有机化学课后答案.docx
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有机化学课后答案
第一章
扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？
如将CCl4各1mol混在一起，与CHC3及CHCI各1mol的混合物是否相同？
为什么？
答案：
NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,
Br—,Cl一离子各1mol。
由于CH与CCl4及CHC3与CHCI在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？
它们是怎样分布的？
画岀它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？
画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
写出下列化合物的Lewis电子式。
a.a.CCH2Hch2i）3cH（CH|2%地3dH
i.C2H2j.H2SQ
答案：
*曲3）2H
下列各化合物哪个有偶极矩3）2画出其方向。
a.I答案：
1.2NaC
C（CH3）2
CH及
2SHe.hHNO3Hf.HCHOg.尽
H—C—C—C—C—H
吧03CHCC（cH2ch3）2ch2ch3
I
204。
1。
HH
H—C—C——H
e.CHrOHf.CH
2b.CH2CI2c.HBrd.CHCl
3。
CH3
根据S与Q的电负性差别HQ与HS相比，哪个有较强的偶极
答钦3曲2曲—CH2—CH—CH—CH3h3CC—H
电负性Q>S,HcH2O^C^HS相比，H2Q有较强的偶极作用及氢键.饱饱和脂肪烃
命名下列化合物，并指出（c）和（d）
CH3
3OCH
-偶极作用力或氢键？
（CH3）4Cg.CH3CHCH2CH3
I
C2H5
第二章
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）
h.（CH3）2CHCH2CH2CH（C2H5）2
a.2,4,4—三甲基一5—正丁基壬烷5—butyl—2,4,4—trimethylnonaneb.
c.3,3—二乙基戊烷3,3—diethylpentaned.3—甲基—5—异丙基辛烷
methyloctanee.2—甲基丙烷（异丁烷）2—methylpropane（iso-butane）f.2,2
（新戊烷）2,2—dimethylpropane（neopentane）g.3—甲基戊烷3—methylpentaneh.基一5—乙基庚烷5—ethyl—2—methylheptane
下列各结构式共代表几种化合物？
用系统命名法命名。
答案：
a=b=d=e为2,3,5—三甲基己烷c=f
写岀下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
—二甲基一5—异丙基壬烷
e.2,2,3
h.4
—三甲基一5—正丁基壬烷
中各碳原子的级数。
答案：
正己烷hexane
5—isopropyl—3—
为2,3,4,5—四甲基己烷
a.3,3—二甲基丁烷b.2,4
d.3,4—二甲基一5—乙基癸烷
g.2—异丙基一4—甲基己烷答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列
a.3,3—二甲基戊烷b.
己烷
答案：
c>b>e>a>d
写岀2,2,4—三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
2.12列哪一对化合物是等同的？
（假定碳-碳单键可以自由旋转。
）
答案：
a是共同的
用纽曼投影式画出1,2—二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的
能？
c.2,4,5,5
f.2,3
—乙基一5,5—二甲基辛烷
—三甲基戊烷
（不要查表）。
正庚烷c.2
—甲基庚烷d.
—二甲基丙烷
2—甲
—四甲基—4—乙基庚烷
—二甲基一2—乙基丁烷
正戊烷e.2—甲基
A,B,C,D各代表哪一种构象的内
分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：
稳定性c>a>b
第三章不饱和脂肪烃
写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a.
—三甲基一1—庚烯
—二甲基一4—戊烯g.反一3,4—二甲基一3
2,4—二甲基一2—戊烯b.3—丁烯c.3,3,5
d.2—乙基一1—戊烯e.异丁烯f.3,4—己烯h.2—甲基一3—丙基一2—戊烯
答案：
3.4
下列烯烃哪个有顺、反异构？
写出顺、反异构体的构型，并命名。
答案：
c,d,e,f有顺反异构
3.5
完成下列反应式，写出产物或所需试剂.
答案：
两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1—己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标
签？
答案：
有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式
答案：
3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案：
稳定性：
写出下列反应的转化过程：
答案：
A的可能结构，用反应式加简要说
分子式为OH。
的化合物A，与1分子氢作用得到CHh的化合物。
A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。
推测明表示推断过程。
答案：
命名下列化合物或写出它们的结构式：
2,2,7,7—tetramethyl—3,5—octadiyne
以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a.
2—甲基戊烷
正庚烷1,4—庚二烯1—庚炔b.1—己炔2—己炔
答案：
能生成灰白色沉淀。
A在汞
完成下列反应式:
答案.
盐分子下与水作0用得到合物卑3经催化氢化得H32-。
甲基戊烷。
勺结构式硝酸银的氨溶液作用
CH3°并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
分子式为GH。
的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A可与氯
化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。
B经臭氧化后再还原水解，得到CHCHO及
HCOCOH乙二醛）。
推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
写出1,3—丁二烯及1,4—戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。
答案：
第四章环烃写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名答案：
C5H0不饱和度n=1
命名下列化合物或写出结构式：
答案：
a.1,1—二氯环庚烷1,1—dichlorocycloheptaneb.2,6—二甲基萘2,6—
dimethylnaphthalenec.1—甲基一4—异丙基一1,4—环己二烯1—isopropyl—4—methyl—1,4
—cyclohexadiened.对异丙基甲苯p—isopropyltoluenee.2—氯苯磺酸2—
chlorobenzenesulfonicacid
完成下列反应：
答案：
写出反—1—甲基—3—异丙基环己烷及顺—1—甲基—4—异丙基环己烷的可能椅式构象。
指出占优势的构象。
答案：
4.6二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？
写出它们的结构式。
答案：
4.7下列化合物中，哪个可能有芳香性？
答案：
b,d有芳香性
用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.1,3—环己二烯，苯和1—己炔b.环丙烷和丙烯
答案：
写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
答案：
由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
答案：
分子式为C8H4的A,能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。
A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H4Q的不带支链的开链化合物。
推测A的结构，并用反
应式加简要说明表示推断过程。
答案：
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为CbH^Q的各种异构体，例如以上各种异构体。
分子式为C9H2的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。
推测A的
结构。
并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
答案：
溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4CIBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3CIBr2的产
物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3CIBr2的产物C和D。
A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何
一个与D相同。
推测A，B,C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
4.15=将下列结构改写为键线式。
答案：
第五章旋光异构
5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？
如有手性碳，用星号标出。
指出可能有的旋光异构体的数目。
答案：
5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？
标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R,S标记法命
名，并注明内消旋体或外消旋体。
a.2—溴代—1—丁醇b.a,B—二溴代丁二酸
c.a,B—二溴代丁酸d.2—甲基一2—丁烯酸
答案：
5.6下列化合物中哪个有旋光活性？
如有，能否指出它们的旋光方向。
a.CH3CH2CH2QHb.（+）—乳酸c.（2R,3S）-酒石酸
答案：
b有旋光活性，旋光方向向右c是内消旋
分子式是C5HoQ的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。
答案：
分子式为GH2的开链烃A,有旋光性。
经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为GHi4。
写出A,B的结构式
答案：
们应代表什么样的分子模型？
与（I）是什么关系？
答案：
丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CHCH（NH）COOH用IUPAC建议的方法，画出其一对对映体的
三度空间立体结构式，并按规定画岀它们对应的投影式。
答案：
*标岀分子中的手性碳原子，理论上
可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，它可有多少旋光异构体。
？
？
？
？
？
29=512
下列结构式中哪个是内消旋体
（1R，2R）
号标出，并写出对映体的投影式。
写岀二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标岀，并注明可能的旋光异构体的数目。
6.4写岀下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
答案：
及CH3CHCHCHI及CHaCHICH=CHCl
下列各对化合物按照S2历程进行反应，哪一个反应速率较快？
说明原因。
a.CH3CHCHCHCI
b.CH3CHCHCHCI
c.C6HBr及CsHCHBr答案：
a.CH3CHCHCHI快，半径大
b.CHsCHCHCHCI快，无p-n共轭
c.C6H5CHBr快，C6H5CHT稳定
6.6将下列化合物按SN历程反应的活性由大到小排列
a.（CH3）2CHBrb.（CH3）3。
c.（CH3）3CBr
答案：
b>c>a
假设下图为Sn2反应势能变化示意图，指出（a）,（b）,（c）各代表什么?
答案：
（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热
分子式为C4H.Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A，B,C的结构
答案：
写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（0CbCH）CHCH的反应历程。
Sn2亲核取代反应，亲核试剂为CHCHONa
写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式
由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷
e.2-甲基-1-溴-2-丙醇
答案：
分子式为GHBr的A，与KOH乙醇溶液共热得B,分子式为C3H，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。
答案：
ABrCH2CHCHB.CH2=CHCHC.CHsCHBrCH
答案：
鉴别a,b,dAgNO
怎样鉴别下列各组化合物?
3/EtOHc.Br
第七章电磁辐射的波数为800cm1或2500cm1，哪个能量高？
答案：
后者高
电磁辐射的波长为5卩m或10卩m,哪个能量高？
答案：
前者高
60MHz或300MHz的无线电波，哪个能量高？
答案：
后者咼
在IR谱图中，能量咼的吸收峰应在左边还是右边?
答案：
左边
在IR谱图中，C=C还是C=O峰的吸收强度大
答案：
C=O峰
化合物A的分子式为C8H6它可使溴的四氯化碳溶液退色，其红外光谱图如下，推测其结构式，并标明以下各
峰（3300cm-1，3100cm-1，2100cm-1，1500〜1450cm-1，800〜600cm-1）的归属
答案：
不饱和度=1/2（2+2X8-6）=6，应有苯环（4）和其他两个不饱和键
3300cm-1（强）末端C三C-H伸缩振动
3100cm-1（弱）苯环C-H伸缩振动
2100cm-1（弱）炔烃一取代C-C伸缩振动
1500〜1450cm-1（多重峰）苯环振动
800〜600cm-1（多重峰）指纹区，苯环C-H弯曲摆动一取代770-730，710-690强将红外光、紫外光
及可见光按照能量高低排列
答案：
从高到低紫外〉可见〉红外
答案：
后者共轭n键的延长使其能量更低，更容易被激发
将下列各组化合物按照入max增高的顺序排列
a.全反式CI4（CH=CH）1CH全反式CH（CH=CH）°CH
d.
答案：
a.全反式Cf（CH=CH）iCH>全反式CH（CH=CH）oCH>全反式CH（CH=CH）CH
广
—CH二C—
H
>
°
°
>f
—CH=CH2
d.
1
2
i
>
当感应磁场与外加磁场相同时，则质子受到的该磁场的影响叫做屏蔽还是去屏蔽？
它的信号应该在高场还是低场，在图的左边还是右边岀现？
答案：
去屏蔽。
信号出现在低场，在图的左边
指出下列各组化合物中用下线划出的H,哪个的信号在最高场出现。
a.CHsCHCHBr,CyCHCHBr,CHCHCHBr
b.CHsCHBr,CHCJHBe
d.CHCH=CHCH3CHCQH
e.CHCOCHCH3OCH
答案
下列化合物的1HNMR谱各应有几个信号？
裂分情况如何？
各信号的相对强度如何
a.1,2-二溴乙烷b.1,1,1-三氯乙烷c.1,1,2-三氯乙烷
答案不饱和度5,苯环与一个不饱和
（二组1:
1）
图7-21的1HNMR谱与A,B,C中哪一个化合物符合?
ACICH2CCI（OCH2CH）2BCI2CHCH（OGCH）2CCH3CHOCHCICHCIOCCH
答案BCl2CHCH（OCCH）2
指出图7-22中
（1）,
（2）,（3）分别与a〜f六个结构式中哪个相对应？
并指出各峰的归属。
答案
（1）――f
（2）――d（3）――a
11
一化合物分子式为QH。
。
，其IR及HNMR谱如图7-23,写出此化合物的结构式，并指出HNMR谱中各峰及
IR谱中主要峰（3150〜2950cm1,1750cm1,750〜700cm1）的归属
8.1命名下列化合物
说明下列各对异构体沸点不同的原因
a.CH3CHCHOCHCHCH.°C）,（CH3）2CHOCH（CM（.68°C）
b.（CH3）3CCHOH.113C）,（CH3）3C-O-CH.55C）
答案：
a后者空间位阻较大，妨碍氢键形成
b除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键
下面书写方法中，哪一个正确的表示了乙醚与水形成的氢键
答案：
b
完成下列转化
答案：
用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物
c.CH3CHOCI2CH,CH3CHCHCHOH,CH3（CH2）4CH
d.CHsCHBr,CH3CHOH
答案：
a.Ag（NH3）：
b.FeCI3c.浓HSO和KgC^Od.浓fSQ后者成烯烃
下列化合物是否可形成分子内氢键？
写岀带有分子内氢健的结构式。
答案：
a,b,d可以形成
8.8写出下列反应的历程
答案；
8.9写出下列反应的产物或反应物
答案：
4-叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。
如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？
答案：
用NaQH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚，利用酚酸性强于醇
分子式为C5H2Q的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓HLSQ共热生成B。
用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物CoC与高碘酸作用得到CHCQC3及CHCHQB与HBr作用得到D（CHiBr），将D与稀碱共热又得到A。
推测A的结构，并用反应式表明推断过程。
答案：
用IR或者1HNMR谱来鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并加以说明。
a.正丙醇与环氧乙烷b.乙醇与乙二醇
c.乙醇与1,2—二氯乙烷d.二正丙基醚与二异丙基醚
答案：
a.3500的羟基峰为乙醇所独有
b.乙醇在3500为尖峰，而乙二醇由于氢键结合是宽峰
c.乙醇有3500尖峰，后者H谱只有一个单峰，磁等价
d.后者为等价单峰H谱
分子式为GHQ的IR及1HNMR谱如下，推测其结构，并指出1HNMR谱中各峰及IR中2500cm-1以上峰的归属。
答案：
3500代表有羟基峰，证明是醇。
3000为甲基峰C-H伸缩振动
三组峰代表有三种不同的H,附近为羟基H峰，在低场
最高场为甲基峰，而且为6。
所以为两个磁等价的甲基
为羟基附近C上面的峰
分子式为GHbQ的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及CoB能溶于氢氧化钠，并
与三氯化铁作用产生紫色。
C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B,C的结构，并写岀各步反
应。
答案:
第九章醛、酮、醌
9.1用IUPAC及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式
i.1,3—环已二酮j.1,1,1—三氯代一3—戊酮k.三甲基乙醛I.3—戊酮醛
e.
间甲氧基苯甲醛m—
2,4—二甲基一3—戊酮2,4—dimethyl—3—pentanonef.
methoxybenzaldehydeg.3—甲基一2—丁烯醛
3—methyl—2—butenalh.BrCH2CHCHO
写岀下列反应的主要产物答案:
9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物
戊醛、2-戊酮和环戊酮
a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.
答案：
9.5
完成下列转化答案：
+
h3och3ch-chcho
\I
OHOH
HBrCH3CH2CH2BrCH3CHzCHzMgBr1）HCH^CH3CH2CH2CH2OH
Et2O2）H+
写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线.
答案：
ACH3CHCHO+CHMgBrBCH3CHO+CHCHMgBr
9.6分别由苯及甲苯合成2—苯基乙醇
答案：
下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？
并写岀由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
答案：
a.缩酮b.半缩酮半缩醛
将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCI，则在每个溶液中应存在哪些有机化合
物？
分子式为GHLO的A,氧化后得B（GHoO）,B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
A与浓硫酸共热得C（C5H。
），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。
推断A的结构，并写出推断过程的
反应式。
HOOC（CH2）6COOH将A于室温催化氢化得分子式为C7H2O的D,D与
硝酸加热得到HOOC（CHi5COOHo写出灵猫酮以及B，C,D的结构式，并写出各步反应式。
答案：
对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个更容易进行亲核加成？
为什么？
答案：
对硝基苯甲醛，硝基的吸电子作用使C外面电子更少
第十章：
羧酸及其衍生物
用系统命名法命名（如有俗名请注岀）或写岀结构式
答案：
a.2—甲基丙酸2—Methylpropanoicacid（异丁酸Isobutanoicacid）
b.邻羟基苯甲酸（水杨酸）o—Hydroxybenzoicacidc.2—丁烯酸2—Butenoicacid
d3—溴丁酸3—Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酐Butanoic
anhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetate
i.苯甲酰胺Benzamidej.顺丁烯二酸Maleicacid
将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a.CHCHCHBrCOIb.CHaCHBrCHCOHc.CHaCHCHCOH
d.CHaCHCHCHOHe.C6H5OHf.H2COg.BraCC<2Hh.H2O
答案：
酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d
写岀下列反应的主要产物
答案：
用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
答案：
a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO4d.①FeCla②2,4-二硝基苯肼或I2/NaOH
完成下列转化：
答案：
怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？
答案：
写出分子式为GHO的不饱和二元羧酸的各种异构体。
如有几何异构，以Z,E标明，并指出哪个容
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