北京中医药大学远程教育学院有机化学综合题答案.docx
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北京中医药大学远程教育学院有机化学综合题答案
北京中医药大学远程教育学院
有机化学综合复习题
一、选择题
1.下列化合物中能与多伦（Toｌleｎ）试剂发生银镜反应得就是:
A
2.下列化合物中有旋光性得就是:
C,Ｄ
A.（CH3）2CHCH2CH2CH2CH2OH
B.CH３ＣOＣH2CH3
C.CH3CH2ＣH（ＣH３）CＨ2OH
D.ＣＨ３CHCｌＣＯＯH
3.丁烷得构象中,能量最低得就是:
C
A.全重叠式
B.部分重叠式
C.对位交叉式
D.邻位交叉式
4.下列化合物中能与水分子形成氢键得就是:
Ｂ,Ｄ
A.ＣH3CH2CＨ2CH2CＨ2CH2Cl
B.CH３ＣH２CＨ２ＣHO
C.CH3CＨ2CH2CＨ2CH2ＣH2ＣH３
D.CH３CH2CH２CH2CH2OH
5.顺反异构体得表示方法就是:
Ｂ
A.+/－
B.Z/Ｅ
C.R/Ｓ
D.D/L
6.下列化合物中能发生碘仿反应得就是:
B,C
A.HCHO
B.ＣH3ＣH2CH２COCH３
C.CH3ＣH2ＣH2CHOＨCH3
D.CH3ＯH
7.与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最快得就是：
B
A.（CH3）２ＣHOH
B.（CH３）3ＣOH
C.ＣH3CＨ（OH）CＨ2CH2CＨ3
D.CH3CH２CH2CH2OH
8.与卢卡斯（ｌucａs）试剂发生反应速度最慢得就是:
Ｄ
A.（CH3）2ＣHＯH
B.（CH３）3ＣOＨ
C.CH3CH（OH）CH2CH2CＨ３
D.ＣH3ＣH2CH２ＣH２OH
9.在芳香烃取代反应中,起致活作用得基因就是:
B，D
10.在芳香烃取代反应中,起致钝作用得基因就是:
A
11.下列化合物中能与KMnＯ4 水溶液反应得就是:
D
12.下列化合物中能与AgＮO3水溶液反应最快得就是:
C
A.氯仿
B.氯苯
C.氯化苄
D.氯乙烷
13.中得氯原子不活泼,就是因为氯原子与苯环发生了:
A
A.P─π共轭
B.π─π共轭
C.α─π超共轭
D.α─P超共轭
14.下列化合物中能与溴水发生白色沉淀得就是:
B，C
A.乙炔
B.苯酚
C.苯胺
D.乙烯
15.判断化合物具有旋光性得条件就是：
D
A.分子得偶极距等于零
B.分子中有无对称因素
C.分子中有无互变异构体
D.分子中有无手性碳
16.最稳定得自由基中间体就是:
D
A.
B.
C.
D.
17.能与溴水发生使其褪色得反应就是：
B
A.果糖
B.葡萄糖
C.蔗糖
D.淀粉
18.F-C反应通常在:
Ｄ
A.无水乙醚中进行
B.低温条件下进行
C.Ｆｅ粉加盐酸
D.无水三氯化铝催化下进行
19.乙酰乙酸乙酯与FeCｌ3溶液显紫色,因为它具有:
B
A.旋光异构现象
B.互变异构现象
C.同分异构现象
D.顺反异构现象
20.葡萄糖得半羧醛羟基就是:
A
A、C1OH
Ｂ、C2ＯH
C、C3OH
D、Ｃ4OH
Ｅ.C6OH
21.下列化合物不能与重氮苯发生偶联反应得就是:
B
22.格氏试剂就是:
B,Ｃ
二、写出下列化合物得结构式
1.Ｎ,N—二丁基苯乙酰胺
2.N—甲基—N—异丙基苯乙胺
3.N—乙基苯甲胺
4.异丁酸丙酯
5.丙酸异丙酯
6.氯化三乙正丙胺
7.β—萘乙酰胺
8.α—甲基戊酐
9.4，6—二羟基嘧啶
10.3—吲哚乙酸
11.丁二酰氯
12.3，5—二甲基吡啶
13.3—甲基邻苯二甲酸酐
14.乙烯基乙炔
15.乙基异丙基乙炔
16.甲基乙基乙炔
17.3，5—二溴—2—硝基甲苯
18.2—硝基—对甲苯酚
19.2—硝基—对甲苯磺酸
20.（Ｒ）—2—丁醇
21.（S）—2—丁硫醇
22.苯基叔丁基醚
23.苯甲基丁基醚
24.2,４—己二酮
25.3—苯基丙烯醛
26.环己醇
27.β,β′—二溴乙醚
28.1,3—丁二烯
29.3—甲基辛醛
30.呋喃甲醛
三、用系统命名法命名下列化合物
2—甲基辛醛
（E）—2—己烯
（Ｚ） —2—戊烯
2—戊炔
3—辛醇
3—溴庚烷
环己烯
螺〔２,４〕庚烷
环己酚
3—丁烯醛
萘
萘酚
菲
苯乙酯
苯甲酸
苯乙酸
２，3-二硝基苯肼
六氢吡啶
苯甲酸苯甲酯
N-乙基苯乙酰胺
吡啶
喹啉
吡咯
噻吩
对羟基偶氮苯
对氨基偶氮苯
2,4,6-三溴苯酚
Ｎ－甲基-N-乙基苯胺
2-呋喃醛
丙酸丁酯
四、完成下列反应，写出主要产物得结构式
五、由所给指定原料完成下列化合物
1.由乙酰乙酸乙酯合成３—甲基—２—戊酮
2.由乙酰乙酸乙酯合成α—甲基戊酸
3.由乙酰乙酸乙酯合成3—乙基—２—己酮
4.由乙酰乙酸乙酯合成2—乙基庚酸
5.由丙二酸二乙酯合成戊酸
6.由格氏试剂合成辛醇—4
7.由苯合成对溴苯甲酸
8.由苯合成间溴苯甲酸
9.由苯合成２—溴—4—硝基甲苯
10.由苯合成３—氯—4—异丙基苯磺酸
11.由苯合成3—甲基—4—溴苯甲酸
12.由苯合成3—乙基—４—氯苯甲酸
13.由苯合成3—溴—４—叔丁基苯磺酸
14.由苯合成２—苯基—４—硝基乙苯
15.由苯合成2—苯基—4—磺酸基苯甲酸
六、有机化学实验基本操作
1.回流
2.蒸馏
3.分馏
4.减压蒸馏
5.重结晶
6.升华
六、有机化学实验基本操作答案
1、回流
答:
１、冷凝管得选用：
回流时多选用球形冷凝管，若反应混合物沸点很低或其中有毒 性大得原料或溶剂时,可选用蛇形冷凝管。
2、热浴得选用:
回流加热前应先放入沸石，根据瓶内液体得沸腾温度,可选用水浴、油浴、空气浴或电热套加热等方式。
ﻫ3、回流速率：
回流速率应控制在液体蒸气浸润不超过两个球为宜
4、隔绝潮气得回流装置:
某些有机化学反应中水汽得存在会影响反应得正常进行（如使用格氏试剂、无水三氯化铝来制备化合物得实验）,则需在球形冷凝管顶端加干燥管（干燥管内填装颗粒状得干燥剂）。
ﻫ5、有气体吸收装置得回流：
此操作适用于反应时有水溶性气体（如氯化氢、溴化氢、二氧化硫等气体）产生得实验
6、其它回流装置:
a有分水器得回流（如正丁醚合成）。
ｂ有搅拌器与滴加液体反应物装置得回流
回流提取法操作：
可以根据所需提取化合物得类型采用各种相应得溶剂,取适量粉碎后得药材放于烧瓶内,加入溶剂高于药材约２厘米，总体积不能超过烧瓶容量得2/3,加热回流提取三次，第一次回流时间约２小时,第二、三次各1小时。
回流提取法适用于对热稳定得化合物得提取,加热提取效率较高。
2、蒸馏
答:
蒸馏操作就是化学实验中常用得实验技术,一般应用于下列几方面:
（1）分离液体混合物,仅对混合物中各成分得沸点有较大得差别时才能达到较有效得分离;
（2）测定纯化合物得沸点;
（3）提纯,通过蒸馏含有少量杂质得物质,提高其纯度；
（４）回收溶剂,或蒸出部分溶剂以浓缩溶液。
加料:
将待蒸馏液通过玻璃漏斗小心倒入蒸馏瓶中,要注意不使液体从支管流出。
加入几粒助沸物,安好温度计，温度计应安装在通向冷凝管得侧口部位。
再一次检查仪器得各部分连接就是否紧密与妥善。
加热:
用水冷凝管时，先由冷凝管下口缓缓通入冷水,自上口流出引至水槽中,然后开始加热。
加热时可以瞧见蒸馏瓶中得液体逐渐沸腾,蒸气逐渐上升。
温度计得读数也略有上升。
当蒸气得顶端到达温度计水银球部位时,温度计读数就急剧上升。
这时应适当调小煤气灯得火焰或降低加热电炉或电热套得电压,使加热速度略为减慢，蒸气顶端停留在原处,使瓶颈上部与温度计受热,让水银球上液滴与蒸气温度达到平衡。
然后再稍稍加大火焰，进行蒸馏。
控制加热温度,调节蒸馏速度,通常以每秒１～2滴为宜。
在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝得液滴。
此时蒸馏得温度即为液体与蒸气平衡时得温度,温度计得读数就就是液体（馏出物）得沸点。
蒸馏时加热得火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶得颈部造成过热现象，使一部分液体得蒸气直接受到火焰得热量,这样由温度计读得得沸点就会偏高;另一方面,蒸馏也不能进行得太慢,否则由于温度计得水银球不能被馏出液蒸气充分浸润使温度计上所读得得沸点偏低或不规范。
观察沸点及收集馏液:
进行蒸馏前,至少要准备两个接受瓶。
因为在达到预期物质得沸点之前,带有沸点较低得液体先蒸出。
这部分馏液称为“前馏分”或“馏头”。
前馏分蒸完，温度趋于稳定后,蒸出得就就是较纯得物质,这时应更换一个洁净干燥得接受瓶接受,记下这部分液体开始馏出时与最后一滴时温度计得读数,即就是该馏分得沸程（沸点范围）。
一般液体中或多或少地含有一些高沸点杂质,在所需要得馏分蒸出后,若再继续升高加热温度,温度计得读数会显著升高，若维持原来得加热温度,就不会再有馏液蒸出，温度会突然下降。
这时就应停止蒸馏。
即使杂质含量极少,也不要蒸干，以免蒸馏瓶破裂及发生其她意外事故。
蒸馏完毕,应先停止加热,然后停止通水,拆下仪器。
拆除仪器得顺序与装配得顺序相反,先取下接受器,然后拆下尾接管、冷凝管、蒸馏头与蒸馏瓶等。
操作时要注意：
（１）在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。
（2）温度计水银球得位置应与支管口下缘位于同一水平线上。
（３）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积得2/3,也不能少于1/3。
（4）冷凝管中冷却水从下口进,上口出。
（5）加热温度不能超过混合物中沸点最高物质得沸点。
3、分馏
答：
1、正确绘出分馏装置图
2、分馏操作
（1）选用合适得热浴加热,当液体沸腾后及时调节浴温，使蒸气在分馏柱内慢慢上升,
约1０~15miｎ后蒸气到达柱顶（可用手摸柱壁,若柱温明显升高甚至烫手时,表明蒸气
已到达柱顶，同时可观察到温度计得水银球上出现了液滴）ﻫ
（2）当有馏出液滴出后,调节浴温,控制馏速每2~3秒1滴。
（3）待低沸点液体蒸完后,再渐渐升高温度,按沸点收集第一、第二……组分得馏出液,
收集完各组分后,停止分馏。
ﻫ３、注意事项
（1）分馏一定要缓慢进行,要控制好恒定得蒸馏速度。
（2）选择合适得回流比,使有相当量得液体自分馏柱流回烧瓶中。
（3）分馏柱得外围应用石棉绳包住以尽量减少分馏柱得热量散失与波动。
ﻫ（4）为了分出较纯得组分,可进行第二次分馏。
4、减压蒸馏
答:
（1）安装仪器完毕后检查系统压力。
若达不到所要求得压力则分段检查各部分（尤其就是各连接口处）,并在解除真空后,用
熔融得石蜡密封,直至达到所需得真空。
（2）慢慢旋开安全瓶上活塞,放入空气,直到内外压力相等为止。
（３）加入液体于克氏蒸馏烧瓶中（液体体积﹤烧瓶容积得１/2）关好安全瓶上得活塞,
开泵抽气，调节毛细管导入空气,使液体中有连续平稳得小气泡通过。
（4）开启冷凝水,选用合适得热浴加热蒸馏。
此时应注意
（a）克氏蒸馏烧瓶得圆球部位至少应有2／3浸入浴液中；
（b）浴液中放一温度计,控制浴温比待蒸馏液体得沸点约高20~３０℃（使馏速1~2滴/s）
（c）经常注意瓶颈上得温度计与压力得读数。
（ｄ）记录压力、沸点等数据。
（ｅ）若有需要,小心转动多尾接液管，收集不同馏分。
（５）蒸馏完毕,除去热源，慢慢旋开毛细管上得螺旋夹，并慢慢打开安全瓶上得活塞,
平衡内外压力,使测压计得水银柱缓慢地恢复原状，然后关闭抽气泵。
注意事项：
（１）关闭抽气泵前，若过快旋开螺旋夹与安全瓶上得活塞,则水银柱会很快上升，有冲破压力计得可能。
（2）若不待内外压力平衡就关闭抽气泵,外压会使油泵中得油反倒吸入干燥塔。
（３）减压蒸馏过程中务必戴上护目眼镜。
5、重结晶
答:
重结晶提纯法得一般操作方法
选择溶剂→溶解固体→热过滤除杂质→晶体析出→抽滤,洗涤晶体→干燥
（1）选择溶剂应特别注意：
（a）溶剂与被提纯得有机物不反应
（b）被提纯得有机物易溶于热溶剂中不易溶于冷溶剂中
（c）溶剂对杂质得溶解大很大（杂质留在母液中）或很小（热过滤时除去杂质）
（d）价廉易得，毒性低
（2）溶解固体
（a）一般使用所需溶剂量得120%左右得溶剂；
（b）若使用有机易燃、低沸点或有毒溶剂,应在锥形瓶上装置回流冷凝管
（3）热过滤除杂质
（a）必须熄灭火源再进行热过滤
（b）过滤前要把短颈玻璃漏斗在烘箱中预先烘热
（ｃ）过滤前先用少量热溶剂润湿折叠滤纸,以免干滤纸吸收溶剂,使结晶析出堵塞漏斗
颈
（d）过滤时，漏斗上应盖上表面皿,以减少溶剂得挥发
（e）应用毛巾等物包住热得容器,以免烫伤或忙乱
（4）晶体折出
（a）不要急冷与剧烈搅动滤液，以免晶体过细,使晶体因表面积大而吸附杂质多
（ｂ）若溶液不结晶,可投"晶种＂或用玻棒摩擦器壁
（5）抽滤洗涤晶体
（ａ）抽滤接近完毕时,用玻璃钉挤压晶体，以尽量除去母液
（ｂ）布氏漏斗中得晶体要用少量溶剂洗涤，以除去存在于晶体表面得母液
6、升华
答:
最简单得常压升华装置如下图所示。
在蒸发皿中放置粗产物,上面覆盖一张刺有许多小孔得滤纸。
然后将大小合适得玻璃漏斗倒盖在上面,漏斗得颈部塞有玻璃毛或脱脂棉,以减少蒸汽逸出。
在石棉网上渐渐加热蒸发皿（最好能用沙浴或其它热浴）,小心调节火焰,控制浴温低于被升华物质得熔点,使其慢慢升华，蒸汽通过滤纸小孔上升，冷却后凝结在滤纸上或漏斗壁上。
必要时外壁可用湿布冷却。
由乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2－戊酮
【解析】3 甲基 2 戊酮可瞧成就是一个甲基与一个乙基二取代得丙酮。
按照先大后小得原则,先引入乙基,后引入甲基,经酮式分解,即得所需产物。
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