届高考化学考前冲刺提分训练有机综合推断答案+详解课后复习总结Word文档格式.docx

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（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。

解析　

（1）CH3—C≡CH的名称为丙炔。

（2）CH3—C≡CH与Cl2在光照条件下发生取代反应生成ClCH2—C≡CH（B），ClCH2—C≡CH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成HC≡C—CH2CN（C），即B→C的化学方程式为ClCH2—C≡CH＋NaCN

HC≡C—CH2CN＋NaCl。

（3）A生成B的反应为取代反应，结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应。

（4）HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH，HC≡C—CH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成HC≡C—CH2COOC2H5（D）。

（5）根据Y的结构简式可知，Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团。

答案　

（1）丙炔

（2）≡—CH2Cl＋NaCN

≡—CH2CN＋NaCl

（3）取代反应　加成反应

（4）≡—CH2COOC2H5

（5）羟基、酯基

（6）

2．（2019·

全国卷Ⅰ）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

（1）A中的官能团名称是________。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳

_______________________________________________________________。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________________________________________________________。

（不考虑立体异构，只需写出3个）

（4）反应④所需的试剂和条件是________。

（5）⑤的反应类型是________。

（6）写出F到G的反应方程式______________________________________

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备

的合成路线__________________________________________________________

________________________________________________________________________（无机试剂任选）。

解析　A为醇，高锰酸钾氧化A生成酮（B）；

B与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成C，C与酸性高锰酸钾反应生成D（

），将—CH2OH氧化成—COOH，观察E的结构简式知，D与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成E，E在一定条件下引入丙基生成F，F水解并酸化生成G。

结合E、G的结构简式可知F为

。

（1）A中的官能团为羟基。

（2）根据手性碳原子定义，B中—CH2—上没有手性碳，

上没有手性碳，故B分子中只有2个手性碳原子。

（3）B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被—CH2CHO取代。

（4）反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。

（5）反应⑤中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。

（6）F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。

答案　

（1）羟基

3．化合物G（二乙酰氨乙酸乙二胺）是可预防和治疗各种原因出血的药物。

某化学小组查阅资料后，设计合成路线如下：

（1）A的化学名称为____________，G的分子式为_______________________。

（2）②的反应类型为________________________________________________。

（3）⑥的化学方程式为______________________________________________。

（4）H是E的同分异构体，H中所有原子均以共价单键相连（结构中可存在“—O—O—”），H的可能结构有________________________________________

种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为________________________

（任写一种）。

（5）设计由A、B为起始原料制备聚乙二酸乙二胺的合成路线______________

解析　由框图可知乙烯和溴的四氯化碳加成反应生成A，所以A的结构简式为CH2BrCH2Br；

由CH3CHO

E

，可知E为CH3COOH。

（4）E为CH3COOH，H是E的同分异构体，H中所有原子均以共价单键相连，所以结构一定是环状化合物，符合条件的同分异构体有：

、

，共4种；

其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为

或

（5）聚乙二酸乙二胺的单体为HOOC—COOH和H2NCH2CH2NH2，制备HOOC—COOH可由CH2BrCH2Br经过水解、氧化过程得到，则制备聚乙二酸乙二胺的合成路线：

答案　

（1）1,2二溴乙烷　C10H22N4O6

（2）取代反应

4．M是一种合成香料的中间体。

其合成路线如下：

①有机化合物A～M均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，E的核磁共振氢谱有3组峰，D与G通过酯化反应合成M。

（1）A所含官能团的名称为________________，F→G反应①的反应类型为________________，M的结构简式为____________________________________。

（2）E的名称是________________；

E→F与F→G的顺序不能颠倒，原因是___________________________________________________________________。

（3）G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的有________种，其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是_________________

（填结构简式）。

（4）参照上述合成路线，以CH3CH2OH为原料（无机试剂任用），设计制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线________________________________________

解析　A～M均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生已知③中反应，则B分子中含有苯环和侧链—CH2CHO结构，故B的结构简式为

，A为

，C为

；

E的核磁共振氢谱有3组峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的对位，故E为

，F为

;

G为

，G和D发生酯化反应生成M，则D中含有羟基，C与氢气加成生成D，结合M的分子式，则D为

，

M为

2。

（2）E为

E→G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基，由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以E→F与F→G的顺序不能颠倒。

（3）G为

，G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应，说明结构中含有酚羟基和醛基，满足条件的有：

苯环上含有羟基和HCOO—的有3种结构；

苯环上有2个羟基和1个醛基的有6种（羟基位于邻位的有2种、羟基位于间位的有3种、羟基位于对位的有1种），共9种；

其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是

（4）以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，需要增长碳链，根据已知③需要合成乙醛，可以由乙醇催化氧化得到，因此合成路线为CH3CH2OH

CH3CHO

CH3CH==CHCHO

CH3CH2CH2CH2OH。

答案　

（1）羟基　取代反应

（2）对氯甲苯（或4氯甲苯）　如果颠倒则（酚）羟基会被酸性高锰酸钾氧化

【课后总结】

1．根据反应条件推断反应物或生成物

（1）“光照”为烷烃的卤代反应。

（2）“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯（

）的水解反应。

（3）“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

（4）“HNO3（H2SO4）”为苯环上的硝化反应。

（5）“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

（6）“浓H2SO4、170℃”是乙醇消去反应的条件。

2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

（1）使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

（2）使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物（与苯环相连的碳上有氢原子）。

（3）遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

（4）加入新制Cu（OH）2悬浊液并加热，有红色沉淀生成（或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现），说明该物质中含有—CHO。

（5）加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

（6）加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

3．以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

（1）醇的氧化产物与结构的关系

（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

（3）由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。

有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

（4）由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

（5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；

根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

4．根据关键数据推断官能团的数目

（1）—CHO

（2）2—OH（醇、酚、羧酸）

H2。

（3）2—COOH

CO2，—COOH

CO2。

（5）RCH2OH

CH3COOCH2R。

（Mr）　　　　　　　　（Mr＋42）

5．根据新信息类推

高考常见的新信息反应总结

（1）丙烯αH被取代的反应：

CH3—CH==CH2＋Cl2

Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。

（2）共扼二烯烃的1,4加成反应：

①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

（3）烯烃被O3氧化：

R—CH==CH2

R—CHO＋HCHO。

（4）苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：

（5）苯环上硝基被还原：

（6）醛、酮的加成反应（加长碳链，—CN水解得—COOH）：

（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：

RCOOH

RCH2OH。

（11）酯交换反应（酯的醇解）：

R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。