高考化学选修五第五章进入合成有机高分子化合物的时代+第一节+合成高分子化合物的基本方法.docx

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高考化学选修五第五章进入合成有机高分子化合物的时代+第一节+合成高分子化合物的基本方法

高考化学选修五

第三节　羧酸　酯

1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。

2．了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。

3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。

（重点）

4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会它们在有机合成与推断中的应用。

（重点）

羧酸

1．羧酸

（1）概念

羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。

通式为R—COOH，官能团名称为羧基。

（2）分类

（3）通性

都具有酸性，都能发生酯化反应。

2．甲酸

（1）结构特点

结构简式

，官能团：

—CHO和—COOH。

（2）化学性质

①具有羧酸的通性：

酸性、能发生酯化反应。

②具有醛类的某些性质：

能发生银镜反应，能与新制Cu（OH）2悬浊液反应。

3．乙酸

（1）组成和结构

（2）物理性质

（3）化学性质

①酸的通性

乙酸的电离方程式为CH3COOH

CH3COO－＋H＋。

②酯化反应

反应规律：

羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。

反应实例（乙酸与乙醇反应）：

CH3COOH＋H—18OC2H5

CH3CO18OC2H5＋H2O

1．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时是C—O断键？

【提示】　使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。

乙酸（CH3—COOH）

乙醇（CH3—CH2—18OH）

方式a

酸脱—OH，醇脱H，产物：

CH3CO18OC2H5、H2O

方式b

酸脱H，醇脱—OH，产物：

CH3COOC2H5、H

O

在乙酸乙酯中检测到了同位素18O证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。

2．两分子

脱去两分子水生成的环状化合物的结构简式是什么？

【提示】　

。

1．酯化反应的反应机理

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。

＋H2O

2．酯化反应的基本类型

（1）一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

（2）二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。

HOOC—COOH＋2C2H5OH

C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O

（3）一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。

2CH3COOH＋HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

（4）二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。

此时反应有两种情况：

①

HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O

②

＋2H2O

（5）羟基酸的自身酯化反应。

此时反应有两种情况：

①

＋H2O

②

＋2H2O

③

+（n－1）H2O

题组1　羧酸的结构和性质

1．下列物质中，不属于羧酸类的是（　　）

A．乙二酸　　　　　　　B．苯甲酸

C．硬脂酸D．石炭酸

【解析】　石炭酸是苯酚的俗名，不属于羧酸类，属于酚类。

【答案】　D

2．根据甲酸的结构（

）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（　　）

A．能与碳酸钠溶液反应

B．能发生银镜反应

C．不能使高锰酸钾酸性溶液褪色

D．能与单质镁反应

【解析】　甲酸分子中含—COOH，故能与Na2CO3、Mg反应；含有—CHO，故能发生银镜反应；—CHO还原性较强，能被Ag（NH3）2OH、Cu（OH）2等弱氧化剂氧化，则能被酸性KMnO4溶液氧化。

【答案】　C

3．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

【解析】　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基（C4H9—）有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、（CH3）2CHCH2—、（CH3）3C—、

，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。

【答案】　B

4．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为

。

高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。

（1）乳酸可能发生的反应有________（填序号）。

①取代反应　②酯化反应　③水解反应　④消去反应　⑤中和反应

（2）乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为__________、________、________、________。

【解析】　

【答案】　

（1）①②④⑤

题组2　羟基氢原子活泼性比较

5．苹果酸的结构简式为

，下列说法正确的是（　　）

A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D．

与苹果酸互为同分异构体

【解析】　A．由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。

B．苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应，该选项错误。

C．羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2，该选项错误。

D．此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。

【答案】　A

6．已知咖啡酸的结构如图所示。

关于咖啡酸的描述正确的是（　　）

A．分子式为C9H5O4

B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应

C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应

【解析】　A．根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误。

B.苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应，错误。

C.咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确。

D.咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。

【答案】　C

7．下列有机物中不能与NaOH溶液反应的是（　　）

A．

B．

C．

D．HCOOCH3

【解析】　含有酚羟基、羧基、酯基的物质均能与NaOH溶液反应，但只含醇羟基的物质与NaOH溶液不反应。

【答案】　A

8．某有机化合物的结构简式为

。

Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（　　）

A．3∶3∶3　　　　　　B．3∶2∶1

C．1∶1∶1D．3∶2∶2

【解析】　1mol该有机化合物需Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol。

【答案】　B

酯

1．组成结构

（1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，酯的一般通式为RCOOR′，官能团是

。

（2）饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式为CnH2nO2（n≥2，整数）。

2．酯的性质

【特别提醒】　

（1）酯水解原理：

―→

＋

。

（2）酯在酸性条件下水解生成羧酸和醇，在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。

1．乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下的水解程度大？

【提示】　乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减小了酸的浓度。

平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。

2．在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？

【提示】　可以增大反应物（乙醇）的物质的量，也可以把产物乙酸乙酯及时分离出来。

乙酸乙酯的制取方法

题组1　酯的结构和性质

1．水果糖是深受人们喜爱的一种食品。

但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。

下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是（　　）

A．丁酸乙酯的结构简式为

B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的

C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底

D．它与乙酸乙酯是同系物

【解析】　丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。

【答案】　B

2．某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮（

），该酯是（　　）

A．C3H7COOC2H5　　　　B．C2H5COOCH（CH3）2

C．C2H5COOCH2CH2CH3D．

【解析】　因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，应是2丙醇（

），故相应的酯为C2H5COOCH（CH3）2。

【答案】　B

3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A．C14H18O5　　　　　　B．C14H16O4

C．C16H22O5D．C16H20O5

【解析】　由1mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基（—COO—），结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5＋2molH2O

1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。

【答案】　A

4.对甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加剂、香料、医药中间体，其结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是（　　）

A．对甲氧基肉桂酸乙酯的分子式为C12H16O3

B．对甲氧基肉桂酸乙酯在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应

C．在一定条件下，1mol对甲氧基肉桂酸乙酯最多能与1molH2加成

D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和对甲氧基肉桂酸乙酯

【解析】　A项，该有机物的分子式为C12H14O3，错误；B项，该有机物不能发生消去反应，错误；C项，1mol该有机物最多可与4molH2发生加成反应，错误；D项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而对甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。

【答案】　D

题组2　乙酸乙酯的实验室制备

5.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115℃～125℃，反应装置如右图。

下列对该实验的描述错误的是（　　）

A．不能用水浴加热

B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率

【解析】　A项，该反应温度为115℃～125℃，超过了100℃，故不能用水浴加热。

B项，长玻璃管可以进行冷凝回流。

C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应。

D项，增大乙酸的量可提高1丁醇的转化率。

【答案】　C

6．某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。

请回答下列问题：

甲　　　　　　乙　　　　丙

（1）A试管中的液态物质有_____________________________________。

（2）甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的装置是________（填“甲”“乙”或“丙”）。

（3）试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其化学方程式是

________________________________________________________________

_______________________________________________________________。

【解析】　

（1）甲、乙、丙均为制取乙酸乙酯的装置，故A试管中盛的液态物质有：

乙醇、乙酸和浓硫酸；

（2）甲、乙、丙三套装置中不能用丙，因为丙装置中的导管插入B中的液体中，易造成倒吸现象；（3）试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸发生反应：

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

【答案】　

（1）CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸　

（2）丙

（3）2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O