）烃A→B的化学反应方程式为。

（3）F→G的化学反应类型是。

（4）E+G→H的化学反应方程式为。

（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：

。

（用

结构简式表示）

答案：

2．

（1）CH3CH2CHO

2）CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。

3）取代反应（或“水解反应”）浓硫酸

4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3△CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。

5）CH3—C（CH3）2—CH2—COOH

例5．根据下列图示填空：

1）化合物A含有的官能团是、、。

（填名称）

2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，反应类型分别是。

3）D的结构简式为。

4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是。

5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式

解析：

思考与讨论：

结合本题的解题过程,可从哪些方面或途径（并非具体）找突破口呢?

【课后巩固练习】

A的蒸气密度为

1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。

相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。

1A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；

21molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；

3A可与FeCl3溶液发生显色反应；

4A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。

请回答：

（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。

（2）按要求写出下面反应的化学方程式：

A+NaHCO3（溶液）：

。

（3）已知：

A：

请回答：

1反应Ⅱ的化学方程式是

2上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。

3B可发生的反应有（填字母）。

a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应

（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。

写出符合要求的F的一种可能的结构简式。

2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。

用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。

（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：

3有机物B的分子式

为

（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与．．碱反应，也不．能．．使Br2（CCl4）褪色。

C的结构简式为。

（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：

（﹣R、﹣R'表示氢原子或烃基）

用B和C为原料按如下路线合成A：

1上述合成过程中涉及的反应类型有：

（填写序号）

a取代反应；b加成反应；c消去反应；d氧化反应；e还原反应

2B转化D的化学方程式：

3F的结构简式为：

。

4G和B反应生成A的化学方程式：

（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式

3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。

A的相对分子质量是104，1mol

资料

一定条件

一定条件

A与足量NaHCO3反应生成2mol气体。

已知：

RCHO+C2（HCOOH）2

RCH=CHCOOH+CO2

1）

2）

3）

4）

5）

一定条件

C可能发生的反应是

填序号）。

RCH=C（COOH）2+H2O，RCH=C（COOH2）

a．氧化反应b．水解反应c．消去反应d

等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、

A的分子式是

反应①的化学方程式是

符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有

阿魏酸

（C10H10O4）

．酯化反应

NaHCO3、NaOH的物质的量之比是

种，写出其中任意一种的结构简式。

①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1

mol该同分异构体与足量

NaHCO3反应生

成2molCO2。

3）

a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有种，写出其中任意两种．．的结构简式。

4）

3苯环上的一氯取代物只有两种丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。

提示：

RCH=CH'R

一定R条C件HO+R'CHO

A→B的化学方程式为

A分子中苯

A→B的