最全全国化学竞赛中学化学竞赛试题资源库氨基酸.docx
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最全全国化学竞赛中学化学竞赛试题资源库氨基酸
中学化学竞赛试题资源库——氨基酸
A组
．某有机物小分子含有C、H、O、N等元素，该有机物可能是
A脂肪B葡萄糖C蛋白质D氨基酸
．通常情况下，等摩尔的C2H5NO2与H2NCH2COOH具有相同的
A质子数B官能团C溶解度D密度
．下列物质中不能发生水解反应的是
A纤维素B溴乙烷C淀粉D氨基酸
．下列有机物命名正确的是
A2－乙基已烷Bα－氨基－β－苯基丙酸
C2－甲基－3－丁醇D3－甲基－1,3－丁二烯
．下列名称表示的有机物，不止一种的是
Aα－氨基丁酸B氯乙烯C异丁醛D硝基甲苯
．右图是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中中含C、H、O、N四种元素。
下列关于该有机物的说法中错误的是
A分子式为C3H7O2N
B能发生取代反应
C能通过聚合反应生成高分子化合物
D不能跟NaOH溶液反应
．A的分子式是C3HnO2N，B的分子式是C3HmO2。
A、B均既能在强酸溶液中又能在强碱溶液中发生反应；A、B分子中均含有甲基，但无亚甲基（－CH2－）。
A、B的结构简式分别是、。
．含有氨基（—NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。
如：
R－NH2＋HCl→R－NH2·HCl（R代表烷基、苯基等）现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。
已知：
①它们都是对位二取代苯；②它们的相对分子质量都是137；③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。
请按要求填空：
（1）A和B的分子式是。
（2）A的结构简式是；B的结构简式是。
．某小孩甲偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，而不喜欢吃动物性食品。
该豆类作物中含有的天然蛋白质，在蛋白酶的作用下，水解成A、B两种有机物。
其中A的分子式是C4H7O4N；B的分子式是C6H14O2N2。
已知A、B分子结构中均不含甲基，链端都有官能团。
（1）试判断A、B水溶液各显何性，并写出A、B的结构简式。
（2）小孩甲长期偏食，将会出现什么后果？
．有A、B、C、D、E五种有机物：
（1）A和D可以和酸直接反应
（2）在常温下，B、C、D、E可以和碱直接反应
（3）B溶液能使石蕊试液显红色，它的分子量与A相同
（4）1molA能和1molB完全反应，生成1mol具有果香味的中性物质，该物质的mol质量是74g/mol，它与E互为同分异构体
（5）D是由四种元素组成，D分子中碳原子个数与A分子相同
（6）C溶液和浓溴水作用，生成白色沉淀
写出五种有机物的结构简式。
．已知有机物A分子中有3个碳原子，有关它的某些信息注明在下面的示意图中：
（1）A的结构简式为；
（2）F和G的名称分别为；
（3）生成H的化学方程式为。
．“土卫六”大气富含氮和甲烷，与地球原始大气成分相似。
为探索地球生命起源，“卡西尼”飞船携带的“惠更斯号”探测器于2005年1月14日穿过“土卫六”大气层抵达“土卫六”，并发回大量有价值的资料图片。
有人认为形成蛋白质的甘氨酸通过以下途径在地球上首先生成：
ABCDEFG
已知：
R—CN
R—COOH；步骤⑤的反应类型为加成反应。
（1）写出G的结构简式。
（2）写出上述转化过程中有关步骤的反应类型：
③，⑥。
（3）写出上述转化过程中有关步骤的化学方程式（有机物写结构简式）：
③；
⑤。
（4）与甲烷反应转化为一氧化碳和氢气的物质可能为。
．2004年诺贝尔化学奖授予阿龙·切哈诺沃等三位科学家，以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解。
化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O元素的质量分数小于20%，N元素的质量分数小于10%。
（1）化合物A的分子式为；光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基（－CH3），则化合物A的结构简式为。
（2）化合物B是A的同分异构体，是某芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上）。
则化合物B的结构简式是。
．已知：
①CH3CH2CH2NO2性质稳定，它既不与NaOH溶液反应，又不与盐酸反应。
②含有氨基（－NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。
如：
R－NH2＋HCl→R－NH2·HCl（R代表烃基）
右图是有机物M的球棍模型的示意图。
（1）请写出M的分子式：
_________________。
（2）M的同分异构体有多种，A、B、C为其中的三种，且都是芳香族化合物。
已知：
①A、B、C分子的苯环上均只有两个取代基，且取代基所含的原子总数相差l；
②A、B既能与盐酸反应，又能被NaOH溶液中和，且两者苯环上的一取代物的种数相同；
③C既不与强酸反应，又不与强碱反应。
请写出A、B、C的结构简式：
A_______________，B______________，C______________（C任写其中的一种）。
．某α－氨基酸，相对分子质量不超过200，经分析可知，该氨基酸含C、H、O、N四种元素，其中氮元素的质量分数为8.5%，氧元素的质量分数为19.4%。
（1）该氨基酸的分子中有个－NH2，个－COOH.
（2）该氨基酸相对分子质量（取整数值）为___________。
（3）若氨基酸分子结构中无甲基（－CH3），有
和苯环，写出其结构简式。
（4）另有一种有机物A是上述氨基酸的同分异构体，A分子中也含有苯环，但不含－NH2和－COOH，且苯环上的一卤代物只有一种，则A的结构简式可能为：
、_________。
．天门冬氨酸是α－氨基酸的一种，其分子中有一个氨基（－NH2），两个羧基，测得其含氮的质量分数为10.53％。
请填写下列空白：
（1）天门冬氨酸的水溶液呈什么性（填“酸性”、“碱性”或“中性”）。
（2）天门冬氨酸的相对分子质量是。
（3）天门冬氨酸的结构简式是。
．有甲、乙两种有机化合物，甲的分子式为C3H7O2N，乙的分子式为C3H6O2。
甲物质可以与NaOH溶液或盐酸反应，乙物质在NaOH溶液或浓硫酸中起化学反应；甲物质有缩聚反应，乙物质有银镜反应；甲、乙两物质分子中都有甲基。
则甲物质的结构简式为，名称为，乙物质在盐酸中发生反应的化学方程式是，该反应属于反应。
．某有机物A含C54.82％，H5.58％，N7.11％，其余含O，A的相对分子质量不超过300。
A是α－氨基酸，分子中不存在甲基（－CH3），能与FeCl3溶液发生显色反应，1molA最多能与3molNaOH完全反应（不考虑脱羧反应）。
请回答：
（1）有机物A的相对分子质量为，其分子式为。
（2）符合上述条件的有机物A的可能结构有（填数字）种，写出其中任一种的结构简式。
．某α一氨基酸，相对分子质量不超过100，经分析可知，该氨基酸含C、H、O、N四种元素，其中N元素的质量分数为15.7％，O元素的质量分数为36.0％。
（1）该氨基酸的分子中有个氨基，个羧基；
（2）该氨基酸相对分子质量（取整数值）为；
（3）该氨基酸的结构简式为；
（4）两分子该氨基酸在适当条件下加热去水生成一个具有六元环结构的化合物A，写出A的结构式。
．赖氨酸中含氮19.17%，已知它的分子中有两个氨基，则赖氨酸的分子量是多少?
．由人尿分离出来的结晶化合物A的熔点为187～188℃。
对A做下列实验：
①测得A的蒸气密度为8.0g/L（已折合成标准状况），取17.92gA完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸，浓硫酸增重8.10g。
剩余气体通过碱石灰，气体质量减轻39.6g；另取17.92gA完全分解，可得标准状况下氮气1.12L，试通过计算确定A的化学式；②又知A和足量6mol/L盐酸混合加热可以完全水解，1molA水解生成1molB和1molC，已知A、B、C三物质均含有一个羧基，B物质仍由碳、氢、氧元素组成，其物质的量之比为7︰6︰2；C俗称甘氨酸，试写出化合物A、B、C的结构式。
．某片状有机含氮化合物，在水中溶解度不大（100g水中溶解不到3g），但却溶于盐酸或氢氧化钠溶液。
其分子量是在120到150之间。
经元素分析，知道它含氧质量分数为43.54%。
根据以上内容回答：
（1）推测其分子量和分子式；
（2）写出它的任何一个合理的结构简式。
．人们从蛋白质水解产物中分离出一种含1个氮原子的氨基酸，进行分析时，从0.19g该氨基酸得到16mL氮气（在标准状况下）。
试计算该氨基酸的相对分子质量。
假如19.95g该氨基酸可以和100mL1.5mol/L的氢氧化钡溶液恰好完全反应，则该氨基酸分子含有多少羧基？
并指出它的结构简式。
B组
．生命起源的研究是世界性科技领域的一大课题，科学家模拟几十亿年前地球的还原性大气环境进行紫外线辐射实验（当时无臭氧层），认为生命起源的第一层次是产生了与硝基化合物可能为同分异构体的物质，这物质是
A醇类B羧酸类C糖类D氨基酸
．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。
图中“棍”代表单键或双键或三健。
不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种
A卤代羧酸B醋C氨基酸D醇钠
．分子式与苯丙氨酸（
）相同，且同时符合下列两个条件：
①有带两个取代基的苯环；②有一个硝基直接连接在苯环上的异构体的数目是
A3B5C6D10
．L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是
A既没有酸性，又没有碱性B既具有酸性，又具有碱性
C只有酸性，没有碱性D只有碱性，没有酸性
．据最近的美国《农业研究》杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。
已知半胱氨酸的结构简式如右图：
则下列说法错误的是
A半胱氨酸是一种两性物质
B两分子半胱氨酸，脱水形成的二肽结构简式为：
CHS－CH2－CH2－COONH4可与NaOH溶液反应放出一种碱性气体
D半胱氨酸，同于α－氨基酸
．某分子式为CnH2n－1O4N的氨基酸，若分子内只有氨基和羧基两种官能团，且无甲基，则符合该分子式通式的氨基酸的数目为
A
B
C
D
．A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。
（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（－CH3）。
则化合物A的结构简式是。
（2）化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上），该化合物的结构简式是。
．有一系列α一氨基酸按下列特点排列：
试回答：
（1）该一系列化合物中碳元素的最大质量分数为
（2）该系统化合物的通式为
（3）该系列化合物的前10种能构成种含三种不同氨基酸单元的三肽，能构成种只含两种不同氨基酸单元的三肽。
．α－氨基酸与HNO2反应得到α－羟基酸，如：
RCH（NH2）COOH＋HNO2→RCH（OH）COOH＋N2↑＋H2O
试写出生成下图a、b、c、d的四种有机物的化学方程式（不必注明反应条件）。
（1）生成a：
（2）生成b：
（3）生成c：
（4）生成d：
．物质C可由下图的几种方法制备：
化合物A含48.60％（质量）的碳、8.1％（质量）的氢和43.30％（质量）的氧，它可和新制备的氧化银（Ⅰ）反应，形成一种难溶盐，从0.74g的A可得到1.81g银（Ⅰ）盐。
化合物D含54.54％的碳、9.09％的氢和36.37％的氧，它可和亚硫酸氢钠化合，形成一个含21.6％硫的化合物。
（1）简要写出过程以及A和D的结构式；
（2）写出B、C、E、F、G的结构式；
（3）指出上图中按镜头标示的反应类型，并较详细地讨论B→G和D→E的反应；
（4）写出G的可能的异构体的结构式并指出异构类型。
．α－氨基丙酸是蛋白质中的一个成分，它可由另一个α－氨丙酸[L－（－）－丝氨酸]通过一系列的反应制得。
将下列反应所得的中间产物填写在答题卡中相应的位置处。
L－（－）－丝氨酸
．氨基酸分子（RCH（NH2）COOH）中，既有碱性的氨基（－NH2），又有酸性的羧基（－COOH）。
在一定的酸碱性条件下，能自身成盐（RCH（NH3＋）COO－）。
所以在氨基酸分析中不能用碱溶液测定氨基酸水溶液中羧基的数目，而应先加入甲醛，使它与－NH2缩合（R－NH2＋HCHO→R－N＝CH2＋H2O），然后再用碱液滴定法，测定羧基含量。
氨基酸中－NH2的数目可用与HNO2反应定量放出N2而测得，氨基在反应中变成羟基（－OH）（R－NH2＋HNO2→R－OH＋N2＋H2O）。
化合物A，分子式为C8H15O4N3中和1molA与甲醛作用后的产物消耗1molNaOH。
1molA与HNO2反应放出1molN2，并生成B（C8H14O5N2）。
B经水解后得羟基乙酸和丙氨酸。
①B的结构简式为；
②A跟亚硝酸反应的化学方程式为。
．化合物A是蛋白质经酸性水解得到的产物之一，是一种白色的晶体。
它的水溶液能够导电，而且，在不同的pH值下，有时向阳极移动，有时向阴极移动。
A没有光学活性。
加热A，得到一种相对分子质量为114的固体B。
B很容易经简单的化学处理变回A。
（1）写出A的结构式。
（2）写出B的结构式。
（3）写出A和B相互转化的反应式。
．从人尿中分离出的晶体化合物A熔点为187～188℃。
对于化合物A得到下列实验结果：
①化合物A含碳、氢、氧、氮四种元素；
②17.2gA完全燃烧时，生成39.6gCO2和8.1gH2O。
分解8.96gA以测定A中的含氮量，A可被完全转化成氮气0.025mol；
③测定A的相对分子质量，大约为180；
④证明A中有羧基；
⑤A用足量的6mol/L盐酸加热完全水解时，1molA可生成1molB和1molC。
B、C均为羧基化合物；
⑥B易溶于有机溶剂，在热水中也易溶如遇冷却的水溶液就析出晶体，可用于B的精制精制后的B是熔点为122.4℃的晶体；
⑦若将B的钠盐和苛性钠混合进行强热，则生成苯（此反应类同于实验室制备甲烷）；
⑧取出纯的C，含氮量为18.7％，它是难溶于有机溶剂，而易溶于水、盐酸、氢氧化钠溶液的化合物。
从以下实验结果，回答下列问题：
（1）A的分子式，A的结构简式。
（2）B的名称。
（3）C跟盐酸反应的化学方程式。
（4）C发生缩聚反应的化学方程式。
C组
．丙氨酸在强酸性溶液中以阳离子存在，在强碱溶液中以阴离子存在，在pH为6时，以两性离子存在。
丙氨酸在水溶液中存在下列关系：
强酸溶液pH＝6强碱溶液
现以Pt电极在下列介质中电解丙氨酸溶液：
（1）在强酸溶液中，在极，析出丙氨酸。
（2）在强碱溶液中，在极，析出丙氨酸。
（3）在pH＝6时，阳极的电极反应式为。
．写出赖氨酸（H2NCH2CH2CH2CH2CH（NH）COOH）在指定条件下占优势的结构式：
（1）在强酸性溶液中。
（2）在强碱性溶液中。
（3）在达到等电点的溶液中。
．A和B属于一类天然有机化合物，当用三氟醋酸酸氯（CF3
－Cl）作用于A物质时，可得C物质，C物质能与五氯化磷作用转变为D物质。
B物质与甲醇作用生成E，D与E反应的产物为F，它与稀碱作用转化为G。
A、B、G能与盐酸、碱、亚硝酸反应。
已知G的分子中所含的氧原子数为A分子中的2.5倍，而B分子中的氧原子数为A中的2倍，G分子中的碳原子数等于6，它是A和B中碳原子数的总和。
随着介质的酸度不同，A、B、G都能以阴离子、阳离子和中性分子3种形式存在。
（1）试确定A至G各为何种物质。
（2）以A物质为例，说明A、B、G与盐酸、碱、亚硝酸作用时的产物。
（提示：
CF3COCl与CH3COOH有类似的化学反应；CH3COOH与PCl5作用得CH3COCl）
．1866年H.Rithausen从谷胶的硫酸分解产物中分离出谷氨酸，
。
1890年L.Wollf合成并确定了它的结构，1908年池田菊苗从海带的热水提取物中分离出L－谷氨酸的钠盐，它才是具有鲜味的成分，即味精。
谷氨酸的电离常数Ka1＝6.46×10－3，Ka2＝5.62×10－5，Ka3＝2.14×10－10；pKa＝－lgKa，所以pKa1＝2.19，pKa2＝4.25，pK3＝9.67。
目前工业上生产味精的方法有水解法、糖蜜提取法、淀粉发酵法及合成法等。
当前我国生产的味精主要采用淀粉发酵法。
以发酵法生产的工艺流程如下：
淀粉
葡萄糖
发酵
谷氨酸铵
L－谷氨酸
L－谷氨酸－钠盐。
若生成L－谷氨酸二钠盐，则不具有鲜味，所以工业生产中控制各阶段的pH是一项关键。
试问：
（1）Ka1、Ka2、Ka3相对应的基团各是哪个？
（2）计算L－谷氨酸等电点的pH？
（所谓等电点，就是谷氨酸呈电中性时所处环境的pH）
（3）中和、脱色、结晶时的pH应保持在多少？
（4）用什么物质脱色？
．L－甲状腺素是一种重要的激素，用来治疗呆小病、粘液瘤、肥胖病等人类疾病。
早期人类都是用动物的甲状腺组织来提取甲状腺素。
甲状腺素的光学活性在20世纪30年代首先由Harington和Salter发现，他们从动物甲状腺体的蛋白质用发酵水解方法提取了L－甲状腺素，从而避免了碱性水解的消旋现象，同样的结果也由Foster和Palmer等人在甲状腺体初步发酵后再酸性水解的方法而获得。
但是从动物甲状腺体组织提取的L－甲状腺素纯度低、光学纯度比较差，而且数量亦受到限制。
40年代起，人们开始用合成方法来生产L－甲状腺素。
化学合成法是以L－酪氨酸为起始原料合成L－甲状腺素有多种路线，最有代表性的为Chalmers开发的经典路线：
（C9H11NO3）
A（C9H9N3O7）
B（C11H11N3O8）
C（C13H15N3O8）
D（C20H21N3O9）
E（C20H25N3O5）
F（C20H21NO5I2）
G（C16H13NO4I2）
（L－甲状腺素，C16H11NO4I4）
此合成工艺需要八步反应，虽可保留其光学活性，但操作步骤非常复杂，产率低，成本较高。
通过化学工程师们的不懈努力，上海精细化工研究所的研究人员采用3，5－二碘－L－酪氨酸为原料，经孵化反应（消化－偶合反应）合成了高纯度、高生物活性的L－甲状腺素，缩短了工艺路线，降低了生产成本，是较理想的合成路线。
合成原理如下：
L－酪氨酸
H
J
L
M
L－甲状腺素
（1）为何L－甲状腺素有光学活性，以上反应是否会影响其光学活性？
（2）写出A～M各物质的结构简式。
．
（1）等电点是氨基酸和蛋白质的一个重要物理化学特征。
当溶液的pH值与等电点（等电pH）一致时，化合物的总电荷为零，下表中列出某些氨基酸的等电点，指出在标明的pH值下，各氨基酸在电场中的移动方向（向正极或负极），并说明原因。
氨基酸
等电点（pH）
指明的pH
氨基酸在电场中移动方向
缬氨酸
5.96
8
丝氨酸
5.68
1
赖氨酸
9.74
12
谷氨酸
3.22
7
氨基酸在等电点时溶解度也最小，容易从溶液中沉淀出来。
利用等电点的不同，可以将不同的氨基酸分离。
为什么氨基酸在等电点时溶解度最小呢？
（2）上面四种氨基酸有三种酸性氨基酸，其中谷氨酸酸性最强，它的钠盐是味精主要成分。
谷氨酸可由戊二酸合成。
谷氨酸结构简式为：
。
最后一个合成步骤是：
请写出中间步骤的合成路线（最好不要超过4步，无机试剂任选）：
（3）AOT是一种阴离子表面活性剂，其学名是丁二酸二（2－乙基）己酯磺酸钠。
将50ｍmol/dm3的AOT水溶液与异辛烷以1︰2的体积比混合后，AOT在异辛烷（有机相）中形成胶束萃取体系；在有机相中，非极性端伸向油（O）相，形成油包水（W/O）型胶束（反胶束），由于属阴离子表面活性剂，亲水的蛋白质正离子能进入反胶束中。
①请画出在有机相中形成的胶束模型
②用上述AOT胶束体系，可通过萃取法分离蛋白质。
现有一水溶液，含有下列蛋白质：
序号
蛋白质
分子量
等电点（pI）
A
溶菌酶
14500
11.1
B
核糖核酸酶
13700
7.8
C
淀粉酶
24000
4.7
D
胰蛋白酶
23800
0.5
调节溶液0.5＜pH＜4.7，研究结果发现只有三种蛋白质被萃取到胶束中去，请写出它们的序号。
③同氨基酸一样，蛋白质在等电点时溶解度最小，发生凝聚现象。
对水的亲和力设计一最少步骤的分离框图，最终三种被分离的蛋白质均在水相中，或者将蛋白质序号逐步填入下述方框，带箭头的横线填写分离条件（如pH范围）。
O代表含胶束体系的有机相，Ｗ代表水相。
参考答案（E8）
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