有机化学作业答案.docx
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有机化学作业答案
第二章饱和烃
什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。
（1）只含有伯氢原子的戊烷；
（2）含有一个叔氢原子的戊烷；（3）只含有伯氢和仲氢原子的已烷；（4）含有一个叔碳原子的已烷；（5）含有一个季碳原子的已烷（6）只含有一种一氯取代物的戊烷；（7）只有三种一氯取代物的戊烷；（8）有四种一氯取代物的戊烷；（9）只有二种二氯取代物的戊烷。
解：
在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。
伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
试写出下列化合物的构造式。
（4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷
下列各结构式共代表几种化合物分别用系统命名法命名之。
解：
二种化合物。
A、B、D、E为同一化合物，名称为：
2,3,5-三甲基己烷；
C、F为同一化合物，名称为：
2,3,4,5-四甲基己烷。
将下列化合物的沸点或熔点排序（不查表）。
（1）沸点：
A．2,3-二甲基戊烷；B.庚烷；C.2,4-二甲基庚烷；D.戊烷；E.3-甲基己烷
（2）熔点：
A．正戊烷；B.异戊烷；C.新戊烷
解：
（1）烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：
（C）>（B）>（A）>（E）>（D）
（2）碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此，沸点由高至低顺序为：
（C）>（A）>（B）>
用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：
最稳定构象：
全交叉式，最不稳定构象：
全重叠式
写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷可能的椅式构象。
指出占优势的构象。
解：
反-1-甲基-3-异丙基环己烷顺-1-甲基-４-异丙基环己烷
某烷烃的相对分子质量为72，氯化时:
（1）只得一种一氯代产物;
（2）得三种一氯代物;（3）得四种一氯代产物;（4）二氯代物只有两种。
分别写出这些烷烃的构造式。
解：
设该烷烃的分子式为CXH2X+2，则:
12x+2x+2=72x=5
将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。
A.·CH3；B.·CH（CH2CH3）2；C.·CH2CH2CH2CH3；D.·C（CH3）3
解：
D>B>C>A
完成下列反应（仅写主要有机产物）。
解：
第三章不饱和烃
命名下列化合物。
（1）
（3）
（5）
（7）CH2=CHCH2CH2CH2C≡CH
（10）
解：
（1）2-溴-3-己炔
（3）2-乙基-1,3-丁二烯
（5）（顺）-4-甲基-2-戊烯
（7）1-庚烯-6-炔
（10）（2Z,4E）-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯
写出下列化合物的结构式。
（2）反-4-甲基-2-庚烯
（4）（E）-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯
（6）1-甲基-5-氯-1,3-环己二烯
解：
（2）
（4）
（6）
完成下列反应式：
（1）
（2）
（5）
（7）
（8）
（9）
解：
（1）
（2）（3）
（4）（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
用化学方法区别下列各组化合物。
（1）2-己炔，1-戊炔，1,3-戊二烯（3）丁烷，丁烯，丁炔
解：
（1）能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔，能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊二烯，余下的为2-己炔。
（3）能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反应的是丁烷。
写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。
（1）热的KMnO4水溶液
（2）H2/林德拉试剂（3）过量Cl2/CCl4，0℃
（4）AgNO3氨溶液（5）H2O/H2SO4,Hg2+
解：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
用化学方法提纯下列化合物。
（1）戊烯（含少量的丙炔）
（2）环己烷（含少量的环己烯）
解：
（1）在将含有丙炔的戊烯中加入硝酸银的氨溶液，丙炔与之反应产生白色沉淀，而戊烯不反应且不溶解于氨溶液中，过滤、分离得到戊烯。
（2）将混合物中加入适量浓硫酸，环己烯溶于硫酸，而环己烷不反应，发生分层，经分离得到纯净的环己烷。
以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。
（2）1-氯丙烷（3）正丙醇（5）1,2,3-三溴丙烷
（第一种方法）
（第二种方法）
某化合物A的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。
A在HgSO4存在下与稀H2SO4作用，可得到酮E（C5H10O）。
试写出A～E的构造式，并用反应式表示上述转变过程。
解：
（A）
（B）（C）（D）
（A）（E）
分子式相同的烃类化合物A和B，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag（NH3）2NO3作用生成沉淀，氧化A得CO2、H2O和（CH3）2CHCH2COOH。
B与Ag（NH3）2NO3没有反应，氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC-COOH。
试写出A和B的构造式和各步反应式。
解：
第四章芳烃
写出下列化合物的名称或构造式。
（6）间溴硝基苯（7）3,5-二甲基苯乙烯（8）邻溴苯酚（9）β-萘酚（10）二苯甲烷
解：
（1）邻碘苄氯
（2）3-苯基-1-丙炔 （3）邻羟基苯甲酸
（4）α-萘胺（5）联苯胺
用化学方法区别各组下列化合物。
（1）甲苯、环己烷和环己烯
（2）苯乙烯、苯乙炔和乙苯
解：
（1）加溴水，使溴水褪色的为环己烯，加高锰酸钾溶液褪色的为甲苯。
（2）加AgNO3氨溶液，有白色沉淀的为苯乙炔，剩下的两种化合物中加溴水，使溴水褪色的为苯乙烯。
把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序。
解：
完成下列各反应式。
解：
指出下列反应中的错误（分步看）。
解：
由苯或甲苯制备下列物质（其他试剂任选）。
只看
（1）（3）
解：
某芳烃A，分子式为C9H8，与Cu（NH3）2Cl水溶液反应生成红色沉淀，在温和条件下，A催化加氢得B，分子式为C9H12。
B经KMnO4氧化生成酸性物质C，分子式为C8H6O4。
A与丁二烯反应得化合物D，分子式为C13H14，D脱氢得2-甲基联苯，请推测A～D的结构式，并写出有关反应式。
解：
A的不饱和度为（29+2-8）/2=6，除去苯环4个不饱和度，还有2个不饱和度，可以含炔键或二个烯键，或相应的碳环。
与Cu（NH3）2Cl水溶液反应有红色沉淀，说明分子内具有-C≡CH基团，从B和C的反应可知A为邻二取代苯，因此:
三种芳烃A、B、C的分子式均为C9H12，用高锰酸钾氧化分别得到一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸。
但硝化时A、B均得到两种一元硝化物，而C只得到一种一元硝化物。
推出A、B、C的结构式。
解：
指出下列化合物中哪些具有芳香性
解：
（1），（4），（8），（11），（12）有芳香性
第五章对映异构
解释下列名词：
（1）旋光性
（2）手性（3）对映体
（4）非对映体（5）内消旋体（6）外消旋体
解：
（1）使偏振光的振动平面发生旋转的性质。
（2）物质的分子和它的镜像不能重合的特征。
（3）分子式，构造式相同，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。
（4）不为实物和镜像关系的异构体。
（5）分子中存在一个对称面，分子的上半部和下半部互为实物和镜像，这两部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，从而使旋光性在分子内被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。
（6）由等量的一对对映体组成的物质。
下列叙述是否正确，为什么
（1）具有R构型的化合物一定是右旋（＋）的。
（2）有旋光性的分子一定含有手性原子。
（3）含有手性原子的分子一定具有旋光性。
（4）一个分子从R构型转化到另一个分子的S构型一定进行了构型翻转。
（5）对映体除旋光方向相反外，其物理性质和化学性质完全相同。
解：
均不正确。
用R/S标记下列分子的构型。
（1）
（2）
（3）（4）
解：
（A）R，（B）R，（C）R，（D）R
用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式。
（1）（S）-2-丁醇（3）（R）-2,3-二羟基丙醛
解：
（1）（3）
某旋光性化合物A和HBr作用后，得到两种分子式为C7H12Br2的异构体B和C。
B有旋光性，而C无。
B和一分子叔丁醇钾作用得到A。
C和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。
A和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C7H10的D。
D经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲醛和一分子1，3-环戊二酮。
试写出A、B、C、D的立体结构式及各步反应式。
解：
A:
B:
C:
D:
第六章卤代烃
用系统命名法命名下列各化合物。
只看
（2）（4）
（2）CH3CH2CBr2CH2CH（CH3）2
解：
（2）2-甲基-4,4-二溴己烷；（4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；
完成下列各反应式。
解：
用化学方法鉴别下列各组化合物。
解：
卤代烃与NaOH在水与乙醇的混合物中进行反应，指出下列哪些属于SN2机理，哪些属于SN1机理。
（1）产物的构型完全转变；
（2）碱浓度增加反应速率加快；
（3）叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率；
（4）增加溶剂的含水量，反应速率明显加快；
（5）有重排产物；
（6）进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。
解：
（1）SN2；
（2）SN2；（3）SN1；（4）SN1；（5）SN1；（6）SN2
比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。
（7）水解
解：
（1）C>A>B；
（2）C>A>B；（3）A>B；（4）A>C>B；（5）C>B>A；
（6）D>C>A>B；（7）D>C>A>B
指出下列反应的类型，并写出反应机理。
只看（3）
E1反应
有一烷烃A的分子式为C6H14，与氯气反应生成分子式为C6H13Cl的三种化合物B、C和D，其中C和D经乙醇钠的乙醇溶液处理能脱去氯化氢，生成同一种烯烃E（C6H12），而B不能发生脱氯化氢反应。
E加氢生成A，E加氯化氢生成F，它是B、C和D的异构体。
试推出A～F的构造式。
解：
各化合物的构造式为：
第七章醇、酚、醚
命名下列化合物。
解：
（2）2-甲基-3-戊炔-2-醇
（4）（E）-2,3-二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇
（8）3-甲基-5-甲氧基苯酚
（12）4-甲氧基环己基甲醇
写出环戊醇与下列试剂反应（如能反应）的主要产物。
⑴ 冷的浓硫酸 ⑵ 浓硫酸，加热
⑶ 浓HBr水溶液 ⑷ CrO3+H2SO4
⑸金属K ⑹ C6H5COOH+H+
⑺ C2H5MgBr⑻KOH水溶液
解：
⑺ C2H5H⑻不反应
写出邻甲苯酚与下列试剂反应（如能反应）的主要产物。
⑴ （CH3）2SO4+NaOH⑵Br2+H2O
⑶CH3COOH+H2SO4⑷浓硫酸，室温
⑸ 冷、稀的硝酸 ⑹ 醋酸酐
解：
（3）不反应
（5）不反应
完成下列反应。
解：
将下列各组化合物按指定的性质从大到小排序。
（1）酸性
（2）与HBr反应的活性
（3）分子内脱水的活性
（4）与CH3COOH进行酯化反应的速率
解：
（1）D>B>C>A；
（2）D>B>A>C；（3）B>A>C；（4）A>B>C>D
用化学方法分离下列各组化合物。
（2）氯苯、苯甲醚和对甲苯酚
在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可以得到C6H14O的化合物；如果在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有一种有机物——乙醇。
根据以上实验现象，⑴写出所有的反应方程式；⑵解释这两个实验结果为什么不同
解：
（2）这两个反应都是卤代烷与醇钠的作用，根据卤代烷构造的不同存在取代（生成醚）和消除（生成烯烃）丙个竞争反应。
在前一个实验中，伯卤代烷以取代反应为主，生成醚；而在后一个实验中，叔卤代烷在强碱醇钠的作用下只发生消除反应成成烃（气体），留下了乙醇。
以指定原料完成下列合成。
（无机原料可任选）
（2）以甲醇和乙醇为原料合成3,3-二甲基-1-戊醇（此答案有问题）
一中性化合物A（C10H12O），经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。
加热至200℃以上时，A迅速异构化成B。
B经臭氧分解产生乙醛但无甲醛；B与FeCl3有颜色反应，并能溶于NaOH溶液，B在碱性条件下与CH3I作用得到C。
C经碱性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。
试推测A、B和C的构造并写出各步的反应式。
解：
有一芳香族化合物（A），分子式为C7H7O，（A）与金属钠不反应，与浓氢碘酸反应生成化合物（B）和（C）。
（B）能溶于NaOH溶液，并与FeCl3溶液作用呈紫色。
（C）与硝酸银醇溶液作用，生成黄色碘化银。
试写出（A）、（B）、（C）的构造式，并用反应式表示其变化过程。
解：
有关反应式如下：
第八章醛、酮
命名下列各化合物。
解
（2）2-甲基-3-戊酮；（4）1-苯基-1-丙酮；（6）2,4-戊二酮；
完成下列各反应式
解：
把下列各组化合物按羰基亲核加成反应的活性大小排列成序：
解：
（1）C>D>B>A；
（2）B>C>A>D；（3）C>A>B>D；
用化学方法区别下列各组化合物
（1）戊醛、2-戊酮、3-戊酮和环戊酮；
（2）苯乙醛、对甲基苯甲醛、苯乙酮和1-苯基-1-丙酮
（3）2-己酮、环己酮和环己醇
解：
（1）
（2）
（3）
下列反应的各步骤（独立来看）是否有错，如有，请指出错误之处。
解：
（1）产物为
；
（2）A步错，此氧化条件下，双键会被氧化；C步错，氢化时，溴将除去；
（3）A步错，格氏试剂与羰基会发生反应；
（4）A步错，反应的产物为环氧乙烷；
（5）A步错，碱性条件下，α-H会发生缩合反应；B步错，氧化时，醛基也将被氧化成羧基。
选择合适的格氏试剂和羰基化合物，合成下列醇。
解：
某化合物A分子式是C10H16O，可与羟胺或氨基脲反应生成相应的结晶固体，能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色，但不能被Tollens试剂氧化。
A可被选择性还原生成B，B的分子式为C10H18O，可与羟胺反应生成结晶固体，但不能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色。
A也可被还原生成C，C的分子式为C10H20O，不与羟胺反应，也不能使Br2/CCl4褪色，但可使CrO3/H+溶液变绿。
化合物A氧化可得到（CH3）2CHCH（COOH）CH2COOH、CH3COCOOH和（CH3）2CHCH（CH2COOH）2。
试推测A、B和C的结构。
解：
第九章羧酸及其衍生物
用系统法命名下列化合物。
（2）
（4）
（7）
（11）
（13）
解：
（2）3-甲基-2-丁烯酸
（4）α-萘乙酸
（7）邻羟基苯甲酸（水杨酸）
（11）对甲苯基甲酰氯
（13）N，N-二甲基乙酰胺
将下列各组化合物的酸性由强到弱排列成序。
（答案有问题）
（1）A.乙酸B.甲酸C.苯甲酸D.丙酸E.戊酸
（3）
解：
（1）D＞C＞B＞A
硝基的诱导效应和共轭效应方向一致，都是吸电子的。
当硝基处于间位时，其共轭效应影响不到羧基，所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸；而对于氯原子而言，其诱导效应为吸电子，共轭效应为供电子，对羧基的作用相反，当氯原子在间位时，其供电子的共轭效应影响不到羧基，所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。
（2）A＞C＞D＞B
羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。
邻位，羟基与羧基形成分子内氢键，稳定负离子，酸性相对最强。
间位，羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应，所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。
对位，羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。
将下列各组化合物按指定的性质从大到小排序。
（1）与乙醇反应的速率
A.（CH3CO）2OB.CH3COOC2H5C.CH3COClD.CH3CONH2
（2）接受亲核试剂的能力
A.C6H5COOCH3B.（C6H5CO）2OC.C6H5CONH2D.C6H5COCl
（3）氨解反应的速率
（4）在稀NaOH溶液中水解的活性
解：
（1）C＞A＞B＞D；
（2）D＞B＞A＞C；
（3）B＞D＞C＞A；（4）A＞D＞C＞B
用化学方法鉴别下列各组化合物。
（答案有问题）
（1）水杨酸、苯甲酸、肉桂酸
（2）丙酸、丙烯酸和甲氧基乙酸
解：
（2）甲酸能使托伦试剂还为银或与斐林试剂还原为CuO2；丙烯酸能使Br2/CCl4褪色。
写出下列反应或反应系列的主要有机产物。
只看（1-7）
解：
某酯类化合物A（C5H10O2）,用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B（C8H14O3）,B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C（C10H18O3）,C和溴水在室温下不发生反应，把C用稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮D（C7H14O）。
D不发生碘仿反应。
用锌汞齐还原则生成3—甲基己烷。
试推测A、B、C、D的结构并写出各步反应方程式。
解：
A:
CH3CH2COOC2H5B:
CH3CH2COCH（CH3）COOC2H5
C:
D:
有两种化合物A和B，均为3，5-二甲基-1，1-环己二甲酸，其中A有光学活性，B无光学活性。
A和B受热后分解均生成3，5-二甲基环己甲酸，A生成两种3，5-二甲基环己甲酸，均无光学活性，而B只生成一种3，5-二甲基环己甲酸，有光学活性。
试推测A和B的结构。
解：
A（有光学活性）均无光学活性
B（无光学活性）有光学活性
第十章含氮化合物
用系统命名法命名下列各化合物。
解：
（1）3–氨基丙醇（3）氯化三甲基丙基铵（5）N,N-二乙基苯胺（7）N-乙基环戊基胺
将下列各组化合物按其在水溶液中的碱性强弱排列成序。
（1）苯胺，间硝基苯胺，邻硝基苯胺，对硝基苯胺
（2）苯胺，对氯苯胺，对甲氧基苯胺，对硝基苯胺
（3）苯胺，对甲苯胺，乙酰苯胺，邻苯二甲酰亚胺
（4）氨，乙胺，苯胺，三苯胺
解：
（1）苯胺>间硝基苯胺>对硝基苯胺>邻硝基苯胺
（2）对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺
（3）对甲苯胺>苯胺>乙酰苯胺>邻苯二甲酰亚胺
（4）乙胺>氨>苯胺>三苯胺
用化学方法鉴别下列各组化合物。
（1）A.CH3（CH2）3NH2B.[CH3（CH2）3]2NCH3C.CH3（CH2）3N（CH3）2
解：
（1）方法1：
Hinsberg试验
（溶解于水）
（固体，不溶于碱）
方法1：
与亚硝酸反应
（放出定量氮）
（黄色油状液体）
不反应
（2）①加盐酸，可溶解的为苯胺和环己胺，其中苯胺与溴水能生成白色沉淀。
②另外2种物质加氢氧化钠溶液，可以溶解的为苯酚，不溶者为环己醇。
完成下列反应式。
解：
指出下列偶氮化合物的重氮组分和偶合组分。
解：
（1）重氮组分偶合组分
（2）重氮组分偶合组分
（3）重氮组分偶合组分
完成下列转变（无机试剂任选）。
一碱性化合物A（C5H11N），它被臭氧分解给出甲醛，A经催化氢化生成化合物B（C5H13N），B也可以由己酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。
用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C（C8H18NI），C用AgOH处理随后热解给出D（C5H8），D与丁炔二酸二甲酯反应给出E（C11H14O4），E经钯脱氢得3-甲基苯二酸二甲酯，写出A~E各化合物的构造式。
解：
化合物A（C7H7O2N）与锡和盐酸作用生成B（C7H9N）。
B同亚硝酸钠和盐酸在低温下反应生成C（C7H7ClN2），C与氰化亚铜的氰化钾水溶液共热生成D（C8H7N），D经稀酸完全水解生成E（C8H8O2），E呈酸性且能被高锰酸钾氧化成另一酸性化合物F（C8H6O4），加热F则生成G（C8H4O3）。
推断化合物A～G的构造式。
解：
A B C
D E F G
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