有机化学第五版第十一章答案.docx
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有机化学第五版第十一章答案
第十一章 醛和酮习题解答
1.用系统命名法命名下列醛、酮。
解:
(1)2-甲基-3-戊酮
(2)4-甲基-2-乙基己
醛
(3)反-4己烯醛 (4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮
(5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(6)对甲氧基苯乙酮
(7)反-2-甲基环己基甲醛 (8)3R-3-溴-2-丁酮
(9)3-甲酰基戊二醛 (10)螺[4.5]癸-8-酮
2.比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。
(1)Ph2CO
(2)PhCOCH3(3)Cl3CHO(4)ClCH2CHO
(5)PhCHO(6)CH3CHO
解:
(1)<
(2)<(5)<(6)<(4)<(3)
原因:
HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:
(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K值的顺序是:
(1)<
(2)<(5)<(6),综合考虑:
则K值顺序是:
(1)<
(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。
6.完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。
解:
7.鉴别下列化合物:
解:
或
12.如何实现下列转变?
解:
13.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。
解:
(1)
(2)
14.以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
解:
(2)
解:
18.化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应。
试推出化合物F和G的合理结构。
解:
19.化合物A,分子式为C6H12O3其IR谱在1710cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。
A的IHNMR谱如下:
δ2.l(s,3H),δ2.6(d,2H),δ3.2(s,6H),δ4.7(t,1H)。
试推测其结构。
解:
20.某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为C5H10O,B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为对映体。
试推测A、B、C结构。
解:
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