高考化学难点剖析专题64有机物分子中原子共面问题讲解.docx

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高考化学难点剖析专题64有机物分子中原子共面问题讲解

专题64有机物分子中原子共面问题

一、高考题再现

1．（2018课标Ⅰ）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（

）是最简单的一种。

下列关于该化合物的说法错误的是

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH2

【答案】C

2．（2018江苏）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A.X分子中所有原子一定在同一平面上

B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.X→Y的反应为取代反应

【答案】BD

【解析】A项，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上；B项，Y与Br2的加成产物为

，结构简式

中“*”碳为手性碳原子；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，X+2−甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应。

A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为

，

中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2−甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。

3．（2017课标Ⅰ）化合物

（b）、

（d）、

（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

【答案】D

4．（2017江苏）萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是

A．a和b都属于芳香族化合物

B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D．b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀

【答案】C

二、考点突破

关于有机分子中原子共线共面的分析

（1）掌握几种基本结构模型

①四面体型又称甲基型：

碳原子与其它四个原子以共价键相连形成的空间结构即为四面结构（如烷烃中含若干个四面体结构）。

在任意一个四面体结构中的5个碳原子只有3个原子共面，这是由于3点确定一个平面。

②平面型：

原子间以双键或特殊键形成的空间结构，由于双键不能旋转，该空间结构为平面结构。

常见平面结构类型有：

乙烯型：

双键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子始终处在同一平面上。

苯型：

苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子始终处在同一平上。

甲醛型：

双键相连的碳、氧原子以及与该碳原直接相连的原子始终处于同一平面上。

③直线型又称乙炔型：

通过叁键（包括碳碳叁键和碳氮叁键）形成的空间结构。

即与叁键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子处在同一平面上。

（2）理解几个规律：

①双键，叁键，苯环不可旋转，单键可以旋转。

②三点确定一个平面。

拓展：

有机物分子中原子的共面、共线问题是历次考试的热门考点，通过本题做以专题总结：

一、熟记简单小分子的空间构型：

①甲烷分子为正四面体构型，其分子中有且只有三个原子共面；②乙烯分子中所有原子共面；③乙炔分子中所有原子共线；④苯分子中所有原子共面；⑤HCHO分子中所有原子共面。

二、类比迁移规律：

①甲烷型：

四面体结构，凡是C原子与其它4个原子形成共价键时，空间结构为四面体型。

小结1：

结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

②乙烯型：

平面结构，当乙烯分子中某个氢原子被其它原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的的平面内。

小结2：

结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

③乙炔型：

直线结构，当乙炔分子中某个氢原子被其它原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其它原子共线。

小结3：

结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

④苯型：

平面结构，当苯分子中某个氢原子被其它原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。

小结4：

结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

三、注意事项：

①要认真审题，比如题目要求“最多有多少个原子共面”还是“最多有多少个碳原子共面”，是“可能共面的原子”还是“一定共面的原子”等等。

②单键可以旋转，而双键、三键不能旋转。

典例1有机物X、Y、Z的分子式均为C7H8，结构简式如下：

下列说法正确的是

A．X、Y、Z均为苯的同系物

B．X、Y、Z分子中的碳原子均处于同一平面

C．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．1molX、1molY分别与足量溴的四氯化碳溶液反应，均最多消耗2molBr2

【答案】C

典例2下列对有机物结构的叙述中不正确的是

A．乙烯、溴苯分子中的所有原子均共平面

B．在有机物分子中，含有的氢原子个数一定是偶数

C．

属于同种物质，说明苯分子中6个碳原子之间的键是完全一样的

D．CH2Cl2只有一种结构说明甲烷分子是正四面体结构，而不是平面正方形结构

【答案】B

典例3在有机物

中，在同一平面上碳原子最多有几个，在同一直线上的碳原子最多有几个（　　）

A．11、4B．10、3C．12、3D．13、4

【答案】D

【解析】根据有机物分子的结构可知，甲基中C原子处于苯中H原子的位置；苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙基中连接双键的C原子处于碳碳双键形成的平面，乙基中的亚甲基具有四面体结构，乙基中甲基C原子通过旋转碳碳单键可能处于碳碳双键形成的平面，乙炔基为直线结构，处于苯环的平面结构；故苯环中6个C原子、甲基中1个C原子、乙炔基中2个C原子、碳碳双键中2个C原子、乙基中2个C原子，可能处于同一平面，所以最多有13个C原子；有机物

中，处于共线的碳原子最多的是：

乙炔基、乙炔基连接的苯环C原子及该C原子对称的苯环C原子，故最多有4个C原子共线，D项正确。

典例4①、②、③三种物质的分子式均为C9H12。

下列说法错误的是

A．①与苯互为同系物

B．②的一氯代物只有2种

C．①和②分子中所有碳原子均可处于同一平面

D．②和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褐色

【答案】C

典例5从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示，下列说法正确的是（）

A．a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色

B．a、b中均含有2个手性碳原子（手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子）

C．b、c均能发生加成反应、还原反应、取代反应、消去反应

D．c分子中所有碳原子可以处于同一平面

【答案】A

【解析】A. a、b均含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，c中苯环上连有的烷烃基和酚羟基都可被酸性高锰酸钾氧化，因此a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B.手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子，根据图示可知，a中含有2个手性碳原子，b中含有1个手性碳原子，B错误；C.c中含有酚羟基，不能发生消去反应，C错误；D.c中含有4个饱和碳原子，饱和碳原子具有甲烷的结构特点，则所有的碳原子不可能在同一平面上，D错误。

典例6下列说法正确的是

A．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C．月桂烯（

）所有碳原子一定在同一平面上

D．油脂皂化反应得到高级脂肪酸与甘油

【答案】B

典例7甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是

A．分子式为C25H20

B．所有碳原子可能在同一平面上

C．该化合物分子一定处于同一平面的原子至少有12个

D．分子中可能处于同一平面的原子最多有23个

【答案】B

【解析】试题分析：

A．分子中含有4个苯环，共含有25个C和20个H，则分子式为C25H20，A正确；B．甲烷的正四面体结构．烃分子中氢原子被其它原子取代后，其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当4个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面，B错误；C．由于苯环是平面结构，所以该化合物分子一定处于同一平面的原子至少有12个，C正确；D．由于苯环是平面结构，且碳碳单键可以旋转，所以该分子中最多有可能两个苯环处于同一平面，所以处于同一平面的原子最多有23个，D正确。

典例8下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是

【答案】D

典例9有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如下转化，下列说法正确的是

A．Z的六元环上的一氯代物共有3种（不考虑立体异构）

B．Y和Z可以用酸性KMnO4溶液来鉴别

C．X、Y、Z分子中所有碳原子均处于同一平面

D．Y的分子式为C7H10O

【答案】D

【解析】A.Z的六元环上的一氯代物共有4种（不考虑立体异构）

、

、

、

，A错误；B.Y中碳碳双键、醛基和Z中的羟基都具有还原性，不可以用酸性KMnO4溶液来鉴别，B错误；C.Y、Z分子中碳原子是四面体结构，所有碳原子不可能处于同一平面，C错误；D.Y的分子式为C7H10O，D正确。

典例10描述

分子的下列叙述中，错误的是

A．与苯环直接相连的原子都在同一平面上

B．分子中的碳原子分别采取sp、sp2、sp3杂化，分子中共有10个不饱和碳原子

C．最多有18个原子可能处在同一个平面上

D．分子式为C11H6ClF3

【答案】C

典例11有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下可转化为B（如下图所示），下列说法正确的是

A．分子A中所有碳原子均位于同一平面

B．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A

C．物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应

D．1molB最多可与5molH2发生加成反应

【答案】B

【解析】A、A分子中含有饱和C原子，为四面体结构，所以A分子中的所有碳原子不可能共面，错误；B、A分子中含有酚羟基，而B分子中不含酚羟基，酚羟基可使氯化铁溶液发生显色反应，所以可用氯化铁检验B中是否混有A，正确；C、B分子中含有醛基可发生银镜反应，但不含酯基，所以不发生水解反应，错误；D、B分子中的苯环、碳碳双键、醛基、羰基均可与氢气发生加成反应，所以1molB最多与6mol氢气发生加成反应，错误。

典例12普拉西坦是一种改善记忆、抗健忘的中枢神经兴奋药，其结构如下图，下列关于普拉西坦的说法正确的是（）

A．它既有酸性，又有碱性B．它的二氯取代物有两种

C．它可以发生水解反应D．分子中C、N、O原子均处于同一平面

【答案】C

典例13胡桐素E的结构简式如图所示。

下列说法正确的是

A．该分子中有4个手性碳原子

B．该分子中所有碳原子可处于同一平面

C．1mol胡桐素E最多可与3molNaOH反应

D．1mol胡桐素E最多可与4molH2发生加成反应

【答案】C

【解析】A.与饱和碳原子相连的4个原子或原子团各不相同，该碳原子是手性碳原子，因此根据有机物结构简式可知该分子中有3个手性碳原子，A错误；B.该分子中含有多个饱和碳原子，原子所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；C.分子中含有1个酚羟基、1个酚羟基形成的酯基，因此1mol胡桐素E最多可与3molNaOH反应，C正确；D.分子中含有1个苯环、1个碳碳双键和1个羰基，1mol胡桐素E最多可与5molH2发生加成反应，D错误。

典例14从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示，下列说法正确的是

A．a 中含有2 个手性碳原子（手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子）

B．b 分子存在属于芳香族化合物的同分异构体

C．c分子中所有碳原子可能处于同一平面

D．a、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应

【答案】A

【解析】A、a中

带*为手性碳原子，有两个手性C，A正确；B、b 分子只有2个不饱和度，同分异构体中一定不可能有苯环的结构，因为一个苯环就有4个不饱和度，故b 分子不存在属于芳香族化合物的同分异构体，B错误；C、c分子中有一个丙基，丙基中的3个C不都在同一平面上，故c分子中所有碳原子不可能处于同一平面，C错误；D、a、b、c均能发生加成反应、取代反应，但c分子中并没有碳碳双键，故不能加聚，D错误。

典例15化合物

（x）、

（y）、

（z）的分子式均为C5H 6。

下列说法正确的是

A．x的同分异构体只有y和z 两种

B．y 分子中所有原子均处于同一平面

C．z的二氯代物只有两种（不考虑立体异构）

D．x、y、z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

【答案】C

【解析】A.x的分子式为C5H6,对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃，如H3C-C≡C-CH=CH2，则同分异构体不仅仅y和z 两种，A错误；B.y 分子中有四面体碳原子，所有原子不可能处于同一平面，B错误；C.z的二氯代物有两种：

、

C正确；D.z中没有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误.