最新精选化学新导学笔记人教选修三讲义第二章 第三节 分子性质 第3课时docx.docx

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最新精选化学新导学笔记人教选修三讲义第二章第三节分子性质第3课时docx

【2019最新】精选化学新导学笔记人教选修三讲义:

第二章第三节分子性质第3课时

[学习目标定位] 1.能够根据“相似相溶”规律分析物质在不同溶剂中的溶解性的变化。

2.认识手性异构体和手性分子,会判断手性碳原子。

3.学会常见无机含氧酸酸性的判断方法。

一、溶解性

1.“相似相溶”规律

非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。

2.影响物质溶解性的因素

(1)外界条件——温度、压强等。

(2)分子结构——“相似相溶”规律。

(3)氢键——如果溶质与溶剂之间能形成氢键,则溶解度增大。

(4)反应——溶质与水发生反应时可增大其溶解度,如SO2与H2O反应生成H2SO3,NH3与H2O反应生成NH3·H2O等。

“相似相溶”规律的应用

根据“相似相溶”规律,可以判断溶质在溶剂中的溶解度的大小、萃取剂的选择、以及物质之间分离提纯方法的确立。

例1 碘单质在水溶液中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大,这是因为(  )

A.CCl4和I2都不含氢元素,而H2O中含有氢元素

B.CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子

C.CCl4与I2都是直线形分子,而H2O不是直线形分子

D.CCl4与I2相对分子质量相差较小,而H2O与I2相对分子质量相差较大

【考点】溶解性

【题点】依据“相似相溶”规律比较物质的溶解性

答案 B

解析 CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子,根据“相似相溶”规律可知碘单质在水溶液中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大,与相对分子质量、是否是直线形分子、是否含有氢元素等没有直接的关系,B正确。

二、手性

1.概念

(1)手性异构体:

具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称为手性异构体。

(2)手性分子:

具有手性异构体的分子叫做手性分子。

2.手性分子的判断

(1)判断方法:

有机物分子中是否存在手性碳原子。

(2)手性碳原子:

有机物分子中连有四个各不相同的原子或原子团的碳原子。

如,R1、R2、R3、R4互不相同,即*C是手性碳原子。

手性分子的理解

(1)手性同分异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系,即分子形式的“左撇子和右撇子”。

(2)构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。

两个手性分子的性质不同,且手性有机物中必定含手性碳原子。

例2 当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时,该碳原子叫“手性碳原子”。

下列化合物中含有两个手性碳原子的是(  )

A.B.

C.D.

【考点】手性分子

【题点】手性碳原子的判断

答案 C

解析 由题意可知,A项、B项与D项中各有1个手性碳原子;C项中有2个手性碳原子。

三、无机含氧酸分子的酸性

1.已知无机含氧酸分子中的氢原子多与酸根上的氧原子相连,形成羟基。

请完成下表:

含氧酸

次氯酸

磷酸

硫酸

高氯酸

结构简式

Cl—OH

非羟基氧原子数

0

1

2

3

酸性

弱酸

中强酸

强酸

最强酸

由上表分析可知:

含氧酸分子结构中含非羟基氧原子数越多,该含氧酸的酸性越强。

2.氯元素能形成多种价态的含氧酸,通过计算它们分子中非羟基氧原子数,比较它们酸性的强弱:

含氧酸

HClO

HClO2

HClO3

HClO4

氯元素价态

+1

+3

+5

+7

非羟基氧原子数

0

1

2

3

酸性

弱酸

中强酸

强酸

最强酸

由上表分析可知:

同种元素的含氧酸中,成酸元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。

3.根据元素周期律比较含氧酸的酸性强弱

(1)同一主族,自上而下,非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐减弱。

(2)同一周期,从左到右,非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐增强。

无机含氧酸分子的酸性强弱的判断

(1)利用(HO)mROn比较酸性强弱时,n值越大酸性越强,当n相同时,可参考R元素的非金属性,如H2CO3和H2SO3的n相同,但非金属性:

S>C,所以酸性:

H2SO3>H2CO3。

(2)酸性强弱与—OH数目即m数值大小无关。

例3 下列各组物质中,酸性由强到弱排列顺序错误的是(  )

A.HClO4 H2SO4 H3PO4

B.HClO4 HClO3 HClO2

C.HClO HBrO4 HIO4

D.H2SO4 H2SO3 H2CO3

【考点】无机含氧酸分子的酸性

【题点】根据元素性质判断

答案 C

解析 不同中心元素的酸性比较时,非金属性越强,最高价氧化物对应水化物的酸性越强,A项正确;无机含氧酸酸性强弱的判断:

同一元素时,价态越高,酸性越强,B项正确;HClO中的氯不是最高价,C项错误;酸性:

H2SO4(强酸)>H2SO3(中强酸)>H2CO3(弱酸),D项正确。

例4 20世纪60年代美国化学家鲍林提出了一个经验规则:

设含氧酸的化学式为HnROm,其中(m-n)为非羟基氧原子数。

鲍林认为含氧酸的酸性强弱与非羟基氧原子数(m-n)的关系如下表:

m-n

0

1

2

3

含氧酸酸性强弱

中强

很强

实例

HClO

H3PO4

HNO3

HClO4

试回答下列问题:

(1)按此规则判断H3AsO4、H2CrO4、HMnO4酸性由弱到强的顺序为_______________。

(2)H3PO3和H3AsO3的形式一样,但酸性强弱相差很大。

已知H3PO3为中强酸,H3AsO3为弱酸,试推断H3PO3和H3AsO3的分子结构:

____________________________________。

(3)按此规则判断碳酸应属于__________________酸,与通常认为的碳酸的强度是否一致?

__________,其可能的原因是_______________________________________________。

【考点】无机含氧酸分子的酸性

【题点】根据非羟基氧原子的个数判断

答案 

(1)H3AsO4

(2)

(3)中强 不一致 溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3

解析 

(1)根据题中非羟基氧原子数与酸性强弱的关系可得:

H3AsO4  H2CrO4  HMnO4

m-n  1     2    3

酸性:

H3AsO4

(2)因为酸性H3PO3>H3AsO3,则H3PO3中非羟基氧原子的数目应大于H3AsO3中非羟基氧原子的数目,且H3AsO3为弱酸,所以可推知H3AsO3中没有非羟基氧原子,它们的分子结构分别为。

(3)H2CO3中非羟基氧原子数为1,应为中强酸,与通常认为的碳酸是弱酸不一致。

其可能的原因是溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3。

1.根据“相似相溶”规律判断,下列物质在水中溶解度最大的是(  )

A.乙烯B.二氧化碳 C.二氧化硫D.氢气

【考点】溶解性

【题点】依据“相似相溶”规律比较物质的溶解性

答案 C

解析 乙烯、二氧化碳和氢气都是非极性分子,二氧化硫属于极性分子,易溶于极性分子组成的溶剂,水属于极性溶剂,所以极性分子二氧化硫在水中的溶解度最大,C项正确。

2.下列分子中含有手性碳原子的是(  )

A.CH2Cl2B.

C.D.CH3CH2COOCH2CH3

【考点】手性分子

【题点】手性碳原子的判断

答案 B

解析 B项,乳酸分子的中间碳原子连—CH3、—H、—OH、—COOH四种不同的原子或原子团,为手性分子。

3.下列三种有机物:

①苯酚,②花生油,③木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH],它们在常温下的水溶性大小顺序正确的是(  )

A.①>②>③B.③>①>②

C.③>②>①D.②>①>③

【考点】溶解性

【题点】依据氢键比较物质的溶解性

答案 B

解析 苯酚以及木糖醇都含有羟基,可形成氢键,含有羟基数目越多,越易溶于水,溶解性③>①,花生油为酯类物质,难溶于水,溶解性最小。

4.374℃、22.1MPa以上的超临界水具有很强的溶解有机物的能力,并含有较多的H+和OH-,由此可知超临界水(  )

A.显中性,pH等于7

B.表现出非极性溶剂的特性

C.显酸性,pH小于7

D.表现出极性溶剂的特性

【考点】溶解性

【题点】依据“相似相溶”规律比较物质的溶解性

答案 B

解析 超临界水仍然呈中性,但pH不为7,故A、C错误;根据“相似相溶”的规律,B正确、D错误。

5.下列叙述中正确的是(  )

A.无机含氧酸分子中含有几个氢原子,它就属于几元酸

B.同周期非金属元素的氧化物对应水化物的酸性从左到右依次增强

C.同一元素的含氧酸,该元素的化合价越高,酸性越强

D.H3PO4和H2CO3分子中非羟基氧的个数均为1,它们的酸性相近,均为中强酸

【考点】无机含氧酸分子的酸性

【题点】无机含氧酸酸性强弱的综合判断

答案 C

解析 H3PO3的分子结构为,它是二元酸,所以A项错误;B项所述规律对非金属元素的最高价氧化物对应的水化物才适合;C项是比较无机含氧酸酸性强弱的重要规律,正确;D项中H3PO4和H2CO3的非羟基氧原子数均为1,但H2CO3酸性弱于H3PO4,这是由于溶于水的CO2只有很少的一部分与水结合成碳酸。

[对点训练]

题组一 物质的溶解性规律

1.以下事实中不能用“相似相溶”原理说明的是(  )

A.HCl易溶于水B.I2易溶于CCl4中

C.Cl2可溶于水D.NH3难溶于苯中

【考点】溶解性

【题点】依据“相似相溶”规律比较物质的溶解性

答案 C

解析 HCl、NH3是极性分子,I2、Cl2是非极性分子,H2O是极性溶剂,CCl4、苯是非极性溶剂,所以选C。

2.下列化合物在水中的溶解度,排列次序正确的是(  )

a.HOCH2CH2CH2OH b.CH3CH2CH2OH c.CH3CH2COOCH3 d.HOCH2CH(OH)CH2OH

A.d>a>b>cB.c>d>a>b

C.d>b>c>aD.c>d>b>a

【考点】溶解性

【题点】依据氢键比较物质的溶解性

答案 A

解析 a.HOCH2CH2CH2OH,b.CH3CH2CH2OH,c.CH3CH2COOCH3,d.HOCH2CH(OH)CH2OH,这些物质中CH3CH2COOCH3不能与水形成氢键,则溶解度最小,分子中含有羟基数目越多,与水形成的氢键越多,则溶解度越大,所以溶解度:

HOCH2CH(OH)CH2OH>HOCH2CH2CH2OH>CH3CH2CH2OH>CH3CH2COOCH3,即d>a>b>c。

3.物质在不同溶剂中的溶解性一般都遵循“相似相溶”规律。

下列装置不宜用于HCl尾气的吸收的是(  )

【考点】溶解性

【题点】依据“相似相溶”规律比较物质的溶解性

答案 C

解析 HCl是极性分子,易溶于水而不溶于CCl4。

C项装置易发生倒吸,而A、D项装置分别使用了倒置漏斗和球形干燥管,能防止倒吸。

B项装置中HCl气体先通过CCl4,由于HCl不溶于CCl4,HCl经过CCl4后再被上层的水吸收,也可以有效防止倒吸。

题组二 手性分子及其判断方法

4.下列有机物分子中属于手性分子的是(  )

①乳酸[CH3CH(OH)COOH] ②2-丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3] ③ ④

A.只有①B.①和②

C.①②③D.①②③④

【考点】手性分子

【题点】手性分子的判断

答案 C

解析 写出各分子的结构简式:

①、②、③、④,可知①②③中存在手性碳原子(用*标记的),而④中间的碳原子连有两个相同的—CH2OH,不是手性碳原子。

5.下列化合物中含有3个“手性碳原子”的是(  )

A.

B.

C.

D.

【考点】手性分子

【题点】手性碳原子的判断

答案 C

解析 A、B、C三个选项中的有机物中含有的手性碳原子的数目分别为1、2、3,D项中的有机物中不含有手性碳原子。

题组三 无机含氧酸的酸性强弱比较

6.下列酸性按由强到弱的顺序排列的是(  )

①H3RO4 ②(HO)RO3 ③H4RO4 ④(HO)2RO2

A.②>④>①>③B.①>②>③>④

C.④>③>②>①D.③>①>④>②

【考点】无机含氧酸分子的酸性

【题点】根据非羟基氧原子的个数判断

答案 A

7.小明同学在学习钠的化合物性质时,记录了以下四个化学反应方程式:

①Na2SiO3+H2O+CO2===Na2CO3+H2SiO3↓

②Na2CO3+H2SO4===Na2SO4+H2O+CO2↑

③Na2CO3+H2SO3===Na2SO3+H2O+CO2↑

④Na2SO3+H2SO4===Na2SO4+H2O+SO2↑

请你根据学过的知识判断4个反应中的4种含氧酸,其中酸性最强的是(  )

A.H2SO4B.H2SO3 C.H2SiO3D.H2CO3

【考点】无机含氧酸分子的酸性

【题点】根据反应(实验)事实判断

答案 A

8.无机含氧酸的化学式可以用(HO)mXOn表示,n值越大,则该酸的酸性就越强。

硫酸和磷酸的结构分别为,则下列叙述正确的是(  )

A.硫酸和磷酸都是强酸

B.硫酸是强酸,但酸性比磷酸弱

C.磷酸是强酸,但酸性比硫酸弱

D.硫酸是二元酸,磷酸是三元酸

【考点】无机含氧酸分子的酸性

【题点】根据非羟基氧原子的个数判断

答案 D

解析 硫酸是二元强酸,磷酸是三元中强酸。

9.无机含氧酸的强弱规律表示成酸元素的化合价越高,酸性越强。

下列说法正确的是(  )

A.根据这一规律可判断高氯酸是很强的酸

B.H3PO4的酸性比盐酸强

C.碳酸和亚硫酸的酸性不好比较

D.硝酸与磷酸的强度一样

【考点】无机含氧酸分子的酸性

【题点】无机含氧酸酸性强弱的综合判断

答案 A

解析 本题给出的信息为元素的化合价越高,无机含氧酸的酸性越强。

因此氯元素的最高正化合价为+7价时,含氧酸的酸性最强,即高氯酸为酸性最强的酸。

而题目中只是给出相同元素含氧酸的酸性比较,对于相同化合价的不同的含氧酸就无法比较。

由我们原有的知识,可以判断C、D说法都不符合客观事实。

碳酸酸性小于亚硫酸的酸性,硝酸大于磷酸的酸性。

10.对X—O—H型化合物,X是除去H、O外的其他元素时,下列说法正确的是(  )

A.当X是活泼的金属元素时,它一定是强碱

B.当X是非金属性很强的元素时,它一定是强酸

C.X—O—H为酸时不可能有强氧化性

D.X—O—H的分子构型一定是直线形

【考点】分子结构与性质的综合考查

【题点】分子性质的综合

答案 A

解析 对元素X分两种情况进行讨论:

非金属元素和金属元素。

当X为非金属性很强的元素时,X吸引电子对的能力较强,使O—H间的电子对偏向氧原子,O—H键断裂,电离出H+而显酸性,但不一定是强酸,如HClO具有强氧化性和弱酸性;当X为活泼的金属元素时,X—O—H易从处断键,电离出OH-而显碱性,如NaOH、KOH等。

X—O—H为共价化合物时,其结构不对称,且氧原子上有孤电子对,分子构型不可能为直线形。

11.关于丙氨酸的下列说法,正确的是(  )

A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不相同

B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有不同的分子极性

C.Ⅰ和Ⅱ不互为同分异构体

D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同

【考点】分子结构与性质的综合考查

【题点】分子结构与性质的综合

答案 D

12.下列对分子的性质的解释中,不正确的是(  )

A.水很稳定(1000℃以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键所致

B.乳酸()分子中含有一个手性碳原子

C.碘易溶于四氯化碳,甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释

D.由下图知酸性:

H3PO4>HClO,因为H3PO4中非羟基氧原子数大于次氯酸中非羟基氧原子数

【考点】分子结构与性质的综合考查

【题点】分子结构与性质的综合

答案 A

解析 水分子稳定的原因是水分子中H—O键牢固,而与氢键无关。

[综合强化]

13.含氧酸的通式可写为(HO)mROn,酸的强度与酸中的非羟基氧原子数n有关,n越大,酸性越强。

一般n=0为弱酸,n=1为中强酸,n=2为强酸,n=3为超强酸。

根据实验事实可知硼酸(H3BO3)是弱酸,而亚磷酸(H3PO3)是中强酸。

(1)这两种酸的结构式为____________、____________。

(2)亚磷酸是________元酸,它和过量的NaOH反应的化学方程式为_______________。

(3)次磷酸是一种一元酸,化学式为H3PO2,它的结构式为______________。

【考点】分子结构与性质的综合考查

【题点】分子结构与性质的综合

答案 

(1) 

(2)二 H3PO3+2NaOH===Na2HPO3+2H2O

(3)

解析 由题目所给出的信息可知,硼酸(H3BO3)是弱酸,故H3BO3分子中无非羟基氧原子,即3个O均以羟基形式存在,故其结构为,而亚磷酸是中强酸,说明分子中只有两个羟基存在,则其结构式为。

由结构式不难看出,亚磷酸分子中有两个羟基,故为二元酸,而次磷酸是一种一元酸,化学式为H3PO2,分子中含有一个羟基,故它的结构式为。

14.

(1)3-氯-2-丁氨酸的结构简式为,该有机物分子中含有______个手性碳原子,其中—NH2中N原子的杂化轨道类型是________。

(2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体,分子结构如下图所示,则青蒿素分子中含有________个手性碳原子。

【考点】手性分子

【题点】手性碳原子的判断

答案 

(1)2 sp3杂化 

(2)7

解析 

(1)连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,3-氯-2-丁氨酸的结构简式为,标“*”的碳原子为手性碳原子,所以一个该有机物分子中含有2个手性碳原子,其中—NH2中N含有1个孤电子对和3个共价键,则N的价层电子对数为4,采取sp3杂化。

(2)手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,故青蒿素分子中手性碳原子标识如图:

,共7个。

15.回答下列问题:

(1)NH3在水中的溶解度是常见气体中最大的。

下列因素与NH3的水溶性没有关系的是________(填字母)。

a.NH3和H2O都是极性分子

b.NH3在水中易形成氢键

c.NH3溶于水建立了以下平衡:

NH3+H2ONH3·H2ONH+OH-

d.NH3是一种易液化的气体

(2)CrO2Cl2常温下为深红色液体,能与CCl4、CS2等互溶,据此可判断CrO2Cl2是________(填“极性”或“非极性”)分子。

(3)金属镍粉在CO气流中轻微加热,生成无色挥发性液体Ni(CO)4,呈正四面体构型。

Ni(CO)4易溶于下列________(填字母)。

a.水 b.CCl4

c.C6H6(苯) d.NiSO4溶液

(4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇和羧酸均易溶于水,而甲烷、甲酸甲酯难溶于水,试解释其原因________________________________________________________。

(5)下列分子中若有手性碳原子,请用“*”标出;若无手性碳原子,此小题不必作答。

a.b.

c.d.CH3CHClCH2CHO

【考点】分子结构与性质的综合考查

【题点】分子结构与性质的综合

答案 

(1)d

(2)非极性

(3)bc

(4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇、羧酸都能与H2O分子间形成氢键,而CH4、HCOOCH3与水分子间难形成氢键

(5)a. b.CH3*CHClCH2CHO

解析 

(1)NH3极易溶于水主要是因为NH3分子与H2O分子间形成氢键,另外还有其他原因,NH3和H2O都是极性分子,NH3和H2O能够发生化学反应。

NH3易液化是因为NH3分子之间易形成氢键,而不是NH3与H2O分子之间的作用。

(2)CCl4、CS2是非极性溶剂,根据“相似相溶”规律,CrO2Cl2是非极性分子。

(3)由常温下Ni(CO)4易挥发,可知Ni(CO)4为共价化合物分子,由于Ni(CO)4为正四面体形,所以Ni(CO)4为非极性分子,根据“相似相溶”规律,Ni(CO)4易溶于CCl4和苯。

(4)由有机物与H2O分子间能否形成氢键的角度思考其原因。

(5)手性碳原子必须连有4个不同的原子或原子团。

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