高中化学第3章重要的有机化合物第1节认识有机化合物第2课时有机化合物的结构特点学案鲁科版必修2.docx
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高中化学第3章重要的有机化合物第1节认识有机化合物第2课时有机化合物的结构特点学案鲁科版必修2
第2课时有机化合物的结构特点
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1•了解有机化合物的成键特点,体会有机化合物的多样性。
2.了解烷烃的概念、通式、结构特点。
(重点)
3•理解同分异构体的含义,会书写简单烷烃的同分异构体。
(重难点)
;
碳原子的成键特点烷烃
[基础•初探]
1.有机物中碳原子的成键特点
(1)每个碳原子能与其他原子形成^个共价键:
(2)碳原子与碳原子之间可以形成单键(—C—C—).
—II
\/
双键()或卷键(—CN—人
(3)碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳坏:
2.烃
(1)定义:
仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物,又叫碳氢化合物。
CH是组成最简单
的烃。
⑵烷烃
1甲烷的组成与结构:
分子式
结构式
球棍模型
填充模型
CH
H
H—C—11
H
A
结构特点
原子之间以单键结合,空间构型为正四面体,碳原子位于正四面体的中心。
②几种常见的烷烃:
名称
乙烷
丙烷
正丁烷
异丁烷
分子式
C2H6
C3H8
GHio
GHio
结构简式
CHCH
CHCHCH
CHCHCHCH
CHCHCH
3
组成通式
GH2n+2(n》1)
③结构特点:
分子中碳原子间以碳碳单键相连,碳原子的其他价键都被氢原子所饱和。
[探究•升华]
[思考探究]
1.多碳原子烷烃(如CH3—CH2—CH—CH)分子中,碳链是直线状吗?
【提示】不是。
CH—CH2—CH2—CH3分子中,C原子与其相连的4个原子在空间形成四面体结构,因此多碳原子烷烃分子中的碳链应为锯齿状。
2•根据甲烷的化学性质,推测丙烷主要有哪些性质?
【提示】在光照条件下能与氯气、溴蒸气发生取代反应,能与Q发生燃烧反应。
[认知升华]
1.有机物结构和组成的表示方法
表示方
法
含义
实例
分子式
用兀素付号表示物质分子
组成的化学式
C2H6
结构式
用短线一表示原子所
形成的共价键,进而表示物
质结构的式子
H
—1
II1
C—H
[I
结构简
式
省略部分或全部短线的结构式即把与碳原子直接相连的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团
CHCH
球棍模
型
用球和棍表示原子间的结
合方式
填充模
型
用球表示原子间的连接方式
2.烷烃的结构与性质
⑴分子通式:
GH2n+2(n》1)。
(2)结构特点
p^—单键:
碳原子之间都以碳碳单键结合成链状疑一饱和:
乘除的价键全部与氢原子结合
(3)物理性质
①递变规律(随着碳原子数n的递增)
状态I—气态T液态一固态5W4的烷怪为气态)瘵噸一逐渐升高
密度一相对密度逐渐増大
2相似性:
烷烃均难溶于水,相对密度均小于1。
⑷化学性质(类似甲烷)
通常状态下较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂不反应。
1可燃性:
烷烃都能燃烧,燃烧通式为
3n+1点燃
CnHzn+2+2Q>nCQ+(n+1)出0>
2取代反应:
烷烃都能与卤素单质发生取代反应。
GHfe与C12在光照条件下生成一氯代物的化学方程式:
光
C2H6+Cl2>C2H5C1+HCl。
[题组•冲关]
题组1化学用语
1•下列化学用语正确的是()
A.甲烷的结构式:
CH4
H
止甲烷的分子结构示意图:
H—C—H
II
C.+的结构示意图:
0)2^2
丿丿
D丙烷的结构简式:
CH3CH2CH.
【無析】ch2是甲烷的分子式或最简式或结构简式,a错谋;H—c—H是甲烷的结构式,E错谋;是镁
((:
m
题组2烷烃的结构和性质
3•下列有机物中,属于烷烃的是()
A.CH^—CH=CH—C比
B.CH.ClLCH.CJLa
■?
£益心
C.CH.—CH2KI_ch2—ch2
CH.CH.
|-|
D.ch5ch2chch:
chch3
【解析】B项中含有氯原子,碳原子其余的键不是全部和氢原子结合的,也就是说它
不是烃,就更不是烷烃了;A项中不全是碳碳单键结合,C项中不是链状,两者均不是烷烃;
D项中碳链上虽然有两个支链,但它仍属于链状,是完全符合烷烃结构特点的。
【答案】D
4•甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是
()
A.CHCI只有一种结构
B.CHCI2只有一种结构
C.CHC3只有一种结构
D.CH4中含有4个C-H极性键
【解析】甲烷无论是正四面体结构,还是正方形的平面结构,A、C、D三项都是成立
仁】H
I|
的,CHCI2若是正方形的平面结构,则其结构应有两种,即訂一f…和|「I,若
HH
是正四面体结构,则其结构只有一种。
【答案】B
5.下列有关丙烷的叙述中不正确的是()
A.分子中碳原子不在一条直线上
B.光照下能够发生取代反应
C.比丁烷更易液化
D.能燃烧
【解析】丙烷可以看作是甲烷分子中的两个氢原子分别被一CH取代,由于甲烷是正
四面体结构,故丙烷中的三个碳原子不可能在一条直线上,A正确;烷烃在光照条件下能够
发生取代反应,B正确;丙烷能在空气或氧气中燃烧,D正确;随着碳原子数的增多,烷烃
的同系物沸点依次升高,故丙烷的沸点应低于丁烷,丙烷比丁烷更难液化,C错误。
【答案】C
6.下列有关烷烃的叙述中,正确的是()
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO
溶液的紫色退去③分子通式为GH2n+2的烃不一定是烷烃④所有的烷烃在光照条件下都
能与氯气发生取代反应⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水退色
A.①③⑤B.②③
C.①④D.①②④
【解析】烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键,都是单键,①说法正确;烷烃属于饱
和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO溶液)反应,也不能使溴水退色,②⑤说法不正确;因分子通式GH2n+2中的氢原子已完全饱和,因此符合通式GH2n+2的有机物一定是烷烃,③说法不正确;烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一,④说法正确。
【答案】C
7.写出下列烷烃的分子式:
【导学号:
55102128】
(1)同温同压下,烷烃的蒸气密度是H2的43倍:
。
(2)分子中含有22个共价键的烷烃:
。
(3)分子中含有30个氢原子的烷烃:
。
(4)室温下相对分子质量最大的直链气态烷烃:
。
【答案】
(1)C6H4
(2)C7H6(3)Cl4Ho(4)C4H0
【误区警示】烷烃性质及结构的认识误区
1•烷烃不能与酸性高锰酸钾溶液反应,从而误认为烷烃不能被氧化,实际上烃的燃烧是氧化反应。
2•容易把烷烃看成平面结构。
实际上烷烃中碳原子与碳原子之间、碳原子与氢原子之
间都以单键相连,含三个碳原子及以上的烷烃中的碳原子不在一条直线上,每个碳原子最多
和与它相连的两个原子在同一平面上。
同分异构现象和同分异构体
[基础•初探]
1•定义
(1)同分异构现象:
化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体:
具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
2.规律
有机化合物分子中的碳原子数越多,它的同分异构体数目就越多。
3•常见烷烃的同分异构体
(1)丁烷:
正丁烷(ch;ch2ch2ch.).异丁烷(ckchcha)0
CH
(2)戊烷:
正戊烷[C儿(CH,)CHXK异戊烷
[探究•升华][思考探究]
1.GH4的同分异构体有几种?
试写出其结构简式。
【提示】5种。
①CHCHCHCHCHCH、
2CHXHCH.CH^CH,.
CU,
3CHCHXHCH.CH,.
32|Z3
CHCH
II
4CHJHCHCH,、⑤CH&CH’CH;c
CH.CH,
3i
2.GH4的同分异构体中,一氯代物的同分异构体有2种的结构简式如何书写?
【提示】。
3.—C4H、一C5Hi的同分异构体分别有几种?
【提示】一C4H)有4种,一GHi有8种。
[认知升华]
1•同分异构体的判断
同分异构体
相同
相对分j“质电必相问,反之不成立,
如NO和C2H6
不一定属于同一类物质
结构
不同
原子或原子团的连接顺序不同
原子的空间排列不同
2.一卤代烃的同分异构体的判断一一等效氢法
(1)氢原子等效的几种情况:
1烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。
如甲烷分子中的四个氢原子等效。
2同一个碳原子所连接的原子团一CH上的氢原子等效。
如新戊烷分子中四个原子团
—CH上的12个氢原子等效。
CH£H;
CH—C—C—CH.
5I|3
「H(旧
3分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。
如分子中的18个
氢原子等效。
(2)烃分子中有几种等效氢原子,则该一元取代物就有几种同分异构体。
[题组•冲关]
题组1同分异构体的判断
1•正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是()
A.具有相似的化学性质
B.具有相同的物理性质
C.分子具有相同的空间结构
D.分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同
【解析】分子式相同,结构不同的化合物互称同分异构体,同分异构体空间结构不同,
化学性质也不一定相似,物理性质不相同。
【答案】D
2.下列叙述错误的是()
【导学号:
55102129】
A.乙醇()和一甲)互为同分异构体
B.CH,=CH—CH,—CH5和
CH^=CH—CH=CH—CHn—CH,互为同系物
Ja£¥
C.石墨与(伽互为同素异形体
d/h/hJii是氢的三种同位素
【解析】CH—CH—CH,—CH,和
CH=CH—CH=CH—11.—IL组成相差,
且结构不相似,不互为同系物』项错谋°
【答案】B
3.下列化学式不只表示一种物质的是()
A.C3H8B.C4H0
C.CHC3D.CHCI2
【解析】正丁烷和异丁烷的分子式都是GHo,B符合题意;C3H(丙烷)、CHC3(三氯
甲烷)、CHCb(二氯甲烷)都只表示一种物质,A、C、D不符合题意。
【答案】B
4.同系物指结构相似,分子组成上相差一个或多个CH原子团的有机物,如甲烷和乙
烷互为同系物。
下列几组物质中,互为同位素的有,互为同素异形体的有,
互为同系物的有,
互为同分异构体的有,属于同种物质的有。
①o和O3②35ci和37ci
3CH3CH和CHCHCH
4CH3CHCH(CH)CH2CH和
CHCHCH(CH)CH(CH)CH
5H、D2和T2
6C1-L和X
HH
7CH(CH2)2CH和(CH3)2CHCH
8CHCH(CH)CH3和CH(CH)3
【解析】①是氧元素的两种单质,互为同素异形体;②是氯元素的两种不同原子,互
为同位素;③中乙烷与丙烷互为同系物;④中两种分子均为烷烃,碳原子数不同也必为同系
物;⑤⑥⑧均属于同一物质;⑦两者分别为正丁烷与异丁烷,互为同分异构体。
【答案】②①③④⑦⑤⑥⑧
题组2烷烃的一氯代物
5•某有机化合物的结构简式为
CH.CHXHCHXH,
I
,其一氯取代产物有()
A.3种B.4种
C.5种D.6种
12345
CH,—CH—CH—CH.,—CHt
I
【解析】由对称性分析知11
中1、5与2、4号碳原子上的H的化学环境相同,因此1、2、3、6号碳原子上的H可被取代形成4种取代产物。
【答案】B
6•下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是()
【导学号:
55102130】
A.
3
H
C——
BCH.—CH—CH,
33
CH;
CH.
I
D.CHS—CH—CH2—CH,
【解析】A、B两项生成两种一氯代烃,C项生成一种一氯代烃,D项可生成四种一氯代烃。
【答案】C
7.分子式为C4HsCl2的有机物共有(不含立体异构)()
【导学号:
55102131]
A.7种B.8种
C.9种D.10种
【解析]有机物GHCI2的碳骨架有两种结构:
C
I
C—C—C—C.C—C—CQ
(1)碳骨架为C—(:
—C—C的同分异构体有
C1
C1
1
c—C-
_c—C
、C-
c—C-
—C.
、C—(
:
—c—C、
C1
C1
C1(
①
②
③
C—C-
-C—C
vC—
-C—C-
-C
、C一(
3—C—C一
1.
C1
C1
C1
C1
(
:
1C1
④
⑤
⑥
(2)碳骨架为C—C—C的同分异构体有
c—Cl
I
—c—Cl、c—c—c—Cl
Cl
①②③
则CHCL的同分异构体共有9种。
■4d上
【答案】C
&写出下列物质一氯代物的数目。
甲烷:
乙烷:
丙烷:
正丁烷:
正戊烷:
异戊烷:
,新戊烷:
。
【答案】1122341
【易错警钟】一氯代物种数判断
1•误认为所有一CH上的氢原子都是等效的。
2•不能观察出分子的对称性。