高考化学二轮专题复习专题十九《有机化学基础》有机推断与合成课时作业.docx

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高考化学二轮专题复习专题十九《有机化学基础》有机推断与合成课时作业

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【师说雄关漫道】2015高考化学二轮专题复习专题十九《有机化学基础》有机推断与合成课时作业

1．（2013·四川卷）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

的合成路线如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回答下列问题：

（1）G的分子式是________；G中官能团的名称是________。

（2）第①步反应的化学方程式是__________________。

（3）B的名称（系统命名）是________。

（4）第②～⑥步反应中属于取代反应的有________（填步骤编号）。

（5）第④步反应的化学方程式是______________。

（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________。

①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。

解析：

G的合成路线为

（CH3）2C＝CH2

（CH3）2（CH3）2CHCHO

　　　　　　　D　　　　　　　E

答案：

（1）①C6H10O3　②羟基、酯基

（3）2甲基1丙醇

（4）②⑤

（6）CH3COOCH2CH2OOCCH3、

CH3CH2OOCCOOCH2CH3、

CH3OOCCH2CH2COOCH3

2．（2013·山东卷）聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

已知反应：

R—CNR—COOH　R—CNR—CH2NH2

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________。

（2）D的结构简式为________________；①的反应类型为________。

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________。

（4）由F和G生成H的反应方程式为____________________________________。

答案：

（1）CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO

（2）CH2ClCH2CH2Cl　取代反应

（3）HNO3、AgNO3

（4）nHOOC—（CH2）4—COOH＋nH2N—（CH2）6—NH2―→

3．（2013·广东卷）脱水偶联反应是一种

（1）化合物Ⅰ的分子式为________，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。

（2）化合物Ⅱ可使________溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11Cl）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________。

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为________。

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。

化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。

Ⅴ的结构简式为________，Ⅵ的结构简式为________。

（5）一定条件下，

与

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为________。

解析：

（1）化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3,1mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为6＋－＝7（mol）。

（2）化合物Ⅱ含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色；该反应为

的水解（取代）反应。

（3）Ⅳ为Ⅲ发生消去反应得到的产物，Ⅳ的结构简式为

。

（4）结合题给信息可知，Ⅴ为HOCH2CH===CHCH2OH，Ⅵ为OHCCH===CHCHO。

（5）根据提供的反应①可知，该有机产物为

答案：

（1）C6H10O3　7

（2）酸性高锰酸钾或溴水

（3）

（4）HOCH2CH===CHCH2OH　OHCCH===CHCHO

（5）

4．（2013·新课标全国卷Ⅰ）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

请回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）由B生成C的化学方程式为____________________。

（3）E的分子式为________，由E生成F的反应类型为________。

（4）G的结构简式为________。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为__________________。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________（写结构简式）。

解析：

由1molA完全燃烧生成4molH2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100～110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故B为

、C为

。

D能发生银镜反应说明其含有—CHO，能溶于Na2CO3溶液中，说明还含有—OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故D为

。

E是D与NaOH发生中和反应的产物，为

，分子式为C7H5O2Na；由信息④知E转化为F（

）属于取代反应；由信息⑤并结合C、F分子结构知，G为

。

H能发生水解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。

F的同分异构体中含有—OH、—CHO。

当—CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个—OH、一个—CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为—CH2CHO与—OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。

其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式：

。

答案：

（1）苯乙烯　

（2）

2

　（3）C7H5O2Na　取代反应

（4）

（5）

（6）13　

5．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：

（1）A→B的反应类型是____________；B的结构简式是________________________。

（2）C中含有的官能团名称是____________；D的名称（系统命名）是____________________________。

（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含—O—O—键。

半方酸的结构简式是__________________________。

（4）由B和D合成PBS的化学方程式是__________________。

（5）下列关于A的说法正确的是__________。

a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色

b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应

c．能与新制Cu（OH）2反应

d．1molA完全燃烧消耗5molO2

解析：

A生成B的反应条件为催化加氢，所以其反应类型为加成反应或还原反应；B的结构简式应为HOOCCH2CH2COOH。

由已知反应及D的结构简式可知，C的结构简式应为HOCH2C≡CCH2OH，含有的官能团为碳碳三键和羟基；D为二元醇，根据有机物的系统命名法可知，其名称为1,4丁二醇。

（3）由题意可知4个碳原子全部在环上，含有一个—OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，根据不饱和度原则可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式应为

。

（4）PBS为一种聚酯，则由B和D合成PBS的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH＋

（2n－1）H2O。

（5）A中既含有碳碳双键又含有羧基，所以A能使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液褪色，a项正确；A能与Na2CO3反应，也能与HBr反应，b项错误；A能与Cu（OH）2发生中和反应，c项正确；1molA完全燃烧消耗3molO2，d项错误。

答案：

（1）加成反应（或还原反应）

HOOCCH2CH2COOH

（2）碳碳三键（或碳碳叁键）、羟基　1,4丁二醇

（3）

（5）ac

6．（2013·北京模拟）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

如：

（1）B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是__________。

②（CH3）2CHCl与A生成B的化学方程式是________________。

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是______________。

（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。

E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

①F的官能团是__________。

②C的结构简式是__________________________。

③反应Ⅰ的化学方程式是__________________。

（3）下列说法正确的是（选填字母）__________。

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色

b．C不存在醛类同分异构体

c．D的酸性比E弱

d．E的沸点高于对孟烷

（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1。

G与NaHCO3反应放出CO2。

反应Ⅱ的化学方程式是______________________________。

解析：

（1）由于B为芳香烃，而对孟烷分子中不存在苯环，说明B分子中苯环与H2发生加成反应；由B转化为对孟烷可确定B为

，由信息芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代，可知

是（CH3）2CHCl与

发生取代反应的产物；苯的同系物中相对分子质量最小的是苯。

（2）由题意F可以与氢气加成生成

，说明F分子中含有碳碳双键，由于E脱水生成F，由此也可以推测出E应该是含有羟基的环醇，那么D应该是酚类，由取代基的关系可以确定化合物C应该是间甲苯酚或邻甲苯酚，n（C7H8O）＝＝0.01mol，被取代的n（H）＝mol＝0.03mol，所以1molC中有3molH被溴取代，可以确定C应该是间甲苯酚。

（3）

属于苯的同系物，苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确；

存在的同分异构体可以是

属于环状不饱和醛，b错误；D属于酚类，E属于醇类，c错误；醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高，d正确。

（4）G与NaHCO3反应放出CO2，说明分子中含有羧基，由G的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为

，

发生酯化反应，生成

反应Ⅱ为加聚反应。

答案：

（1）①加成（还原）反应

③苯

（2）①碳碳双键

（3）ad

7．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成α－萜品醇G的路线之一如下：

请回答下列问题：

（1）A所含官能团的名称是__________。

（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：

__________________。

（3）B的分子式为__________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：

____________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰

②能发生银镜反应

（4）B→C、E→F的反应类型分别为________________、______________。

（5）C→D的化学方程式为________________________。

（6）试剂Y的结构简式为________________。

（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是__________和__________。

（8）G和H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：

__________。

解析：

（1）A中官能团为

（羰基）和—COOH（羧基）。

（2）A催化氢化可得

，一定条件下—OH与—COOH可发生酯化反应而聚合，nHOCOOH

（3）依据碳原子的4价键，补充氢原子，查出C、H、O的个数即得B的分子式C8H14O3；B的同分异构体中核磁共振氢谱有两个吸收峰，说明分子中有两种类型氢原子；能发生银镜反应说明分子中的一种氢存在于—CHO中，则另一类氢为甲基氢，且分子结构高度对称，所以其结构式为

。

（4）依据反应条件可知B→C，E→F的反应类型为取代反应，酯化反应（或取代反应）。

（5）B中的—OH在HBr/H2O条件下被—Br取代生成C（

），依据反应条件可知C→D为消去反应，则C→D的化学方程式：

（6）D酸化得到E（

），E与C2H5OH发生酯化反应得F（

），F与Y反应后经处理得到G，与题中已知反应对比可知Y为CH3MgX（X＝Cl、Br、I）。

（7）区分E（羧酸）、F（酯）、G（醇）的试剂：

NaHCO3溶液可与E反应放出CO2，不与F、G反应；Na可与E、G反应放出H2，不与F反应。

（8）G与H2O催化加成可得两种产物，分别为：

①

和②

，比较上述两个分子可知②中环上含有手性碳，所以H的结构为①。

答案：

（1）羰基、羧基

（4）取代反应　取代反应（或酯化反应）

（6）CH3MgX（X＝Cl、Br、I）

（7）NaHCO3溶液　Na（其他合理答案均可）

（8）