最新高考化学超全复习 有机化学.docx
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最新高考化学超全复习有机化学
有机化学
【考纲扫描】
1.有机化合物的组成和结构
(1)了解有机化合物中碳的成键特征,了解有机化合物的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)
(2)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式
(3)了解常见有机化合物的结构。
了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构
(4)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法
(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物
(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响
2.烃及其衍生物的性质与应用
(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异
(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用
(3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用
(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系
(5)了解加成反应、取代反应和消去反应
(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,关注有机化合物的安全使用问题
3.糖类、油脂、氨基酸和蛋白质
(1)了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用
(2)了解油脂的组成和主要性质及重要应用
(3)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,了解氨基酸与人体健康的关系
(4)了解蛋白质的组成、结构和性质
(5)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用
4.合成高分子化合物
(1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体
(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点
(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用
(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献
5.以上部分知识的综合应用
【高考预测】[《学海导航》p382p431、2]
2022年广东高考有机化学不再分必考和选考,比例又回到2006年,所以估计有1道有机选择题和一道大题。
选择题注意组合有机化学基础问题,大题注意杂环化合物的合成和推断,有机物的分子式、结构简式、有机反应类型及方程式、同分异构体是主要考查方向。
与生产、生活相联系的有机化学知识内容仍应引起重视。
与蛋白质相关的知识(2009年诺贝尔化学奖:
核糖体,甲型H1N1流感等)建议引起关注。
信息处理题、图表分析题、开放性试题可能会有所增加。
【学法导航】
一、考查角度
(1)、从烃的结构、性质考查的角度:
a.有机物燃烧的产物来判断有机物的分子式,进而根据性质求出其结构是典型的考点..
b.不饱和烃是历年高考命题的热点之一,主要是通过加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应将有机物相互联系起来,有一定的难度,在基本有机合成中占有相当大的比重。
C.苯及其同系物是常考的内容之一,特别是考查分子中原子是否共平面问题以及同分异构体的判断(主要从邻、间、对位判断),此外芳香烃及稠环芳香烃也是考查的重点之一
d同分异构体的书写是近几年高考的热点:
主要包括同分异构体的书写、判断和数目的确定
(2)、从烃的衍生物的角度:
a.是卤代烃的化学性质,理解水解反应和消去反应,醇类是烃的衍生物中的重要有机物,也是历年高考重点考试内容之一,在平时教学和高考复习中是重要内容之一。
b.考查有机物分子式、结构式的测定。
应掌握确定有机物分子式的计算方法。
高考试题常以实验题、计算题形式出现,考查学生的分析、推理、计算能力。
c.醛是有机化合物中的一类重要物质,特别是醛的两个重要化学性质———氧化性、还原性。
醛能转变成醇和羧酸,通过醛把有机化合物连成一个整体。
d.酯化反应和酯是有机合成或有机信息题的重要内容之一,也是历年高考热点内容之一,是有机复习的重点内容。
e.由有机物结构推测有机物的性质;由有机物的性质判断有机物的结构
f.根据烃的衍生物的性质及衍变关系进行命题。
并且结合生活和生产中的物资的中间体为情景引入新的情境和信息考查学生的信息接受能力和迁移能力。
(3)、从糖类、油脂、蛋白质、合成材料的角度:
复习时重点掌握有机高分子化合物的结构特点和基本性质,常见官能团的性质和主要化学反应,有机高分子的合成,以及单体的判断,了解高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。
二、方法总结
综观最近几年的高考,对有机化学的考查,其题型稳定,稳中有调,稳中都有变。
概括来说有以下几方面:
1、是对有机化学基础知识的考查,其核心是烃——卤代烃-醇-醛-羧酸-酯为转化的主线;醇、醛、酸、酯转化关系:
醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):
2、是对反应类型的考查,如取代反应.加成.加聚.缩聚.消去.氧化.还原,等等;
3、是对同分异构体.有机合成的考查及化学方程式的书写.重点在有机物结构简式书写的规范性的要求和思维的全面性,如①书写同分异构体的方法是(思维有序):
a、判类别:
确定官能团异构(类别异构)
b、写碳链:
主链先长后短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端(末端距离要比支链长)。
c、变位置:
变换官能团的位置(若是对称的,依次书写不可重复)。
d、氢饱和:
按照碳四价原理,碳剩余价键用氢饱和。
e、多元取代物一般先考虑一取代,再考虑二取代、三取代等
②判断同分异构体种类的方法(防止重复)
a、等效氢法判断烷烃一氯取代物的种类
b、分类组合法
确定方法:
首先找出有机物结构中等效碳原子的种类,然后两两逐一组合。
适用于二元取代物同分异构体的确定。
c、结构特征法:
充分利用有机物分子结构的对称性和等距离关系来确定同分异物体。
d、换元法(变换思维角度法)
4、回归基础:
基本概念比较——基、根、官能团
基本概念比较——“五式”、“二模”
分子式:
由“分子”构成的物质结构式:
并不能体现物质的空间构型
结构简式:
有机方程式一定要用结构简式
最简式(实验式):
用于计算和比较各元素含量
电子式:
判断化合物各原子最外层是否达到8e比例模型和球棍模型体现空间结构
5、关心性质与结构的关系:
a、能发生银镜反应的物质含的官能团是:
-CHO
可能的物质有:
醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖
b、能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含官能团:
-COOH
c、能发生水解反应的物质有:
卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等
d、能发生消去反应的物质有:
卤代烃、醇等
由条件推结构:
a、“NaOH水溶液,加热”的反应类型可能是:
卤代烃的水解、酯的水解等
b、“稀硫酸,加热”可能是:
酯的水解,糖类的水解等
c、“浓硫酸,加热”的反应类型可能是:
醇消去反应、酯化、硝化等
d、“Cu,△”是:
醇催化氧化的条件
三、有机化学学生答题时常见错误警示
①有机物结构书写不规范;②化学方程式书写缺项;③粗心大意等非智力因素,如忽视碳碳双键是官能团,有机反应方程式书写时,忘记写水等小分子,苯环写成正六边形(里面没画圆圈)等。
④另外常见错误还有:
有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确,写错位;化学用语中文名称不能写错别字;酯化反应的生成物不漏写“水”;酯化反应写成“脂化反应”;加成反应写成了“加层反应”。
【典例精析】
1、天然维生素P(结构如下图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素P的叙述错误的是
A.可与溴水反应,且1mol该物质与足量溴水反应耗6molBr2
B.可与NaOH溶液反应,1mol该物质可与4molNaOH反应
C.一定条件下1mol该物质可与H2加成,耗H2最大量为7mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
【方法要领】掌握各类官能团的性质。
A要注意遗漏中间环上C==C的加成反应和酚羟基对位的取代反应。
B只有酚羟基才与NaOH反应。
C注意羰基的加成反应。
D显色反应是含酚羟基物质的共性。
答案C。
2、目前世界各国在抗击甲型H1N1流感,达菲(Tamiflu)被世界卫生组织推荐作为治疗和预防甲型H1N1流感的有效药物之一,它是由我国特有中药材八角的提取物——莽草酸(shikimicacid)为原料经过十多步反应合成的。
已知莽草酸和达菲的结构式如下:
请完成:
(1)写出莽草酸分子中含氧官能团名称;
(2)达菲可能发生的反应类型有
A.氧化反应B.水解反应C.银镜反应D.消去反应
(3)莽草酸通过消去反应可以得到B(B的结构简式为:
),B在浓硫酸加热作用下可得到缩聚物C,C的结构简式是;
(4)水杨酸是一种与B具有相同官能团的同分异构体,请写出水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林(乙酰水杨酸)的化学方程式(有机物用结构简式表示):
;
(5)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有3种,写出其中一种同分异构体的结构简式
。
【方法要领】从有机化合物常见官能团德认识、基本化学反应类型、同分异构体的书写、高聚物的结构简式的书写等角度进行考查。
答案:
(1)羟基羧基
(2)AB(3)
(4)
(5)
【随堂训练】[1-6为单选,7-8为双选]
1.三位分别来自英国、美国和以色列的科学家获得2009年诺贝尔化学奖,他们因在核糖体的结构和功能研究中做出突出贡献而获得该奖项。
核糖体主要由蛋白质(40%)和RNA(60%)构成。
则下列关于蛋白质的性质叙述正确的是
A.蛋白质水解的最终产物都是α—氨基酸
B.凡含有—CONH—的化合物均为蛋白质
C.核糖体属于糖类物质
D.蛋白质溶液里加(NH4)2SO4能提纯蛋白质
2、以下说法中,不正确的是
A.石油的分馏主要是物理变化而煤的干馏主要是化学变化
B.CH2=CHCOOCH3既能够使Br2的四氯化碳溶液褪色,也可使酸性KMnO4溶液褪色
C.淀粉、纤维素的化学式都可表示为(C6H10O5)n,二者互为同分异构体
D.生活中食用的食醋、植物油、动物蛋白等物质是混合物
3、北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开。
S-诱抗素
的分子结构如右图,下列关于该物质的说法正确的是
A、其分子式为C15H22O4
B、1mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH
C、既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
D、既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
4.2008年初,可口可乐在国内推出了一款无糖可乐“零度”,使用阿斯巴甜(结构简式如图)作为甜味剂,它的安全性还在探讨中。
有关该物质的叙述错误的是
A、该物质具有两性B、该物质在一定条件下可以发生水解
C、该物质性质稳定,不能发生加成反应D、该物质分子间可以形成氢键
55.5.下列操作能达到预期目标的是
A.在溴乙烷中滴加硝酸银溶液,检验溴乙烷分子中含有溴原子
B.在两支分别盛有少量苯和四氯化碳的试管中加碘水后振荡,区分苯和四氯化碳
C.酒精与碘水混合并振荡,萃取碘水中的碘
D.在苯中加铁粉后再加溴水并振荡,制取溴苯
6.据《华盛顿邮报》报道,美国食品与药物管理局2009年10月公布了一份草拟的评估报告,
指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐普遍存在的化学物质双酚A(如下图),并不会对婴儿或成人的
健康构成威胁。
关于双酚A的下列说法正确的是
A.该化合物属于芳香烃
B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色
C.双酚A不能使溴水褪色,但能使酸性的高锰酸钾溶液褪色
D.1mol双酚A最多可与4molBr2发生加成反应
7、2008年诺贝尔化学奖授予美籍华裔钱永健等三位科学家,以表彰他们发现和研究了绿色荧光蛋白。
荧光素是发光物质的基质,5-羧基荧光素与5-羧基二乙酸荧光素在碱性条件下有强烈的绿色荧光,它们广泛应用于荧光分析等。
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5-5-羧基荧光素(5-FAM)5-羧基二乙酸荧光素(5-CFDA)
下列说法正确的是
A.5-FAM转变为5-CFDA属于取代反应
B.5-FAM的分子式为:
C21H12O7
C.5-FAM和5-CFDA各1mol分别与足量NaOH溶液反应,消耗的氢氧化钠物质的量相同
D.实验室鉴别5-FAM与5-CFDA可用碳酸氢钠溶液
8.伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。
其合成方法为:
下列有关这三种物质的说法正确的是
A.雷琐苯乙酮和伞形酮的核磁共振氢谱图中都有五个吸收峰
B.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
C.1mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应,最多消耗3molH2
D.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH
二、非选择题
9.避蚊胺(又名DEET)是一利,对人安全,活陛高且无抗药眭的新型驰蚊制,其结构简式为。
避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线I来合成
根据以上信息回答下列问题:
(1)写出D的结构简式。
(2)在反应①~⑦中属于取代反应的有(填序号)。
(3)写出F→B反应的化学方程式。
(4)写出符台下列条件的E的同分异构体:
①苯环与羟基直接相连;②笨环羟基邻位有侧链。
(5)路线II电是一种可能的方法,你认为工业上为什么不采用该方法?
。
10.甲氧普胺(Metoclopramide)是一种消化系统促动力药。
它的工业合成路线如下[已知氨基(-NH2)易被氧化剂氧化]:
请回答下列问题:
(1)已知A物质既能与酸反应又能与碱反应,长期暴露在空气中会变质。
A物质中所含有的官能团除羧基外还有、。
(2)在B物质的同分异构体中,含有-NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构的有种。
(3)反应②在合成过程中的作用是。
(4)反应③的另一种有机产物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为
。
(5)A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应,形成一个含八元环的物质I,则I的结构简式为;高聚物J由H通过肽键连接而成,则形成J的反应方程式为:
。
11.某制药厂用两种石油裂解气C4H8和C2H4以及甲苯合成一种药物K,其合成路线设计如下:
其中G无酸性,H、I有酸性;D可与NaHCO3溶液作用生成气体,并遇FeCl3溶液不显紫色;K的分子式为(C15H16O6)n。
请完成下列各题:
(1)反应⑥的反应类型为,反应⑨的条件是。
(2)写出结构简式:
E,K。
(3)写出下列反应的化学方程式:
B→C:
。
H→I:
。
(4)写出I的属于链状酯类且其核磁共振氢谱图中有三个吸收峰的同分异构体的结构简
式。
(任写2个)
12..实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。
有关物质的物理性质如下表。
请回答有关问题。
化合物
密度/g·cm-3
沸点/℃
溶解度/100g水
正丁醇
0.810
118.0
9
冰醋酸
1.049
118.1
∞
乙酸正丁酯
0.882
126.1
0.7
Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备
在干燥的50mL圆底烧瓶中,装入沸石,加入11.5mL正丁醇和9.4mL冰醋酸,再加3~4滴浓硫酸。
然后安装分水器(作用:
实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管,加热冷凝回流反应。
⑴本实验过程中可能产生多种有机副产物,写出其中两种的结构简式:
、。
⑵实验中为了提高乙酸正丁酯的产率,采取的措施是:
、。
Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品的制备
⑴将乙酸正丁酯粗产品用如下的操作进行精制:
①水洗②蒸馏③用无水MgSO4干燥④用10%碳酸钠洗涤,正确的操作步骤是(填字母)。
A.①②③④B.③①④②C.①④①③②D.④①③②③
⑵将酯层采用如右图所示装置蒸馏。
①写出右图中仪器A的名称。
冷却水从口进入(填字母)。
②蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在左右。
Ⅲ.计算产率
测量分水器内由乙酸与正丁醇反应生成的水体积为1.8mL,假设在制取乙酸正丁酯过程中反应物和生成物没有损失,且忽略副反应,计算乙酸正丁酯的产率。
13.有机物A能使石蕊试液变红,在浓硫酸作用下可发生如下转化:
甲、乙分子式均为C4H6O2,且都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)甲分子所含官能团的名称是______________________________。
A溶液与碳酸氢
钠反应的化学方程式为____________________________________________________。
乙能发生的化学反应有(填序号)__________________。
a.酯化反应b.氧化反应c.水解反应
(2)B是A的同系物,相对分子质量小于A。
B与浓硫酸作用得到的产物在一定条件
下可发生加聚反应,该加聚反应的化学方程式为_______________________________。
(3)A的一种同分异构体D(结构中无甲基)是化学法生产氨酪酸的原料。
氨酪酸属
于氨基酸,有降低人体血氨和促进脑代谢的作用。
D、E及氨酪酸之间有如图所示的转化关系。
氨酪酸的结构简式为________________________________。
(4)A的另一种同分异构体简称EMC,用于制造可充电电池。
EMC在氢氧化钠溶液中
水解可得到三种含碳化合物。
EMC的结构简式为_____________________________。
14.化合物A(HOCH2CH2Cl)和B[HN(CH2CH3)2]是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下:
(已知:
)
(甲苯)
(1)甲的结构简式是_________________。
由甲苯生成甲的反应类型是_________________。
(2)乙中有两种含氧官能团,反应③的化学方程式是:
。
(3)丙中官能团的名称是。
(4)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。
①戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是_____________________。
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。
该聚合反应的化学方
程式是。
③某有机物C的分子式为C2H4O,红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。
则C与A在一定条件下反应生成丁的化学方程式是
。
15.阿魏酸在医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂等方面有着广泛的用途,其结构简式为
(1)阿魏酸可以发生_______________(填选项字母)。
A酯化反应B消去反应C加成反应D氧化反应E银镜反应
(2)阿魏酸的一种同分异构体A可用于制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯),转化关系如下图所示:
已知A和B都能与FeCl3溶液发生显色反应,B的一溴代物只有一种,A、C能发生银
镜反应。
B的结构简式为
C含有的官能团为
DE的化学方程式为
A的结构简式为
(3)写出所有符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的结构简式。
1苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;2能发生银镜反应;
3与碳酸氢钠溶液反应可放出使澄清石灰水变浑浊的气体;4与FeCl3溶液发生显色反应
16.4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物,其合成路线如下:
已知:
(1)写出反应类型A→B,E→F。
(2)满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有种(不包含C)。
①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物有两种;②苯环上有四个取代基,其中三个为甲氧基(-OCH3),其在苯环上位置与C相同;③含—COO—基团。
(3)写出C→D的化学方程式。
由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为。
(4)写出物质G的结构简式。
(5)利用题给相关信息,以甲苯、HCONH2为原料,合成
。
合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例为:
提示:
①
;②
;③
【课后训练】《学海导航》p107-112
英德中学2022届高三化学二轮复习学案十参考答案
选择题D、C、C、C、B、B、AB、BD
9.
(5)有机反应副产物较多,步骤多,产率低
10.
(1)氨基,酚羟基
(2)3(3)保护氨基,防止在合成过程中被氧化剂(如Cl2)氧化。
(4)CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
(5)
n+(n-1)H2O
11.
(1)水解反应浓硫酸、加热
(4)CH2=CHCOOCH3、CH3COOCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2(任写2个)
12..
(1)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、CH2=CHCH2CH3
(2)用分水器及时移走反应生成的水,减小生成物的浓度;使用过量醋酸,提高正丁醇的转化率。
ⅡC冷凝管g121.6℃Ⅲ.79.4%
13.
(1)羧基、碳碳双键
CH3—CH—CH2—COOH+NaHCO3CH3—CH—CH2—COONa+H2O+CO2↑
a、b
(2)nCH2=CHCOOH—CH2—CH—
(3)CH2—CH2—CH2—COOH(4)CH3—O—C—O—CH2—CH3
14.1)取代反应
(2)
(3)酯基、氯原子、氨基(4)①
②
③
15.⑴a、c、d⑵①
,羧基、醛基
②
③
⑶
16.1)取代;还原
(2)4
(3)
;
(4)
(5)