芳香烃 学案修.docx

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芳香烃学案修

第二章第2节芳香烃课前预习学案2014.2.24

一、预习目标

1、了解苯及其同系物的结构和性质等知识2、简单了解芳香烃的来源及应用

二、预习内容

（一）、苯的结构和性质

1、苯的结构

（1）分子式

（2）结构简式（3）最简式（4）空间结构：

苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成，键角为120°，碳碳键长介于______和之间

2、苯的物理性质苯是___色，带有______气味的有_____的液体，密度比水

练习：

苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使KMnO4（H＋）溶液褪色　②苯分子中碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④

【思考】可以从哪几个方面来证实苯分子中不存在单双键交替结构？

3、苯的化学性质

（1）取代反应

①苯与溴的反应反应的化学方程式为：

②苯的硝化反应

苯与和_________的混合物共热至50℃——60℃反应的化学方程式为：

（2）苯的加成反应

在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为：

（3）苯的氧化反应

苯在空气中燃烧产生，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：

；苯（填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色

新课课内探究学案

实验探究：

根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案

提示：

沸点：

苯80.1℃Br258.78℃溴苯156.43℃硝基苯210.9℃

实验设计的基本要求：

①科学性②安全性③可行性④简约性

实验设计：

1、溴苯的制备

实验步骤：

①把苯和液溴放入烧瓶中，再加入少量铁粉，经振荡后按下列装置组合。

不久，反应物在蒸瓶中沸腾起来，圆底烧瓶里有溴苯生成。

②反应完毕后，取象锥形瓶中液体滴入AgNO3溶液，注意观察现象

③把烧瓶中的液体倒在盛有冷水的烧杯中，观察现象

反应装置：

实验现象：

剧烈反应，导管口有_____，烧杯底有____________的液体，锥形瓶中滴入AgNO3溶液有___________产生。

思考：

①铁粉的作用是 _____________

②a导管的作用是 __________b导管的作用是 __________

③导管末端为什么在液面上？

__________________________

④制得的溴苯呈_____色，为什么？

如何净化？

⑤ 如何证明发生了取代反应？

2、实验室制备的硝基苯制取

主要步骤：

①在一个大试管里加入1.5ml浓硝酸,再加入2ml浓硫酸，摇匀，冷却到50℃～60℃下

②向冷却的混合酸中逐滴加入1ml苯，充分振荡，混合均匀。

③将大试管放在50℃～60℃的水浴中加热10分钟。

④将反应后的液体倒入另一个盛水的烧杯中，观察现象

观察到烧杯中有黄色油状物质生成，除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％的NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。

实验现象__________________________________。

⑤将用无水氯化钙于燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

实验装置：

思考：

（1）试剂混合顺序____________________

（2）为何混合酸要冷却到50℃～60℃下，再慢慢地入苯？

（3）步骤③的加热方式是________

（4）温度计水银球的位置____________。

（5）长导管的作用___________。

（6）步骤④中，粗产品用5％的NaOH溶液洗涤的目的______________步骤④中，洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ________

二、苯的同系物

1、概念：

苯环上的氢原子被取代后的产物

2、结构特点：

分子中只有个苯环，侧链都是_______（即碳碳键全部是单键）

3．通式：

；物理性质与苯相似

4、苯的同系物的同分异构现象

书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。

例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为、、、

5、苯的同系物的化学性质

（1）氧化反应

①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物（填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。

可利用此性质区分苯和苯的同系物。

其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为（影响）

例：

②苯的同系物均能燃烧，现象是，

反应的化学方程式为：

（2）取代反应

①甲苯与氯气的反应条件不同，产物不同

反应的化学方程式为：

、__________________________

②

甲苯与浓HNO3的取代反应（影响）

+3HNO3

产物名称：

又叫：

。

色的晶体，溶于水，是一种烈性炸药。

⑶加成反应与______加成

+____H2______________________

小结：

1、对比苯和甲苯的结构和性质

苯

甲苯

分子式

结构简式

结构相同点

结构差异

分子间关系

物理性质

化学性质

溴的四氯化碳溶液

酸性高锰酸钾溶液

2、对比烷烃、烯烃、炔烃苯及苯的同系物的化学性质

液态烷烃

烯烃

炔烃

苯

甲苯

溴水

KMnO4（H+）

三、芳香烃的来源及应用

1、芳香烃

分子内含有一个或多个的烃，由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：

蒽：

2、来源：

1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过获得芳香烃。

探究二：

苯的同系物的化学性质

A．反应（影响）

实验：

甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液

乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液

结论：

苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化

解释：

苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常会被氧化为

B。

反应（影响）

＋3HNO3＋3H2O

TNT（）

TNT是一种不溶于水的晶体，烈性炸药。

（三）反思总结

各类型烃的结构特点与化学性质对比

碳碳键结构特点

化学性质

烷烃

烯烃

炔烃

苯

苯的同系物

（四）当堂检测

1、下列属于苯的同系物的是（）

A．

B．

C．

D．

2、下列关于芳香烃的叙述中正确的是（）

A．其组成的通式是CnH2n-6（n≥6）B.分子里含有苯环的烃

C.分子里含有苯环的各种有机物D.苯及其同系物的总称

3、下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）

A.CH3CH3B.CH2=CH2

C.

D.

4、下列说法正确的是（）

A．苯和液溴发生加成反应

B．苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用

C．苯的硝化过程是吸收反应，可用酒精灯直接加热

D．制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂

5、芳香烃可由下列化工工艺制得（）

A．煤干馏后的煤焦油B．石油的催化重整C．石油的裂化D．石油的裂解

（五）课后练习与提高

1、能够说明苯中不是单双键交递的事实是（）

A．邻二甲苯只有一种B．对二甲苯只有一种

C．苯为平面正六边形结构D．苯能和液溴反应

2、可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是（）

A．酸性高锰酸钾B．溴水C．液溴D．硝化反应

3、与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（）

A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成

4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是（）

A．乙烯B．乙炔C．苯D．乙苯

5、下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（）

A.甲苯硝化生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.甲苯与氢气可以生加成反应

6、下列变化属于取代反应的是（）

A.苯与溴水混合，水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷

7、下列关于硝化反应说法正确的是（　）

　Ａ．硝化反应属于取代反应类型Ｂ．硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸

Ｃ．甲苯硝化反应的产物仅一种Ｄ．硝基苯的密度大于水

8、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

（1）将一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸，加入反应容器中

（2）向室温下的混合酸中滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。

（3）在55℃-60℃下发生反应，直至反应结束

（4）除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

（5）将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

①配制混合酸时的操作注意事项：

②步骤（3）中，为了使反应保证在55℃-60℃下发生反应，采取的措施为：

③步骤（4）中用氢氧化钠洗涤的目的：

。

④纯硝基苯是无色、密度比水，具有气味的油状液体。

参考答案

一、1、

（1）C6H6

（2）（3）CH（4）平面正六边形相等碳碳单键碳碳双键

2、无特殊毒小

Fe

3

（1）①+Ｂｒ２→HＢｒ+—Ｂｒ

②浓硝酸浓硫酸

浓硫酸

+HO-NO2→H2O+—NO2

△

催化剂

（2）+3H2→

△

点燃

（3）明亮火焰、冒浓黑烟2C6H6+15O2→12CO2+6H2O不能

二、1、1烷基2烷基单3、CnH2n-6（ｎ≥6）

4—C2H5

5.—COOH

点燃

2CnH2n-6+（2n-3）O2→2nCO2+（2n-6）H2O

探究一并不都是介于单键和双键之间

平面正六边12

探究二介于单键和双键之间饱和不饱和

2、无特殊毒小

Fe

3．+Ｂｒ２→HＢｒ+—Ｂｒ铁粉、液溴取代反应

浓硫酸

+HO-NO2→H2O+—NO2浓硝酸浓硫酸55-60℃水浴取代反应

△

催化剂

+3H2→

△催化剂、加热加成反应

（1）苯的溴代反应

1．苯和溴苯导气2。

HBr3。

倒吸4。

HBr、溴蒸气、水蒸汽。

5。

溴单质6。

溴分液漏斗7。

Fe（OH）3沉淀FeBr3

（2）苯的硝化反应：

1难，大，苦杏仁、2冷凝回流

3

（1）让反应体系受热均匀；

（2）控制温度，

稳定取代加成

探究三氧化甲基苯环苯环甲基褪色褪色能羧基取代三硝基甲苯淡黄色针状

反思总结

各类型烃的结构特点与化学性质对比

碳碳键结构特点

化学性质

烷烃

碳碳之间仅含碳碳单键

取代反应

烯烃

有碳碳双键

氧化加成加聚

炔烃

有碳碳三键

氧化加成加聚

苯

介于单键和双键之间特殊的键

取代加成

苯的同系物

介于单键和双键之间特殊的键

苯环上为烷基

取代（比苯更易）

加成氧化

（四）当堂检测

1、D2.B3.AC4.B5、AB

课后练习与提高

1.D2.AB3.C4.AC5.AD　6.C7.A

8.①先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。

②将大试管放在55℃-60℃的水浴中加热

③除去粗硝基苯中的混酸④大，苦杏仁