三维设计高三化学一轮复习跟踪检测七十四题型研究2有机合成与推断.docx

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三维设计高三化学一轮复习跟踪检测七十四题型研究2有机合成与推断

跟踪检测（七十四）题型研究

（2）——有机合成与推断

1.（2017·全国卷Ⅱ）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________________。

（2）B的化学名称为________________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________。

（4）由E生成F的反应类型为________________。

（5）G的分子式为________________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。

解析：

由已知①、C的结构简式及A

C的合成路线可推得A、B的结构简式分别为

；再由已知②及D的分子式可推得D的结构简式为

，由C

E可推得E的结构简式为

，最后由G的结构简式及F→G的合成路线，逆推得F的结构简式为

。

（6）根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1molL能与2molNa2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。

其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为

和

答案：

（1）

（2）2丙醇（或异丙醇）

（4）取代反应　（5）C18H31NO4

（6）6　

2．（2019·汕头一模）合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。

聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。

有关合成路线如图（部分反应条件和产物略去）。

已知：

Ⅰ.A为饱和一元醇，其中氧的质量分数约为34.8%；

请回答：

（1）C中官能团的名称为______________，写出C的反式异构体的结构简式：

____________________，该分子中最多有________个原子共平面。

（2）D与苯甲醛反应的化学方程式为________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）③的反应类型是________。

（4）写出两种与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

（5）参照上述信息，设计合成路线，以溴乙烷为原料（其他无机试剂任选）合成

解析：

A为饱和一元醇，通式为CnH2n＋2O，其中氧的质量分数约为34.8%，则有

×100%＝34.8%，解得n＝2，故A为CH3CH2OH，A氧化生成的E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成的F为CH3COOCH===CH2，F发生加聚反应得到PVAc，PVAc在碱性条件下水解得到PVA（

）。

A在铜作催化剂的条件下氧化得到的B为CH3CHO，B发生信息Ⅱ中的反应得到的C为CH3CH===CHCHO，C发生还原反应生成的D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息Ⅲ中的反应得PVB。

（1）由C的结构简式知C中官能团的名称是碳碳双键和醛基，C的反式异构体的结构简式为

，旋转碳碳单键可以使碳碳双键平面与—CHO平面共面，还可以使甲基中1个H原子处于该平面内，故该分子中最多有9个原子共平面。

（2）根据信息Ⅱ，D与苯甲醛反应的化学方程式为

（3）反应③是CH3COOH与乙炔发生加成反应，生成了CH3COOCH===CH2。

（4）与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式为HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、CH3OOCCH===CH2、

。

（5）溴乙烷发生水解反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛与乙醇发生信息Ⅲ中反应得到

答案：

（1）碳碳双键、醛基　

　9

（3）加成反应

3．姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

②C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰；

③D能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________，D中含有的官能团名称是________，D→E的反应类型是____________。

（2）试剂X为________，反应B→C的化学方程式是_____________________________

________________________________________________________________________。

（3）下列有关G的叙述不正确的是________（填字母）。

a．能与NaHCO3溶液反应

b．能与浓溴水发生取代反应

c．能与FeCl3溶液发生显色反应

d．1mol最多能与3molH2发生加成反应

（4）G的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体的结构简式为__________________。

①苯环上的一取代物只有2种

②1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH

③核磁共振氢谱中有4组吸收峰

解析：

乙烯和溴发生加成反应生成的A为BrCH2CH2Br，A生成B，B生成的C为C2H2O2，C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则C为乙二醛，结构简式为OHC—CHO，则B是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，A在碱性条件下水解生成B，所以X为NaOH水溶液；根据D的分子式和D能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应，说明D中有醛基和羧基，则D为OHC—COOH，根据F的结构简式和G的化学式结合信息①可知，G的结构简式为

（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为BrCH2CH2Br；D为OHC—COOH，D中含有的官能团名称是醛基、羧基；根据上面分析以及反应物与生成物的结构简式可知，D→E的反应类型是加成反应。

（2）试剂X为NaOH水溶液；反应B→C的化学方程式是

（3）G的结构简式为

G中不含有羧基，不能与NaHCO3溶液反应，故a错误；G中有酚羟基，且酚羟基在苯环的邻位上有氢，故G能与浓溴水发生取代反应，故b正确；G中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故c正确；1molG最多能与4molH2发生加成反应，故d错误。

（4）根据条件①苯环上的一取代物只有2种，说明苯环上有两种等效氢；②1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH，说明分子中有一个酚酯基和一个酚羟基；③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，说明分子中有4种等效氢，则符合条件的同分异构体的结构简式为

答案：

（1）BrCH2CH2Br　醛基、羧基　加成反应

（2）NaOH水溶液　

（3）ad

4．（2018·江苏高考）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。

合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

（1）A中的官能团名称为_________________________________________（写两种）。

（2）D→E的反应类型为____________。

（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：

________。

（4）

的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

（5）写出以

和

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

解析：

（1）A中含有碳碳双键和羰基。

（2）在D→E的反应中，E比D少了1个羟基，多了1个碳碳双键，所以D→E发生了消去反应。

（3）根据B→C的反应，结合A的结构简式及B的分子式知，B的结构简式为

。

（4）

的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有

，根据分子式可知还有一个—C≡CH基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。

综上分析，其同分异构体的结构简式为

答案：

（1）碳碳双键、羰基　

（2）消去反应

（3）

　（4）

5．从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫α非兰烃，与A相关反应如下：

（1）H的分子式为____________。

（2）B所含官能团的名称为____________________。

（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有______种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2组吸收峰的异构体结构简式为________________________。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为________、________。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：

___________。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为____________。

（7）写出E→F的化学反应方程式：

________________________________________

________________________________________________________________________。

（8）A的结构简式为____________________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种（不考虑立体异构）。

解析：

A→H是碳碳双键的加成反应，碳架结构没有改变，根据已知信息，再结合A、B分子式和C的结构简式，可以判断：

A为

，B为

；再根据各物质之间的转化条件，可知：

D为

，E为

，F为CH2===CH—COONa，G为

（1）根据碳原子的成键特点，可知化合物H的分子式为C10H20。

（2）由B的结构简式可知其所含有的官能团的名称为羰基和羧基。

（3）含有两个—COOCH3基团的C的同分异构体有：

CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、

共4种，其中核磁共振氢谱呈现2组吸收峰（即有2种不同的氢原子）的结构为

（4）由B和D的结构及反应条件，可知B→D为加成反应或还原反应。

由D和E的结构及反应条件，可知D→E的反应为取代反应。

（6）F发生加聚反应得到树脂的结构为

其名称为聚丙烯酸钠。

（7）E→F为卤代烃的消去反应，其化学方程式为

＋2NaOH

CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O。

（8）A与等物质的量的Br2进行加成反应共有3种方式，其加成产物分别为

共3种。

答案：

（1）C10H20　

（2）羰基和羧基

（3）4　

（4）加成反应（或还原反应）　取代反应

（5）　

（6）聚丙烯酸钠

6．有机物M是一种化妆品中间体，某研究小组以苯和丙酮为原料，设计中间体M的合成路线如下：

已知：

（R、R′代表烃基或氢原子）

请回答：

（1）A的结构简式为________________________。

（2）下列说法正确的是________。

A．化合物A不能在铜催化下与氧气发生氧化反应

B．中间体M不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．丙酮的同分异构体超过4种（不含丙酮）

D．从丙酮到化合物C的转化过程中，涉及取代反应、加成反应和还原反应等

（3）B―→C的化学方程式是________________________________________________。

（4）D在一定条件下可转化为X（C8H9NO2），写出同时符合下列条件的X的各种同分异构体的结构简式：

____________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应；②能使氯化铁显色；③属于苯的对位二取代物。

（5）设计以丙酮（

）、C2H2为原料制备异戊二烯（

）的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。

解析：

（1）中间体M有16个碳原子，D有8个碳原子，则C应该有8个碳原子，即A也应该有8个碳原子，所以根据题给信息②，A应该由2mol丙酮与1molCH≡CH加成而来，其结构简式为

（2）A项，化合物A的分子结构中与羟基直接相连的碳原子上无氢原子，所以不能被氧化为醛或酮，正确；B项，与苯环相连的—CH2CH3中—CH2—上有氢原子，可以使酸性KMnO4溶液褪色，错误；C项，丙酮的同分异构体有CH3CH2CHO、CH2===CHCH2OH、

、

、

等，正确；D项，从丙酮到化合物C的转化过程中，涉及的反应有加成反应、还原反应（加氢反应）、消去反应，未涉及取代反应，错误。

（3）B到C的反应为消去反应，

即

（4）符合条件的X的同分异构体结构中应具有如下特点：

①含酚羟基和醛基；②苯环上有2个对位取代基，因此共有4种，分别是

（5）丙酮与CH≡CH发生加成反应生成

再与H2发生加成反应生成

在浓硫酸作用下发生消去反应生成

答案：

（1）

（2）AC