人教版高中化学选修五高二有机化学易错考点及例题剖析教学内容.docx

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人教版高中化学选修五高二有机化学易错考点及例题剖析教学内容

人教版高中化学选修五高二有机化学易错考点及例题剖析

高中化学学习材料

金戈铁骑整理制作

考点1：

有机物化合物的分类和命名

例题1、下列各化合物的命名中正确的是

[错误解答]:

选A.

[错误原因]“丁二烯”与“二丁烯”概念不清楚

[正确答案]D

考点2:

同系物与同分异构体

例题2、下列物质中，与苯酚互为同系物的是（）

[错题分析]对同系物的概念理解错误。

在化学上，我们把结构相似、组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物统称为同系物，可见对同系物的考查一抓结构、二抓组成。

[解题指导]同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连，满足此

条件的只有C选项的。

同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团，

比苯酚多一个CH2，所以为苯酚的同系物。

[答案]C

例题3、下列各组物质不属于同分异构体的是（）

A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

[错题分析]学生不能正确判断各物质的结构。

解题时一定将各物质名称还原为结构，再

进一步的确定分子式是否相同，结构是否不同。

[解题指导]根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构

简式，然后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。

选项A中两种物质的分子式均为C5H12O；选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl；选项C中两种物质的分子式均为C5H12；选项D中的两种物质的分子式分别为：

C4H6O2和C4H8O2。

[答案]D。

例题4、有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意，如图是它的结构示意图。

下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是

A、环丙叉环丙烷的二氯取代物有四种

B、环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物

C、环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体

D、环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面上

[错误解答]A;[正确解答]D

例题5、写出分子式为

属于酯类且分子中含有苯环．则其可能的同分异构体有_种

[错误解答]2，3，4，5都有

[错误原因]未掌握书写酯类同分异构体的技巧，思考问题不全面。

[正确答案]6种

考点3:

有机物的空间结构

例题6、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（）

A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D.该烃属于苯的同系物

[错题分析]学生的空间想象能力差。

解决此类型试题一要抓住苯环、乙烯的平面结构。

二要注意单键的可旋转性

[解题指导]要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。

题目所给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。

分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。

以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。

[答案]C

例7、在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是

[错误解答]C

[错误原因]看到六元环就下意识认为是苯环，当苯环在应用

[正确解答]D

例8、化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。

关于A的下列说法中正确的是

A．符合题中A分子结构特征的有机物有多种

B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应

C．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

[错误解答]A

[错误原因]对红外光谱图不理解，又不会把两张图信息综合应用

[正确解答]C

考点4:

考点:

官能团及性质

例题9、有甲基、苯基、羟基、羧基两两结合的物质中，具有酸性的物质种类有（）

A、3种B、4种C、5种D、6种

[错误解答]选A。

根据有机物官能团性质，羧基和酚羟基具有酸性。

因此本题具有酸性的物质可以是CH3-COOH、C6H5-COOH、C6H5-OH。

[错解原因]不熟悉H2CO3的结构而被忽视。

[正确解答]总体思路同“错误解答”，但必须注意，当羟基和羧基结合时，得到这样的一种物质：

HO-COOH，化学式为H2CO3，即碳酸，也具有酸性。

因此具有酸性的物质共有4中，正确选项选B。

例题10、最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米”，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素（AFTB），其分子结构式为如右图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变为肝癌的可能。

一般条件下跟1molAFTB起反应的H2或NaOH的最大量分别是

[错误解答]D

[错解原因]RCOOR！

中的羰基双键不可与氢气等加成

[正确解答]C、6mol；2mol

例题11、针对齐齐哈尔第二制药有限公司（以下简称齐二药）生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭一事，药品安全问题引起人们的关注。

“亮菌甲素”结构简式如右图，是黄色或橙黄色结晶粉末，几乎不溶于水，辅料丙二醇（C3H8O2）溶成针剂用于临床。

该药为利胆解痉药，适用于急性胆囊炎、慢性胆囊炎急性发作及慢性浅表性胃炎等。

（1）1mol亮菌甲素最多能和molH2发生反应.

（2）写出“亮菌甲素”和足量NaOH溶液完全反应的化学反应方程式：

[错误解答]

（1）4mol

（2）反应物中NaOH的系数为3，生成物中H2O的3数

[错误原因]

（1）未考虑或不清楚羰基也能与氢气加成

（2）未仔细分析实质，想当然。

[正确答案]

（1）5

（2）

+3NaOH

+2H2O

例题12、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中．下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）

A．两种酸都能与溴水反应

B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色

C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同

[错题分析]学生不能抓住物质的结构来解题。

在高考试题中，考查有机物性质时，所给有机物的分子结构往往是陌生的，因此在解答试题时．要紧紧抓住官能团的性质进行分析解答．

[解题指导]莽草酸分子中含有碳碳双键．而鞣酸中含有酚羟基，二者都能与溴水反应，A项正确；莽草酸分子中不含苯环。

不能与FeCl3发生显色反应。

B项错；鞣酸分子中不合有

单个的碳碳双键，C项错；两物质中与Na反应的官能团为羧基（一COOH）和羟基（一OH）．因其与Na反应的一OH和一COOH的物质的量相等，所以与足量钠反应产生氢气的量相同，D项正确．

[答案[AD

例题13、有机物A的分子结构为，写出A实现下列转变所需的药品

（1）A转变为

，

（2）A转变为

，

（3）A转变为

，

[错题分析]学生未能把握好酚羟基、醇羟基、羧基的性质。

学生可以采用比较的方式对三者进行归纳总结。

[解题指导]A中所含羟基有三类①酚羟基②醇羟基③羧基中羟基。

三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。

三者与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应情况如下表：

Na

NaHCO3

Na2CO3

NaOH

醇羟基

反应

不反应

不反应

不反应

酚羟基

反应

不反应

反应

反应

羧基

反应

反应

反应

反应

据此可分析实现不同转化时所需的药品。

[答案]

（1）NaHCO3

（2）NaOH或Na2CO3（3）Na

考点5:

有机化学反应类型

例题14、下列说法正确的是（）

A.酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似

B.醇与所有酸的反应都是酯化反应

C.有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应

D.两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应

【错题分析】没有把握好酯化反应的原理、反应的条件。

注意酯化反应时酸去羟基醇去氢。

【解题指导】酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应（离子间的反应）有明显的差异性，选项A不正确。

无机含氧酸与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水，所以选项B错，C正确。

乙醇分子间脱水生成乙醚，也非酯化反应，可见D也错误。

【答案】C

考点6:

有机合成及推断

例题15、以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸。

硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯。

[错题分析]学生对合成的路线设计不严密，对物质的性质把握不准，解决问题的关键是理清思路，要借用逆推，正推或两者相结合的方式来解决。

[解题指导]目标分子的结构简式为，它是由a—甲基丙烯酸

（）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，主要

是考虑将原料分子丙酮（）转化为a—甲基丙烯酸，比较丙酮与a—甲基丙烯酸的结构可以看出：

丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应，

产物经水解得到，然后在浓硫酸作用下，脱去一分子

水，从而得到目标产物。

[答案]用化学方程式表示如下：

例题16、有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的，图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上

一氯取代位置有三种。

试写出：

（1）物质的结构简式：

A，M；物质A的同类别的同分异构体为。

（2）N+BD的化学方程式。

（3）反应类型：

x，y：

。

[错题分析]学生未能抓住解决问题的关键。

不能有效的利用题目的信息。

因此、学生在解决问题时不可求快。

力求准确。

要整个路线通畅，前后推导合理，才能确保答题的准确率。

[解题指导]解本题的关键是M的结构简式的确定。

题给条件中M的信息较为丰富：

M能发生银镜反应，表明其分子中含有—CHO；又M的化学式为C3H4O，除去—CHO外，其烃基为C2H3—，只可能为CH2=CH—；再加上M是丙烯催化氧化的产物，且还可以继续氧化为N。

因此M一定是CH2=CH—CHO，它氧化后的产物N为CH2=CHCOOH。

根据D的化学式及生成它的反应条件，B与N生成D的反应只能属于酯化反应；即

，由质量守恒定律可推得B的分子式应为：

C4H10O，即B为丁醇，故A为丁醛。

根据A的烃基上一氯取代物有三种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：

。

D的结构简式为：

CH2=

。

[答案]

（1）CH3CH2CH2CHO，CH2=CHCHO，

（2）

（3）加成反应，加聚反应。

考点7:

有机物检验

例题17、检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（）

①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却

A.②④⑤③①B.①②④C.②④①D.②④⑤①

[错题分析]学生忽略卤代烃水解的条件是碱性环境。

因此，学生解题时要认真思考，

明确反应的过程，不可忽略细节。

[解题指导]在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO3无法鉴别，而卤代烃的取

代反应产物中有卤素离子，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。

反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3作用有二：

中和反应中可能过剩的碱，排除其它离子的干扰

[答案]A.

例18、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：

①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠⑤通入过量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热。

合理的步骤顺序是（）

A．④⑤③B．⑥①⑤③C．⑧①D．⑧②⑤③

答案：

B

思路分析：

有机物形成的互溶液要想分离，一般采用蒸馏的方法。

但是针对本题，苯酚的乙醇溶液，常规方法蒸馏，苯酚易被氧化，无法回收。

所以只好采用转变晶型，先进行步骤⑥，使苯酚变为苯酚钠（离子晶体），沸点高，易溶于水。

然后进行①蒸馏，乙醇馏出。

留下苯酚钠的水溶液。

接着向其中通入过量的CO2（⑤），苯酚钠又变回苯酚，不易溶于水，两者静置会分层，分液即可分离，回收了苯酚。

选B项。

C、D项中均有步骤⑧，加入了新的杂质，在后续步骤中无法分离，故排除。

很多学生选择了A项。

若先向溶液中加Na，苯酚反应生成：

苯酚钠，乙醇反应生成乙醇钠，再进行步骤⑤。

学生是想：

变回

，再分液。

但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶剂为乙醇，体系中无水，自然也就不能进行上述反应。

故排除A项。

考点8:

有机物燃烧

例题19、下列各组混合物中，无论以何种比例混合，取nmol使之充分燃烧，耗氧量为定值的是（）

A．C2H2、C2H4OB．C2H4、C3H6C．C2H4、C2H6OD．C6H12O6、C2H4O2

[错题分析]学生不能利用有机物燃烧的通式进行解题。

解题时可设有机物化学式为CxHyOz。

则每摩尔燃烧时耗氧量为x+y/4—z/2。

由此可知：

CnH2n和CnH2n+2O、CnH2n-2和CnH2nO两物质不论以何种比例混和时，只要总物质的量一定，完全燃烧时耗氧量为定值

[解题指导]C2H2和C2H4O分别完全燃烧时，其每mol耗O22.5mol，而C2H4和C2H6O分别完全燃烧时，其每mol耗O23mol，故选A、C。