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有机化学课后习题答案

（1）

H、.C..H

C「C

III

”C...

HCH

-C-

-C——H

H（3）H-

1••■■-C—0—N=0:

1■■

0：

-0

（5）

H-

■«

0：

-C—H

（6）H

C——

r■

0：

II-C—

■■

-0

—C

■>*

0；

II“

-C

=C一H

（8）H—

-C-

—N亠0：

（9）

'H-

—（

C-

—（

卜

一0一H

1-5判断下列画线原子的杂货状态

（1）sp2，

（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）1-6哪些分子中含有极性键？

哪些是极性分子？

试以答：

除

（2）外分子中都含有极性键。

中偶极矩方向见下图所示，

sp。

«-I

”标明极性分子中偶极矩方向。

（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。

分子其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

-I-*

（1）

匕0、

H3CH

H3C

CH3

Br—Cl

1-7解释下列现象。

（1）C02分子中C为矩为零，是非极性分子；抵消，是极性分子。

（2）在NH3中，三个键的偶极朝向F，与N

（8）

sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=0键矩相互抵消，分子偶极

而S02分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S—0键矩不能

N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。

键的偶

极矩等于卩=qd,q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。

HCI

键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCI。

所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。

1-8将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。

答：

（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,s成份提高，拉电子能力

增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。

（2）键长顺序为C—I>C—Br>C—Cl>C—F。

因为卤素原子核外电子层数为I>Br>Cl>F，即其范德华半径为I>Br>Cl>F,则其原子共价半径I>Br>Cl>F。

（3）碳碳键键长为乙烷〉乙烯〉乙炔。

因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷v乙烯v乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧,键长越短。

1-9将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。

（1）D>A>C>B；

（2）A>B>D>C

1-10下列物种哪些是：

（1）亲核试剂,

（2）亲电试剂,（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？

答；

（1）亲核试剂：

Cl-,H2O,CH3OH,CH2=CH2,HCHO,CH3CN,-CH3；

（2）亲电试剂：

H+,AlCl3,Br+,Fe3+,+NO2,HCHO,CH3CN,+CH3,ZnCl2,Ag+,BF3；

（3）既是亲核试剂又是亲电试剂：

HCHO,CH3CN；

（4）两者都不是的：

CH4。

1-11按质子酸碱理论,下列化合物哪些是酸？

哪些是碱？

哪些既是酸又是碱？

答：

酸：

NH3,HS-,HBr,H2O,NH4+,HCO3-；

碱：

NH3,CN-,HS-,H2O,HCO3-；

既是酸又是碱：

NH3,HS-,H2O,HCO3-。

1-12按Lewis酸碱理论,在下列反应中,哪个反应物为酸？

哪个反应物为碱？

答：

（1）H2O为酸，CN-为碱；

（2）BF3为酸，HCHO为碱；（3）H2O为酸，CH3NH2为碱；

（4）Cu2+为酸，NH3为碱；（5）AlCl3为酸，COCI2为碱；（6）I2为酸，I-为碱。

1-13指出下列哪些属于极性质子溶剂？

哪些属于极性非质子溶剂？

哪些属于非极性溶剂？

答：

极性质子溶剂：

（5）（6）；极性非质子溶剂：

（1）（4）（7）（8）；非极性溶剂：

（2）（3）。

1-14矿物油（相对分子质量较大饱和烃的混合物）不溶于水或乙醇中,但可以溶于正已烷。

答：

矿物油为非极性分子,根据“相似相溶”原则,它可溶于非极性的正已烷,而不能溶于有极性的水或乙醇（水或乙醇醇间能形成氢键,分子间的引力非常强,故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解）。

1-18下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？

如有,请分别写出。

答：

（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3NH3+，共轭碱是CH3NH2-；

（2）共轭酸是CH3OH；

（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3CH2OH2+，共轭碱是CH3CH2O-；

（4）共轭酸是H2；

（5）共轭酸是CH4；

（6）共轭碱酸是CH3CH2+，共轭碱是CH2=CH-。

1-19将下列物种按碱性,由强至弱排列成序。

答：

参照书中表1-9排出，CH3CH2->H2N->HC三C->CH3O->OH-。

1-20下列极限式中,哪个式子是错误的,为什么？

答：

（1）中C是错的,因为此式中原子核的相对位置改变了；

（2）中C是错的，因为此式中的单电子数改变了（A、B式中单电子数为1,C中为3）；

（3）中C和D是错的，因为C式2个N原子外层价电子数不是8（而是6和10）,D式中间N原子外层价电子数也不符合八隅体要求。

2-1用系统命名法命名下列烷烃。

（1）2,2,5-三甲基已烷；

（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷;

（4）2-甲基-3-异丙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；

（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-（1,2-二甲基丙基）壬烷；（7）4屛丙基-5-正丁基癸烷；

（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。

2-2用系统命名法命名下列不饱和烃。

（1）4-甲基-2-戊炔；

（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔；（3）1-已烯-5-炔；

（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔；（5）3-甲基-2,4-庚二烯；（6）2,3-已二烯；

（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯；（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；（9）亚甲基环戊烷；

（10）2,4-二甲基-1-戊烯；（11）3-甲基-4-（2-甲基环已基）-1-丁烯。

2-3用系统命名法命名下列化合物。

（1）3-甲基环戊烯；

（2）环丙基乙烯；（3）4,4-二氯-1,1-二溴螺［2.4］庚烷；

（4）3-烯丙基环戊烯；（5）1-甲基-3-环丙基环戊烷；（6）3,5-二甲基环已烯；

（7）螺［4.5］-1,6-癸二烯；（8）1-甲基螺［3.5］-5-壬烯；（9）2-甲基-1-环丁基戊烷；

（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环［2.2.2］辛烷；（11）5,7,7-三甲基二环［2.2.1］-2-庚烯；

（12）二环［4.2.0］-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环［3.1.0］已烷。

2-4写出下列化合物的构造式。

二环［2.2.1］庚烷（4）二环［4.1.0］庚烷

（7）螺［3.4］辛烷

（10）7,7-二甲基二环

[2.2.1]-2,5-庚二烯

（1）3-甲基环己烯

（2）3,5,5-三甲基环己烯（3）

⑸二环［2.2.1］-2-庚烯（6）二环［3.2.0］-2-庚烯

（8）螺［4.5］-6癸烯（9）2-甲基二环［3.2.1］-6-辛烯

CH3

HaC

（1）

CH3

2-5用系统命名法命名下列化合物。

（1）3,3-二甲基-2-苯基戊烷；

（2）1,3,5-三甲基-2-异丙基苯（或2,4,6-三甲基异丙苯）

（3）1-苯（基）丙烯；（4）二苯（基）乙炔；（5）1-甲基蒽；（6）2-环丙基萘

（7）1,2-二苯基苯；（8）1,4-二甲基萘。

2-6用系统命名法命名下列化合物。

（1）

（4）

（6）

（8）

甲基-1-溴丁烷；

（2）2-甲基-3-氯丁烷；（3）1,1,3,3-四氟-1-氯丙烷;

二氟一氯甲烷；（5）氯甲基苯（或苯甲基氯，或氯化苄，或苄基氯，或苯一氯甲烷）

2-甲基-1,2-二碘丁烷；

（7）（2-氯苯基）乙烯；

（9）3-甲基-6-溴环已烯；（10）4-甲基-5-氯-2-戊炔。

2-7写出下列化合物的构造式。

（1）2,4—二硝基氟苯

（5）2-甲基-2,3-二碘丁烷

（8）叔氯丁烷

（2）六氯化苯

⑹2-氯-2-丁烯

（3）六溴代苯（4）氯化苄

（7）3-苯基-1-溴-2-丁烯

no2

（1）

H3CC=

⑺

（6）

2-8用系统命名法命名下列化合物。

（1）4-甲基-2-戊醇；

（4）3-苯基-1,2-戊二醇；

（7）2-丁硫醇；

（2）

（5）

（8）

⑶

（CH3）3C—Cl

3-甲氧-2-戊醇；

1-甲基环已醇；

4-甲基-2-戊硫醇;

（8）

-ch2cIch3CCHCH3

CH3

（5）

ch3ch2chch3

（9）

（3）5-溴-1-已炔-3-醇；

（6）5-甲基-1,3-苯二酚；

（9）1-苯基-2-丙烯-1-醇;

溴-1-丁烯-3炔；

（10）4-甲基-4'-乙基二苯甲醇；（11）4-环戊烯-1,3-二醇；

（12）4-（3,3-二甲基丁基）-6-苯基-5-已烯-3-醇（13）1,4-丁二醇。

2-9写出下列化合物的构造式。

（1）仲丁醇

（2）2,3-二甲基-2,3-丁二醇

⑸1,3-丙二醇甲乙醚（6）乙硫醇

（9）异丁醇（10）叔丁醇（11）对苯二酚

（3）二苯甲醇

⑺1-苯基-2-丙醇

（12）丙三醇（13）

（4）新戊醇

（8）间溴苯酚

3,B'-二甲氧基乙醚

ch3chch2ch3

（1）

CH2CH2CH2

OCH3OC2H5

（5）

（CH3）3COH

OHOH

H3C~C-¥-CH3

CH3CH3

⑵

CH3CH2SH

CH3CCH2OH

CH3

（4）

ch2chch3

丿J3

OH人

（7）

（8）

严2已甲2

OHOHOH

（12）

（CH3）2CHCH2OH

（9）

（CH3OCH2CH2）2O

2-10用系统命名法命名下列化合物。

（1）4-戊烯-2-酮；

（2）3-甲基-2-丁烯醛；（3）3-羟基丁醛；

（4）1,3-二苯基-2-丙烯酮；（5）3-苯基-2-丙烯醛（或B-苯基丙烯醛）;

（6）4-甲基环己基甲醛；（7）3-甲酰基己二醛；

（8）3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮；

（10）3-甲酰基环戊酮（3-环戊酮甲醛）；

（9）2,4-戊二酮；

（11）螺[2.4]-5-庚酮;

（12）4-溴已醛；（13）3-甲基-2,6-萘醌。

2-11写出下列化合物的构造式。

（1）

CHO

COOHHOOC

HOOCCH2CHCH2CH2CH3COOH

CH3

HOOC—C=C—COOH

⑶©

⑷

HCOOCHCH

CH3CCH2CH2COCH2CH2CHCH3

CH3

（5）

CH3

（6）

CH3

COOH

2-12命名下列化合物。

（1）

（3）

（5）

（8）

3-甲基-戊二酸单乙酯；

3-甲基-4-丁内酯（或BN-溴代丁二酰亚胺；

2-甲基-N-苯基丙酰胺；

（11）3-苯（基）丙烯酰胺；2-13写出下列化合物的构造式。

（2）丁酸对甲氧基苯酯；

-甲基-丫-丁内酯）；

（6）4-硝基乙酰苯胺；

（9）4-硝基-1,2-苯二甲酸酐;

（12）乙酸（正）丁酯;

（1.3.5.7.8.）

fH2COCH2CH2CHCH

III

CH3CCH2COC2H5

（4）环已基甲酸（或环已烷羧酸）；

（7）丙烯酰氯；

（10）戊二酸酐;

（13）对甲（基）苯磺酸。

-c_o_c

OII

H”CH3

Cl—C—CH2CH2CH-CH2CH3

CH3C—N、

CH3

c」

CONH2

（4）

（6）

（7）

⑵

CH3

（1）

H3C

SO2NH2

（8）

2-14命名下列化合物。

（1）三乙胺；

（2）

（5）N,N-二甲基苯胺；

（8）4-硝基-2-氯苯酚；

（12）丙亚氨基环戊烷；

（3）甲基乙基环丁基胺；

（6）2-硝基丙烷；（7）

（9）丁晴；（10）丙烯腈;

（13）1,6-已二腈；（14）对苯二胺；

环丙胺;

（4）

2,4-二硝基氯苯；

（11）乙二胺；

（15）5-甲氧基-3-氨基已烷。

N,N-二甲基仲丁胺;

H2C—CHCH3

CH3CH2CHcH2CH3CH2二C—CoCH3

厂y^^NHCH2CH2Cl

NO2⑺

sch3

H2N

CH2COOH

CH3

°（10）

nh2

CH3（CH2）7CH=CH-（CH2）6CH2COCH

（9）

CH3SCH2CH3

（11）

H2N

（12）

（13）

NH2

H3C

SO2CI

CN（15）0

HOOCCHCCHCH3

CH3CH3

（14）

2-16写出下列基的构造式。

（1）

CH3CH2一

C6H5

（CH3）2CH—

（3）

CH3CH2CHCH3

⑷I

（CH3）3CCH2—

ch3ch2chch2ch2

CICH2-

（CH3）2NCH2

（7）

（8）

（5）

CH3

（9）

（H3G2HC

CH3

（6）

CH3CH2O一

—N02

（10）

（11）

（12）

3-1下列化合物是否有顺反异构体？

若有，试写出它们的顺反异构体。

（1）没有顺反异构体；

（2）、（3）、（4）均有顺反异构体。

反式反式反式顺式

（2）反式顺式

CH3

CHs

反式

y1顺-2顺-4

（顺式）

顺式

y1顺-2反-4y1顺-2反-4Y1反-2顺-4

ClCl

y1反-2顺-4

y1反-2反-4

*”标记。

均有手性碳原子;

3-2下列化合物中有无手性碳原子？

若有，请用“

（1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）

而

（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。

CH3CHDC2H5

CH3CHCH2CH2CH3

CH3CHCICHCICHClCH

（1）

CH2CH3（4）

C2H5、

C=C.*

HCH

C2H5

丄CH3

（8）

CH3

（10）

（9）

3-3下列化合物中有无手性碳原子？

若有，

（1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）而

（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。

请用“

*”标记。

均有手性碳原子;

CH3CHDC2H5

***

CH3CHCH2CH2CH3CH3CHCICHCICHClCH

（1）

CH2CH3（4）

C2H5、

/C=C、*

HCH

H\_」”C=C、

C2H5

OCH3

（8）

CH3

（10）

（9）

（11）

3-4指出下列化合物是否有旋光活性？

（2）、（5）有旋光活性；

（1）中有一个甲基和羟基所在平面的对称面；（3）含甲酰基和氯所

（6）、（7）和（8）

在的苯平面是分子的对称面；（4）为平面型分子，同时也含有对称中心;

三个分子都有对称面［（6）和（7）为内消旋体，其中（7）中3号碳原子上三个原子或基团

旋转后即可看出；（8）取代的乙烯有平面型分子，即二个双键碳原子、与双键碳相连的Cl、Br、C共六个原子在同一平面］。

HO二

CH2OH

H令

CH2OH

H*对称面

ch2oh

内消旋体

3-5下列分子是否有手性？

（1）是平面型分子，无手性；

（4）分子有对称中心，无手性。

3-6标明下列分子中手性碳原子的构型,

（2）有手性;

（3）有手性;

并指出它们之间的关系。

H3C

CH3

C2H5

OHr

⑵

HCl

SCH3

C2H5

CH3

H3C

⑷

CH3

C2H5

（2）与（4）为同一化合物;

（1）与（3）为对映体；

（1）与

（2）或（4）为非对称映体，（3）与

（2）或（4）也是非对映体。

3-7下列化合物有几个立体异构体？

写出化合物

（1）和

（2）

称碳原子的构型。

必须将顺反异构、

对映异构、对称因素进行综合分析。

的立体异构体，并标明其不对

（1）

⑵

o2n

CH3

⑶

⑷

CHCH3

H3C

rcHCH3

CH3

⑺

（4）

（1）和（8）有两个不同手性碳，它们各有有3个立体异体；（4）有两个相同手性碳，有8个立体异构体；（5）有一个手性碳，所以有

4个立体异构体；

2个立体异构体；（6）有顺反异构体［类似于

有两个相同手性碳,

（2）

（3）有三个不同手性碳，有

3-1中的

（2））］；（7）二个不同手性碳，有4个立体异构体；（8）有2个相互制约的桥头手性碳原子，相当于一个不对称碳原子，所以有2个立体异构体。

JCl二

3-8写出下列化合物的立体结构式。

⑴

C三CH

HCH3

CH2CH3

CH=CH2

CH3CH

CH2C三CH

ZC=

H3C

C\,H

/C=C\

HCH3

（1）

（CH3）2CH./CH2CH3

、c=c、

CH三CCH3

⑷

CH3

C6H13

（3）

CH3CH...„CH3

/=■

（6）

⑺

CHO

HCH3

千

CH2CH3

（8）

3-9用系统命名法命名下列化合物（立体异构体用

R-S或Z-E标明其构型）

（1）（3S）-3-乙基-5-己烯-1-炔；

⑶（3Z,7E）-3,8-二甲基-3,7-癸二烯；

（5）（2Z,4R）-4-甲基-2-已烯；

⑺（R）-4-甲基-3-溴-1-戊烯；

（9）（2R,3E）-4-甲基-2-羟基-3-己烯酸;

⑵（Z）-3-叔丁基-2-己烯-4-炔；

⑷（S）-3-氧代环已烷羧酸；

⑹（3Z,5S,6S）-5-氯-6-溴-3-庚烯；

（8）（2S,5S）-5-氯-2-溴庚烷；

（10）（2S,3R）-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸。

3-10指出下列构象是否有对映体？

如果有，写出其对映体。

（1）没有构象对映体（有对称面）；

（2）有构象对映体;

COOH

（3）

和（4）有对映体。

COOH

CH3

HOOC

⑶

3-11用Newman式画出下列分子的优势构象式。

键氢

3-13请画出（2R,3R）-2-氯-3-溴戊烷的

Fischer投影式与其优势构象的锯架式和

Newman式。

CH3

ClH

HBr

CH2CH3

Newman式

Fischer投影式

锯架式

3-14试画出下列化合物的最稳定的构象式。

（1234）

匚二二］'C2H5H3c'C2H5「•「OH

3-15某化合物的分子式是C5H10O，无光学活性，分子中有环丙烷环，在环上有两个甲基和

一个羟基，请写出它的可能的构型式。

CHs

IOH

CHs

3-16解释下列术语。

（1）手性分子一一不能和它的镜像完全重叠的分子。

（2）对映体——互为实物和镜像关系，相对映而不重合的两种构型分子。

非对映体——不存在实物与镜像关系的构型异构体。

（3）构象由于绕b键轴旋转而使分子中原子或基团在空间的不同排列方式。

（4）外消旋体——两个对映体的等量混合而形成不具有旋光性的混合物。

内消旋体一一分子内存在两个以上不对称碳原子，但分子内部存在对称因素（旋光相互抵消），该物质无旋光性，它是一种纯物质。

（5）几何异构体由于双键或环的存在，某些原子或基团在空间的排列方式不同而产生的异构现象。

（6）构造异构指分子式相同而分子中原子或基团的连接次序不同的化合物。

（7）构型异构——指构造式相同而原子或基团在空间的排布方式不同的异构体。

（8）构象异构一一由于单键的内旋转而产生的分子结构中原子或基团在空间的不同排列形象。

（9）消旋化——旋光性化合物在物理因素或化学试剂作用下变成两个对映体的平衡混合物，失去旋光性的过程。

4-1如何用IR光谱区别下列各组化合物。

（1）异戊烷分子中有异丙基，在1370—1380cm-1的吸收峰分裂成两峰，强度接近；

（2）在3000cm-1以上无吸收峰者为丁烷；（3）在3000—3100cm-1无吸收者为环已烷；

（4）在3010cm-1附近有吸收峰者为甲叉基环已烷（亚甲基环已烷）;

（5）在3025cm-1附近和2720cm-1处有强吸收峰者为4-已烯醛；

（6）在1060cm-1附近有强吸收峰者为正戊醇；

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